Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of alpha-amino acids and alpha-amino methyl esters.

alpha-Amino acids and alpha-amino methyl esters are easily converted to their N-monoalkyl derivatives by a reductive condensation reaction using several carbonyl compounds in the presence of sodium borohydride. This reducing agent has shown a wide versatility with minor but essential procedural variations. The reaction allows the alpha-monodeuterium labeling of the new N-substituent by use of sodium borodeuteride.Key words: alpha-amino acid, alpha-amino methyl esters, sodium borohydride, reductive N-monoalkylation, carbonyl compounds.Les acides alpha-aminés et leurs esters peuvent facilement être transformés en leurs dérivés N-monoalkylés par le biais d'une réaction de condensation réductrice faisant appel à divers composés carbonylés, en présence de borohydrure de sodium. Il a été démontré que ce réactif présente une grande versatilité par rapport aux variations mineures, mais essentielles, dans les procédures. L'utilisation de borodeutérure de sodium permet d'obtenir les dérivés portant un atome de deutérium en position alpha de l'azote portant le nouveau substituant.Mots clés : acide alpha-aminé, esters méthyliques d'acide alpha-aminé, borohydrure de sodium, N-monoalkylation réductrice, composés carbonylés.[Traduit par la Rédaction] [ABSTRACT FROM AUTHOR]