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In this work, we are interested in the synthesis of new N-glucosyl 1,4-benzothiazin-3-ones by grafting 5,6-anhydro-3-O-alkyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses onto (Z)-2-benzylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 1. Deprotection of compounds 3a-c was performed in the mixture CF3COOH-H2O (9/1: v/v) leading to the corresponding compounds 4a-c with good yields. The structures of the synthesized compounds have been characterized using 1H NMR and 13C NMR. Compounds 3a-c and 4a-c were subjected to the evaluation of antibacterial activity. Some compounds tested showed significant activity.

The synthesis of a new brick heterocyclic system of quinoxaline was developed by a cyclocondensation reaction starting from o-phenylenediamine derivatives. Thus 6-chloroquinoxaline-2,3(1H,4H)–dione was obtainedin excellent yield by condensation of 4-Chloro-o-phenylenediamine with oxalic acid at reflux in a hydrochloric acid solution. Thealkylationreactions werethen carried out and optimized by using monohalogenated agents under phase transfer catalysis conditions. The reaction studied lead to the expected products in good yields and the structures of various obtained compounds are easilydetermined by the usual spectroscopic methods. This kind of products can show a potent pharmacological and therapeutic activitiesas given in the studies reported in the literature., Moroccan Journal of Heterocyclic Chemistry, Vol 17, No 1 (2018)

In this paper we describe the synthesis of new quinoxalines which can present a potential pharmacological properties The 6-methyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 3 was synthesized by the condensation of 4-methyl-o-phenylenediamine 1 with oxalic acid 2 under reflux in hydrochloric acid solution.Compound3 was exposed to alkylation reactions under the conditions of phase transfer catalysis using monohalogenated agents leading to alkylated products 3a-3f. Structures of the obtained products were confirmed by spectroscopic measurements., Moroccan Journal of Chemistry, Vol 5, No 3 (2017)

For the first time, the investigation and characterization of Benzimidazole derivatives, as a potential corrosion inhibitors for mild steel in acidic aqueous solutions has been reported. The inhibition efficiency was calculated based on the data using weight loss, surface studies and basic computational calculations. The values reported in this manuscript were 80% for P1 and 89 for P2. The adsorption of the inhibitors on the mild steel surface was found to obey the Langmuir’s adsorption isotherm. The results obtained from chemical and theoretical techniques are in good agreement with each other., Moroccan Journal of Chemistry, Vol. 5, No 2 (2017)

The corrosion inhibition of mild steel in 0.5 M H2SO4 solution by (Z)-2-benzylidene-2H-[1,4]benzothiazin-3-one: (T1) has been studied using electrochemical polarization , electrochemical impedance spectroscopy (EIS) and weight loss methods. The corrosion inhibition efficiency measured by all the three techniques was in good agreement with each other. The results showed that T1 is a very good inhibitor for mild steel in acidic media. The inhibition efficiency increases with increasing inhibitor concentration. It acts as a mixed-type inhibitor. EIS plots indicated that the addition of T1 increases the charge-transfer resistance (Rct), decreases the double-layer capacitance (Cdl) of the corrosion process, and hence increases inhibition efficiency. The adsorption of the T1 on the mild steel surface in acid solution obeys the Langmuir adsorption isotherm., Maghrebian Journal of Pure and Applied Science, Vol 1, No 1 (2015)

La condensation des 2-(2-aminophényl)benzimdiadzoles 2a-d, avec le bromure de bromoacétyle (BBA) en utilisant deux méthodes différentes, a permis de synthétiser les 5Hbenzimidazo[1,2-d][1,4]benzodiazépine-6(7H)-ones 3a-d avec des rendements satisfaisants. La structure exacte de ces composés 3a-d a été établie par la diffraction aux rayons X du dérivé 3a., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 12, No 1 (2013)

Des pyrrolo[2,1-c]benzodiazépines polyétherées sont préparées par action de la pyrrolobenzodiazépine 1 sur des dichloropolyéthylèneglycols 2-4, dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. Le composé 7 montre une sélectivité vis-à-vis de la complexation du lithium. La constante de complexation a été déterminée par spectrophotométrie UV., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 12, No 1 (2013)

Nous décrivons dans cet article, l’action du 2-aminobenzimidazole 1 sur les 4-arylidène-2-méthyl(phényl)oxozolin-5-one 2a-d dans le n-butanol. La réaction conduit aux pyrimido [1,2-a]benzimidazoles 3a-d attendus avec des rendements satisfaisants. Nous avons montré également que les résultats obtenus sont indépendants de la nature du substituant en position 2 des composés 2a-d.Le dérivé 3b a été ensuite alkylé dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. Les structures des différents composés obtenus ont été déterminées par voies spectroscopiques et rayons-X notamment dans le cas du composé 5., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 12, No 1 (2013)

