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Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 Neste trabalho, foram projetadas duas famílias inéditas de ácidos carboxílicos com estrutura curvada, sendo uma simétrica e a outra assimétrica, derivadas do heterociclo 1,3,4-oxadiazol. Os ácidos foram caracterizados utilizando diversas técnicas espectroscópicas e espectrométricas. A partir dos ácidos carboxílicos e uma melamina foram preparados complexos supramoleculares através de ligações de hidrogênio em relação 1:3. Os complexos foram estudados por IV, RMN e DOSY. As propriedades térmicas foram investigadas por DSC, TGA, MOLP e SAXS. Todos os complexos supramoleculares apresentaram mesofase. Os DSCs mostraram mesofases monotrópicas, mantendo-se sem cristalizar até 25°C. As estruturas das mesofases foram determinadas por SAXS, onde caracterizou-se como fases colunares. Complexos quirais foram estudados por DC, obtendo-se intensos sinais. Os dados permitem propor que esses materiais podem assumir arquiteturas helicoidais. As propriedades fotofísicas foram avaliadas em solução, fase sólida e mesofase. Os materiais apresentaram absorbância entre 230-360 nm e emissão entre 370-540 nm. Estudos de elipsometria apresentaram valores significativos de emissão de LCP para os complexos quirais. Isso permite propor que materiais que apresentam mesomorfismo colunar organizados na forma de hélices podem ser utilizados para modulação da emissão de luz.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química Uma série de moléculas inéditas na forma de bastões contendo o heterociclo 2,1,3-benzatiadiazol foi síntetizada. A caracterização dos compostos foi realizada por espectrometria de infravermelho, ressonância magnética de hidrogênio e carbono, além de análise elementar CHN. As moléculas sintetizadas foram projetadas com acentuada anisometria, para apresentarem estado líquido cristalino, e núcleo central com conjugação -extendida, para induzir o fenômeno de luminescência. A preparação das moléculas envolveram reações de alquilação, esterificação, nitração, condensação, bromação e etc, mas principalmente reações de acoplamento cruzado de Sonogashira. Todos os compostos apresentaram mesofases típicas de cristais líquidos termotrópicos calamíticos, tais como esmética e nemática. As transições de fase foram determinadas por calorimetria diferencial de varredura, mesofases e texturas por microscopia optica de luz polarizada. Todos os compostos também exibiram forte luminescência sob exposição à luz UV-vis, foi observada emissão no comprimento de onda do verde, amarelo e vermelho. A absorbância e fluorescência dos compostos foram determinados em solução de clorofórmio, e assim estipulados os rendimentos quânticos. Medidas de absorbância e fluorescência em fase sólida e na forma de filmes também foram realizadas.

Submitted by Luciana Silva (lucianassaraujo@ufba.br) on 2021-08-20T12:03:31Z No. of bitstreams: 1 NATHÁLIA EVELYN M. COSTA_Versão final de Dissertação.pdf: 15767546 bytes, checksum: 95d6df31f700f1e299ae0b931235cc5e (MD5) Approved for entry into archive by Solange Rocha (soluny@gmail.com) on 2021-09-01T18:03:13Z (GMT) No. of bitstreams: 1 NATHÁLIA EVELYN M. COSTA_Versão final de Dissertação.pdf: 15767546 bytes, checksum: 95d6df31f700f1e299ae0b931235cc5e (MD5) Made available in DSpace on 2021-09-01T18:03:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 NATHÁLIA EVELYN M. COSTA_Versão final de Dissertação.pdf: 15767546 bytes, checksum: 95d6df31f700f1e299ae0b931235cc5e (MD5) Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado da Bahia (FAPESB); Coordenação de aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES); Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Heterociclos nitrogenados são substâncias de relevante importância devido a propriedades biológicas e também por estarem presentes em substâncias altamente consumidas mundialmente. Devido a isto, muito esforço tem sido colocado nas sínteses de novos compostos, principalmente de multiciclos nitrogenados, pois são produtos que apresentam núcleos complexos, com funções químicas e biológicas diferenciadas. Neste trabalho foram estudadas sínteses de heterociclos nitrogenados a partir de reações de aza-anelações formais [3+2] e [3+2+1] que constituem um