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1. Characterization of copper-containing porphyrins in an insoluble fraction of a bio-crude obtained from hydrothermal liquefaction of wild microalgae

Author: Maillard, J.F. (Julien F.), Mase, C. (Charlotte), Serve, O. (Olivier), Vezin, H. (Hervé), Afonso, C. (Carlos), Giusti, P. (Pierre), Mangote, C. (Caroline), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU), International Joint Laboratory - Complex Matrices Molecular Characterization (iC2MC), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Total Energies, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), TotalEnergies, Total Energies, Laboratoire Avancé de Spectroscopie pour les Intéractions la Réactivité et l'Environnement - UMR 8516 (LASIRE), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), TOTAL Research & Technology Gonfreville (TRTG), Université de Lille, CNRS, International Joint Laboratory - Complex Matrices Molecular Characterization [iC2MC], Université de Rouen Normandie [UNIROUEN], Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse [COBRA], Laboratoire Avancé de Spectroscopie pour les Intéractions la Réactivité et l'Environnement - UMR 8516 [LASIRE], and TOTAL Research & Technology Gonfreville [TRTG]
Subjects: [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry
Abstract: International audience; Among the various alternatives to fossil energies, microalga-based fuels are promising solutions. Thanks to their ability to grow under harsh conditions and trap industrial exhaust gases, these microalgae can help reduce global warming effects. One efficient way to process this feedstock is to use hydrothermal liquefaction (HTL) which leads to an intermediate bio-crude and a residual solid. This bio-crude can be further refined to produce usable biofuel by eliminating problematic heteroatoms such as nitrogen, oxygen, and metals. The residual solid, which can represent 50 % in mass is, however not useable nowadays. To valorize this insoluble fraction, the present work is focused on its molecular characterization and, in particular, on its metal content. Metals are particularly problematic for downstream processes when they are in an organic form such as porphyrins as they destroy catalysts. Identification and speciation of these metal organic species is thus needed. However, these analyses are challenging because of the high molecular diversity of these samples. Here, complementarity between electron paramagnetic resonance spectroscopy (EPR) and FTICR-MS, which is a state-of-the-art mass spectrometer, was used for the speciation of copper elements in the residual solid. A signal characteristic of a copper surrounded by four symmetric nitrogen atoms was observed in EPR, suggesting porphyrinic structures. The dynamic range of FTICR-MS broadband analyses was not sufficient to access the isotopic fine structure of the copper porphyrins. Continuous accumulation of selected ions analyses (CASI) was thus, performed to boost the dynamic range of the mass spectrometer in a narrower mass range allowed to confirm for the first time the presence of copper porphyrins in a residual solid of bio-crude. Different families of copper porphyrins were observed, and putative structures were proposed.
Published: 2023

2. Analysis of Mucopolysaccharidosis Type VI through Integrative Functional Metabolomics

Author: Stéphane Marret, Monique Piraud, Carine Pilon, Tony Pereira, Soumeya Bekri, Abdellah Tebani, Lenaig Abily-Donval, Farid Zerimech, Isabelle Schmitz-Afonso, Jérôme Ausseil, Carlos Afonso, Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU), Endothélium microcirculatoire cérébral et lésions du système nerveux central au cours du développement (Néovasc), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institute for Research and Innovation in Biomedicine (IRIB), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Team 4 'NeoVasc' - INSERM U1245, Génomique et Médecine Personnalisée du Cancer et des Maladies Neuropsychiatriques (GPMCND), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre de Biologie et Pathologie Est (CBPE), Hospices Civils de Lyon (HCL)-Centre National de Référence des Légionelles, CHU Amiens-Picardie, Laboratoire de Biochimie et Biologie Moléculaire [CHRU Lille] (Pôle de Biologie Pathologie Génétique), Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de biochimie générale [Rouen], CHU Rouen, Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre hospitalier universitaire de Rouen, CHU Lille, Institut Pasteur de Lille, Université de Lille, Université de Rouen Normandie [UNIROUEN], Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse [COBRA], Service de Biochimie et Biologie Moléculaire Grand Est [HCL, Lyon] [Centre de Biologie et de Pathologie], IMPact de l'Environnement Chimique sur la Santé humaine (IMPECS) - ULR 4483, and Service de pédiatrie néonatale et réanimation - neuropédiatrie [CHU Rouen]
Subjects: Arylsulfatase B, Male, [SDV]Life Sciences [q-bio], Mucopolysaccharidosis type VI, Tandem mass spectrometry, lcsh:Chemistry, 0302 clinical medicine, Lysosomal storage disease, Biomarker discovery, skin and connective tissue diseases, Child, lcsh:QH301-705.5, Spectroscopy, mucopolysaccharidosis type VI, mass spectrometry, 0303 health sciences, Mucopolysaccharidosis VI, Chemistry, General Medicine, Middle Aged, metabolomics, Computer Science Applications, Phenotype, Child, Preschool, Metabolome, Female, Metabolic Networks and Pathways, Adult, congenital, hereditary, and neonatal diseases and abnormalities, Adolescent, In silico, Computational biology, Catalysis, Article, inherited metabolic diseases, Inorganic Chemistry, 03 medical and health sciences, Young Adult, Metabolomics, medicine, Humans, Physical and Theoretical Chemistry, lysosomal storage diseases, Molecular Biology, 030304 developmental biology, Aged, Maroteaux-Lamy syndrome, Maroteaux–Lamy syndrome, Organic Chemistry, nutritional and metabolic diseases, Computational Biology, Molecular Sequence Annotation, medicine.disease, lcsh:Biology (General), lcsh:QD1-999, 030217 neurology & neurosurgery
Abstract: Metabolic phenotyping is poised as a powerful and promising tool for biomarker discovery in inherited metabolic diseases. However, few studies applied this approach to mcopolysaccharidoses (MPS). Thus, this innovative functional approach may unveil comprehensive impairments in MPS biology. This study explores mcopolysaccharidosis VI (MPS VI) or Maroteaux&ndash, Lamy syndrome (OMIM #253200) which is an autosomal recessive lysosomal storage disease caused by the deficiency of arylsulfatase B enzyme. Urine samples were collected from 16 MPS VI patients and 66 healthy control individuals. Untargeted metabolomics analysis was applied using ultra-high-performance liquid chromatography combined with ion mobility and high-resolution mass spectrometry. Furthermore, dermatan sulfate, amino acids, carnitine, and acylcarnitine profiles were quantified using liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry. Univariate analysis and multivariate data modeling were used for integrative analysis and discriminant metabolites selection. Pathway analysis was done to unveil impaired metabolism. The study revealed significant differential biochemical patterns using multivariate data modeling. Pathway analysis revealed that several major amino acid pathways were dysregulated in MPS VI. Integrative analysis of targeted and untargeted metabolomics data with in silico results yielded arginine-proline, histidine, and glutathione metabolism being the most affected. This study is one of the first metabolic phenotyping studies of MPS VI. The findings might shed light on molecular understanding of MPS pathophysiology to develop further MPS studies to enhance diagnosis and treatments of this rare condition.
Published: 2018

3. Bismuth Nanoparticles Supported on Biobased Chitosan as Sustainable Catalysts for the Selective Hydrogenation of Nitroarenes

Author: Mustapha El kadiri, Taha El Assimi, Pascal Thébault, Abdellatif El Meziane, Sébastien Royer, Abdelkrim El Kadib, Géraldine Gouhier, Mohammed Lahcini, Université Cadi Ayyad [Marrakech] (UCA), Polymères Biopolymères Surfaces (PBS), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Euro Méditerranéenne de Fès (UEMF), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Subjects: heterogeneous catalysis, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, bismuth, nanocomposites, General Materials Science, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, chitosan, hydrogenation
Abstract: International audience; The use of chitosan as a support in the field of catalysis has gained tremendous interest because of its abundance and sustainability. We herein disclose a straightforward strategy to trap and stabilize bismuth nanoparticles (BiNPs) on chitosan biopolymer Bi@CS and their use for catalytic applications. Bi@CS was configured as micrometer-thick films, porous beads, and native powders analyzed and next used for the controlled and selective reduction of nitroaromatic compounds to their corresponding anilines and azoarenes, respectively, by varying the concentration medium in reducing NaBH 4. A regioselective mechanism has been suggested. Powder nanocomposites CSp-BiNPs exhibited high catalytic capacity, and 10 corresponding anilines and 15 azoarenes were obtained with very high yields. The reductions were achieved under mild and sustainable reaction conditions (water solvent and room temperature) with easy processing and 12 recovery cycles. Shaped catalysts were easily recovered by simple filtration. This catalyst, derived from nontoxic and affordable bismuth metal supported on chitosan ocean waste, presents significant improvements in the realm of sustainable chemistry and could open a new channel of possibilities for green catalysis.
Published: 2023

4. Nickel‐Catalyzed Cyanoalkylation of Ketone Derivatives

Author: Anaïs Coffinet, Vincent Levacher, Isabelle Gillaizeau, Jean‐François Brière, Sylvain Oudeyer, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université d'Orléans (UO)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and University of RouenNormandy, INSA Rouen Normandy, the Centre National de laRecherche Scientifique (CNRS), European Regional DevelopmentFund (ERDF), Labex SynOrg (ANR-11-LABX-0029), Carnot InstituteI2C, the graduate school for research XL-Chem (ANR-18-EURE-0020 XL CHEM) and by Region Normandie.
Subjects: Pincer ligand, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Cyanoalkylation, Organometallic catalysis, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, General Chemistry, Ketone, Nickel complexes
Abstract: International audience; Although the metal-based catalyzed cyanomethylation of aldehydes is well-developed, a similar approach to ketones with acetonitrile derivatives remains a challenge. Thanks to Tolman type complexes, NiIIcomplexes with a pyridine(dicarboxamide) pincer ligand, analternative metal-catalyzed (1-5 mol% catalyst) cyanomethylation of an array of isatins and activated ketones is reported at room temperature. High isolated yields (up to 99%) were obtained not only with the poorly acidic acetonitrile but also with more challenging substituted alkyl cyanide nucleophiles. The in situ generated putative ion paired catalysts [NiCR2CN]-Cat+ likely benefit from the cation part (Cs+ or n-Bu4N+) to facilitate their formation and catalytic activity
Published: 2023

5. Cost-Efficient, Multigram Scalable Synthesis of Shelf-Stable Electrophilic (Phenylsulfonyl)difluoromethylating Reagents

Author: Enzo Nobile, Jean-Pierre Hébert, Thomas Castanheiro, Alain Ledoux, Tatiana Besset, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), and European Project: 758710,FarCatCH
Subjects: Difunctionalization of alkenes, Electrophilic reagent, Synthetic methods, Organic Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Chiral sources, Physical and Theoretical Chemistry, Thiocyanation
Abstract: International audience; An easy-to-handle protocol for the synthesis of an efficient electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylating reagent, namely, the S-([phenylsulfonyl]difluoromethyl)-dibenzothiophenium salt I, is depicted. The latter was synthesized on approximately 40 g scale in a three-step/one-purification sequence from commercially available or easy-to-synthesize starting materials with an estimated global prize of about 10.6 €/g. The bench-stable reagent I was found to be air- and moisture-tolerant. By changing the counter anion, a small library of electrophilic sources (reagents I–III) is now available for the (phenylsulfonyl)difluoromethylation reaction. Differential scanning calorimetry (DSC) measurements have been also carried out on the different salts (I–III) along with a key intermediate to ensure a safe process.
Published: 2022

