Описано синтез нових спіроконденсованих [1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. [2-(3-Арил-1H-1,2,4-триазол5-іл)феніл]аміни були використані в якості ефективних прекурсорів для синтезу згаданих вище сполук. Згідно з експериментальними даними реакція вихідних анілінів з циклоалканонами (циклопентаноном, циклогексаноном) дозволила одержати продукти бінуклеофільного приєднання, а саме спіроконденсовані сполуки з [1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліновим фрагментом. Вихідні аніліни також реагують з конформаційно жорстким біцикло[2.2.1]гептан-2-оном, що веде до формування відповідних спіропохідних, в той же час реакцію з камфорою та ментоном провести не вдалось внаслідок стеричних ускладнень. Встановлено, що [5+1]-циклоконденсація вихідних анілінів з гетероцикланонами (1-R-піперидоном-4, дигідротіофен-3(2H)-оном, дигідро-2H-піран-4(3H)-оном, дигідро-2H-тіопіран-3(4H)-оном) перебігає без особливостей з утворенням відповідних 2’-арил-6’H-спіро[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. Також без особливостей перебігає реакція з 5-R-1H-індол-2,3-діоном (ізатином) та його N-заміщеними похідними з утворенням арил-2’-арил-6’H-спіро[(індол-3,5’-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів] з високими виходами. Чистота синтезованих сполук була доведена методом LC-MS (APCI), їх будову підтверджено комплексом фізико-хімічних методів, зокрема 1Н та 13С ЯМР, ІЧ-, МС-(ЕУ)-спектрометрично та за допомогою рентгеноструктурного дослідження. Особливості 1Н та 13С ЯМР-спектрів синтезованих сполук були обговорені. Показано, що для синтезованих сполук характеристичними є сигнали NH-протонів у 1H ЯМР спектрах та C-5’ в 13C ЯМР-спектрах., The present article describes the synthesis of novel spiro-condensed [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. [2-(3-Aryl1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines were used as effective precursors for the synthesis of the compounds mentioned above. The experimental data have shown that the reaction of the initial anilines with cycloalkanones (cyclopentanone, cyclohexanone) allowed to obtain products of binucleophilic addition, namely spiro-condensed compounds with [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines moieties. The initial anilines also readily react with a conformationally rigid bicyclo[2.2.1]heptan-2-one yielding the corresponding spiroderivatives, whereas the reaction with camphor and menthone has failed due to the steric hindrance. It has been found that [5+1]-cyclocondensation of the initial anilines with heterocyclonones (1-R-piperidone-4, dihydrothiophene-3(2H)-one, dihydro-2H-pyran-4(3H)-one, dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one) proceeds without peculiarities and with formation of the corresponding 2’-aryl-6’H-spiro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The reaction with 5-R-1H-indole-2,3-dione (isatine) and its N-substituted derivatives also proceeds without any peculiarities with formation of aryl-2’-aryl6’H-spiro[(indol-3,5’-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines] with high yields. The purity of the compounds obtained has been proven by the LC-MS (APCI) method, their structures have been confirmed by the complex of physicochemical methods, including 1H and 13C NMR, IR-, MS-(EI) – spectrometry and the X-ray study. The peculiarities of 1H and 13C NMR-spectra of the compounds synthesized are discussed. It has been shown that signals of NH-protons in the 1H NMR-spectrum and C-5’ in the 13C NMR-spectrum are characteristic for the compounds synthesized., В представленной статье описан синтез новых спироконденсированных [1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолинов. [2-(3-Арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]амины были использованы в качестве эффективных прекурсоров для синтеза упомянутых выше веществ. Согласно экспериментальных данных реакция исходных анилинов с циклоалканонами (циклопентаноном, циклогексаноном) позволила получить продукты би-нуклеофильного присоединения, а именно спироконденсованные соединения с [1,2,4]триазоло[1,5-c] хиназолиновым фрагментом. Исходные анилины также реагируют с конформационно жестким бицикло[2.2.1]гептан-2-оном, что приводит к формированию соответствующих спиропроизводных, в то же самое время реакцию с камфорой и ментоном провести не удалось вследствие стерических затруднений. Установлено, что [5+1]-циклоконденсация исходных анилинов с гетероцикланонами (1-R-пиперидоном-4, дигидротиофен-3(2H)-оном, дигидро-2H-пиран-4(3H)-оном, дигидро-2H-тиопиран3(4H)-оном) протекает без особенностей с образованием соответствующих 2’-арил-6’H-спиро[1,2,4] триазоло[1,5-c]хиназолинов. Также без особенностей протекает реакция с 5-R-1H-индол-2,3-дионом (изатином) и его N-замещенными производными с образованием арил-2’-арил-6’H-спиро[(индол-3,5’-[1,2,4] триазоло[1,5-c]хиназолинов] с высокими выходами. Чистота синтезированных веществ была доказана методом LC-MS (APCI), их строение подтверждено комплексом физико-химических методов, в частности 1Н и13С ЯМР, ИК-, МС-(ЭУ)-спектрометрически и при помощи рентгеноструктурного анализа. Особенности 1Н и 13С ЯМР-спектров синтезированных веществ были обговорены. Показано, что для синтезированных соединений характеристическими являются сигналы NH-протонов в 1H ЯМР спектре и C-5’ в 13C ЯМР-спектре