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Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit konnte gezeigt werden, dass das aus medizinischchemischer Sicht sehr interessante 1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-System mittels Sonogashira-Reaktion in Position 4 bzw. Position 6 funktionalisiert werden kann. Als Ausgangsmaterial dafür diente einerseits der 1-Phenyl-4,6-bis{[(trifluormethyl)- sulfonyl]oxy}1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester (2), welcher durch Umsetzung von 4-Hydroxy-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester (1) mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid erhalten wurde. Die Umsetzung der reaktiven Spezies 2 mit 2.4 Äquivalenten diverser Alkine (Phenylacetylen, 3-Thienylacetylen, 1-Hexin) führte dabei jeweils zum 4,6-Dialkinyl-Produkt. Weiters wurden in analoger Weise Sonogashira-Kupplungen mit 4,6-Dichlor-1-phenyl-1Hpyrazolo[ 3,4-b]pyridin (5) durchgeführt, wobei wiederum hauptsächlich die entsprechenden 4,6-Bisalkinylprodukte resultierten. Mit 4-Chlor-6-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4- b]pyridin-5-carbonsäureethylester (9) als Edukt konnte dagegen keine Umsetzung im Rahmen von Sonogashira-Kupplungen erzielt werden. Weiters erwies sich das Triflat 2 als Ausgangsmaterial für Suzuki-Kupplungen unter Standardbedingungen als zu wenig reaktiv.