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Mechanism and Stereocontrol: Enantioselective Addition of Pyrrole to Ketenes Using Planar-Chiral Organocatalysts.

Authors :
Pattawong, Ommidala
Mustard, Thomas J. L.
Johnston, Ryne C.
Cheong, Paul Ha ‐ Yeon
Source :
Angewandte Chemie. Jan2013, Vol. 125 Issue 5, p1460-1463. 4p.
Publication Year :
2013

Abstract

Unter Kontrolle: Die durch planar ‐ chirales 4 ‐ (Pyrrolidino)pyridin katalysierte Titelreaktion wurde am Computer untersucht. Der Ruhezustand ist ein Komplex einer chiralen Brønsted ‐ Säure, am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sich eine chirale Base. Der Katalysator steuert die Enantioselektivität durch eine Kombination aus stereoelektronischen Effekten und CH⋅⋅⋅O ‐ Wechselwirkungen. [ABSTRACT FROM AUTHOR]

Details

Language :
English
ISSN :
00448249
Volume :
125
Issue :
5
Database :
Academic Search Index
Journal :
Angewandte Chemie
Publication Type :
Academic Journal
Accession number :
85029972
Full Text :
https://doi.org/10.1002/ange.201208417