1. Immobilization of Monolayers Incorporating Cu Funnel Complexes onto Gold Electrodes. Application to the Selective Electrochemical Recognition of Primary Alkylamines in Water
- Author
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Ivan Jabin, Gaël De Leener, Yann R. Leroux, Ana Gabriela Porras-Gutierrez, Corinne Lagrost, Diana Over, Philippe Hapiot, Nicolas Le Poul, Olivia Reinaud, Jeremy Mertens, François Reniers, Ferdinand Evoung-Evoung, Yves Le Mest, Angélique Lascaux, Laboratoire de Chimie Organique, Université Libre de Bruxelles [Bruxelles] ( ULB ), Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques ( LCBPT - UMR 8601 ), Université Paris Descartes - Paris 5 ( UPD5 ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Chimie, Electrochimie Moléculaires et Chimie Analytique ( CEMCA ), Université de Brest ( UBO ) -IFR148 ScInBioS-Institut de Chimie du CNRS ( INC ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Université libre de bruxelles, Service de chimie analytique et chimie des interfaces (CHANI), Institut des Sciences Chimiques de Rennes ( ISCR ), Université de Rennes 1 ( UR1 ), Université de Rennes ( UNIV-RENNES ) -Université de Rennes ( UNIV-RENNES ) -Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Institut National des Sciences Appliquées ( INSA ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Fonds de la Recherche Scientifique-FNRS [FRFC 2.4.617.10.F], Agence Nationale de la Recherche [ANR10-BLAN-714], De Brouckere-Solvay fund, Michel Kaisin fund, Université libre de Bruxelles (ULB), Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (LCBPT - UMR 8601), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie, Electrochimie Moléculaires et Chimie Analytique (CEMCA), Institut Brestois Santé Agro Matière (IBSAM), Université de Brest (UBO)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Service de chimie analytique et chimie des interfaces (CHANI), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Université Libre de Bruxelles [Bruxelles] (ULB), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris Diderot - Paris 7 (UPD7), Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES), Université de Brest (UBO)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Brestois Santé Agro Matière (IBSAM), Université de Brest (UBO), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
aqueous-solution ,Inorganic chemistry ,Alkyne ,chemistry.chemical_element ,02 engineering and technology ,010402 general chemistry ,Electrochemistry ,[ CHIM ] Chemical Sciences ,01 natural sciences ,Biochemistry ,Redox ,Catalysis ,beta-cyclodextrin ,active-sites ,Colloid and Surface Chemistry ,aliphatic-amines ,Monolayer ,neutral molecules ,[CHIM]Chemical Sciences ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,copper complex ,chemistry.chemical_classification ,Aqueous solution ,Chemistry ,metal-surfaces ,self-assembled monolayers ,General Chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Combinatorial chemistry ,Copper ,0104 chemical sciences ,alkyl amines ,induced electroclick ,Electrode ,Cyclic voltammetry ,0210 nano-technology - Abstract
International audience; The immobilization of a copper calix[6]azacryptand funnel complex on gold-modified electrodes is reported. Two different methodologies are described. One is based on alkyne-terminated thiol self assembled monolayers. The other relies on the electrografting of a calix[4]arene platform bearing diazonium functionalities at its large rim and carboxylic functions at its small rim, which is post-functionalized with alkyne moieties. In both cases, the CuAAC electroclick methodology proved to be the method of choice for grafting the calix[6]azacryptand onto the monolayers. The surface-immobilized complex was fully characterized by surface spectroscopies and electrochemistry in organic and aqueous solvents. The Cu complex display a well-defined quasi-reversible system in cyclic voltammetry associated with the Cu(II)/Cu(I) redox process. Remarkably, this-redox process triggers a powerful selective detection of primary alkylamines in water at a micromolar level, based on a cavitary recognition process.
- Published
- 2016