Stéphane Greff, Olivier P. Thomas, Lionel Massi, Grégory Genta-Jouve, Thierry Perez, Mayalen Zubia, Institut méditerranéen de biodiversité et d'écologie marine et continentale (IMBE), Avignon Université (AU)-Aix Marseille Université (AMU)-Institut de recherche pour le développement [IRD] : UMR237-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Agence pour la Recherche et la Valorisation Marines - ARVAM (Ste Clotilde, La réunion-France), Equipe Pharmacognosie (UMR 8638), Chimie Organique, Médicinale et Extractive et Toxicologie Expérimentale (COMETE - UMR 8638), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Nice (ICN), Université Nice Sophia Antipolis (1965 - 2019) (UNS), COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Côte d'Azur (UCA), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Côte d'Azur (UCA)-Université Nice Sophia Antipolis (... - 2019) (UNS), COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA), GREFF, Stéphane, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de recherche pour le développement [IRD] : UMR237-Aix Marseille Université (AMU)-Avignon Université (AU), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Nice Sophia Antipolis (... - 2019) (UNS), Université Côte d'Azur (UCA)-Université Côte d'Azur (UCA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut méditerranéen de biodiversité et d'écologie marine et continentale ( IMBE ), Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse ( UAPV ) -Aix Marseille Université ( AMU ) -Institut de recherche pour le développement [IRD] : UMR237-Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Equipe Pharmacognosie ( UMR 8638 ), Chimie Organique, Médicinale et Extractive et Toxicologie Expérimentale ( COMETE - UMR 8638 ), Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Université Paris Descartes - Paris 5 ( UPD5 ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Université Paris Descartes - Paris 5 ( UPD5 ), Institut de Chimie de Nice ( ICN ), Université Nice Sophia Antipolis ( UNS ), and Université Côte d'Azur ( UCA ) -Université Côte d'Azur ( UCA ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS )
The red alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta, Bonnemaisoniaceae) has been shown to produce a large diversity of halogenated volatile organic compounds, with one to four carbons. As the distribution of this alga may expand worldwide, we implemented a research program that aims to understand the functions of its specialized metabolome in marine ecosystems. Phytochemical investigations performed on A. taxiformis gametophyte stages from the Indian Ocean revealed two new highly brominated cyclopentenones named mahorone (1) and 5-bromomahorone (2). They are the first examples of natural 2,3-dibromocyclopentenone derivatives. Their structure elucidation was achieved using spectrometric methods including NMR and MS. A standardized ecotoxicological assay was used as an assessment of their role in the environment, revealing high toxicities for both compounds (EC50 0.16 μM for 1 and 2). Additionally, both compounds were evaluated in antibacterial, antifungal, and cytotoxicity assays. Compounds 1 and 2 exhibit mild antibacterial activities against the human pathogen Acinetobacter baumannii.