6. Catalytic Stereoconvergent Synthesis of Homochiral β-CF3, β-SCF3, and β-OCF3 Benzylic Alcohols

Author: Andrej Emanuel Cotman, Pavel A. Dub, Maša Sterle, Matic Lozinšek, Jaka Dernovšek, Živa Zajec, Anamarija Zega, Tihomir Tomašič, Dominique Cahard, University of Ljubljana, Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Jozef Stefan Institute [Ljubljana] (IJS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), and Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Cultural Studies, History, udc:54, ketones, Literature and Literary Theory, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, drug design, asymmetric catalysis, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, stereoselectivity, catalysts, alcohols, fluorine, density functional calculations, crystals, kinetic resolution, hydrogenation, ruthenium, adaptive crystals
Abstract: International audience; We describe an efficient catalytic strategy for enantio- and diastereoselective synthesis of homochiral β-CF3, β-SCF3, and β-OCF3 benzylic alcohols. The approach is based on dynamic kinetic resolution (DKR) with Noyori–Ikariya asymmetric transfer hydrogenation leading to simultaneous construction of two contiguous stereogenic centers with up to 99.9% ee, up to 99.9:0.1 dr, and up to 99% isolated yield. The origin of the stereoselectivity and racemization mechanism of DKR is rationalized by density functional theory calculations. Applicability of the previously inaccessible chiral fluorinated alcohols obtained by this method in two directions is further demonstrated: As building blocks for pharmaceuticals, illustrated by the synthesis of heat shock protein 90 inhibitor with in vitro anticancer activity, and in particular, needle-shaped crystals of representative stereopure products that exhibit either elastic or plastic flexibility, which opens the door to functional materials based on mechanically responsive chiral molecular crystals.
Published: 2022

7. Deciphering the role of faujasite-type zeolites as a cation delivery platform to sustain the functions of MC3T3-E1 pre-osteoblastic cells

Author: Gaëtan Lutzweiler, Yu Zhang, Fanny Gens, Aline Echalard, Guy Ladam, Jérémy Hochart, Théo Janicot, Nadine Mofaddel, Benoît Louis, Polymères Biopolymères Surfaces (PBS), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de chimie et procédés pour l'énergie, l'environnement et la santé (ICPEES), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et Nanosciences Grand-Est (MNGE), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), and MOFADDEL, Nadine
Subjects: [SDV.IB.BIO] Life Sciences [q-bio]/Bioengineering/Biomaterials, [CHIM.MATE] Chemical Sciences/Material chemistry, Chemistry (miscellaneous), General Materials Science, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, [SDV.IB.BIO]Life Sciences [q-bio]/Bioengineering/Biomaterials
Abstract: International audience; The control of cell fate assisted by synthetic drug-delivering materials is still a challenging task for spatiotemporal regulation of bioactive molecules in native tissues. In this study, the potential of faujasite type (FAU) zeolites for delivering bioactive ions (i.e. Ca 2+ and Mg 2+) to pre-osteoblastic MC3T3-E1 cells is unveiled. Zeolites are porous aluminosilicates with a large surface area suitable for the storage of biologically active compounds. However, only a few studies have reported the use of zeolites in tissue engineering; therefore, this study aims to correlate the release profile of zeolites with the resulting cell functions. The textural properties of zeolites were assessed via MEB, BET, XRF, and EDX analyses. This study shows that either Mg-loaded (Mg-Y) or Ca-loaded (Ca-Y) zeolites are able to gradually release ions over up to three weeks in classical culture media in contrast to the burst release profiles often described in the literature. The ion concentration can be adjusted simply through the mass of zeolite added in the system and was quantified by colorimetric methods and capillary electrophoresis. Three zeolite concentrations were tested (i.e. 1, 1.5, and 3 wt%) for both ion types in order to span biologically relevant ranges (from 5.6 to 19.6 mM). The cell responses against various ionic strengths were evaluated not only by the reduction of resazurin assay for viability/proliferation assessment, but also through immunostainings and collagen secretions (Picrosirius red staining). The cell proliferation was found to be proportional to the Ca 2+ concentration whereas an upper limit seemed to have been reached for Mg 3% compared to Mg 1% and Mg 1.5%. Matrix secretions were delayed under conditions exposed to Ca 2+ relative to Mg 2+ after 7 days, but this trend reversed after 21 days. Overall, this study emphasizes the potential role of FAU as a simple, low cost, biocompatible, and versatile way to modulate the functions of MC3T3-E1 cells through ion delivery over up to three weeks. The ion concentration is correlated with the zeolite concentration, and the payload could be easily handled. Thus, this study will make it possible to broaden the applications of zeolites in tissue engineering which can also be implemented in multiple ways including surface coatings and nanocarriers.
Published: 2022

8. Complex carbonaceous matter in Tissint martian meteorites give insights into the diversity of organic geochemistry on Mars

Author: Philippe Schmitt-Kopplin, Marco Matzka, Alexander Ruf, Benedicte Menez, Hasnaa Chennaoui Aoudjehane, Mourad Harir, Marianna Lucio, Jasmine Hertzog, Norbert Hertkorn, Régis D. Gougeon, Victor Hoffmann, Nancy W. Hinman, Ludovic Ferrière, Ansgar Greshake, Zelimir Gabelica, László Trif, Andrew Steele, Max-Planck-Institut für Extraterrestrische Physik (MPE), Physique des interactions ioniques et moléculaires (PIIM), Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Physique du Globe de Paris (IPGP (UMR_7154)), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de La Réunion (UR)-Institut de Physique du Globe de Paris (IPG Paris)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Cité (UPCité), Université Paris Cité (UPCité), University Hassan II [Casablanca], Helmholtz Zentrum München = German Research Center for Environmental Health, Technische Universität Munchen - Université Technique de Munich [Munich, Allemagne] (TUM), Research Unit Analytical BioGeoChemistry (BGC), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Physico-Chimie de l'Aliment et du Vin (PCAV), Procédés Alimentaires et Microbiologiques [Dijon] (PAM), Université de Bourgogne (UB)-Université Bourgogne Franche-Comté [COMUE] (UBFC)-Institut Agro Dijon, Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Université de Bourgogne (UB)-Université Bourgogne Franche-Comté [COMUE] (UBFC)-Institut Agro Dijon, Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro), Institut Universitaire de la Vigne et du Vin 'Jules Guyot' (IUVV Jules Guyot), Université de Bourgogne (UB), Natural History Museum [Vienna] (NHM), Department of Lithospheric Research [Wien], Universität Wien, Museum für Naturkunde [Berlin], Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Mulhouse (ENSCMu), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA)), Institute of Materials and Environmental Chemistry [Budapest], Research Centre for Natural Sciences, Hungarian Academy of Sciences (MTA)-Hungarian Academy of Sciences (MTA), and Carnegie Institution for Science
Subjects: Multidisciplinary, [SDU]Sciences of the Universe [physics]
Abstract: We report a huge organic diversity in the Tissint Mars meteorite and the sampling of several mineralogical lithologies, which revealed that the organic molecules were nonuniformly distributed in functionality and abundance. The range of organics in Tissint meteorite were abundant C 3-7 aliphatic branched carboxylic acids and aldehydes, olefins, and polyaromatics with and without heteroatoms in a homologous oxidation structural continuum. Organomagnesium compounds were extremely abundant in olivine macrocrystals and in the melt veins, reflecting specific organo-synsthesis processes in close interaction with the magnesium silicates and temperature stresses, as previously observed. The diverse chemistry and abundance in complex molecules reveal heterogeneity in organic speciation within the minerals grown in the martian mantle and crust that may have evolved over geological time.
Published: 2023

9. Selective characterization of petroporphyrins in shipping fuels and their corresponding emissions using electron-transfer matrix-assisted laser desorption/ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry

Author: Maxime Sueur, Christopher P. Rüger, Julien F. Maillard, Hélène Lavanant, Ralf Zimmermann, Carlos Afonso, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018), ANR-20-CE92-0036,TIMSAC,Analyse thermique et mobilité ionique couplées à la spectrométrie de masse haute résolution pour la caractérisation des aérosols carbonés(2020), and European Project: 731077,H2020,H2020-INFRAIA-2017-1-two-stage, EU_FT-ICR_MS(2018)
Subjects: Fuel Technology, [CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry, General Chemical Engineering, Organic Chemistry, Energy Engineering and Power Technology, [CHIM]Chemical Sciences
Abstract: International audience
Published: 2023

10. NMR and DFT Studies with a Doubly Labelled 15 N/ 6 Li S ‐Trifluoromethyl Sulfoximine Reveal Why a Directed ortho ‐Lithiation Requires an Excess of n ‐BuLi

Author: Hédouin, Matthieu, Barthelemy, Anne‐laure, Vanthuyne, Nicolas, Besrour, Hend, Maddaluno, Jacques, Magnier, Emmanuel, Oulyadi, Hassan, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Lavoisier de Versailles (ILV), Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines (UVSQ)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2), Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018)
Subjects: [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry
Abstract: International audience; This work shows why it is imperious to use an excess of butyllithium for a directed ortho-lithiation of a trifluoromethyl sulfoximine. The analysis of mixtures of n-BuLi and sulfoximine 1 in THF-d8 using {1H, 6Li, 13C, 15N, 19F} NMR experiments at low temperatures reveal that a first deprotonation occurs that leads to dimeric and tetrameric N-lithiated sulfoximine (93 : 7). Using an excess n-BuLi (5 equivalents), the second deprotonation on the ortho-position of the aromatic occurs. Six species were observed and characterized on the way. It includes three aggregates involving a sulfoximine: i) a [dilithiated sulfoximine/(n-BuLi)] dimer solvated by four molecules of THF (Agg2, 39 %); ii) a [dilithiated sulfoximine/(n-BuLi)3] tetramer solvated by six molecules of THF (Agg3, 39 %); iii) a [dilithiated sulfoximine/(n-BuOLi)3] tetramer solvated by four molecules of THF (Agg1, 22 %). A DFT study afforded optimized solvated structures for all these aggregates, fully consistent with the NMR data
Published: 2023

11. Emergent Strategies for Catalytic Enantioselective Direct Thiocyanation and Selenocyanation reactions

Author: Floris Buttard, Tatiana Besset, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018), European Project: 758710,FarCatCH, and European Project: 101034329,H2020 | MSCA-COFUND-FP,WINNINGNormandy(2022)
Subjects: Biomaterials, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Materials Science (miscellaneous), Organic Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Catalysis
Published: 2023

12. An Organocatalytic and Stereoselective Vinylogous Domino Process Towards Thiochromans

Author: Pierre Milbeo, Arthur Lebrêne, Mariia Savchuk, Giang Vo-Thanh, Sylvain Oudeyer, Hélène Beucher, Jean-François Brière, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Labex SynorgRégion NormandieCarnot I2C, and European Project: ERDF
Subjects: [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Catalysis
Abstract: International audience; A highly diastereoselective organocatalyzed domino Vinylogous sulfa-Michael-Aldol-Cyclocondensation (VMAC) reaction has been developed using alkylidene Meldrum’s acid as dienes highlighting two vinylogous steps, an unprecedented sulfa-1,6-conjugate addition and a diastereoselective aldol reaction triggering a formal (4+2) cycloaddition. This work opens a new route to bio-relevant and original tricyclic thiochroman derivatives.
Published: 2023

