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La investigación sobre la síntesis y las propiedades de moléculas orgánicas semiconductoras en los últimos años ha aumentado considerablemente. El comportamiento químico, la solubilidad, la estabilidad térmica, las propiedades electrónicas y optoelectrónicas resultan de importancia primordial1. La modificación de la estructura molecular para dar a los materiales orgánicos propiedades especiales para ser incorporados en dispositivos electrónicos tales como transistores de efecto de campo orgánicos (OFETs), diodos emisores de luz orgánicos (OLEDs) y celdas solares orgánicas (OSCs), es la motivación actual para satisfacer los retos de la electrónica molecular[1,2]. El 1,2,5-tiadiazol es un heterociclo de cinco miembros que contiene la porción estructural N-S-N que se encuentra presente en varias moléculas con características aceptoras de electrones [3]. En algunas moléculas, el heterociclo se encuentra 3,4-disustituido por distintos sistemas aromáticos para extender sistema electrónico σ conjugado y al mismo tiempo el átomo de azufre puede estar en sus distintas formas oxidadas contando así con un grupo fuertemente electrón atrayente en la estructura [4,5] En esta oportunidad se informan la síntesis, caracterización espectroscópica y estudio de las propiedades electroquímicas (voltamperometría cíclica, VC) y térmicas de tres nuevos derivados halogenados de fenantro[9,10-c]1,2,5-tiadiazol-1,1-dióxido (T): 2-iodofenantro (TI); 2,7-diiodofenantro (TI2) y 2,7-dibromofenantro[9,10-c]1,2,5-tiadiazol-1,1-dióxido (TBr2) (Figura 1). Las nuevas moléculas se obtuvieron con rendimientos molares ca. 70-80% por un procedimiento que consiste en una reacción de condensación del compuesto dicarbonílico correspondiente con sulfamida en solución de EtOH/HCl(g). La estructura cristalina y molecular se estudió por difracción de rayos-X de monocristales para TI y TBr2. Las dos estructuras exhiben enlaces por puente de hidrógeno intermolecular (C-H···O). Particularmente para TI se detectan interacciones π···π mientras que TBr2 experimenta interacciones tipo C-Br···π. El análisis termogravimétrico muestra que los compuestos son estables térmicamente sin presentar pérdida de masa significativa hasta los 250ºC. Los VsCs de los compuestos en solución de DMF/NaClO4 sobre carbono vítreo revelan que los derivados halogenados no resultan electroactivos frente a oxidación hasta potenciales ca. +1,0V (vs. Ago/Ag+). En cambio, los barridos catódicos hasta potenciales ca. -1,7 V (vs. Ag+/Ago) evidencian que se electrorreducen a través de dos procesos de transferencia de carga separados y cuasireversibles (Figura 1). La respuesta voltamperométrica es influenciada por la electronegatividad y el número de halógenos presentes en su estructura. TBr2 presenta el menor potencial de reducción respecto de los demás derivados estudiados. La característica fuertemente aceptora de electrones, los potenciales de reducción ajustables simplemente variando los sustituyentes sobre la porción estructural hidrocarbonada de la molécula, la estabilidad térmica y la química en condiciones ambientales, y la reducción electroquímica a potenciales accesibles resalta la utilidad de estos compuestos como posibles candidatos de alto valor para la generación de materiales orgánicos conjugados tipo-n., Universidad Nacional de La Plata