protocolo eficiente e versátil para a formação de múltiplas ligações com diminuição de etapas e produção de subprodutos, fazendo desta rota sintética uma alternativa incorporada à Química Verde. Um importante bloco construtor de heterociclos nitrogenados é a enaminona, que neste trabalho foram limitadas às do tipo 2-amino-1,4-naftoquinonas. As enaminonas são densamente funcionalizados, de fácil obtenção e de reatividade dual podendo atuar como eletrófilo ou nucleófilo, característica que a faz interessante do ponto de vista sintético. Neste trabalho as enaminonas empregadas atuam como nucleófilos e a sua reatividade foi testada frente à aldeídos aromáticos e ninidrina, onde foi possível levar à produção de aza-pentacenotetraonas, isocumarinas e pirróis diidroxilados. Com o objetivo de otimizar a síntese de aza-pentacenotetraonas a partir de 2-amino-1,4-naftoquinona e aldeídos aromáticos foi feito um estudo de promoção reacional de diácidos orgânicos (ácido oxálico, malônico e succínico) e também o estudo do solvente, e este estudo permitiu isolar 14 produtos com rendimentos que variam entre 32 e 97%, entre eles oito inéditos. Investigou-se também a reatividade de 2-amino-1,4-naftoquinonas N substituídas frente à ninidrina. Neste caso, foi possível isolar dois núcleos distintos: isocumarinas e pirróis dihidroxilados, ambos em reator micro-ondas. O estudo da síntese das isocumarinas possibilitou isolá-las em rendimentos que variam entre 45 e 99% e com pequena quantidade de catalisador, foi possível isolar 10 derivados, entre eles quatro inéditos. Os pirróis dihidroxilados foram isolados com rendimentos entre 30% e quantitativo, mesmo sem catalisador. Isolou-se onze derivados onde todos são inéditos. Sobre a reatividade das 2-amino-1,4-aftoquinonas foi possível evidenciar uma reatividade sensível ao meio reacional. Além disso, todos as núcleos isolados exibem potêncial terapêutico descrito na literatura. Nitrogenous heterocycles are substances of great importance their biological properties and also for being present in highly consumed substances worldwide. As regarding to this, a great deal of effort has been placed on the synthesis of new compounds, mainly nitrogenous multicycles, once that these products have complex nuclei, with different chemical and biological functions. In this work, was synthesized nitrogen heterocycles from formal aza annulation reactions [3 + 2] and [3 + 2 + 1] that constitute an efficient and versatile protocol for the formation of multiple bonds with step reduction, and production of by-products, making this synthetic route an alternative incorporated into Green Chemistry. An important building block os nitrogen heterocyclic is enaminones, which this work were limited to the 2-amino-1,4-naphhoquinones type. Enaminones are densely functionalized and that are easily obtainable, and have dual reactivity which can act as electrophile or nucleophile, a characteristic that makes it interesting from a synthetic point of view. In this work, the employed enaminones act as nucleophiles and its reactivity was tested against aromatic aldehydes and ninhydrin leading to linear pentacycles, isocoumarins and dihidroxylated pyrols. In order to optimize the synthesis of aza-pentacenotetraones from 2-amino-1,4-naphthoquinone and aromatic aldehydes, a study of reactions promoted by organic diacids, and a solvent study was carried out. Fourteen products were isolated with yields between 32 and 97%, among them eight unpublished. N-substituted 2-amino-1,4-naphthoquinones reactivity to ninhydrin is also investigated. In this case, it was possible to isolate two distinct nuclei: isocoumarins and dihydroxylated pyrrols, both in a microwave reactor. Studying the synthesis of isocoumarins made, it was possible to isolate them in yields between 45 and 99%, even with a small amount of catalyst. Also, it was possible to isolate 10 products, among them four unpublished. Dihydroxylated pyrroles were isolated with yields between 30% and quantitative, without catalyst. Eleven products were isolated which all are unpublished. On the reactivity of 2-amino-1,4-naphthoquinones it was possible to show a reactivity sensitive to the reaction medium. In addition, all isolated nuclei exhibit therapeutic potential described in the literature.