13. Impaired SorLA maturation and trafficking as a new mechanism for SORL1 missense variants in Alzheimer disease

Author: Anne Rovelet-Lecrux, Sebastien Feuillette, Laetitia Miguel, Catherine Schramm, Ségolène Pernet, Olivier Quenez, Isabelle Ségalas-Milazzo, Laure Guilhaudis, Stéphane Rousseau, Gaëtan Riou, Thierry Frébourg, Dominique Campion, Gaël Nicolas, Magalie Lecourtois, Génomique et Médecine Personnalisée du Cancer et des Maladies Neuropsychiatriques (GPMCND), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), CHU Rouen, Normandie Université (NU), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Physiopathologie, Autoimmunité, maladies Neuromusculaires et THErapies Régénératrices (PANTHER), and Rovelet Lecrux, Anne
Subjects: Mutation, Missense, [SDV.BC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology, [SDV.GEN] Life Sciences [q-bio]/Genetics, Maturation defects, Pathology and Forensic Medicine, Cellular and Molecular Neuroscience, Alzheimer Disease, [SDV.BBM] Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology, Humans, [SDV.BBM]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology, RC346-429, [SDV.BC] Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology, LDL-Receptor Related Proteins, [SDV.GEN]Life Sciences [q-bio]/Genetics, [SDV.MHEP] Life Sciences [q-bio]/Human health and pathology, iPSC, Trafficking, Research, Membrane Transport Proteins, Alzheimer's disease, SorLA, HEK293 Cells, Neurology (clinical), Neurology. Diseases of the nervous system, Alzheimer’s disease, [SDV.MHEP]Life Sciences [q-bio]/Human health and pathology
Abstract: The SorLA protein, encoded by the SORL1 gene, is a major player in Alzheimer’s disease (AD) pathophysiology. Functional and genetic studies demonstrated that SorLA deficiency results in increased production of Aβ peptides, and thus a higher risk of AD. A large number of SORL1 missense variants have been identified in AD patients, but their functional consequences remain largely undefined. Here, we identified a new pathophysiological mechanism, by which rare SORL1 missense variants identified in AD patients result in altered maturation and trafficking of the SorLA protein. An initial screening, based on the overexpression of 70 SorLA variants in HEK293 cells, revealed that 15 of them (S114R, R332W, G543E, S564G, S577P, R654W, R729W, D806N, Y934C, D1535N, D1545E, P1654L, Y1816C, W1862C, P1914S) induced a maturation and trafficking-deficient phenotype. Three of these variants (R332W, S577P, and R654W) and two maturation-competent variants (S124R and N371T) were further studied in details in CRISPR/Cas9-modified hiPSCs. When expressed at endogenous levels, the R332W, S577P, and R654W SorLA variants also showed a maturation defective profile. We further demonstrated that these variants were largely retained in the endoplasmic reticulum, resulting in a reduction in the delivery of SorLA mature protein to the plasma membrane and to the endosomal system. Importantly, expression of the R332W and R654W variants in hiPSCs was associated with a clear increase of Aβ secretion, demonstrating a loss-of-function effect of these SorLA variants regarding this ultimate readout, and a direct link with AD pathophysiology. Furthermore, structural analysis of the impact of missense variants on SorLA protein suggested that impaired cellular trafficking of SorLA protein could be due to subtle variations of the protein 3D structure resulting from changes in the interatomic interactions.
Published: 2021

14. Hyperspectral Core-Logging for Past Primary Productivity Assessment

Author: Antonin Van Exem, Maxime Debret, Yoann Copard, Kévin Jacq, Charles Verpoorter, Stéphane Marcotte, Benoit Laignel, Boris Vannière, Morphodynamique Continentale et Côtière (M2C), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Environnements, Dynamiques et Territoires de Montagne (EDYTEM), Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire d'Informatique, Systèmes, Traitement de l'Information et de la Connaissance (LISTIC), Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry]), Laboratoire d’Océanologie et de Géosciences (LOG) - UMR 8187 (LOG), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université du Littoral Côte d'Opale (ULCO)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD [France-Nord]), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institute of Plant Sciences, University of Bern, Laboratoire Chrono-environnement (UMR 6249) (LCE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Franche-Comté (UFC), Université Bourgogne Franche-Comté [COMUE] (UBFC)-Université Bourgogne Franche-Comté [COMUE] (UBFC), Maison des Sciences de l'Homme et de l'Environnement Claude Nicolas Ledoux (UAR 3124) (MSHE), and Oeschger Centre for Climate Change Research (OCCR)
Subjects: lake sediment, paleolimnology, paleoproductivity, reflectance spectroscopy, trophic status, [SHS.ENVIR]Humanities and Social Sciences/Environmental studies, Earth and Planetary Sciences (miscellaneous), Earth-Surface Processes
Abstract: International audience; Past primary productivity is tracked in lake sediments to reconstruct environmental changes. However, the resolution of the routinely used destructive techniques is not suitable for the analysis of a large number of samples due to cost. Non-destructive analysis of chlorophyll-a performed by hyperspectral imagery enables the quick determination of indices of past primary productivity. Eighteen indices used in paleo-environmental reconstruction were inventoried to define the best index capable of tracking chlorophyll-a by this technique. All the indices were applied to hyperspectral data measured on the sediment of Lake Bresson, in which detrital organic matter input is likely to skew chlorophyll-a identification, and the results were compared with concentrations measured by a routinely used destructive analysis. The 18 indices all produced a different result and only three indices were positively correlated with chlorophyll-a concentrations (n = 28, p < 0.0001). The detrital organic matter impacts chlorophyll-a characterization and shows the bias produced by the sediment matrix variations. Moreover, artificial modification of the sediment matrix revealed an impact of the mineral phase. To tackle this issue, the indices are normalized by two proxies of the sediment components. This new approach reduces the impact of detrital organic matter, hence the sediment matrix variations also reduce the normalization of the chlorophyll-a indices by a specific proxy of the mineral phase. These results identify the impact of local geochemical features that limit past primary productivity assessment and show the necessity of characterizing the sediment composition prior to tracking the chlorophyll-a by hyperspectral imaging.
Published: 2022

15. Extraction of Crude Oil Endogenous Surfactants by an Optimum Three-Phase Microemulsion System: Relation between Interfacial Behavior and a Molecular Fingerprint Obtained by Ultrahigh-Resolution Mass Spectrometry

Author: Leticia M. Ligiero, Valérie Molinier, Julien Maillard, Jean-Marie Aubry, Carlos Afonso, Matthieu Loriau, Jesús F. Ontiveros, Charlotte Mase, Johann Le Maître, Pierre Giusti, Guillaume Lemahieu, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Pôle d'Etude et de Recherche de Lacq [Total] (PERL), Centre Européen de Recherches et Techniques TOTAL, TOTAL FINA ELF, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Centre scientifique et Technique Jean Feger (CSTJF)
Subjects: Materials science, Chromatography, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, General Chemical Engineering, Extraction (chemistry), Energy Engineering and Power Technology, Endogenous Surfactants, Extraction, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Molecular Fingerprint, Crude oil, Mass spectrometry, Lipids, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Petrochemicals, Fuel Technology, Three-phase, Ultrahigh resolution, Emulsions, Microemulsion, 0210 nano-technology, Materials
Abstract: International audience; A novel method is described to extract crude oil surface active species. It is based on the formation of balanced three-phase microemulsions (optimum Winsor III systems) with a well-defined temperature-sensitive nonionic surfactant. The crude oil surface-active species are concentrated in the middle-phase microemulsion, which is separated. The interfacial material is then recovered in the surfactant-rich aqueous phase after cooling. This method was applied to five crude oils and the interfacial materials were then analyzed by Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectroscopy (FT-ICR MS). This novel extraction method compares well with the established “wet-silica” method, as evidenced by the analysis in the negative electrospray ESI(−) mode of the interfacial materials of the same crude extracted by the two methods. The analytical data have been related to the interfacial activity of the crude oils, namely, their tendency to form stable emulsions with water or viscous phases in surfactant/oil/water systems at equilibrium, and to their equivalent alkane carbon numbers (EACN). The interfacial materials are confirmed to be responsible for the increased stability of water-in-oil emulsions.
Published: 2021

16. Continuous flow synthesis of Celecoxib from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene

Author: Philippe Jubault, Julien Legros, Thomas Poisson, Maria V. Ivanova, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: active pharmaceutical ingredients, Green chemistry, organolithium chemistry, Ketone, oxidation, Alcohol, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Aldehyde, chemistry.chemical_compound, organofluorine chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Fluid Flow and Transfer Processes, chemistry.chemical_classification, Trifluoromethyl, 010405 organic chemistry, Organic Chemistry, Regioselectivity, Organofluorine chemistry, Combinatorial chemistry, Communications, NSAID, 3. Good health, 0104 chemical sciences, chemistry, Chemistry (miscellaneous), Yield (chemistry)
Abstract: Graphical abstract We describe the total flow synthesis of the widely prescribed anti-inflammatory COX-2 inhibitor Celecoxib from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, as a convenient and available trifluoromethyl building block, to generate trifluoropropynyl lithium and to trap it immediately with an aldehyde. Oxidation of the obtained alcohol into ketone followed by condensation with 4-sulfamidophenylhydrazine afforded the targeted drug with full regioselectivity. It is noteworthy that the quality of these flow reactions (50% overall yield within 1 h cumulated residence time over 3 steps) directly furnished the target API and intermediates with excellent purity. Supplementary Information The online version contains supplementary material available at 10.1007/s41981-021-00205-x.
Published: 2021

17. Metal-Catalyzed Metathesis of Fluorinated Alkenes: Still a Current Major Challenge

Author: Xavier Pannecoucke, Augustin Nouaille, Samuel Couve-Bonnaire, Jan Lorkowski, Marc Mauduit, Thomas Poisson, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Universitaire de France (IUF), Ministère de l'Education nationale, de l’Enseignement supérieur et de la Recherche (M.E.N.E.S.R.), Normandie Universite (NU), Region Normandie Region Normandie, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Universite de Rouen Normandie (URN), INSA Rouen Normandie, Labex SynOrg [ANR-11-LABX-0029], graduate school for research XLChem [ANR-18-EURE-0020], Innovation Chimie Carnot (I2C), MESRI, CNRS (Programme de Prematuration CNRS 2020), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, and Synthesizing our future(2018)
Subjects: 010405 organic chemistry, Chemistry, fluoroalkenes, General Chemistry, 010402 general chemistry, Metathesis, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, fluorine chemistry, Catalysis, 0104 chemical sciences, Metal, molybdenum, visual_art, visual_art.visual_art_medium, olefin metathesis, [CHIM]Chemical Sciences, Current (fluid), ruthenium
Abstract: International audience; Whereas the olefin metathesis is recognized as a powerful tool to produce alkene, the use of fluoroalkenes in metathesis-catalyzed reactions still remains a major current challenge. Herein, we presented the main developments in that field both in ring-closing metathesis and cross-metathesis, highlighting the major improvements of these past years.
Published: 2021

18. New ternary water-soluble support from self-assembly of β-cyclodextrin-ionic liquid and an anionic polymer for a dialysis device

Author: Asmaa Bouyahya, Didier Le Cerf, Géraldine Gouhier, Mohammed Lahcini, Valérie Mesnage, Carole Karakasyan-Dia, Audrey Favrelle-Huret, Sébastien Balieu, Frédéric Guillen, Berthe-Sandra Sembo-Backonly, Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Polymères Biopolymères Surfaces (PBS), Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Normandie Université (NU), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Cadi Ayyad [Marrakech] (UCA), Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique (SPCMIB), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Morphodynamique Continentale et Côtière (M2C), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université Mohammed VI Polytechnique [Ben Guerir] (UM6P), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018)
Subjects: Polymers, Health, Toxicology and Mutagenesis, Supramolecular chemistry, Ionic Liquids, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Styrene, chemistry.chemical_compound, Renal Dialysis, Polymer chemistry, Environmental Chemistry, chemistry.chemical_classification, Cyclodextrins, Cyclodextrin, Chemistry, beta-Cyclodextrins, Water, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, General Medicine, 021001 nanoscience & nanotechnology, Pollution, Polyelectrolyte, 0104 chemical sciences, [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers, Anionic addition polymerization, Sulfonate, Ionic liquid, 0210 nano-technology, Hybrid material
Abstract: We developed a new hybrid material resulting from an innovative supramolecular tripartite association between an ionic liquid covalently immobilized on primary β-cyclodextrins rim and an anionic water-soluble polymer. Two hydrophilic ternary complexes based on native and permethylated β-cyclodextrins substituted with an ionic liquid and immobilized on poly(styrene sulfonate) (CD-IL+PSS− and CD(OMe)IL+PSS−) were obtained by simple dialysis with a cyclodextrin maximal grafting rate of 25% and 20% on the polymer, respectively. These polyelectrolytes are based on electrostatic interactions between the opposite charges of the imidazolium cation of the ionic liquid and the poly(styrene sulfonate) anion. The inclusion properties of the free cavities of the cyclodextrins and the synergic effect of the polymeric matrix were studied with three reference guests such as phenolphthalein, p-nitrophenol, and 2-anilinonaphthalene-6-sulfonic acid using UV-visible, fluorescent, and NMR spectroscopies. The support has been applied successfully in dialysis device to extract and concentrated aromatic model molecule. This simple and flexible synthetic strategy opens the way to new hybrid materials useful for fast and low-cost ecofriendly extraction techniques relevant for green analytical chemistry.
Published: 2021