The conditions under which alizarin, purpurin, carminc acid, quinalizarin and alizarin red S in the solution ofseveral organic solvents can be electrochemically transformed are analysed. The electrochemical activity ofthese molecules with quinone and phenolic moieties is relatively easy detected by cyclic voltammetry. Numerouselectro-reduction/oxidation processes without and with added acid or base are observed. The number,the current intensity and the peak potential of the charge transfer processes are rationalized on the basis of thehomogeneous dissociation equilibriums of the phenolic-OH groups. These equilibria are significantly alteredby the medium. A supporting electrolyte unexpected and important effect on the electrochemical behaviour isobserved. Alkaline cation of the supporting electrolyte promotes the changes in the electrochemical behaviourby coordinating with opposite charge species. A confusion published in the literature that the electro-reductionof the hydroxyquinones proceeds only through the formation of a radical-anion and a dianion is revealed.Solvent effect is explained by the stabilization of charge species, which is related to some solvent properties(Gutmann acceptor/donor number and dielectric constant). Solvents with strong acceptor properties favour thedissociation of the phenolic-OH groups. The dissociation equilibriums of phenolic-OH groups in each solventare confirmed by UV-vis spectra of each dye in solution. Alizarin in DMA solvent with added base shows aparticular electrochemical behaviour.For alizarin/DMF system a reaction mechanism is proposed, and alternative mechanisms are suggested forother dyes., Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas

Se preparó un nuevo derivado de 1,2,5-tiadiazol que muestra características fuertemente aceptoras de electrones, que son soportadas por DFT, espectroscopia de absorción y medidas electroquímicas. Los resultados enfatizan la importancia de estos compuestos como materiales semiconductores tipo-n que los hace candidatos opcionales para el diseño, desarrollo y fabricación de una amplia gama de materiales orgánicos funcionales., Facultad de Ciencias Exactas

Las energías de las orbitales moleculares HOMO y LUMO de los compuestos orgánicos son parámetros básicos para el diseño y fabricación de dispositivos electrónicos. Se sintetizó 2,7-dibromofenantro [9,10-c]1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (TRBr2) con un rendimiento molar de 68% siguiendo rutas convencionales de síntesis, se estimaron los niveles de energía para los orbitales moleculares HOMO (-6,33 eV), LUMO (- 4,37 eV) y el band gap óptico (1,9 eV) a partir de las medidas de VC y UV-Vis. Estos valores energéticos sugieren que TRBr2 reúne características típicas de un semiconductor tipo n importantes para el diseño de materiales orgánicos funcionales., Facultad de Ciencias Exactas

Se analizaron las condiciones en que varios colorantes antraquinónicos Alizarina (ALZ), Purpurina (PP) y Ácido Carmínico (AC) pueden ser transformados electroquímicamente por voltamperometría cíclica. Se observo numerosos procesos electrorreducción y electro-oxidación en condiciones neutras, ácidas y básicas en varios disolventes. Para el sistema ALZ/DMF, se propone un mecanismo probable. El número, la corriente y el potencial de los procesos observados pueden ser racionalizados sobre la base de principalmente de las posibles equilibrios que poseen los grupos fenólicos. Estos equilibrios se alteran cambiando el pH, la naturaleza del disolvente y el electrolito de soporte., Facultad de Ciencias Exactas