Submitted by Luciana Silva (lucianassaraujo@ufba.br) on 2021-08-27T15:15:51Z No. of bitstreams: 1 LEONARDO DE OLIVEIRA AGUIAR_Versão final dissertação.pdf: 8207337 bytes, checksum: 266f4efefc8d60398a18011d180d2b4e (MD5) Approved for entry into archive by Solange Rocha (soluny@gmail.com) on 2021-08-31T20:53:43Z (GMT) No. of bitstreams: 1 LEONARDO DE OLIVEIRA AGUIAR_Versão final dissertação.pdf: 8207337 bytes, checksum: 266f4efefc8d60398a18011d180d2b4e (MD5) Made available in DSpace on 2021-08-31T20:53:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 LEONARDO DE OLIVEIRA AGUIAR_Versão final dissertação.pdf: 8207337 bytes, checksum: 266f4efefc8d60398a18011d180d2b4e (MD5) A Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Neste trabalho, são descritos a síntese, caracterização e o estudo de propriedades térmicas e fotofísicas de materiais líquido-cristalinos contendo o heterociclo quinoxalina, cujos derivados são conhecidos por apresentarem bom desempenho na construção de polímeros e OLEDs, além de exibirem pronunciada atividade biológica. Para obter novos cristais líquidos, é proposta a funcionalização da quinoxalina nas posições 5 e 8, variando os grupos periféricos acoplados em função do comprimento da cadeia alquílica. As características estruturais das moléculas propostas são capazes de apresentar mesomorfismo calamítico e propriedades luminescentes. A rota sintética para preparação dos compostos-alvo inicia com o 4,7-dibromo 2,1,3-benzotiadiazol e envolve uma reação de extrusão redutiva de enxofre, seguida pela ciclização com glioxal. A etapa final de acoplamento cruzado de Sonogashira permite obter os desejados compostos com estrutura π-estendida. As moléculas sintetizadas foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas e espectrométricas. As propriedades térmicas foram avaliadas por DSC, TGA e MOLP, além de estudos como DRX. Os compostos finais exibiram mesofases líquido-cristalinas nemáticas e esméticas, típicas de cristais líquidos calamíticos. As propriedades fotofísicas foram estudadas por espectros de absorção e emissão em solução em clorofórmio, sendo possível observar intensa luminescência verde quando irradiado com luz UV-vis. A eficiência da fotoluminescência foi avaliada por rendimento quântico relativo em solução, e o estudo de tempo de vida dos elétrons permitiu a caracterização do processo como fluorescência. O solvatocromismo também foi estudado, aplicando a equação de Lippert-Mataga, a fim de avaliar a influência da polaridade do solvente nas propriedades ópticas. Estudos para determinar a capacidade de atuação como sonda fluorescente foram realizados por meio da interação de derivados da quinoxalina com diferentes metais. As propriedades fotofísicas dos materiais também foram investigadas em fase sólida, empregando se espectros de absorção e emissão e rendimento quântico absoluto. A avaliação da influência do aquecimento nas propriedades óticas foi verificada, assim como a morfologia dos filmes finos. Cálculos teóricos, por meio de DFT, permitiram a comparação dos dados experimentais com os valores teóricos. In this work, the synthesis, characterization and the study of thermal and photophysical properties of liquid-crystalline materials containing quinoxaline heterocycle are described. Those derivatives are known to present good performance in the construction of polymers, OLEDs and exhibit pronounced biological activity. To obtain new liquid crystals it is proposed the functionalization of the heterocycle at positions 5 and 8, varying the coupled peripheral groups as a function of the alkyl chain length. The structural characteristics of the proposed molecules are capable of presenting calamitic mesomorphism and luminescent properties. The synthetic route to prepare the final compounds begins with the 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole compound, and involves reductive sulfur extrusion reaction, followed by cyclization using glyoxal. The final step of Sonogashira cross-coupling reaction allows obtaining the desired π-extended compounds. The synthesized molecules were characterized by spectroscopic techniques. The thermal properties were evaluated by DSC, TGA and MOLP, in addition to studies such as DRX. The final compounds exhibited nematic and smectic liquid-crystalline phases, typical for calamitic structures. The photophysical properties were studied by absorption and emission spectra in solution in chloroform, and it was possible to observe intense green luminescence when irradiated with UV-Vis light. The efficiency of the photoluminescence was evaluated by relative quantum yield in solution and the electrons lifetime study allows characterizing this process as fluorescence. In addition, solvatochromism was studied, applying the Lippert-Mataga equation, in order to evaluate the influence of the polarity of the solvent on the optical properties. Studies to determine the ability to act as a fluorescent sensor were performed through the interaction of quinoxaline derivatives with different metals. The photophysical properties of these materials were also investigated in solid phase by absorption and emission spectra and absolute quantum yield. The evaluation of the influence of heating in the optical properties was verified as well as the morphology of the thin films. Theoretical calculations, through DFT, allowed the comparison of the experimental data with the theoretical values.

