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Etude de l'oxydation de tétrahydroisoquinoléinols-4 diméthoxylés en 6,7 ou 7,8, et sur la réactivité du carbonyle de la tétrahydroisoquinolone-4 diméthoxylée en 6,7

Authors :
Claude Viel
J. Gilbert
Bernard Lesèche
Source :
Journal of Heterocyclic Chemistry. 18:143-153
Publication Year :
1981
Publisher :
Wiley, 1981.

Abstract

Preparation des tetrahydroisoquinoleinols-4 mentionnes ci-dessus, et etude de l'oxydation de ceux-ci au moyen de divers reactifs: oxydations chromiques, par les bromamides, le dimethyl-sulfoxyde, la reaction d'Oppenauer. Seule cette derniere a conduit aux tetrahydroisoquinolones-4 cherchees. A l'exception du bromoacetamide et de l'Oppenauer, tous les autres reactifs fournissent une trioxo-1,3,4 tetrahydroisoquinoleine. Le comportement de la tetrahydroisoquinolone-4 dimethoxylee en 6,7, vis-a-vis de certains reactifs specifiques de la fonction carbonyle est etudie. Preparation of the tetrahydroisoquinolin-4-ols indicated in the title and their oxidation by different reagents (chromic anhydride, NBA, dimethylsulfoxide, Oppenauer oxidation) is reported. Only the last reaction led to the title compounds, while the other reagents (except NBA) yielded 1,2,3-trioxotetrahydroisoquinoline. Furthermore, the reactivity of 6,7-dimethoxytetrahydroisoquinolin-4-one was examined towards different carbonyl reagents.

Details

ISSN :
19435193 and 0022152X
Volume :
18
Database :
OpenAIRE
Journal :
Journal of Heterocyclic Chemistry
Accession number :
edsair.doi...........01a390a8441162f45f363fddbdb0e764
Full Text :
https://doi.org/10.1002/jhet.5570180128