Los colorantes orgánicos se han empleado desde la antigüedad. Su naturaleza estructural es muy amplia, y las reacciones químicas son variadas. En este contexto, las reacciones electroquímicas (EQs) resultan cada vez más relevantes en relación con la protección del medio ambiente y con la posibilidad de aumentar la selectividad y favorecer ciertas reacciones difíciles o imposibles de realizar por la vía térmica convencional. En este trabajo se presentan los resultados obtenidos en el estudio analítico de reacciones electroquímicas de colorantes con características estructurales diferentes con sustratos electrofuncionalizantes o de mezclas de colorantes en medio no acuoso, de tipo: electronitración (índigo carmín en presencia de nitrito de sodio, NaNO2), electrohalogenación (alizarina en presencia de bromuro de tetraetilamonio, TEABr) y electrocianación (purpurina en presencia de cianuro de litio, LiCN); además de la respuesta voltamperométrica de azul de metileno en presencia de colorantes derivados de la antraquinona (purpurina, rojo de alizarina, alizarina, quinalizarina y ácido carmínico). Se pretende establecer las condiciones experimentales en las que se puedan obtener derivados electrofuncionalizados o mixtos, resultado de las reacciones mencionadas. La respuesta electroquímica se analizó mediante voltamperometría cíclica (VC) en el solvente N,N-dimetilformamida (DMF). Se empleó una celda de vidrio de un cuerpo, un electrodo de trabajo de C vítreo de 3 mm de diámetro y un contraelectrodo de Pt. El electrodo de referencia empleado fue el de Ag+ (0.1 M, ACN)/Ag al cual están referidos todos los potenciales. Los electrolitos soportes utilizados fueron Los electrolitos soportes utilizados fueron perclorato de sodio (NaClO4). Las soluciones se analizaron previamente por cromatografía en capa delgada (CCD) sobre alúmina y por espectrofotometría UV-visible.La respuesta voltamperométrica de índigo carmín, alizarina y purpurina en presencia de sustratos electrofuncionalizantes presenta la formación de nuevos picos anódicos y catódicos. Las soluciones de azul de metileno y los derivados de la antraquinona en todos los casos adquieren una coloración verde intenso las mismas fueron analizadas por CCD y espectrofotometría. La conclusión de estos ensayos es la ausencia de una reacción en fase homogénea entre ambos colorantes. Sin embargo, la respuesta VC de la mezcla de colorantes resultó ser sustancialmente diferente de la respuesta por separado de los colorantes. A manera de ejemplo en la Fig. 1 se muestra la respuesta para el caso del azul de metileno en presencia de quinalizarina en DMF. Es posible observar en el barrido catódico inicial la desaparición prácticamente total de las señales correspondientes a los sustratos, las cuales son reemplazadas por nuevas señales que se atribuyen la presencia de productos resultantes de la reacción en fase heterogénea. Resultados similares se obtienen con el resto de los sistemas estudiados. Experiencias adicionales de azul de metileno en presencia de antraquinona, fenol y resorcinol fueron efectuadas con el fin de establecer una aproximación a los mecanismos involucrados.El análisis mediante VC de los sistemas mencionados demuestra la presencia de reacciones en fase heterogénea que pueden conducir a nuevos productos de interés en la química de colorantes., Facultad de Ciencias Exactas

El proyecto considera la investigación de nuevos materiales orgánicos (moléculas pequeñas) con propiedades convenientes para la transferencia de electrones y con potencial aplicación en dispositivos electrónicos y electro-ópticos. Se pretende sintetizar compuestos estables al ambiente, que presenten perfiles de absorbancias elevadas en un intervalo amplio de longitudes de onda, con posibilidad de emitir luz en la zona visible del espectro electromagnético, que sean reversiblemente reducidos/oxidados en zonas de potenciales fácilmente accesibles, que generen iones-radicales estables frente al H2O y al O2, y que en estado sólido presenten un empaquetamiento adecuado para la movilidad de la carga o para que favorezca la emisión de luz. Los derivados de 2H-imidazol-2-tiona (IM, Fig. 1) desempeñan un rol importante en síntesis orgánica, se usan como drogas terapéuticas [1], como herbicidas y fungicidas [3], y presentan capacidad inhibidora de la corrosión de metales [2]. Este trabajo se ha iniciado recientemente, y se han dado los primeros pasos hacia la síntesis de los nuevos compuestos (IM 1-3, Fig. 1). Los experimentos de síntesis se realizaron por condensación del compuesto 1,2-dicarbonílico (CD) correspondiente con tiourea (TU) (Fig. 1). La reacción se llevó a cabo en solución y en ausencia de solvente, empleando como catalizadores un ácido mineral fuerte o heteropoliácidos (HPAs). El intervalo de temperaturas investigado fue 25-150 ºC. Además, en el mismo intervalo de temperaturas se estudió la degradación térmica de tiourea. Las reacciones se siguieron por CCF, FT-IR, y CG-M. Para las reacciones en solución catalizadas por ácido mineral fuerte se siguieron los lineamientos de Wright [4]. El ensayo se llevó a cabo en pequeña escala, se empleó una relación molar R1 = TU/CD1 de 3/1 en solución de EtOH/H+ (pH=2). Después de 9 h de calentamiento a reflujo suave, y una vez alcanzada la t.a. se observó la formación de un sólido. El sólido separado por filtración, lavado (EtOH frío), y secado, está formado por un único compuesto (CCF), aún no identificado (IM-1?). Las reacciones entre CD1 y TU sin solvente se realizaron en ausencia y en presencia del HPA (H3PMo12O40 y H4PMo11VO40) [5], en las siguientes condiciones experimentales: temperatura de reacción (25, 70, 100 y 150 °C), temperatura/tiempo del pretratamiento térmico del HPA (150 y 300 °C, 24h) y relaciones molares R1=TU/CD1 (1,5-10) y R2=HPA/CD1 (0,0-0,2). En ausencia HPA, la condensación CD1 con TU no ocurrió en el intervalo 25–100 °C. Para 150°C se observaron (CCF) productos de reacción, pero se atribuyen a la degradación térmica la TU. En presencia de HPAs, ocurrió reacción química para todas las temperaturas investigadas. Las reacciones fueron siempre incompletas y resultaron en una compleja mezcla de productos. Se proyecta ensayar catálisis básica en solución y en “solvent free reactions”., Facultad de Ciencias Exactas