Submitted by Luciana Silva (lucianassaraujo@ufba.br) on 2022-03-10T13:21:51Z No. of bitstreams: 1 TESE-Corrigida-Pós-Defesa-Final.pdf: 14302023 bytes, checksum: af02fec43ce53a53b82d7b66088a2e7a (MD5) Approved for entry into archive by Solange Rocha (soluny@gmail.com) on 2022-04-12T23:28:04Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TESE-Corrigida-Pós-Defesa-Final.pdf: 14302023 bytes, checksum: af02fec43ce53a53b82d7b66088a2e7a (MD5) Made available in DSpace on 2022-04-12T23:28:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TESE-Corrigida-Pós-Defesa-Final.pdf: 14302023 bytes, checksum: af02fec43ce53a53b82d7b66088a2e7a (MD5) Previous issue date: 2017-12-01 CAPES Neste trabalho descreve-se estudos que visem a síntese convergente assimétrica do ácido linear Ieodomicina D, uma das quatro moléculas isoladas do micro-organismo marinho Bacillus sp, através da preparação de dois fragmentos e posterior reação de acoplamento Stille entre eles. O primeiro fragmento sintetizado, C1-C4, envolveu a preparação do ácido (E)-iodo-acrílico proveniente do álcool prop-2-in-1-ol envolvendo duas etapas e rendimento global de 37%, seguido por sua esterificação formando (E)-metil 3-iodoacrylate. O próximo passo foi a escolha da metodologia mais reprodutível para a proteção das hidroxilas primária e secundária do diol racêmico (±)-pentan-1,4-diol. Após inúmeras tentativas a rota mais eficiente e reprodutível encontrada foi a proteção seletiva primária do grupo funcional OH com o grupamento tritil, formando o monotritil álcool (±)--5-(tritilóxi)pentan-2-ol em 65% de rendimento. Após mais três etapas, o tosilado (±)-4-((terc-butildifenilsilil)óxi)pentil-4-metilbenzenossulfonato foi obtido. O próximo passo realizado foi a síntese do pool quiral (-)-pentan-1,4-diol, iniciado a partir do substrato ácido L-glutâmico natural em 4 etapas e 39% de rendimento global. Otimizadas as condições para o grupo protetor, seguiu-se a rota sintética para a formação do silil tosilado quiral TBDPS-OTs, proveniente do diol (-)-(R)-pentan-1,4-diol em 4 etapas. A molécula (+)-(R)-terc-butildifenil((5-(tritilóxi)pentan-2-il)óxi)silano foi submetido a uma homologação via Sn2, de 5 para 7 carbonos, para formar o alcino quiral (+)-(R)-terc-butil(hept-6-in-2-ilóxi)difenilsilano. Com o alcino em mãos, foi feita uma reação de acoplamento Stille com a preparação da estanana (R,E)-terc-butildifenil((7-(tributilestanil)hept-6-en-2-il)óxi)silano in situ e consequente acoplamento com o (E)-metil 3-iodoacrilato, via micro-ondas, onde não foi observado a formação do produto de acoplamento. Então, a utilização da reação Stille convencional foi empregada, acoplando a estanana e o alcino, o qual formou uma mistura que não foi possível isolar o produto de acoplamento (R,2E,4E)-metil-9-((terc-butildifenilsilil)óxi)deca-2,4-dienoato de forma pura, mas foi possível perceber sua a formação pela análise do espectro de RMN de 13C. No intuito de otimizar a síntese da estanana de interesse e isolá-la para uma melhor identificação espectral, metodologias foram testas, mas sem sucesso, não sendo possível concluir a síntese total da Ieodomicina D. In this work we describe studies that aim at the asymmetric convergent synthesis of linear acid Ieodomycin D, one of the four molecules isolated from the marine microorganism Bacillus sp, though the preparation of two fragments and consequent Stille coupling reaction. The first synthesized C1-C4 fragment involved the preparation of (E)-3-iodoacrylic acid from alcohol prop-2-yn-1-ol involving two steps and 37% overall yield, followed by esterification thereof to form (E)-methyl 3-iodoacrylate. The next step was the choice of the most reproducible methodology for the protection of the primary and secondary hydroxyl of the racemic diol (±)-pentane-1,4-diol. After numerous attempts at primary selective protection of the primary hydroxyl do not work, the most efficient and reproducible route was the primary selective protection of the OH functional group with the trityl group, forming the monotrityl alcohol (R)-5-(trityloxy)pentan-2-ol in 65% yield. For three more steps, the tosylated (±)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentyl-4-methylbenzenesulfonate was obtained. Optimizing the best condition for the protecting groups, the next step was the synthesis of the chiral pool (-)-(R)-pentane-1,4-diol stannane from the natural L-glutamic acid in 4 steps and 39% overall yield. After the conditions