19. PyC2MC: an open-source software solution for visualization and treatment of high-resolution mass spectrometry data

Author: Maxime Sueur, Julien F. Maillard, Oscar Lacroix-Andrivet, Christopher P. Rüger, Pierre Giusti, Hélène Lavanant, Carlos Afonso, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Universität Rostock, Total Energies, ANR-20-CE92-0036,TIMSAC,Analyse thermique et mobilité ionique couplées à la spectrométrie de masse haute résolution pour la caractérisation des aérosols carbonés(2020), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018), and European Project: 731077,H2020,H2020-INFRAIA-2017-1-two-stage, EU_FT-ICR_MS(2018)
Subjects: statistical analysis, Structural Biology, Complex matrices, data visualization, [CHIM]Chemical Sciences, open access software, Spectroscopy, Python
Abstract: Complex molecular mixtures are encountered in almost all research disciplines, such as biomedical ‘omics, petroleomics, and environmental sciences. State-of-the-art characterization of sample materials related to these fields, deploying high-end instrumentation, allow for gathering humongous quantity of molecular composition data. One established technological platform is ultrahigh-resolution mass spectrometry, e.g., Fourier-transform mass spectrometry (FT-MS). However, the huge amounts of data acquired in FT-MS often result in tedious data treatment and visualization. FT-MS analysis of complex matrices can easily lead to single mass spectra with more than 10,000 attributed unique molecular formulae. Sophisticated software solutions to conduct these treatment and visualization attempts from commercial and non-commercial origins exist. However, existing applications have distinct drawbacks, such as focusing on only one type of graphic representation, being unable to handle large datasets, or not being publicly available. In this respect, we developed a software, within the international complex matrices molecular characterization joint lab (IC2MC), named “python tools for complex matrices molecular characterization” (PyC2MC). This piece of software will be open-source and free to use. PyC2MC is written under python 3.9.7 and relies on well-known libraries such as pandas, NumPy, or SciPy. It is provided with a graphical user interface developed under PyQt5. The two options for execution, 1) user-friendly route with pre-packed executable file or 2) running the main python script through a Python interpreter, ensure a high applicability but also an open characteristic for further development by the community. Both are available on the GitHub platform (https://github.com/iC2MC/PyC2MC_viewer).
Published: 2022

20. Organophotocatalysis Enables the Synthesis of gem-FluoroPhosphonate Alkenes

Author: Solène Morand, William Lecroq, Philippe Jubault, Sami Lakhdar, Jean-Philippe Bouillon, Samuel Couve-Bonnaire, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT), Normandie Université (NU)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Le Havre Normandie (ULH), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), and ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018)
Subjects: Organic Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Physical and Theoretical Chemistry, Biochemistry
Abstract: International audience; gem-Bromofluoroalkenes have been combined with phosphite under irradiation, in the presence of Fukuzumi's catalyst (9-mesityl-10methylacridinium perchlorate) as organic photocatalyst, to provide valuables gem-fluorophosphonate derivatives, known as stable mimics of phosphates. The desired products were obtained in good to excellent yields and the reaction showed very good chemical tolerance. .
Published: 2022

21. Photoactivatable Small‐Molecule Inhibitors for Light‐Controlled TAM Kinase Activity

Author: Sandrine Piguel, Liliane Mouawad, Sophie Bombard, Thomas Boddaert, Julie Le Bescont, Chimie et modélisation pour la biologie du cancer (CMBC), Institut Curie [Paris]-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris sciences et lettres (PSL), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and bombard, sophie
Subjects: protein kinases, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Chemistry, Organic Chemistry, Hardware_PERFORMANCEANDRELIABILITY, [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry, 010402 general chemistry, small molecule inhibitors, 01 natural sciences, Small molecule, imidazopyridines, 0104 chemical sciences, 3. Good health, Analytical Chemistry, Biochemistry, [SDV.BBM] Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology, Hardware_INTEGRATEDCIRCUITS, photopharmacology, [SDV.BBM]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology, photocaging, Physical and Theoretical Chemistry, Kinase activity
Abstract: International audience; Supporting information for this article is given via a link at the end of the document.
Published: 2021

22. Auto Tandem Catalysis: Asymmetric Vinylogous Cycloaddition/Kinetic Resolution Sequence for the Enantioselective Synthesis of Spiro‐Dihydropyranone from Benzylidene Meldrum's Acid

Author: Régis Guillot, Giang Vo-Thanh, Jean-François Brière, Chloée Bournaud, Martial Toffano, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Tandem, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Stereochemistry, Enantioselective synthesis, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, General Chemistry, 010402 general chemistry, Meldrum's acid, 01 natural sciences, Cycloaddition, 0104 chemical sciences, Kinetic resolution, Catalysis, chemistry.chemical_compound, chemistry, Organocatalysis, Sequence (medicine)
Abstract: International audience; A catalytic enantioselective vinylogous domino reaction has been achieved from ketone-derived benzylidene Meldrum's acid and α-ketolactones to provide spirolactone dihydropyranones with more than 99% ee. An Auto Tandem Catalysis (ATC) process resulting from dual and complementary role of (DHQ)2PHAL organocatalyst resulted in a sequence involving an asymmetric vinylogous formal (4+2) cycloaddition of benzylidene and the subsequent kinetic resolution operating through a 1,3-prototropic shift leading to good yields (>50%) and the high selectivity.
Published: 2021

23. Evaluation of polybrominated diphenyl ether (PBDE) flame retardants from various materials in professional seating furnishing wastes from French flows

Author: Christophe Morin, Nicolas Guibert, Florence de Mengin-Fondragon, Florence Portet-Koltalo, Adèle Frouard, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: 020209 energy, Diphenyl ether, 02 engineering and technology, 010501 environmental sciences, 01 natural sciences, chemistry.chemical_compound, Polybrominated diphenyl ethers, chemistry, [CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry, Adverse health effect, Environmental chemistry, [SDE]Environmental Sciences, Halogenated Diphenyl Ethers, 0202 electrical engineering, electronic engineering, information engineering, Humans, [CHIM]Chemical Sciences, Environmental science, Plastics, Waste Management and Disposal, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Environmental Monitoring, Flame Retardants, 0105 earth and related environmental sciences
Abstract: Polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) are brominated flame retardants that are used in polymeric materials. Due to their adverse health effects, the use of recycled wastes has been forbidden if the total PBDE content exceeds 0.1% (w/w). The objective was to estimate the proportion of PBDEs in professional seating furnishing wastes to identify the materials in which the content of PBDEs (and particularly BDE-209) could exceed the limit to eliminate them from recycling. An analytical process (microwave extraction followed by purification and chromatographic analysis) was adapted to assess with a unique methodology the amounts of eight PBDEs in materials that result from various seating wastes, such as hard plastics, foams and accompanying textiles. X-ray fluorescence (XRF) was used to rapidly predict critical PBDE concentrations via Br. From 100 samples, the total PBDE content did not exceed the current tolerated threshold. The examined materials contained only trace levels of former PBDE formulations, and BDE-209 was identified at higher amounts, mainly in hard plastics, but these amounts were less than 312 mg kg−1. Since XRF was not reliable for quantitative measurements and was not specific, no direct correlation could be identified between Br and PBDE levels. Br was strongly associated with As in all the materials, but the presence of PBDEs was not clearly associated with the presence of other metals that are used in flame retardants.
Published: 2021

24. Ru(II)‐Catalyzed Hydroarylation of in situ Generated 3,3,3‐Trifluoro‐1‐propyne by C−H Bond Activation: A Facile and Practical Access to β‐Trifluoromethylstyrenes

Author: Martin Vuagnat, Vincent Tognetti, Philippe Jubault, Tatiana Besset, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), and European Project: 758710,FarCatCH
Subjects: [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, General Chemistry, Catalysis
Abstract: International audience; In this study, a practical and straightforward synthesis of β-( E )-trifluoromethylstyrenes by ruthenium-catalyzed C-H bond activation was developed. The readily available and inexpensive 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), a non-ozone depleting reagent, was used as a reservoir of 3,3,3-trifluoropropyne. With this approach, the monofunctionalization of a panel of heteroarenes was possible in a safe and scalable manner (23 examples, up to 87% yield). Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) calculations were also conducted to get a better understanding of the mechanism of this transformation. These studies suggested that 1) a cyclometallated ruthenium complex enabled the transformation, 2) this latter exhibited high efficiency in this transformation compared to the commercially available [RuCl 2 ( p -cymene)] 2 and 3) the mechanism proceeded through a bis-cyclometallated ruthenium intermediate for the carboruthenation step
Published: 2022

25. Efficient and Accurate Description of Diels‐Alder Reactions Using Density Functional Theory**

Author: Daniele Loco, Isabelle Chataigner, Jean-Philip Piquemal, Riccardo Spezia, Qubit Pharmaceuticals, Laboratoire de chimie théorique (LCT), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and European Project: 810367,EMC2(2019)
Subjects: [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, Quantum Theory, [PHYS.PHYS.PHYS-CHEM-PH]Physics [physics]/Physics [physics]/Chemical Physics [physics.chem-ph], Molecular Dynamics Simulation, Physical and Theoretical Chemistry, Density Functional Theory, Atomic and Molecular Physics, and Optics
Abstract: International audience; Modeling chemical reactions using Quantum Chemistry is a widely used predictive strategy capable to complement experiments in order to understand the intrinsic mechanisms guiding the chemicals towards the most favorable reaction products. However, at this purpose, it is mandatory to use reliable and computationally tractable theoretical methods. In this work, we focus on six Diels-Alder reactions of increasing complexity and perform an extensive benchmark of middle- to low-cost computational approaches to predict the characteristic reactions energy barriers. We found that Density Functional Theory, using the ωB97XD, LC-ωPBE, CAM-B3LYP, M11 and MN12SX functionals, with empirical dispersion corrections coupled to an affordable 6-31G basis set, provides quality results for this class of reactions, at a small computational effort. Such efficient and reliable simulation protocol opens perspectives for hybrid QM/MM molecular dynamics simulations of Diels-Alder reactions including explicit solvation.
Published: 2022

26. Vers la transmission de données à 100 Gbits/s et au-delà via un réseau de photodiodes UTC éclairé par une fibre multi-cœurs

Author: Sawadogo, Alfred Bewindin, Bandyopadhyay, Aritrio, Zegaoui, Malek, Zaknoune, Mohammed, Szriftgiser, P., Baudelle, Karen, Bouet, Monika, Bouwmans, Géraud, Gaillot, Davy, Andresen, Esben Ravn, Ducournau, Guillaume, Bigot, Laurent, Institut d’Électronique, de Microélectronique et de Nanotechnologie - UMR 8520 (IEMN), Centrale Lille-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Polytechnique Hauts-de-France (UPHF)-JUNIA (JUNIA), Université catholique de Lille (UCL)-Université catholique de Lille (UCL), Laboratoire de Physique des Lasers, Atomes et Molécules - UMR 8523 (PhLAM), Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Télécommunication, Interférences et Compatibilité Electromagnétique - IEMN (TELICE - IEMN), Université catholique de Lille (UCL)-Université catholique de Lille (UCL)-Centrale Lille-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Polytechnique Hauts-de-France (UPHF)-JUNIA (JUNIA), Photonique THz - IEMN (PHOTONIQUE THZ - IEMN), Advanced NanOmeter DEvices - IEMN (ANODE - IEMN), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), MOSAIC (MOSAIC), Institut FRESNEL (FRESNEL), Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and no information
Subjects: [SPI]Engineering Sciences [physics]
Abstract: National audience; Ce travail a pour but d'exciter un réseau d’UTC-PD avec une fibre multi-cœurs afin de générer des porteuses THz multiples. Cet émetteur basé sur la photonique devrait permettre, selon la configuration,d'augmenter les débits par multiplexage spatial sur différentes porteuses ou la puissance THz émise et donc la portée de transmission des systèmes THz fonctionnant dans la bande de 300 GHz. Les résultats préliminaires de la caractérisation des sous-systèmes de l'émetteur en cours de développement sont présentés ici.
Published: 2022

