The present text is inserted in the comparative studies, theorized by authors such as Tânia Carvalhal and Haroldo de Campos, and focus on the interpretation made by Fellini of the short-story “Don't Wager Your Head to the Devil” (written by Edgar Allan Poe in 1850), entitled “Toby Dammit” (released in 1968), in which the main character meets a fantastic death in Rome. It is sought to, therefore, analyze the way in which the tale written by Poe – the acclaimed author who wrote some of the most relevant books in the fantastic genre defended by Todorov in books such as “Introdução à Literatura Fantástica” (2008) and “Os Gêneros do Discurso” (2003) – is represented by the italian movie director. It is also reflected upon the concept of loyalty in the field of Interarts Studies, and the misrepresented views the common folk has of the works called “adaptations”, works which are based in a hierarchical tradition of the arts. This study is based on scholars like Andrade (2007), Ferreira (2010) and Silva (2011) and acclaimed authors such like Cortazar (2013), Roas (2014) and Fellini (1996) himself. Methodologically, it’s based in Even-Zohar (1990) and the already mentioned Carvalhal (2006)., O presente texto está inserido na esfera dos estudos comparados entre literatura e cinema, buscando aporte teórico em autores como Tânia Franco Carvalhal (2006) e Haroldo de Campos (2006), e reflete sobre a transcriação feita por Fellini do conto “Nunca Aposte sua Cabeça com o Diabo” (escrita por Edgar Allan Poe em 1850), intitulado Toby Dammit (1968), no qual a personagem-título do filme encontra uma morte fantástica em Roma pelas mãos de uma figura demoníaca. Busca-se, dessa forma, analisar de que modo o conto de Poe – autor aclamado pela crítica e possuidor de obras representativas do gênero fantástico defendido por Todorov em obras como Introdução à literatura fantástica (2008) e em Os gêneros do discurso (2003) – é lido pelo diretor italiano e de que forma é representada a figura do demônio em ambas as obras. Reflete-se também sobre a problemática do conceito de fidelidade no campo dos Estudos Interartes e visões deturpadas para com as obras chamadas “adaptações”, visões estas baseadas em uma tradição hierárquica das artes. Este estudo tem respaldo em estudiosos como Andrade (2007), Ferreira (2010) e Silva (2011) e autores aclamados como Cortazar (2013), Roas (2014) e o próprio Fellini (1996). Metodologicamente, embasa-se em Even-Zohar (1990) e na já citada Carvalhal (2006).