Los derivados del heterociclo 1,2,5-tiadiazol presentan un valor real como intermediarios en química fina, como moléculas con propiedades farmacológicas y agroquímicas. Los 1,2,5-tiadiazol-1,1-dióxidos (T) se caracterizan por ser aceptores de electrones y actuar como reactivos electrofílicos debido a la presencia en su estructura del grupo >NSO2N

Las soluciones de ácidos minerales son ampliamente utilizadas en procesos industriales como la limpieza ácida y el decapado, siendo de importancia el uso de inhibidores de la corrosión para controlar la disolución del metal y así evitar posible fallas del material. Existen diferentes criterios de clasificación de los inhibidores, uno de ellos es en inorgánicos y orgánicos. En general, los inhibidores orgánicos presentan en su estructura heteroátomos (N, S, O, P) y/o un sistema electrónico-pi. El objetivo del presente trabajo es presentar los avances en el estudio de 3a,6a-difeniltetrahidro-1H-imidazo[4,5-c][1,2,5]tiadiazol-5(3H)-tiona 2,2-dióxido (ITB), sintetizado en nuestro laboratorio, como inhibidor de la corrosión de acero al carbono en H2SO4 0,5 M. Se realizaron medidas gravimétricas utilizando probetas de acero de 3 x 3 x 0,14 cm, las cuales fueron sumergidas totalmente en 250 ml de H2SO4 0,5 M, en ausencia y en presencia de ITB. La velocidad de corrosión se determinó como vcorr = (m1-m2)/A´t, donde m1 (g) y m2 (g) son el peso de las probetas antes y después de ser expuestas en el medio corrosivo, respectivamente; A (cm2) es el área expuesta y t (h) el tiempo de inmersión. Se midieron las curvas de polarización potenciodinámica (0,2 mV/s) y de espectroscopía de impedancia electroquímica. Las medidas electroquímicas se llevaron a cabo en el electrolito conteniendo diferentes concentraciones de ITB (30-120 µM), empleando como ET un disco de acero encapsulado en Teflón, como CE una chapa de Pt y como ER el ECS. Todas las medidas se realizaron para 24 h de exposición del metal en el medio corrosivo en reposo y naturalmente aireado, a 30 °C, y por triplicado.Se observó que la velocidad de corrosión disminuye con el aumento de la concentración de ITB (Fig. 1a), alcanzándose una eficiencia de inhibición de 92% para la máxima concentración ensayada. Las curvas de polarización (Fig. 1b) muestran que ITB disminuye las corrientes catódica y anódica, aumenta la pendiente de Tafel anódica, no modifica la pendiente catódica y desplaza el Ecorr hacia valores más negativos. Las medidas de impedancia electroquímica en el intervalo de frecuencias estudiado, muestran (Fig. 1c) un semicírculo capacitivo aplanado, observándose un incremento continuo del mismo con el aumento de la concentración de ITB.i) ITB, aún en muy bajas concentraciones, actúa como un eficiente inhibidor de la corrosión de acero al carbono en H2SO4 0,5 M. ii) La eficiencia de inhibición aumenta al aumentar la concentración de ITB. iii) El inhibidor no afecta el mecanismo de la reacción catódica, y modifica el de la reacción anódica. iv) ITB se clasifica como inhibidor mixto. v) Se proponen posibles mecanismos de reacción paralelos y/o alternativos., Facultad de Ciencias Exactas