27. When Nanoworlds Collide: Implementing DNA Amplification, Nanoparticles, Molecules, and FRET into a Single MicroRNA Biosensor

Author: Niko Hildebrandt, Xue Qiu, Jingyue Xu, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and ANR-16-CE12-0030,PhenX,Base moléculaire de l'activation de la recombinaison Xer par les phages(2016)
Subjects: Materials science, [SDV]Life Sciences [q-bio], Nanoparticle, Bioengineering, Nanotechnology, Biosensing Techniques, 02 engineering and technology, Multiplexing, Quantum Dots, Fluorescence Resonance Energy Transfer, [CHIM]Chemical Sciences, Molecule, General Materials Science, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, [PHYS]Physics [physics], Mechanical Engineering, DNA, General Chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Condensed Matter Physics, Dna amplification, MicroRNAs, Förster resonance energy transfer, Quantum dot, Rolling circle replication, 0210 nano-technology, Biosensor
Abstract: Isothermal nucleic acid amplification strategies have been combined with nanotechnology for advanced biosensing, material design, and biomedical applications. However, merging phenomena and materials of different nanoscales with the aim of exploiting all their benefits at once has remained a challenging endeavor. Here, we exemplify the various problems one can encounter when combining the nanodimensions of lanthanide complexes (∼2 nm), Förster resonance energy transfer (FRET, ∼5 nm), quantum dots (QDs, ∼20 nm), and rolling circle amplification (RCA, ∼250 nm) into a single microRNA biosensor and how these challenges can be overcome. Six different approaches, including simple FRET-RCA, enzyme-digesting FRET-RCA, and FRET-hyperbranched-RCA were investigated. We demonstrated specific miR-21 detection with 80 fM limit of detection and multiplexing capability with FRET from a Tb complex to different QDs. The detailed view on the various complex multi-nanodimensional assay systems elucidated the limited clinical translation of such sophisticated multicomponent nanobiosensors.
Published: 2021

28. Multifunctionalization and Increased Lifespan of a Worsted Wool Fabric

Author: Amira Belhaj Rhouma, Christine Campagne, Nemeshwaree Massika Behary, Sebastien François, Charles Lanceron, Julien Vieillard, Génie des Matériaux Textiles - ULR 2461 (GEMTEX), École nationale supérieure des arts et industries textiles (ENSAIT), Université de Lille-Université de Lille, Université de Lille, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), and Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: woven fabric, machine washable, water-repellent, fiber coating, abrasion resistance, Materials Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Surfaces and Interfaces, worsted wool, shrink-proof, Surfaces, Coatings and Films
Abstract: International audience; A lack of dimensional stability of worsted fabrics when laundering leads to a rapid increase in wool textile waste. Dry cleaning is thus highly recommended; however, it requires solvent(s), which are not eco-friendly. The aim of this study was to produce a machine-washable, 100% worsted wool woven as an outer fabric for men’s suit jacket that is also water-repellent in order to reduce the number of washes required during use. Chemical treatments were applied through successive paddings, using a blend of aqueous dispersion of polyurethane and polysiloxane (PUPX) for shrink-proofing/dimensional stability, followed by a second blend of an aqueous emulsion of fluorotelomer methacrylate and paraffin/hydrocarbon waxes (C6PW) polymers for water-repellency. The dimensional change of the finished fabric did not exceed 2%, meeting Woolmark requirements AW-1. Zeta potential measurements confirm that the fabric coated with PUPX has an overall anionic nature, which allows the good adhesion of the successive cationic C6PW polymer blend used in the second padding. Additionally, Scanning Electron Microscopy (SEM) analysis confirmed the good adhesion of the first blend (PUPX) to the wool fiber surface and inter-fiber bonding. After the application of (C6PW) resin, the fabric exhibited durable water repellency with a 5/5 spray test rating after 10 washes and dimensional stability, as well as high resistance to wear and abrasion, while retaining a soft feel and good flexibility.
Published: 2023

29. Biosynthesis of azaphilones: a review

Author: Stéphane Leleu, Victor Flon, Stéphane Mann, Xavier Franck, Soizic Prado, Coralie Pavesi, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: 0303 health sciences, Molecular Structure, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Organic Chemistry, Fungi, Genomics, Pigments, Biological, Computational biology, Biology, 01 natural sciences, Biochemistry, DNA sequencing, Biosynthetic Pathways, 0104 chemical sciences, 03 medical and health sciences, chemistry.chemical_compound, Polyketide, Biosynthesis, chemistry, Drug Discovery, Benzopyrans, 030304 developmental biology
Abstract: Covering up to 2020 Azaphilones are fungal polyketide pigments bearing a highly oxygenated pyranoquinone bicyclic core; they are receiving a great deal of increasing research interest for their applications in the agroalimentary, dyeing, cosmetic, printing and pharmaceutical industries. Their biosynthetic pathways are not fully elucidated; however, thanks to recent genomic approaches combined with the increasing genome sequencing of fungi, some of these pathways have been recently unveiled. This is the first review on the biosynthesis of azaphilonoids adressed from a genomic point of view.
Published: 2021

30. Contributions of ion mobility spectrometry – tandem mass spectrometry for the structural investigation of N-glycans and glycoconjugates

Author: Walet-Balieu, Marie-Laure, Lucas, Pierre-Louis, Dumontier, Rodolphe, Loutelier-Bourhis, Corinne, Burel, Carole, Mareck, Alain, Afonso, Carlos, Mathieu-Rivet, Elodie, Baouche-Mati, Narimane, Lerouge, Patrice, Bardor, Muriel, Laboratoire de Glycobiologie et Matrice Extracellulaire Végétale (Glyco-MEV), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 (UGSF), and Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: [SDV.BV.AP]Life Sciences [q-bio]/Vegetal Biology/Plant breeding, [SDV.BIO]Life Sciences [q-bio]/Biotechnology, [SDV.BBM.GTP]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Genomics [q-bio.GN], [SDV.BC.IC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology/Cell Behavior [q-bio.CB], [SDV.BV]Life Sciences [q-bio]/Vegetal Biology, [SDV.BBM.BM]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Molecular biology, [SDV.BC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology, [SDV.BC.BC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology/Subcellular Processes [q-bio.SC], [SDV.BBM.BC]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Biochemistry [q-bio.BM], [SDV.BDD]Life Sciences [q-bio]/Development Biology, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, [SDV.BV.PEP]Life Sciences [q-bio]/Vegetal Biology/Phytopathology and phytopharmacy
Abstract: International audience
Published: 2022

31. Development of a standardized in vitro approach to evaluate microphysical, chemical, and toxicological properties of combustion-derived fine and ultrafine particles

Author: Nadine Merlet-Machour, Clément Castilla, Hélène Lavanant, Jean-Marie Vaugeois, Christophe Morin, Jérôme Yon, Carlos Afonso, Christelle Monteil, Ana Teresa Juarez-Facio, Cécile Corbière, Laurence Chevalier, Aliments Bioprocédés Toxicologie Environnements (ABTE), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Groupe de physique des matériaux (GPM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Complexe de recherche interprofessionnel en aérothermochimie (CORIA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche sur les Matériaux Avancés (IRMA), Normandie Université (NU)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), National Fourier transform ion cyclotron resonance network (FR 3624 CNRS), ANSES (French Agency for Food, Environmental and Occupational Health and Safety, PUFBIO project, Grant number EST-2017-190), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), and European Project: 731077,H2020,H2020-INFRAIA-2017-1-two-stage, EU_FT-ICR_MS(2018)
Subjects: Environmental Engineering, 010501 environmental sciences, Combustion, Mass spectrometry, medicine.disease_cause, 01 natural sciences, 03 medical and health sciences, [SPI]Engineering Sciences [physics], Soot, Ultrafine particle, medicine, Environmental Chemistry, Molecule, Humans, Particle Size, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, 030304 developmental biology, 0105 earth and related environmental sciences, General Environmental Science, Aerosols, 0303 health sciences, Air Pollutants, Chemistry, Epithelial Cells, General Medicine, In vitro, 3. Good health, Combustion aerosol, Deposition (aerosol physics), 13. Climate action, [SDV.TOX]Life Sciences [q-bio]/Toxicology, [SDE]Environmental Sciences, Biophysics, Particulate Matter
Abstract: Ultrafine particles represent a growing concern in the public health community but their precise role in many illnesses is still unknown. This lack of knowledge is related to the experimental difficulty in linking their biological effects to their multiple properties, which are important determinants of toxicity. Our aim is to propose an interdisciplinary approach to study fine (FP) and ultrafine (UFP) particles, generated in a controlled manner using a miniCAST (Combustion Aerosol Standard) soot generator used with two different operating conditions (CAST1 and CAST3). The chemical characterization was performed by an untargeted analysis using ultra-high resolution mass spectrometry. In conjunction with this approach, subsequent analysis by gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) was performed to identify polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). CAST1 enabled the generation of FP with a predominance of small PAH molecules, and CAST3 enabled the generation of UFP, which presented higher numbers of carbon atoms corresponding to larger PAH molecules. Healthy normal human bronchial epithelial (NHBE) cells differentiated at the air-liquid interface (ALI) were directly exposed to these freshly emitted FP and UFP. Expression of MUC5AC, FOXJ1, OCLN and ZOI as well as microscopic observation confirmed the ciliated pseudostratified epithelial phenotype. Study of the mass deposition efficiency revealed a difference between the two operating conditions, probably due to the morphological differences between the two categories of particles. We demonstrated that only NHBE cells exposed to CAST3 particles induced upregulation in the gene expression of IL-8 and NQO1. This approach offers new perspectives to study FP and UFP with stable and controlled properties.
Published: 2022

32. Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Alkynes: Access to Original Heterospirocycles

Author: Sylvain Routier, Kossi Efouako Soklou, Karen Plé, Mathieu Marchivie, Jean-Philippe Bouillon, Hamid Marzag, Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université d'Orléans (UO)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de la Matière Condensée de Bordeaux (ICMCB), Université de Bordeaux (UB)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), We thank the Région Centre Val de Loire (Ph.D. funding SKE), the Labex programs SYNORG (ANR-11-LABX-0029) and IRON (ANR-11-LABX-0018-01), the Ligue contre le Cancer du Grand Ouest (comités des Deux Sèvres, du Finistère, de l’Ile et Villaine, du Loir et Cher, de Loire Atlantique, du Loiret, de la Vienne), and the Canceropole Grand Ouest for their financial support., ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), ANR-11-LABX-0018,IRON,Radiopharmaceutiques Innovants en Oncologie et Neurologie(2011), Université d'Orléans (UO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), PLE, Karen, Synthèse Organique : des molécules au vivant - - SYNORG2011 - ANR-11-LABX-0029 - LABX - VALID, and Radiopharmaceutiques Innovants en Oncologie et Neurologie - - IRON2011 - ANR-11-LABX-0018 - LABX - VALID
Subjects: Annulation, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Chemistry, education, Organic Chemistry, [CHIM.CATA] Chemical Sciences/Catalysis, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, Combinatorial chemistry, humanities, 0104 chemical sciences, Catalysis, Cascade reaction, Intramolecular force, [CHIM] Chemical Sciences, [CHIM]Chemical Sciences, Hydroamination, Physical and Theoretical Chemistry, Tertiary alcohols, Hydroalkoxylation
Abstract: International audience; We report here a simple and robust gold-catalyzed annulation reaction, giving N- and O-spirocycles in good to excellent yields. We have prepared a library of protected amines and tertiary alcohols that give, upon cyclization with alkynes, a representative set of heterospirocycles and illustrate reaction compatibility with diverse functional groups. A change in catalytic activity is possible by modifying the solvent, and two original tricyclic spirocycles were synthesized in a tandem reaction.
Published: 2020

