Sulfonamides are used worldwide as pharmaceuticals and as industrial chemicals. Therefore, para-toluenesulfonamide (p-TSA), ortho- toluenesulfonamide (o-TSA) and benzenesulfonamide (BSA) have various sources in wastewater. Thus, their environmental occurrence and fate is of particular interest in partly closed water cycles. However, poorly degradable compounds can be problematic as they may travel along the water path from wastewater to the raw water used for drinking water production. Previous to this study, a gas chromatography-mass spectrometry screening revealed elevated concentrations of these substances in groundwater below one of the former sewage farms in Berlin, Germany. The elevated concentrations occur in the catchment area of the Friedrichshagen drinking water treatment plant (DWTP FRI), located downstream of the former sewage farm at Münchehofe. Motivated by these alarming values, the occurrence, behaviour and fate of the three sulfonamides in the urban water cycle of Berlin was intensively investigated in this study. First, an analytical method was developed for the sensitive and simultaneous determination of the three sulfonamides in water samples. Solid phase extraction and reversed phase liquid chromatography, coupled to tandem mass spectrometry, were used for the quantitative analysis of the compounds in wastewater, surface water, groundwater and drinking water samples. Due to the nature of the Berlin water cycle, a number of persistent wastewater residues are present in the surface water and may potentially reach the groundwater via bank filtration and artificial recharge. The next step was to investigate the occurrence and behaviour of the wastewater residues p-TSA, o-TSA and BSA during wastewater treatment, in surface water, bank filtrate and ambient groundwater as well as during drinking water treatment. All three compounds are ubiquitous in the aquatic environment of Berlin. P-TSA concentrations (up to 50.8 µg/L) were much higher than those of o-TSA (up to 8 µg/L) and BSA (up to 0.64 µg/L) in wastewater. The highest concentrations of these substances were found in wastewater influents and in groundwater under the former sewage farm. P-TSA is considerably depleted during waste- and drinking water treatment (~90 % reduction each). No significant elimination during wastewater treatment and drinking water treatment was observed for o-TSA and BSA. The behaviour of o-TSA and BSA during wastewater treatment varied largely between different wastewater treatment plants. Their behaviour during drinking water treatment showed a significant reduction of p-TSA and a non-efficient removal of o-TSA and BSA. The degradation pathways of the sulfonamides were investigated with incubation experiments and an experimental sand filter. Incubation experiments of p-TSA showed a high reduction during the treatment depending on specialised and adapted microorganisms. Groundwater pollution was monitored downstream of the former sewage farm at Münchehofe, which operated for almost 70 years until the 1980s. Sulfonamides were found to have a strong impact on the production wells of the DWTP FRI. The locally monitored high concentrations of p-TSA, o-TSA and BSA in groundwater showed that the sulfonamides persist over decades in an anoxic aquifer environment. Wastewater irrigation will continue to influence the quality of the abstracted groundwater of the DWTP FRI for decades. The results confirmed that the substances are persistent under anoxic conditions. P-TSA and o-TSA are more degradable in the presence of oxygen. The study presented here provides a representative investigation of three sulfonamides of industrial use in an urban water cycle and is a prerequisite for more profound environmental risk assessments., Sulfonamide werden weltweit sehr vielseitig aufgrund ihrer bakteriostatischen Wirkung verwendet, so z.B. in der Human- und Tiermedizin oder als Industriechemikalien. Durch die Verwendung von para-Toluensulfonsäureamid (p-TSA), ortho-Toluensulfonsäureamid (o-TSA) und Benzensulfonsäureamid (BSA) gelangen diese in die Abwasseraufbereitung. Zahlreiche persistente Reststoffe können über das gereinigte Abwasser das in Berlin in das Oberflächenwasser eingeleitet wird, durch die Uferfiltration und die künstliche Grundwasseranreicherung potentiell in das Grundwasser und letztlich in das Trinkwasser gelangen. In einem semi-quantitativen gaschromatographischen und massenspektro-metrischen Screening von Grundwasser unterhalb des ehemaligen Rieselfeldes Münchehofe (Berlin, Deutschland) wurden p-TSA, o-TSA und BSA in hohen Konzentrationen nachgewiesen. Die erhöhten Konzentrationen befinden sich im weiteren Einzugsgebiet des Wasserwerkes Friedrichshagen (WW FRI) und sind deswegen von besonderem Interesse. Es wurde ein geeignetes quantitatives, sensitives und routinefähiges Analyseverfahren matrixreicher Wasserproben mittels Flüssigchromatographie (HPLC) und Massenspektrometrie (MS/MS) für diese Verbindungen entwickelt. Diese HPLC-MS/MS Methode ermöglicht es, der Herkunft, dem Vorkommen und dem Verhalten der Substanzen p-TSA, o-TSA und BSA im Wasserkreislauf bei der Abwasserreinigung, im Oberflächenwasser, im Uferfiltrat und im landseitigem Grundwasser, sowie bei der Trinkwasseraufbereitung nachzugehen. Alle drei Substanzen sind in der aquatischen Umwelt von Berlin ubiquitär vorhanden. Es wurden deutlich höhere Konzentrationen von p-TSA (bis zu 50,8 µg/L) als von o-TSA (bis zu 8 µg/L) und BSA (bis zu 0,64 µg/L) in Abwasserproben ermittelt. Die maximalen Konzentrationen wurden in den Klärwerkszuläufen und im Grundwasser unterhalb eines ehemaligen Rieselfeldes gefunden. Während der Abwasserreinigung und Trinkwasseraufbereitung findet eine deutliche Elimination von p-TSA um jeweils ≈90 % (Abbau) statt. Bei den Verbindungen o-TSA und BSA wurde kein Konzentrationsrückgang in der Trinkwasseraufbereitung, sowie ein sehr unterschiedliches Verhalten in den Berliner Kläranlagen während der Abwasserreinigung beobachtet. Weiterführende Untersuchungen zum Abbauverhalten der Substanzen während der Trinkwasseraufbereitung wurden mit Hilfe von Inkubationsexperimenten und eines Versuchsfilters durchgeführt. Die Inkubationsexperimente zeigten, dass der Abbau von p-TSA während der Trinkwasseraufbereitung über spezialisierte und adaptierte Mikroorganismen erfolgt. Die ehemalige Rieselfeldbewirtschaftung (im 20. Jahrhundert) des Rieselfeldes Münchehofes hatte eine starke Schadstoffbelastung des Grundwassers zur Folge. In den Förderbrunnen des WW FRI wurde eine starke anthropogene Belastung durch die Substanzen p-TSA, o-TSA und BSA festgestellt. Die auch nach Einstellung des Rieselfeldbetriebes unvermindert hohen Konzentrationen im anoxischen Grundwasser zeigen, dass diese Substanzen offensichtlich über Jahrzehnte unter diesen Redoxbedingungen persistent sind und die Qualität des geförderten Grundwassers vom WW FRI beeinflussen. Zusätzliche Experimente bestätigen, dass die Substanzen unter anoxischen Bedingungen nicht abgebaut werden. Dagegen zeigen p-TSA und o-TSA unter oxischen Bedingungen eine gute Abbaubarkeit. In dieser Arbeit wird eine repräsentative Untersuchung von drei Sulfonamiden in einem städtischen Wasserkreislauf gezeigt, deren Ergebnisse zu einer umfassenden Risikobetrachtung beitragen.