Dans cet article nous décrivons la mise au point de la synthèse de nouveaux hétérocycles renfermant le système benzimidazol-2-one, L’azote du noyau imidazole a été alkylé par utilisation du carbonate de potassium comme base dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. Les structures des différents produits ont été déterminées par voie spectroscopique RMN 1H, RMN 13C et spectrométrie de masse. Dans le cas des composés 3a-c, des études structurales aux rayons-X ont été réalisées., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 12, No 1 (2013)

L’intervention multiforme des dérivés de la 1,5-benzodiazépine-2,4-dione dans des domaines aussi variés que la chimie, la biologie et la pharmacologie confère à ces molécules un intérêt considérable. Ceci à inciter les chercheurs à développer de nombreuses méthodologies de synthèse pour leur préparation en vue de pouvoir les impliquer dans des applications variées. Nous mettrons l’accent sur les principales méthodes de synthèse de ces molécules, leur réactivité ainsi que les différentes applications biologiques dans lesquelles elles sont impliquées., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 12, No 1 (2013)

Dans le but de synthétiser de nouveaux systèmes hétérocycliques à cinq chaînons obtenus par cycloaddition 1,3-dipolaire à partir des dérivés de la 1,5-benzodiazépine-2,4-dione susceptible de présenter des activités pharmacologiques, nous rapportons dans cet article, la condensatio du benzylazide avec la 3-propargyl-1,5-dialkyl-1,5-benzodiazépine-2,4-dione. La structure des cycloadduits obtenus a été déterminée suite à une étude spectroscopique en RMN 1D et 2D, IR et spectrométrie de masse. La résolution structurale par diffraction des rayons X confirme la régiochimie proposée. Une étude théorique a été également effectuée. Les résultats sont en accord avec la régiochimie obtenue expérimentalement., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 11, No 1 (2012)

Le présent travail décrit, l’isolement, l’identification et la caractérisation des métabolites secondaires bioactifs produits par des champignons endophytiques d’origine marocaine. Il s’agit dans cette étude d’Embellisia eureka et Neonectria macrodidyma, deux espèces fongiques considérées comme de nouvelles productrices de la brefeldin A et le 3, 4, 8- trihydroxy-1[2H]-naphthalénone. Ces champignons ont été isolés respectivement à partir de deux espèces végétales marocaines qui sont Mentha pulegium and Cladanthus Arabicus. D’une part, le 3, 4, 8- trihydroxy-1[2H]-naphthalénone a été isolé et purifié à partir de l’extrait méthanolique d’Embellisia eureka, d’autre part, la brefeldin A, a été obtenue sous forme de monocristal pur à partir de la fraction méthanolique de l’extrait de Neonectria macrodidyma. L’identification, la détermination structurale ainsi que la caractérisation des composés obtenus a été réalisée en exploitant une multitude de techniques chromatographiques, spectrométriques et spectroscopiques de haute qualification à savoir, la spectrométrie de masse haute résolution (HRMS), La spectrométrie de masse en tandem (LCMS/ MS), La RMN et la diffraction des rayons X sur monocristal (DRX)., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 11, No 1 (2012)

L’étude des vibrations moléculaires des benzodiazépines 1-6 a été réalisée. Les attributions expérimentales des vibrations moléculaires de ces composés ont été confirmées ou complétées par le calcul des modes normaux de leurs vibrations., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 11, No 1 (2012)

La cycloaddition 1,3-dipolaire d’arylnitriloxydes sur la 3-allyl-1,5-dialkyl-1,5-benzodiazépine-2,4-dione a permis de synthétiser des hétérocycles polycycliques. La structuredes cycloadduits obtenus a été déterminée suite à une étude spectroscopique en RMN 1D et2D, IR et spectrométrie de masse. La résolution structurale par diffraction des rayons X confirme la régiochimie proposée., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 11, No 1 (2012)

Une nouvelle voie de synthèse de systèmes hétérocycliques possédant le motif 1,5-benzodiazepine-2,4-dione a été décrite. La réaction mise au point repose sur des conditions de la catalyse par transfert de phase solide-liquide. Les structures proposées sont confirmées par RMN, IR, spectrométrie de masse et une étude cristallographique aux rayons-X pour le dérivé 1., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 9, No 1 (2010)

Une nouvelle voie de sunthèse de systèmes hétérocycliques renfermant un noyau imidazo[4,5-b]pyridine est décrite dans cet article. Compte tenu des études rapportées en littérature, ces composés sont susceptibles de présenter des propriétés pharmacologiques intéressantes. Les réactions mises au point reposent sur des conditions de la catalyse par transfert de phase solide-liquide. Des études spectrométriques viennent confirmer les structures suggérées des différents composés., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 10, No 1 (2011)