33. An Alginate-Based Hydrogel with a High Angiogenic Capacity and a High Osteogenic Potential

Author: Jean-Pierre Marolleau, Anaïs Barre, Sophie Le Ricousse, Marie Naudot, Stéphane Lack, Bernard Devauchelle, Fanny Colin, Louison Collet, Henri Sevestre, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Biomécanique et Bioingénierie (BMBI), Université de Technologie de Compiègne (UTC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), CHU Amiens-Picardie, Service de Stomatologie et Chirurgie Maxillo-facial [CHU Pitié-Salpêtrière], CHU Pitié-Salpêtrière [AP-HP], Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP)-Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP), CHirurgie, IMagerie et REgénération tissulaire de l’extrémité céphalique - Caractérisation morphologique et fonctionnelle - UR UPJV 7516 (CHIMERE), Université de Picardie Jules Verne (UPJV), HEMATIM - Hématopoïèse et immunologie - UR UPJV 4666 (HEMATIM), and Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-CHU Amiens-Picardie-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)
Subjects: 0303 health sciences, Autologous cell, Chemistry, [SDV]Life Sciences [q-bio], alginate-based hydrogel, 0206 medical engineering, Mesenchymal stem cell, 02 engineering and technology, 020601 biomedical engineering, General Biochemistry, Genetics and Molecular Biology, Bone tissue engineering, Cell biology, Endothelial stem cell, angiogenic and osteogenic capacities, 03 medical and health sciences, ectopic animal model, endothelial cell, Original Research Article, mesenchymal stem cell, 030304 developmental biology
Abstract: International audience; In bone tissue engineering, autologous cells are combined with osteoconductive scaffolds and implanted into bone defects. The major challenge is the lack of post-implantation vascular growth into biomaterial. The objective of the present study was to develop a new alginate-based hydrogel that enhances the regeneration of bone defects after surgery. The viability of human bone marrow-derived mesenchymal stem cells (BM-MSCs) or human endothelial cells (ECs) cultured alone or together on the hydrogel was analyzed for 24 and 96 h. After seeding, the cells self-assembled and aggregated to form clusters. For functional validation, empty or cellularized hydrogel matrices were implanted ectopically at subcutaneous sites in nude mice. After 2 months, the matrices were explanted. Transplanted human cells were present, and we observed vessels expressing human von Willebrand factor (resulting from the incorporation of transplanted ECs into neovessels and/or the differentiation of BM-MSCs into ECs). The addition of BM-MSCs improved host vascularization and neovessel formation from human cells, relative to ECs alone. Although we did not observe bone formation, the transplanted BM-MSCs were able to differentiate into osteoblasts. This new biomaterial provided an appropriate three-dimensional environment for transplanted cells and has a high angiogenic capacity and an osteogenic potential.
Published: 2020

34. Ortho-Directed Palladium-Catalyzed Direct C–H Functionalization of 3-Picolinyl- and 3-(2-Cyanoethyl)pyrimidin-4(3H)-ones with Aryl Halides

Author: Sandra Collado Ruiz, Thierno Mamoudou Diallo, Anissa Mohamed-Cherif, Mickaël Muselli, Steven Frippiat, Christophe Hoarau, Laurent Bischoff, Christine Baudequin, Vincent Levacher, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Subjects: pyrimidinone catalysis, Substituent, chemistry.chemical_element, Halide, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Medicinal chemistry, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Pyrimidinones, Suzuki reaction, Group (periodic table), [CHIM]Chemical Sciences, arylation, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, catalysis, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Aryl, Organic Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, palladium, 0104 chemical sciences, chemistry, pyrimidinone, CH-arylation, Suzuki coupling, Palladium
Abstract: The ortho-directed palladium-catalyzed direct C–H arylation of 3-picolinylpyrimidin-4-one was achieved by using various aryl halides. The method was extended to C–H arylation of pyrimidin-4-ones containing a methoxy group and an aryl group at the C5 site. The 2-cyanoethyl substituent was also evaluated as an ortho-directing group. The method gives access to novel N-substituted 2-aryl or 2,5-diaryl pyrimidin-4-ones. A standard three-step deprotection sequence for the picolinyl group was also studied.
Published: 2020

35. Copper-based fluorinated reagents for the synthesis of CF2R-containing molecules (R ≠ F)

Author: Louise Ruyet, Tatiana Besset, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), European Project: 758710,FarCatCH, Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), and Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: 010405 organic chemistry, Chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, fluorinated reagents, difluoromethylation, Organic Chemistry, synthetic methodologies, chemistry.chemical_element, Review, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, Copper, fluorine chemistry, 0104 chemical sciences, lcsh:QD241-441, lcsh:Organic chemistry, Reagent, copper, Molecule, [CHIM]Chemical Sciences, lcsh:Q, lcsh:Science
Abstract: Over the years, the development of new methodologies for the introduction of various fluorinated motifs has gained a significant interest due to the importance of fluorine-containing molecules in the pharmaceutical and agrochemical industries. In a world eager to eco-friendlier tools, the need for innovative methods has been growing. To address these two challenges, copper-based reagents were developed to introduce CF2H, CF2RF, CF2CH3, CF2PO(OEt)2 and CF2SO2Ph motifs on a broad range of substrates. Copper-based fluorinated reagents have the advantage of being inexpensive and generally in situ generated or prepared in a few steps, which make them convenient to use. In this review, an overview of the recent advances made for the synthesis of fluorinated molecules using copper-based fluorinated reagents will be given.
Published: 2020

36. Bromine–Lithium Exchange on a gem-Dibromoalkene, Part 2: Comparative Performance of Flow Micromixers

Author: Fabrice Burel, Rainier Hreiz, Aiichiro Nagaki, Daniela Vuluga, Julien Legros, Jean-Marc Commenge, Isabelle Chataigner, Katia Pérez, Jacques Maddaluno, Baptiste Picard, Jun-ichi Yoshida, Laurent Falk, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Polymères Biopolymères Surfaces (PBS), Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Réactions et Génie des Procédés (LRGP), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Lorraine (UL), Kyoto University [Kyoto], National Institute of Technology (KOSEN), Laboratoire de chimie théorique (LCT), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Lorraine (UL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Materials science, Proton, microflow, Analytical chemistry, chemistry.chemical_element, carbenoid, stereoselectivity, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, 7. Clean energy, [CHIM.GENI]Chemical Sciences/Chemical engineering, [CHIM]Chemical Sciences, Physical and Theoretical Chemistry, Bromine, organolithium, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Organic Chemistry, Organolithiums, Microreactor design, 0104 chemical sciences, Volumetric flow rate, chemistry, Yield (chemistry), Electrophile, Stereoselectivity, Lithium, Selectivity, microreactor shape
Abstract: International audience; The influence of the mixer shape on the stereoselectivity was measured for lithium–bromine exchange on a gem-dibromoalkene followed by proton trapping. Sixteen passive mixers with eight different angles (135, 120, and 105° (Y mixers); 90° (T mixer); 75, 60, 45, and 30° (W mixers)) and two internal diameters (500 and 250 μm) associated with a tubular microflow reactor having an internal diameter of 500 μm were used. The 45° W-shaped mixer with a smaller internal diameter gave the best selectivity for the monobrominated E product over a range of flow rates without the usual cryogenic conditions (20 °C). With methyl benzoylformate as the electrophile, the corresponding polyfunctionalized product was obtained in a space-time yield of 81 kg L–1 h–1.
Published: 2020

37. Direct Inlet Probe Atmospheric Pressure Photo and Chemical Ionization Coupled to Ultrahigh Resolution Mass Spectrometry for the Description of Lignocellulosic Biomass

Author: Stéphane Marcotte, Hélène Lavanant, Christopher P. Rüger, Clément Castilla, Carlos Afonso, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Chemical ionization, 010401 analytical chemistry, Biomass, Lignocellulosic biomass, Atmospheric-pressure chemical ionization, 15. Life on land, 010402 general chemistry, Mass spectrometry, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, chemistry, Chemical engineering, [CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry, 13. Climate action, Structural Biology, [CHIM]Chemical Sciences, Lignin, Hemicellulose, Cellulose, Spectroscopy
Abstract: International audience; Lignocellulosic biomass, in particular wood, is a complex mixture containing cellulose, hemicellulose, lignin, and other trace compounds. Chemical analysis of these biomasses, especially lignin components, is a challenge. Lignin is a highly reticulated polymer that is poorly soluble and usually requires chemical, enzymatic, or thermal degradation for its analysis. Here, we studied the thermal degradation of lignocellulosic biomass using a direct insertion probe (DIP). The DIP was used with two ionization sources: atmospheric pressure chemical ionization (APCI) and atmospheric pressure photoionization (APPI) coupled to ultrahigh-resolution mass spectrometry. Beech lignocellulosic biomass samples were used to develop the DIP-APCI/APPI methodology. Two other wood species (maple and oak) were analyzed after optimization of DIP parameters. The two ionization sources were compared at first and showed different responses toward beech samples, according to the source specificity. APPI was more specific to lignin degradation compounds, whereas APCI covered a larger variety of oxygenated compounds, e.g., fatty acids and polyphenolics compounds, in addition to lignin degradation products. The study of the thermodesorption profile gave information on the different steps of lignocellulosic biomass pyrolysis. The comparison of the three feed sample types (oak, maple, and beech), using principal component analysis (PCA) with DIP-APCI experiments, showed molecular level differences between beech wood pellets and the two other wood species (maple and oak).
Published: 2020

38. Recent advances in photocatalyzed reactions using well-defined copper(I) complexes

Author: Mingbing Zhong, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault, Thomas Poisson, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Universitaire de France (IUF), and Ministère de l'Education nationale, de l’Enseignement supérieur et de la Recherche (M.E.N.E.S.R.)
Subjects: oxidation, Energy transfer, chemistry.chemical_element, atra reactions, reduction, Review, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, pcet reactions, Reduction (complexity), lcsh:QD241-441, Electron transfer, Condensed Matter::Materials Science, lcsh:Organic chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Well-defined, Physics::Chemical Physics, Nuclear Experiment, lcsh:Science, energy transfer, copper catalysis, 010405 organic chemistry, Chemistry, Organic Chemistry, Copper, 0104 chemical sciences, Photocatalysis, lcsh:Q, photocatalysis
Abstract: International audience; This review summarizes the recent advances in photocatalysis using copper complexes. Their applications in various reactions, such as ATRA, reduction, oxidation, proton-coupled electron transfer, and energy transfer reactions are discussed.
Published: 2020