En la actualidad hay un creciente interés en el estudio de compuestos orgánicos aceptores de electrones capaces de acumular o transportar carga eléctrica, aplicables en semiconductores, imanes orgánicos, etc. Sin embargo, la mayoría de éstos tienen la desventaja de ser sensibles al aire y a la humedad y/o son estables únicamente a bajas temperaturas. Este trabajo presenta los resultados obtenidos en la acumulación de radicales aniones (ARs.-) derivados de 1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (TDZ) 3,4-disustituido con un sistema electrónico-? conjugado y extendido.El estudio del comportamiento voltamperométrico cíclico (VC), mostró que TPYR y TRojo [3,4] son electroactivos a potenciales catódicos EpcI ca. -0,5 V (vs Ag0/Ag+). Este pico de reducción corresponde al primer proceso de transferencia de carga (TPYR + e- ? TPYR.-). A menor potencial se observa una nueva etapa de reducción, EpcII ca. -1,2 V (vs Ag+/Ag0), correspondiente al proceso TPYR.- + e- ? TPYR=. Estos resultados evidenciaron la capacidad que poseen TPYRy TROJO para formar ARs.- estables en solución de solventes apróticos secos.Se prepararon TPYR.-y TROJO.- por reducción química con LiCN y electrólisis a potencial controlado (EPC, Eapl ca. -0,7 V vs Ag0/Ag+) de TPYR y TROJO en solución de solventes apróticos. Los rendimientos molares de TPYR.-y TROJO.- preparados por ambos procedimientos se estimaron por VC según el método descrito por Dermortier et al [5]. Los rendimientos para ambos ARs.- fueron buenos. Los ARs.-se caracterizaron por VC, UV-Vis y espectroscopía de resonancia paramagnética (EPR). Estas técnicas permitieron evidenciar la formación de los ARs.- como su estabilidad frente al agua y el oxígeno. Se observó que los TDZ en solución de solventes apróticos presentaron un inusual comportamiento frente a la luz. Se inició el estudio del comportamiento fotoquímico y se enfocó hacia la búsqueda de una nueva vía de obtención de ARs.- derivados de TDZ.Los espectros UV-Vis y de fluorescencia de TDZs permitieron elegir condiciones adecuadas de irradiación a las diferentes longitudes de onda (?) de emision (254, 300, 350 y 200-800 nm). Las fotólisis se monitorearon en el tiempo y los ARs.- se caracterizaron por UV-Vis, VC y EPR. Se observó un efecto de la naturaleza del solvente. TDZs en solución de DMF, DCM, ACN, y DMSO por irradiación con luz de 300 y 350 nm descompònen sin generar ARs.-. TDZs en solución de DMSO, DCM y ACN presentan un comportamiento similar al ser irradiados con lámparas de 254 y 200-800 nm. Sin embargo, TDZs forman ARs.- al ser irradiados con lámparas de 254 y 200-800 nm en solución de DMF. Las fotólisis realizadas con una lámpara policromática (200-800 nm) dieron mayor rendimiento de RAs.-., Facultad de Ciencias Exactas

