Sinteza trivalentnog manozidnog klustera sinteza trovalentnog manozinog klustera

Glikoproteini, sastavni dijelovi stanične membrane, imaju važnu ulogu u staničnom prepoznavanju i prijenosu bioloških informacija. Ugljikohidratne komponente glikoproteina okrenute su izvanstaničnoj okolini te djeluju kao ligandi na koje se vežu enzimi, hormoni, antitijela, druge stanice, ali i otrovi, virusi i bakterije. Proces vezanja virusa i bakterija na šećerne komponente glikoproteina stanične membrane ostvaruje se putem specifičnih proteina, lektina, koje patogeni organizmi posjeduju u svojoj strukturi. Poznato je da su u biološkim sustavima multidentatne ugljikohidrat-protein interakcije u prednosti pred monodentatnim interakcijama pa sinteza multivalentnog glikomimetika predstavlja logičan korak pri traženju inhibitora koji bi onemogućio infekciju stanice patogenom. U radu je opisana sinteza trivalentnog manozidnog klustera. Ključan korak u ovoj sintezi je priprava alkohola s tri hidroksilne skupine i nitro-skupinom. Takav nitroalkohol je sintetiziran na nekoliko načina te je ujedno pronađen i optimalan postupak njegove priprave. Michaelovom adicijom nitrometana i akrilonitrila pripravljen je spoj s tri cijano- skupine koji je kiselom hidrolizom preveden u odgovarajuću trikiselinu. Redukcijom trikiseline dobiven je nitroalkohol u zadovoljavajućem prinosu. Kondenzacijom nitroalkohola sa zaštićenom i aktiviranom manozom moguće je pripraviti željeni kluster. Slobodna nitro-skupina ovakvog klustera otvara mogućnost njegove daljnje sintetske nadogradnje, primjerice vezanje neke biološki aktivne molekule, a u skladu s tim bilo bi moguće provesti i odgovarajuća biološka ispitivanja.