39. Multiple xylosyltransferases heterogeneously xylosylate protein N ‐linked glycans in Chlamydomonas reinhardtii

Author: Muriel Bardor, Pierre-Louis Lucas, Michael Hippler, Anne Oltmanns, Elodie Mathieu-Rivet, Carole Plasson, Corinne Loutelier-Bourhis, Carlos Afonso, Patrice Lerouge, Narimane Mati-Baouche, Philippe Chan Tchi Song, Laboratoire de Glycobiologie et Matrice Extracellulaire Végétale (Glyco-MEV), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU), Plate-forme de Protéomique PISSARO, Institute for Research and Innovation in Biomedicine (IRIB), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), University of Münster, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Okayama University, Institut Universitaire de France (IUF), and Ministère de l'Education nationale, de l’Enseignement supérieur et de la Recherche (M.E.N.E.S.R.)
Subjects: 0106 biological sciences, 0301 basic medicine, Glycosylation, [SDV.BIO]Life Sciences [q-bio]/Biotechnology, Xylosyltransferase, Mutant, Chlamydomonas reinhardtii, [SDV.BC.BC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology/Subcellular Processes [q-bio.SC], [SDV.BC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology, macromolecular substances, Plant Science, Xylose, 01 natural sciences, Mass Spectrometry, 03 medical and health sciences, Residue (chemistry), chemistry.chemical_compound, N-linked glycosylation, Polysaccharides, [SDV.BBM.GTP]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Genomics [q-bio.GN], [SDV.BC.IC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology/Cell Behavior [q-bio.CB], Genetics, [SDV.BV]Life Sciences [q-bio]/Vegetal Biology, Transferase, Amino Acid Sequence, Pentosyltransferases, [SDV.BBM.BC]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Biochemistry [q-bio.BM], [SDV.BDD]Life Sciences [q-bio]/Development Biology, Phylogeny, Glycoproteins, chemistry.chemical_classification, biology, Algal Proteins, [SDV.BBM.BM]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Molecular biology, Cell Biology, biology.organism_classification, [SDV.BV.PEP]Life Sciences [q-bio]/Vegetal Biology/Phytopathology and phytopharmacy, Mutagenesis, Insertional, [SDV.BV.AP]Life Sciences [q-bio]/Vegetal Biology/Plant breeding, 030104 developmental biology, Biochemistry, chemistry, Glycoprotein, Sequence Alignment, 010606 plant biology & botany
Abstract: International audience; Nowadays, little information is available regarding the N‐glycosylation pathway in the green microalga Chlamydomonas reinhardtii. Recent investigation demonstrated that C. reinhardtii synthesizes linear oligomannosides. Maturation of these oligomannosides results in N‐glycans that are partially methylated and carry one or two xylose residues. One xylose residue was demonstrated to be a core β(1,2)‐xylose. Recently, N‐glycoproteomic analysis performed on glycoproteins secreted by C. reinhardtii demonstrated that the xylosyltransferase A (XTA) was responsible for the addition of the core β(1,2)‐xylose. Furthermore, another xylosyltransferase candidate named XTB was suggested to be involved in the xylosylation in C. reinhardtii. In the present study, we focus especially on the characterization of the structures of the xylosylated N‐glycans from C. reinhardtii taking advantage of insertional mutants of XTA and XTB, and of the XTA/XTB double‐mutant. The combination of mass spectrometry approaches allowed us to identify the major N‐glycan structures bearing one or two xylose residues. They confirm that XTA is responsible for the addition of the core β(1,2)‐xylose, whereas XTB is involved in the addition of the xylose residue onto the linear branch of the N‐glycan as well as in the partial addition of the core β(1,2)‐xylose suggesting that this transferase exhibits a low substrate specificity. Analysis of the double‐mutant suggests that an additional xylosyltransferase is involved in the xylosylation process in C. reinhardtii. Additional putative candidates have been identified in the C. reinhardtii genome. Altogether, these results pave the way for a better understanding of the C. reinhardtii N‐glycosylation pathway.
Published: 2020

40. Co‐transplantation of Wharton's jelly mesenchymal stem cell‐derived osteoblasts with differentiated endothelial cells does not stimulate blood vessel and osteoid formation in nude mice models

Author: Andreas A. Mueller, Marie Naudot, Sylvie Testelin, Stéphanie Dakpé, Bernard Devauchelle, Sophie Le Ricousse, Alexandre Caula, Anaïs Barre, Henri Sevestre, Jean Pierre Marolleau, Biomécanique et Bioingénierie (BMBI), Université de Technologie de Compiègne (UTC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Picardie Jules Verne (UPJV), CHU Amiens-Picardie, Department of maxillo-facial surgery, CHU AMIENS-PICARDIE, Amiens, France, CHirurgie, IMagerie et REgénération tissulaire de l’extrémité céphalique - Caractérisation morphologique et fonctionnelle - UR UPJV 7516 (CHIMERE), Service de Stomatologie et Chirurgie Maxillo-facial [CHU Pitié-Salpêtrière], CHU Pitié-Salpêtrière [AP-HP], Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP)-Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP), HEMATIM - Hématopoïèse et immunologie - UR UPJV 4666 (HEMATIM), and Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-CHU Amiens-Picardie-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)
Subjects: Calcium Phosphates, Bone Regeneration, Stromal cell, Angiogenesis, [SDV]Life Sciences [q-bio], Biomedical Engineering, Mice, Nude, Neovascularization, Physiologic, Medicine (miscellaneous), Biocompatible Materials, Bone and Bones, Umbilical Cord, Biomaterials, Mice, chemistry.chemical_compound, Wharton's jelly, medicine, Animals, Humans, Wharton Jelly, Bone regeneration, Osteoblasts, Tissue Engineering, Tissue Scaffolds, Mesenchymal stem cell, Endothelial Cells, Cell Differentiation, Mesenchymal Stem Cells, Fetal Blood, Coculture Techniques, In vitro, Culture Media, Cell biology, Vascular endothelial growth factor, medicine.anatomical_structure, chemistry, Blood vessel
Abstract: International audience; A major challenge in bone tissue engineering is the lack of post-implantation vascular growth into biomaterials. In the skeletal system, blood vessel growth appears to be coupled to osteogenesis-suggesting the existence of molecular crosstalk between endothelial cells (ECs) and osteoblastic cells. The present study (performed in two murine ectopic models) was designed to determine whether co-transplantation of human Wharton's jelly mesenchymal stem cell-derived osteoblasts (WJMSC-OBs) and human differentiated ECs enhances bone regeneration and stimulates angiogenesis, relative to the seeding of WJMSC-OBs alone. Human WJMSC-OBs and human ECs were loaded into a silicate-substituted calcium phosphate (SiCaP) scaffold and then ectopically implanted at subcutaneous or intramuscular sites in nude mice. At both subcutaneous and intramuscular implantation sites, we observed ectopic bone formation and osteoids composed of host cells when WJMSC-OBs were seeded into the scaffold. However, the addition of ECs was associated with a lower level of osteogenesis, and we did not observe stimulation of blood vessel ingrowth. in vitro studies demonstrated that WJMSC-OBs lost their ability to secrete vascular endothelial growth factor and stromal cell-derived factor 1-including when ECs were present. In these two murine ectopic models, our cell-matrix environment combination did not seem to be optimal for inducing vascularized bone reconstruction.
Published: 2020

41. Accurate measurement of effective Li–Li scalar coupling constants: the NMR missing link for alkyllithium aggregates

Author: Anne Harrison-Marchand, Jacques Maddaluno, Matthieu Hedouin, Hassan Oulyadi, Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: chemistry.chemical_classification, Coupling constant, Steric effects, Work (thermodynamics), Materials science, 010405 organic chemistry, Metals and Alloys, Solvation, General Chemistry, Link (geometry), 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, 0104 chemical sciences, Surfaces, Coatings and Films, Electronic, Optical and Magnetic Materials, Scalar coupling, chemistry, Chemical physics, Materials Chemistry, Ceramics and Composites, [CHIM]Chemical Sciences, Alkyl
Abstract: International audience; Scalar coupling in organolithium systems can provide access to useful structural and dynamic informations. In this work, we propose a robust method for the accurate measurement of the effective 2 J Li-Li coupling constant in tetramerics alkyllithium aggregates. This crucial information, unavalaible to date, gives a simple access to various structural factors, including the dynamics, solvation and the operative steric hindrance of alkyl chains.
Published: 2020

42. Modification of fibrous membrane for organic and pathogenic contaminants removal: from design to application

Author: Mohammad Morshed, Vincent Nierstrasz, Julien Vieillard, Nabil Bouazizi, Franck Le Derf, Jinping Guan, Nemeshwaree Behary, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire d'électronique, optoélectronique et microsystèmes (LEOM), École Centrale de Lyon (ECL), and Université de Lyon-Université de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Green chemistry, fenton, General Chemical Engineering, photocatalytic degradation, 02 engineering and technology, 010501 environmental sciences, nitroaromatic compounds, catalytic-activity, 01 natural sciences, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Kemiteknik, [CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry, crystal-violet, Crystal violet, Hydrogen peroxide, 0105 earth and related environmental sciences, Zerovalent iron, valent iron nanoparticles, methylene-blue, Geovetenskap och miljövetenskap, cotton fabrics, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, General Chemistry, Chemical Engineering, 021001 nanoscience & nanotechnology, 6. Clean water, Polyester, Membrane, plasma treatment, chemistry, polyester fabrics, Amine gas treating, Earth and Related Environmental Sciences, 0210 nano-technology, Nuclear chemistry
Abstract: International audience; In this study, a flexible multifunctional fibrous membrane for heterogeneous Fenton-like removal of organic and pathogenic contaminants from wastewater was developed by immobilizing zerovalent iron nanoparticles (Fe-NPs) on an amine/thiol grafted polyester membrane. Full characterization of the resulting polyester membranes allowed validation of successful grafting of amine/thiol (NH 2 or SH) functional groups and immobilization of Fe-NPs (50-150 nm). The Fenton-like functionality of iron immobilized fibrous membranes (PET-Fe, PET-Si-NH 2-Fe, PET-NH 2-Fe, and PET-SH-Fe) in the presence of hydrogen peroxide (H 2 O 2) was comparatively studied in the removal of crystal violet dye (50 mg L À1). The effect of pH, amount of iron and H 2 O 2 concentration on dye removal was systematically investigated. The highest dye removal yield reached 98.87% in 22 min at a rate constant 0.1919 min À1 (R 2 ¼ 95.36) for PET-SH-Fe providing 78% toxicity reduction assessed by COD analysis. These membranes could be reused for up to seven repeated cycles. Kinetics and postulated mechanism of colour removal were proposed by examining the above results. In addition, the resultant membranes showed substantial antibacterial activity against pathogenic bacteria (Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli) strains studied through disc diffusion-zone inhibitory and optical density analysis. These findings are of great importance because they provide a prospect of textile-based flexible catalysts in heterogeneous Fenton-like systems for environmental and green chemistry applications.
Published: 2020

43. Enantioselective catalytic synthesis of α-aryl-α-SCF3-β2,2-amino acids

Author: Andreas Eitzinger, Dominique Cahard, Jean-François Brière, Mario Waser, Johannes Kepler University Linz [Linz] (JKU), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Johannes Kepler university Linz, Institut of organic chemistry, Austria
Subjects: chemistry.chemical_classification, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Chemistry, Aryl, Organic Chemistry, Enantioselective synthesis, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, Amino acid, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Ammonium, Physical and Theoretical Chemistry, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract: International audience; We herein report a novel entry towards chiral α-SCF3-β2,2-amino acids by carrying out the ammonium salt-catalyzed α-trifluoromethylthiolation of isoxazolidin-5-ones. This approach allowed for high enantioselectivities and high yields and the obtained heterocycles proved to be versatile platforms to access other targets of potential interest.
Published: 2020

44. A statistical thermodynamics view of electron density polarisation: application to chemical selectivity

Author: Alejandro Toro-Labbé, Lynda Merzoud, Jorge Ignacio Martínez-Araya, Frédéric Guégan, Henry Chermette, Vincent Tognetti, Christophe Morell, Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut de Chimie du CNRS (INC), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Departamento de Ciencias Químicas, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Andres Bello (UNAB), Av. República 498, Santiago, Chile, Universidad Andrés Bello [Santiago] (UNAB), Chemometrics and Theoretical Chemistry - Chimiométrie et chimie théorique, Institut des Sciences Analytiques (ISA), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratorio de Química Teórica Computacional (QTC), Pontificia Universidad Católica de Chile (UC), The authors gratefully acknowledge the GENCI/CINES (Project cpt2130) for HPC resources/computer time and the LABEX SynOrg (ANR-11-2ABX-0029) for funding., ANR-10-LABX-0029,IAST,Institut for Advanced Study in Toulouse(2010), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), and Université de Lyon-Université de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Physics, Electron density, 010304 chemical physics, Intermolecular force, General Physics and Astronomy, Thermodynamics, 010402 general chemistry, Electrostatics, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Rule of thumb, [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, Entropy (classical thermodynamics), Excited state, 0103 physical sciences, Heat exchanger, [CHIM]Chemical Sciences, Density functional theory, Physical and Theoretical Chemistry, Computer Science::Databases
Abstract: This article is part of the themed collection: 2020 PCCP HOT Articles; International audience; A fundamental link between conceptual density functional theory and statistical thermodynamics is herein drawn, showing that intermolecular electrostatic interactions can be understood in terms of effective work and heat exchange. From a more detailed analysis of the heat exchange in a perturbation theory framework, an associated entropy can be subsequently derived, which appears to be a suitable descriptor for the local polarisability of the electron density. A general rule of thumb is evidenced: the more the perturbation can be spread, both through space and among the excited states, the larger the heat exchange and entropy.
Published: 2020

