Chemoselective photochemical surface reaction - Ketene versus carbene reactivity from the photolysis of saturated monolayers of pyridyl diazoesters on single-crystal Pt.

Irradiation of saturated monolayers of 3- and 4-substituted pyridyl diazoacetates on single-crystal Pt surfaces leads to either the corresponding reactive carbene or stable ketene intermediate with the chemoselectivity determined by the position of the photoreactive substituent on the pyridyl ring, which ultimately directs the available interactions with neighboring substrates. L'irradiation de monocouches saturées de diazoacétates de pyridyles substitués dans les positions 3 et 4 sur des surfaces de monocristaux de platine conduit à la formation soit du carbène réactif correspondant ou de l'intermédiaire cétène stable dans lesquels la chimiosélectivité est déterminée par la position du substituant photoréactif sur le noyau pyridyle qui en fin de compte dirige les interactions disponibles avec les substrats avoisinants. [ABSTRACT FROM AUTHOR]