Se presenta el plan de trabajos correspondiente a la tesis doctoral titulada “Electrofuncionalización y electrotransformaciones de colorantes en solventes no acuosos. Protección de metales”. También se informan los resultados hasta ahora obtenidos en los estudios realizados sobre el colorante índigo azul (IA) de origen sintético en relación con su purificación, la elección del solvente para estudios electroquímicos y su fotodegradación en solventes amídicos The work plan corresponding to the doctoral thesis entitled “Electro-funtionalization and electrotransformations of dyes non-aqueous in solvents. Protection of metals” is shown. The results until now obtained in studies on the dye indigo blue (IA) of synthetic origin in relation to their purification, the choice of solvent for electrochemical studies and their photodegradation in amidic solvents are also reported. Fil: Martinez Suarez, Jaime Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico la Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina Fil: Caram, José Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico la Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina Fil: Mirifico, Maria Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico la Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química; Argentina

Fil: Caram, José Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.

Este trabajo de Tesis doctoral tiene como objetivo general diseñar y desarrolar a escala de laboratorio sistemas de producción eficiente y sustentable de materiales orgánicos (moléculas pequeñas) con características aceptoras fuertes de electrones, y estudiar las propiedades químicas, electroquímicas y térmicas de los materiales orgánicos preparados. Se pretende obtener compuestos estables en el ambiente y térmicamente, que sean reducidos en zonas de potenciales fácilmente accesibles, que generen iones-radicales estables en condiciones ambientales, es decir frente al agua y al oxígeno. Se aspira que los sistemas compuesto/especie reducida presenten una estabilidad química y propiedades adecuadas para el desarrollo de nuevos materiales para aplicaciones tecnológicas, en especial para dispositivos electrónicos orgánicos. Se preparan compuestos que pueden agruparse en tres familias diferentes de compuestos orgánicos. En primera instancia, se sintetizan quinonas derivadas de 9,10-fenantrenoquinona (FQ) que contienen en su composición átomos de halógenos (I y Br) atrayentes de electrones. Estas orto-quinonas sustituidas presentan ciertas características convenientes como para ser empleadas como semiconductores orgánicos tipo-n, y además son los precursores de las dos otras familias de compuestos preparados en este trabajo. Por un lado la familia de tiadiazoles, en particular derivados halogenados de fenantro[9,10-c]1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (Tr) y por otro la familia de las fenazinas, específicamente derivados halogenados y/o nitrados de dibenzo[a,c]fenazina (DBF). El trabajo incluye aspectos sintéticos que permiten obtener compuestos nuevos y otros previamente publicados en la literatura. Para tal fin se proponen nuevas rutas de síntesis limpias, en algunos casos con excelentes rendimientos molares de producto y en otros con rendimiento inferior a los obtenidos por los procedimientos conocidos. Se miden propiedades no publicadas previamente en la literatura de los compuestos conocidos y se determinan propiedades de los compuestos nuevos. Las propiedades características medidas son por un lado de utilidad para determinar la identidad de los nuevos compuestos, y por otro de interés en la búsqueda de nuevos semiconductores orgánicos (SCsOs) tipo-n., Facultad de Ciencias Exactas

