Levet, Gaspard, Hung, Nguyen Khanh, Šámal, Michal, Rybáček, Jiří, Císařová, Ivana, Jancarik, Andrej, Gourdon, André, Groupe NanoSciences (CEMES-GNS), Centre d'élaboration de matériaux et d'études structurales (CEMES), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Charles Univ Prague, Fac Sci, Dept Inorgan Chem, Charles University [Prague] (CU), The Foundation EXPERIENTIAERDF/ESF 'UOCHB MSCA Mobility' (No. CZ.02.2.69/0.0/0.0/17_050/0008490), ORQUID, MQWIRES, PASIMOD, Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
International audience; The tetraene 7,7-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.1]heptane is a key compound for the preparation of a large variety of acenes protected by a carbonyl bridge. We report here a medium scale preparation in seven steps of this valuable starting material. Diels-Alder addition between 6,6-dimethyl fulvene and maleic anhydride, followed by carboxylation, ozonolysis of the double bond, reduction of the four ester group, then chlorination of the alcohol groups and dehydrochlorination give the target compound in 17% overall yield.