for the protecting group were optimized, the chiral tosylated silyl TBDPS-OTs, from the diol (-)-pentane-1,4-diol in 4 steps. Compound (+)-(R)-tert-butyldiphenyl((5-(trityloxy)pentan-2-yl)oxy)silane was homologated via Sn2, from 5 to 7 carbons, to synthesized (+)-(R)-tert-butyl(hept-6-yn-2-yloxy)diphenylsilane chiral alkyne. With this compound in hand, a Stille coupling reaction was made with the preparation of the in situ and (R, E) -tert-butyldiphenyl ((7- (tributylstannyl)-hept-6-en-2-yl)oxy)silane resulting coupling with the (E)-methyl-3-iodoacrylate via microwaves where no formation of the coupling product was observed. Then, the use of the standard Stille reaction was employed by coupling the stannane and the alkyne, which formed a mixture that it was not possible to isolate the (R, 2E, 4E) -methyl-9 - ((tert-butyldiphenylsilyl) oxo) deca-2,4-dienoate in pure form, but its formation was observed by 13C NMR spectrum analysis. In order to optimize the synthesis of the stannane of interest and to isolate it for better spectral identification, methodologies were tested, but without success, and it was not possible to conclude the total synthesis of Ieodomycin D.

Submitted by Rafael Nunes (rafaeln@ufba.br) on 2018-10-16T18:21:30Z No. of bitstreams: 1 dissertação final .pdf: 12473824 bytes, checksum: b0ef6ba5dc58f6495cd0cba050385894 (MD5) Approved for entry into archive by Rafael Nunes (rafaeln@ufba.br) on 2018-10-16T18:24:52Z (GMT) No. of bitstreams: 1 dissertação final .pdf: 12473824 bytes, checksum: b0ef6ba5dc58f6495cd0cba050385894 (MD5) Made available in DSpace on 2018-10-16T18:24:53Z (GMT). No. of bitstreams: 1 dissertação final .pdf: 12473824 bytes, checksum: b0ef6ba5dc58f6495cd0cba050385894 (MD5) A reconhecida importância de compostos heterocíclicos nitrogenados em diferentes áreas faz com que esforços constantes sejam empregados para desenvolvimento de novas rotas de síntese. Dentre estas, reações de aza-anelação formal constituem uma maneira eficiente e versátil que se mantém atual com a incorporação de conceitos como Química verde e reação multicomponente, possibilitando a formação de múltiplas ligações com redução de etapas e subprodutos. Esta classe de reações emprega enaminonas, intermediários sintéticos densamente funcionalizados e de fácil obtenção para produzir moléculas com diferentes graus de complexidade e aplicações. Neste trabalho, uma única enaminona foi investigada. As reações conduzidas empregaram a 2-amino-1,4-naftoquinona, núcleo para o qual a literatura descreve uma ampla janela de ação biológica, frente a diferentes eletrófilos aceptores de Michael. Com o objetivo de avaliar a reatividade da enaminona e sintetizar moléculas para testes de ação terapêutica, 2-amino-1,4-naftoquinona foi submetida a reações com arilidenos do ácido de Meldrum. Nessas reações verificou-se a formação de 2-oxoaza-antracenodionas e aza-pentacenotetraonas, a depender do meio. Investigou-se também reação com isatina e ácido barbitúrico, na qual a enaminona apresentou uma reatividade diferente do esperado, levando à formação do núcleo acridina, através de reação dominó. Também não foi verificado produto de aza-anelação em reações frente à oxazolonas, as quais reagiram preferencialmente com o solvente. Sobre o comportamento reacional da 2-amino-1,4-naftoquinona, foi possível evidenciar uma reatividade altamente sensível ao meio. Adicionalmente, quatro núcleos diferentes e dois derivados das 2-oxo-aza-antracenodionas, foram obtidos, formando um conjunto importante de moléculas com grande potencial farmacológico a ser investigado. ABSTRACT- Due to the importance of the nitrogen heterocyclic compounds in different areas special attention has been paid to develop efficient new synthetic routes to produce them. Among these routes, the formal aza -annulation approach is one of the most powerfull, efficient and versatile methods in organic synthesis which has been boosted by incorporation of Green Chemistry and multicomponent reaction principles which provide multiple bond formation along with reduction of the number of synthetic steps and side products. This class of reaction uses enaminones, which are heavily functionalized synthetic intermediates which can be easily obtained, to synthesize molecules with different degrees of complexity and applications. In this work we selected solely the 2-amino-1,4-naphthoquinone to investigated its reactivity towards several Michael acceptors