El trabajo realizado en esta Tesis doctoral pretende contribuir a la electroquímica orgánica, particularmente, en el campo del comportamiento electroquímico de colorantes en solución de solventes no acuosos. Se estudia por voltamperometría cíclica (VC) el comportamiento de los colorantes azul de metileno, alizarina, purpurina, ácido carmínico, quinalizarina y rojo de alizarina S, y además un precursor para la síntesis de colorantes indigoides, la isatina. El comportamiento electroquímico de los colorantes y la isatina se lleva a cabo en diferentes medios electrolíticos (solvente orgánico/electrolito soporte) en presencia/ausencia de agregados de ácido o base anhidros. Para detectar y caracterizar las especies radicalarias se emplea la espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica (EPR), y para obtener los productos de las reacciones redox a escala preparativa para proceder a la identificación o caracterización de los mismos por técnicas clásicas del análisis orgánico (CCF, CG-MS, FT-IR, 1H- y 13C-RMN, UV-Vis y difracción de rayos X), se realizan electrólisis a potencial controlado (EPC) en condiciones específicas y seleccionadas de acuerdo a los resultados obtenidos en los estudios analíticos por VC. Se proponen esquemas de reacción generales para explicar los resultados obtenidos en las condiciones investigadas. El derivado N-metilisatina se presenta como material orgánico con una posible aplicación en la fabricación de dispositivos electrónicos orgánicos., Facultad de Ciencias Exactas

Fil: Húmpola, Pablo Danilo. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Bioquímica y Ciencias Biológicas; Argentina. En este trabajo se busca proponer nuevos puntos de vista sobre algunos de los problemas que surgen para tratar de describir el proceso de adsorción de adsorbatos orgánicos, en general, y de fenol, en particular, desde solución acuosa, cuando se emplean como adsorbentes carbones activados (CAs) de los más empleados comercialmente. En primer lugar se caracterizaron ambos carbones en forma estándar, empleando adsorción y desorción de gases simples (N2 a 77 K y CO2 a 273.2 K.) En segundo lugar se desarrolló una metodología que permitió estudiar ambos CAs, basada en la descomposición de cada isoterma en una superposición de diversos mecanismos que se producen a medida que la presión aumenta. En tercer lugar se determinaron y analizaron en forma estándar las isotermas de adsorción de fenol en fase acuosa a 293 K, 303 K y 313 K. Se observó una inversión de las isotermas de adsorción, al pasar de bajas a altas concentraciones. Las isotermas de adsorción son mejor descriptas con el modelo de Sips, cuando se considera todo el rango de concentraciones analizado, favoreciéndose la adsorción en el CA Tetrahedron a altas concentraciones. En cuarto lugar se analizaron los mecanismos que se ponen en juego, mayoritariamente, cuando se considera la adsorción de fenol en solución acuosa, tomando en cuenta el entorno implicado en tal proceso. Para esto se discutieron los resultados de la literatura, frente a las simulaciones numéricas y cálculos computacionales basados en la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT) y dinámica molecular. Se utilizó titulación selectiva de Boehm para determinar los distintos grupos superficiales oxigenados ácidos y el efecto de cada uno de ellos en la adsorción. Los resultados nos permitieron correlacionar perfectamente el análisis teórico y la determinación experimental. In this paper we intend to provide new insights into some of the problems emerging when trying to describe the process of adsorption of organic adsorbates in general, and more specifically, of phenol, from aqueous solution, when the most commercially employed activated carbons (ACs) are used as adsorbents. First, both carbons were described according to standard procedures, using adsorption and desorption of simple gases (N2 at 77 K and CO2 at 273.2 K). Second, a methodology was developed where each isotherm was analyzed in terms of the superposition of different mechanisms which operates pressure increases. Third, adsorption isotherms of phenol in the liquid phase were determined and analyzed in the standard way at three temperatures 293 K, 303 K and 313 K. An investment of adsorption isotherms, from low to high concentrations was observed. The adsorption isotherms are best described with the Sips model, when considering the entire range of tested concentrations, favoring the adsorption at high concentrations AC Tetrahedron. Fourth, we analyzed the mechanisms that play a part, mostly when phenol adsorption in aqueous solution is considered, taking into account the environment involved in such a process. To this end, the results of the literature review were considered together with the numerical simulations and computer calculations based on DFT and molecular dynamics. Boehm titration was used to determine the presence of acidic oxygen surface groups. These different groups were compared and their effect on adsorption studied. The results allowed us to perfectly correlate the theoretical analysis and this experimental determination. Instituto Nacional de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas Universidad Nacional del Litoral