45. Toxicological impact of organic ultrafine particles (UFPs) in human bronchial epithelial BEAS-2B cells at air-liquid interface

Author: Hélène Lavanant, Christelle Monteil, Laurence Chevalier, Tiphaine Rogez-Florent, M. Mignot, Jérôme Yon, Cécile Corbière, Jean-Marie Vaugeois, Clément Castilla, C. Devouge-Boyer, A.T. Juarez Facio, C. Logie, Aliments Bioprocédés Toxicologie Environnements (ABTE), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU), Complexe de recherche interprofessionnel en aérothermochimie (CORIA), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Groupe de physique des matériaux (GPM), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche sur les Matériaux Avancés (IRMA), Normandie Université (NU)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANSES (French Agency for Food, Environmental and Occupational Health and Safety, PNREST ANSES EST/2017/1/190), Regional Council of Normandy and the European Union in the framework of the ERDF-ESF (CellSTEM project), and ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011)
Subjects: [SDV]Life Sciences [q-bio], 010501 environmental sciences, Toxicology, medicine.disease_cause, 01 natural sciences, Cell Line, 03 medical and health sciences, Soot, Catalase Gene, Specific surface area, 11. Sustainability, Ultrafine particle, Cytochrome P-450 CYP1A1, medicine, Humans, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Cytotoxicity, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, 030304 developmental biology, 0105 earth and related environmental sciences, 0303 health sciences, Air liquid interface, Chemistry, Interleukins, General Medicine, 3. Good health, Combustion aerosol, Oxidative Stress, 13. Climate action, Environmental chemistry, Cytochrome P-450 CYP1B1, Toxicity, Particulate Matter, Oxidative stress
Abstract: Air pollution has significant health effects worldwide, and airborne particles play a significant role in these effects. Ultrafine particles (UFPs) have an aerodynamic diameter of 0.1 μm or less, can penetrate deep into the respiratory tree, and are more toxic due to their large specific surface area, which should adsorb organic compounds. The aim of this study is to show the toxicological effects of UFPs with high organic content at low dose on BEAS-2B cells through at air-liquid interface (ALI) exposure using a Vitrocell® technology and a miniCAST (Combustion Aerosol Standard) generator. In conjunction with this approach, chemical analysis of particles and gas phase was performed to evaluate the presence of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Chemical analyses confirmed the presence of PAHs in UFPs. With this experimental setup, exposure of the BEAS-2B cells induced neither cytotoxicity nor mitochondrial dysfunction. However, an increase of oxidative stress was observed, as assessed through Nrf2, NQO1, HO-1, CuZnSOD, MnSOD, and Catalase gene expression, together with significant induction of genes related to xenobiotic metabolism CYP1A1 and CYP1B1. Negative regulation of inflammatory genes expression (IL-6 and IL-8) was present three hours after the exposition to the UFPs. Taken together, this experimental approach, using repeatable conditions, should help to clarify the mechanisms by which organic UFPs induce toxicological effects.
Published: 2022

46. Synthetic Modifications of the Linkage Region of Proteoglycans and Impact on CSGalNAcT‐1

Author: Benjamin Ayela, Floriane Heis, Thomas Poisson, Xavier Pannecoucke, Sylvie Fournel‐Gigleux, Sandrine Gulberti, Chrystel Lopin‐Bon, Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université d'Orléans (UO)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Ingénierie Moléculaire et Physiopathologie Articulaire (IMoPA), and Université de Lorraine (UL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, Physical and Theoretical Chemistry
Abstract: International audience; Multi-step synthesis of a library of variously modified disaccharides and trisaccharides of the linkage region of proteoglycans (PGs) having a d-galactose modified at position C-2, C-4 or C-6 position by replacing the hydroxyl group by methoxy or deoxy moieties is described. Preliminary results of the impact of these modifications upon CSGalNAcT-1 are also reported.
Published: 2022

47. Directed Palladium Catalyzed C–H (Ethoxycarbonyl)difluoromethylthiolation Reactions

Author: Floriane Doche, Julien Escudero, Fabien Petit‐Cancelier, Heng‐Ying Xiong, Samuel Couve‐Bonnaire, Davide Audisio, Thomas Poisson, Tatiana Besset, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), CEA- Saclay (CEA), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018), and European Project: 758710,FarCatCH
Subjects: [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Palladium, Catalysis
Abstract: International audience; The unprecedented Pd-catalyzed (ethoxycarbonyl)difluoromethylthiolation reaction of various unsaturated derivatives was studied. In the presence of the (ethoxycarbonyl)difluoromethylsulfenamide reagent I and under mild reaction conditions (60 °C), both 2-(hetero)aryl and 2-(a-aryl-vinyl)pyridine derivatives were smoothly functionalized with this methodology (37 examples, up to 87% yield). Moreover, the synthetic interest of this fluorinated moiety was further showcased by its conversion into various original fluorinated residues. Finally, a plausible mechanism for this transformation was suggested.
Published: 2022

48. Convergent and Practical Synthesis of Fluorescent Triphenylamine Derivatives and Their Localization in Living Cells

Author: Romain Mougeot, Samuel Oger, Marie Auvray, Thibault Gallavardin, Stéphane Leleu, Florence Mahuteau‐Betzer, Xavier Franck, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie et modélisation pour la biologie du cancer (CMBC), Institut Curie [Paris]-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Franck, Xavier
Subjects: [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, [CHIM.THEO] Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, [SDV.IB.IMA] Life Sciences [q-bio]/Bioengineering/Imaging, 010405 organic chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, [SDV.IB.IMA]Life Sciences [q-bio]/Bioengineering/Imaging, Organic Chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, 010402 general chemistry, [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, 3. Good health
Abstract: International audience; In the search for new fluorescent triphenylamine (TP) derivatives, we studied the influence of the position and substitution of diverse heterocyclic substituents. A library of 10 fluorescent triphenylamines bearing either oxazoles or thiazoles and pyridiniums, substituted at different positions has been developed. The approach is based on a convergent C-H activation reaction between pyridineoxazoles or pyridine-thiazoles and di-iodo triphenylamine. We showed that the nature and substitution pattern of the 5-membered-(oxazole, thiazole) or 6-membered heterocycle (pyridine) has a strong influence on their fluorescence properties and on their localization in living cells as they stain either the nucleus or mitochondria.
Published: 2022

49. Monitoring of Catalyst-Free Microwave-Assisted MCR-Type Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4H-chromene Derivatives Using Raman Spectrometry

Author: Thierry Besson, Olivier Hebert, Carole Dubouilh-Benard, Joana F. Campos, Sabine Berteina-Raboin, Corinne Fruit, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université d'Orléans (UO)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and ANR-18-EURE-0020,XL Chem,XLChem, Synthesizing our future(2018)
Subjects: [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, Catalysis
Abstract: In order to prepare an array of β-cyanoenamine derivatives as potential precursors of heterocyclic systems with pharmaceutical interest, the synthesis of fifteen polyfunctionalized 4H-chromenes was realized via a microwave-assisted and catalyst-free three-component reaction. Microwave-heated reactions were monitored by Raman spectroscopy, enabling a fast and efficient setting of the process parameters. This study confirms that this monitoring tool may have some limitations linked to homogeneity of reaction medium. This work also investigates the use of some bio-sourced and sustainable solvents currently studied in many works. Ethanol remains the most suitable for this synthesis.
Published: 2022

50. Large-scale interlaboratory DI-FT-ICR MS comparability study employing various systems

Author: Sara Forcisi, Franco Moritz, Christopher J. Thompson, Basem Kanawati, Jenny Uhl, Carlos Afonso, Chantal D. Bader, Aiko Barsch, Berin A. Boughton, Rosalie K. Chu, Justine Ferey, Francisco Fernandez-Lima, Céline Guéguen, Dimitri Heintz, Mario Gomez-Hernandez, Kyoung-Soon Jang, Nikolas Kessler, Vaughn Mangal, Rolf Müller, Ryo Nakabayashi, Edith Nicol, Simone Nicolardi, Magnus Palmblad, Ljiljana Paša-Tolić, Jacob Porter, Isabelle Schmitz-Afonso, Jong Bok Seo, Eduardo Sommella, Yuri E. M. van der Burgt, Claire Villette, Matthias Witt, Ashley Wittrig, Jeremy J. Wolff, Michael L. Easterling, Frank H. Laukien, Philippe Schmitt-Kopplin, Research Unit Analytical BioGeoChemistry (BGC), Helmholtz Zentrum München = German Research Center for Environmental Health, Bruker Daltonik GmbH, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Helmholtz Institute for Pharmaceutical Research Saarland (HIPS), School of BioSciences [Melbourne], Faculty of Science [Melbourne], University of Melbourne-University of Melbourne, William R. Wiley Environmental Molecular Sciences Laboratory (EMSL), Pacific Northwest National Laboratory (PNNL), ToxAlim (ToxAlim), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Metatoul AXIOM (E20 ), MetaboHUB-MetaToul, MetaboHUB-Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville] (GENOTOUL), Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-MetaboHUB-Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville] (GENOTOUL), Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-ToxAlim (ToxAlim), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN), Florida International University [Miami] (FIU), Trent University, Institut de biologie moléculaire des plantes (IBMP), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Korea Basic Science Institute (KBSI), Saarland University [Saarbrücken], RIKEN Center for Sustainable Resource Science [Yokohama] (RIKEN CSRS), RIKEN - Institute of Physical and Chemical Research [Japon] (RIKEN), Laboratoire de chimie moléculaire (LCM), École polytechnique (X)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Leiden University Medical Center (LUMC), Universiteit Leiden, University of Salerno (UNISA), ExxonMobil Corporation (XOM), German Center for Diabetes Research - Deutsches Zentrum für Diabetesforschung [Neuherberg] (DZD), Chair of Analytical Food Chemistry, Technische Universität Munchen - Université Technique de Munich [Munich, Allemagne] (TUM), This research was supported by the German Center for Diabetes Research (DZD, Grants G-501900-482 and G-501901-020), the European Regional Development Fund (ERDF) No. HN0001343, the European Union's Horizon 2020 Research Infrastructures program (Grant Agreement 731077), the Region Normandie, the Laboratoire d'Excellence (LabEx) SynOrg (ANR-11-LABX-0029), and the national FT-ICR network (FR 3624 CNRS)., ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), and European Project: 731077,H2020,H2020-INFRAIA-2017-1-two-stage, EU_FT-ICR_MS(2018)
Subjects: Structural Biology, [SDV]Life Sciences [q-bio], Spectroscopy
Abstract: International audience; Ultrahigh resolution mass spectrometry (UHR-MS) coupled with direct infusion (DI) electrospray ionization offers a fast solution for accurate untargeted profiling. Fourier transform ion cyclotron resonance (FT-ICR) mass spectrometers have been shown to produce a wealth of insights into complex chemical systems because they enable unambiguous molecular formula assignment even if the vast majority of signals is of unknown identity. Interlaboratory comparisons are required to apply this type of instrumentation in quality control (for food industry or pharmaceuticals), large-scale environmental studies, or clinical diagnostics. Extended comparisons employing different FT-ICR MS instruments with qualitative direct infusion analysis are scarce since the majority of detected compounds cannot be quantified. The extent to which observations can be reproduced by different laboratories remains unknown. We set up a preliminary study which encompassed a set of 17 laboratories around the globe, diverse in instrumental characteristics and applications, to analyze the same sets of extracts from commercially available standard human blood plasma and Standard Reference Material (SRM) for blood plasma (SRM1950), which were delivered at different dilutions or spiked with different concentrations of pesticides. The aim of this study was to assess the extent to which the outputs of differently tuned FT-ICR mass spectrometers, with different technical specifications, are comparable for setting the frames of a future DI-FT-ICR MS ring trial. We concluded that a cluster of five laboratories, with diverse instrumental characteristics, showed comparable and representative performance across all experiments, setting a reference to be used in a future ring trial on blood plasma.
Published: 2022

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