Une variété de systèmes hétérocycliques renfermant le motif imidazo[4,5-b] pyridine est mise au point grâce à des réactions de catalyse par transfert de phase. De tels produits sont susceptibles de présenter des propriétés pharmacologiques intéressantes compte tenu des études rapportées dans la littérature. La réaction conduit aux produits attendus avec de bons rendements et les structures des divers composés sont déterminées par les méthodes spectrométriques usuelles., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 10, No 1 (2011)

La réduction de la 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)propan-2-one 3, obtenue par action du 2-aminothiophenol sur l’acetylacetate d’ethyle, conduit au 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)propan-2-ol 4 ; alors que les reactions d’alkylation du compose 3 donnent les produits de dialkylation 5 – 8., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 9, No 1 (2010)

Une nouvelle voie de synthèse des systèmes hétérocycliques soufrés possédant le motif anthraquinone a été décrite. La réaction mise au point repose sur des conditions opératoires différentes. - Le choix du réactif - L’utilisation ou non d’un catalyseur par transfert de phase. Les structures des différents dérivés obtenus : macrocycles 5a,b , podants 4a,b et le bis anthraquinone 6a , ils sont déterminés par les méthodes spectroscopiques et analyses élémentaires. Les premiers essais de complexation sont très encourageants. Ces types de complexes ont été confirmés par spectrométrie de masse (ES+) et electrospray qui donnent les pics moléculaires (m/z) correspondant aux complexes, ML, ML2 et M2L., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 7, No 1 (2008)

Dans cet article, nous décrivons la mise au point de la synthèse de quelques anthraimidazoles, composés susceptibles de présenter des propriétés tinctoriales. La réaction conduit aux composés attendus avec des rendements quantitatifs. Les atomes d’azote présents ont ensuite été alkylés dans les conditions de la catalyse par transfert de phase., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 6, No 1 (2007)

La cycloaddition dipolaire du nitriloxyde sur les benzothiazépines 5 et 6 a conduit à desbenzothiazépines liées par un pont méthylène à des systèmes isoxazoliques. Des tests biologiques appropriés ont montré que les produits 1, 2 et 5 ne sont pas toxiques à des doses thérapeutiques et possèdent des effets sédatifs, anxiolytiques et myorelaxants., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 6, No 1 (2007)

La réactivité de la 3-éthoxycarbonylméthyléne-2-oxo-1-[3(5)-phénylpyrazol-5(3)-5- 1,2,3,4-tétrahydroquinoxaline a été examinée. Une réaction ultérieure avec l’acétyléne dicarboxylate d’éthyle conduit aux dérivés de l’aconitate-quinoxaline 6 et 7. La sulfuration du composé 4 donne le thioamide correspondant. La bromation conduit aux composés tribromés et monobromés 9 et 10., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 6, No 1 (2007)

Une nouvelle voie de synthèse de système hétérocyclique possédant le motif pyrido [1,2-a]pyrimidine a été décrite. La réaction mise au point repose sur la condensation de la 5-bromo-2,3-diaminopyridine 1 avec l’acide dehydracetique 2 au reflux de propanol. La structure du composé 3 a été déterminée par voies spectroscopiques RMN, IR, spectrométrie de masse et une étude cristallographique aux rayons-X., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 7, No 1 (2008)

La structure de 2-((5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-octyl-1H-benzimidazole a été determinée par la technique de diffraction aux rayons-X. Le composé est cristallisé dans une maille monoclinique P 21/c, avec a=16.6530(2) Å, b=7.9140(10) Å, c=14.5410(10) Å, β = 97.100(10)° et Z=4. La stabilité du composé est assurée par des liaisons hydrogenes (N12(x,y,z)–H12(x,y,z)··N7(-x,-y,-z))., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 7, No 1 (2008)

Une nouvelle voie de synthèse de systèmes hétérocycliques possédant le motif 1,5-benzodiazepine-2,4-dione a été décrite. La réaction mise au point repose sur des conditions de la catalyse par transfert de phase solide-liquide. Les structures proposées sont confirmées par RMN, IR, spectrométrie de masse et une étude cristallographique aux rayons-X pour le dérivé 5., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 6, No 1 (2007)

Nous présentons dans ce travail la synthèse sonochimique d’amides insaturés et substitués. Les réactions effectuées impliquent un mécanisme qui procède par addition conjuguée d’un halogénure d’alkyle sur un acrylamide tertiaire en présence du couple Zn/Cu en milieu aqueux., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 7, No 1 (2008)

