Diastereogene Addition von Crotyl-Metall-Verbindungen an Aldehyde

In einer idealen Synthesesequenz sind CC-Verknupfungen, Aufbau der Chiralitatszentren und Schaffung der endgultigen Funktionalitat in jeweils einem Schritt vereint. Um statt einem Paar diastereomerer Verbindungen gezielt nur das eine oder nur das andere Diastereomer zu erzeugen, braucht man stereoselektive CC-Verknupfungsreaktionen. Diese Selektivitat wird bei der Addition von Crotyl-Bor-, -Aluminium-, -Zinn-, -Titan- und -Chrom-Verbindungen an Aldehyde haufig erreicht. Abhangig davon, ob man von der E- oder Z-Crotyl-Verbindung ausgeht, bildet sich bevorzugt eines der diastereomeren Addukte. Diese Addukte enthalten an der CC-Verknupfungsstelle eine Methyl-Verzweigung. Syntheseziele sind haufig aber auch Verbindungen, die an der Verknupfungsstelle Sauerstoff-Funktionen aufweisen. Zu derartigen Strukturen gelangt man durch Addition von heterosubstituierten Allylboronsaureestern oder analogen Reagentien an Aldehyde.