Debt and dispossession are two defining features of economic relationships in late-medieval Europe. This paper focusses on Vélez-Málaga (Málaga province) between 1487–1523, that is, the first years of the colonies founded after the Christian conquest. It studies the dispossessions enacted by the third count of Cabra during two periods of high inflation and the effects of his actions on the different social strata of Vélez’s settlers. Analysing both published (the repartimientos) and unpublished (that mainly proceed from the section of the House of Luque at the Archivo Histórico de la Nobleza from Toledo) documents, it concludes that, in the first years of its existence, the colonial society of Vélez-Málaga suffered a process of proletarianization that destroyed the community of small- and medium-scale landholders that had been created from the original distribution of indigenous property., El endeudamiento y la desposesión son dos de los elementos definitorios de las relaciones económicas de la Baja Edad Media en Andalucía, proceso en el que los episodios de crisis frumentarias jugaban un papel fundamental. Esta investigación se centra en el caso concreto de Vélez-Málaga (provincia de Málaga) entre los años 1487 y 1523, los primeros de la comunidad colonial que surgió de la conquista cristiana, y estudia la acción desposeedora del III conde de Cabra en el marco de dos periodos prolongados de subidas de precios, así como los efectos de su actuación en los diferentes estratos sociales de la población veleña. Se parte del análisis de documentación tanto inédita (procedente principalmente del fondo de la casa de Luque del Archivo Histórico de la Nobleza de Toledo) como publicada (los repartimientos) para concluir que, en las primeras décadas de su existencia, la sociedad colonial veleña sufrió un proceso de proletarización que desintegró la comunidad de pequeños y medianos propietarios surgida de los repartimientos.