Nous décrivons dans cet article la synthèse de nouveaux hétérocycles polyéthérés 3, 4 et 5 renfermant le système 1,5-benzodiazépine-2,4-dione dans un milieu hétérogène utilisant la catalyse par transfert de phase. Leurs analogues soufrés 6 et 7 ont été obtenus par sulfuration des composés 4 et 5. Les structures proposées sont confirmées, dans le cas des composés 4 et 6, par une étude cristallographique aux rayons-X. Par ailleurs, nous avons montré que les macrocycles 6 et 7 présentent des propriétés complexantes vis-à-vis de l’ion Ag+, observables par spectrophotométrie IR et UV., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 4, No 1 (2005)

La condensation entre la quinoxaline-2, 3- dione 1 et le dichlorotétraéthylène glycol 2 en catalyse par transfert de phase a permis d'obtenir de nouveaux macrocycles présentant une ou deux unités quinoxaliniques au sein d'une chaîne polyéthylèneglycol susceptibles de complexer les métaux., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 4, No 1 (2005)

La condensation des 2-aminopyridines 1 avec l’acide déhydracétique 2 au reflux du n-butanol ou à fusion des réactifs, conduit aux 3-[3-pyridin-2-ylamino]but-2-ènyl-2-méthyl pyrido[1,2-a] pyrimidin-4-ones 3(a,b) , 3-acétoacétyl-2-méthyl pyrido[1,2-a] pyrimidin-4-ones 4(a,b) et 2-acétamidopyrimidines 5(a,b). L’action de l’hydrazine hydratée ou du chlorhydrate d’hydroxylamine sur le composés 3 ou 4 conduit respectivement aux 2,7-diméthyl-3-[5-méthyl pyrazol]-3-yl-pyrido[1,2-a] pyrimidine 6 et 3-[3-méthyl isoxazol]-5-yl-2-méthyl pyrido[1,2-a] pyrimidine 7., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 4, No 1 (2005)

L’action de l’hydrazine et de la phénylhydrazine sur l’isodéhydroacétate de méthyle conduit respectivement après ouverture du cycle pyranique sur les positions C6 et C2 , au 4-[1-[3-methyl-5-oxopyrazol-4-yl]ethyl-3-methyl]pyrazolin-5-one et à la bipyrazolone. Alors que la pyrimido[1,2-a]benzimidazole est obtenue lorsque le 2-amino benzimidazole est utilisé comme agent binucléophile., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 3, No 1 (2004)

La condensation du 3-amino-1,2,4-triazole 1 avec l’acide déhydracétique 2 au reflux du n-butanol, conduit à la 5-méthyl-6-[5-méthyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-1,2,4- triazolo [1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 3, à son isomère la 7-méthyl-6-[5-méthyl-1,2,4-trazolo[1,5- a] pyrimidin-7yl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(8H)-one 4 et au 3-acétyl-1,2,4-triazole 5. Leurs structures ont été établies sur la base des données RMN1H, RMN13C et Masse., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 2, No 1 (2003)

Dans le but de développer de nouveaux inhibiteurs de VIH-1 renfermant les noyaux pyrimidine et benzène, présents dans différents antiviraux, de nouveaux dérivés de la quinazolinediones ont été préparés. Ces derniers ont été caractérisés par leurs spectres RMN 1H, 13C et de masse. Leur cytotoxicité et leur activité antivirale contre des souches virales de VIH-1 ont été ensuite évaluées., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 2, No 1 (2003)

Nous décrivons la synthèse de nouvelles macromolécules de type diméthyl (diphényl) ditriazolo-1,3,5,14-dithiadiaza-15-couronne–6 5-8 par réaction entre les dihalogénotriéthylèneglycols et les 1,1-bis(5-mercapto-3-méthyl (phényl)-1,2,4-triazolyl) méthanes 3, 4 dans les conditions de la catalyse par transfert de phase (liquide-solide). Les composés ont été identifiés à partir des données spectrales RMN1H, RMN13C, IR et masse. Une analyse par spectroscopie de vibration a permis de localiser les vibrations fondamentales et de conclure que l’azote N1 est le site de cyclisation pour les composés 5 et 6. Cette étude a nécessité l’examen préalable des systèmes ouverts correspondants., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 2, No 1 (2003)

We synthesized a new glucose derivatives of 1,5-benzodiazepine-2,4-dione in view to study the influence of the glucidic moiety on the amphiphilic behaviour. Reaction of 1,5- benzodiazepine-2,4-dione with 3-O-alkyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-a-D-glucofuran-ose gave the expected N,N-bis-glucofuranosylbenzodiazepine derivatives which was deprotected to obtain the corresponding glucopyranosyl compounds. These compounds have a water solubility more higher than the starting 1,5-benzodiazepine- 2,4-diones. Morever some glucidic derivatives with an appropriate alkyl chain at the C-3 carbon of the D-glucose gave surface tension g in water at (25°C)., Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique, Vol 1, No 1 (2002)