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Dissertação de Mestrado em Direito apresentada à Faculdade de Direito O presente escrito esforça-se para trazer à nova comunidade leitora uma amostra da necessidade de se voltar a olhar para a execução da pena e suas finalidades com a devida importância no meio penal e criminológico, recobrando a especial atenção para o mundo carcerário e seus efeitos diretos na vida do ser humano preso. Pretende-se, então, ressaltar a relevância de se analisar a prisão como pena, a crise do sistema carcerário, a relação do cumprimento da pena com as suas essenciais finalidades (retributiva, preventiva e ressocializadora), devendo estas estar voltadas à observância do status de sujeito de direitos e de garantias fundamentais da pessoa humana do apenado. Na primeira parte, aborda-se a considerável história das prisões como pena e a evolução do sistema carcerário desde os tempos antigos até aos tempos hodiernos. Na segunda parte, visualizou-se a importância de abordar, mesmo que brevemente, a execução da pena no Brasil e em Portugal. Assim, no segundo quesito, aborda-se brevemente o conceito, a natureza jurídica e a forma da legislação executória nos dois países. Na terceira parte, tenciona-se atentar para o não-exemplo da medida de disciplina carcerária brasileira denominada de Regime Disciplinar Diferenciado. Na quarta parte da dissertação de mestrado, objetiva-se propor um olhar sobre a (in)constitucionalidade das regras do instituto jurídico RDD que fora inserido no ordenamento legal brasileiro. Diante da investigação feita, se procura verificar a interferência da situação carcerária atual em relação ao cumprimento das finalidades da execução da pena e, ainda, objetiva-se entender o papel que as medidas de disciplina carcerária assumem como consequências na vida do preso, sobretudo, evidenciado o exemplo do RDD. This dissertation aims at showing the new reader community the need to look, once again, at the execution of sentence and its purposes, in the criminal and criminological environment, highlighting the importance of focusing on the reality faced in prisons and its direct impact on the life of the human prisoner. This dissertation strives, thus, to emphasize the importance of analyzing prison itself, the crisis of the prison system and the relation between the process of serving the sentence and the sentence’s purposes (retribution, prevention and resocialization), which should focus on the convict’s status as a subject of rights and of the fundamental guarantees of the individual. In the first part, we discuss the important history of prison as a sentence and the historical development of the prison system, from ancient to modern times. In the second part, it was considered to be important to analyze, albeit briefly, the execution of sentence in Brazil and Portugal. Thus, this dissertation addresses the concept, the legal nature and the form of the enforceable legislation in both countries. In the third part, we discuss the non-exemplary Brazilian custody measure Regime Disciplinar Diferenciado (Differentiated Disciplinary Regime) and, in the fourth, we propose that we consider the (un)constitutionality of this legal institute’s rules, which have been made a part of the Brazilian legal order. In light of the research conducted, we seek to assess how the current situation of the prison system, along with the enforcement of RDD, interferes in the fulfillment of the prison sentence and in the life of the prisoner.