electrophiles and synthesize nitrogenated polycyclic compounds aiming therapeutic applications. The 2-amino-1,4-naphthoquinone was reacted with arylidene of Meldrum´s acid. It was verified the obtention of 2-oxo-aza-anthracenediones and azapentacenotetraones . In this case, the reaction products showed to be dependent of medium acidity. The reaction of isatine and barbituric acid with the target enaminone was investigated. A different reactivity was observed showing t he formation of acridine moiety by domino type reaction. It was also verified that oxazolones reacted with solvent rather them with the enaminone without forming the expected aza -annulation product. In summary, the reactivity pattern observed for 2 -amino-1,4-naphthoquinone has been show to very sensitive to reaction conditions such as medium acidity and to the electronic features of electrophiles investigated herein. In addition, our work also allowed the obtention of four different moieties and two new derivatives of 2-oxo-azaanthracenediones which comprise a set of important molecules with great pharmacological potential to be investigated.

Submitted by NUBIA OLIVEIRA (nubia.marilia@ufba.br) on 2018-10-19T18:50:12Z No. of bitstreams: 1 Dissertação Danilo Galvão.pdf: 11541541 bytes, checksum: a4bea05a68d94162944fab3caa5589df (MD5) Approved for entry into archive by NUBIA OLIVEIRA (nubia.marilia@ufba.br) on 2018-10-19T18:55:58Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação Danilo Galvão.pdf: 11541541 bytes, checksum: a4bea05a68d94162944fab3caa5589df (MD5) Made available in DSpace on 2018-10-19T18:55:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação Danilo Galvão.pdf: 11541541 bytes, checksum: a4bea05a68d94162944fab3caa5589df (MD5) As tiossemicarbazonas são de grande interesse químico e medicinal por conta das suas atividades quelantes e por servirem de intermediários para outros compostos relevantes. Sua obtenção, descrita na literatura, consiste em reações passo a passo utilizando mais de uma etapa para obtenção do produto. Diante deste contexto, foi desenvolvido uma metodologia eficiente e econômica para a síntese das tiossemicarbazonas, empregando os princípios da química verde. Uma série de reações one-pot utilizando etanol ou água como solvente e catálise ácida obtiveram de bons a excelentes resultados, variando de 46 a 99% de rendimento. Esta pesquisa ampliou o escopo reacional da metodologia anterior desenvolvida pelo nosso grupo de pesquisa, melhorando os rendimentos, diminuindo os tempos reacionais, produzindo 10 tiossemicarbazonas inéditas, a partir de isotiocianatos alifáticos, e um total de 30 moléculas. Para a completa análise reacional e química desta classe de moléculas, foram testadas reações em microondas. Através desta técnica mais eficiente de aquecimento, também obteve-se excelentes resultados. Os rendimentos e os tempos de reação foram melhores quando comparados ao aquecimento convencional. Na metodologia utilizando refluxo, o tempo era contabilizado em horas. No presente estudo com aquecimento em microondas, o tempo passou a ser contabilizado em minutos, variando entre 10 a 40 minutos. The thiosemicarbazones are of great chemist and medical interest because of its chelating activity and serve as intermediaries for other relevant compounds. The production process described in the literature, is a step by step chain or series of reaction that utilizes more than one stage to obtain the product. Given this context, it was developed an efficient and economical method for the synthesis of thiosemicarbazone using the principles of green chemistry. A series of one-pot reaction using ethanol or water as solvent and acid catalysis achieved good to excellent results, ranging from 46 to 99% yield. This research has extended the reaction scope of previous methodology developed by our research group, improving yields, reducing the time of reactions, producing 10 unpublished thiosemicarbazones, from aliphatic isothiocyanates, and a total of 30 molecules. To complete the reaction and chemical analysis of this class of molecules, they were tested for microwave reactions. Excellent results were also obtained through this more efficient technique. When compared to conventional heating the income and reaction time were improved. The methodology using reflux time was counted in hours. In the present study with microwave heating, the time has come to be counted in minutes, ranging from 10 to 40 minutes.