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Uma equipa multidisciplinar dos Centros de Física e de Química da Universidade do Minho desenvolvem novos compostos de potencial inseticida melhorado. Desenvolvem-se também formulações de nanoencapsulamento para futura aplicação na agricultura.

The purpose of this systematic review was to identify the available literature on the essential oil from species of genus Cordia. This study followed the Preferred Reporting Items for Systematic Reviews. The search was conducted on four databases: LILACS, PubMed, Science Direct, and Scopus until June 5th, 2020, with no time or language restrictions. Sixty out of the 1,333 initially gathered studies fit the inclusion criteria after the selection process. Nine species of Cordiawere reported in the selected studies, out of which 79% of the evaluated studies reported essential oil from Cordia curassavica. The essential oil extraction methods identified were hydrodistillation and steam distillation. As for biological application, antimicrobial, anti-inflammatory, larvicidal and antioxidant activities were the most reported. The main compounds reported for essential oil were β-caryophyllene, α-humulene, α-pinene, bicyclogermacrene, and sabinene. The information reported in this systematic review can contribute scientifically to the recognition of the importance of the genus Cordia. El propósito de esta revisión sistemática fue identificar la literatura disponible sobre el aceite esencial de especies del género Cordia. Este estudio siguió los elementos de informe preferidos para revisiones sistemáticas. La búsqueda se realizó en cuatro bases de datos: LILACS, PubMed, Science Direct y Scopus hasta el 5 de junio de 2020, sin restricciones de tiempo ni de idioma. Sesenta de los 1.333 estudios reunidos inicialmente cumplieron los criterios de inclusión después del proceso de selección. Se informaron nueve especies de Cordia en los estudios seleccionados, de los cuales el 79% de los estudios evaluados informaron aceite esencial de Cordia curassavica. Los métodos de extracción de aceite esencial identificados fueron la hidrodestilación y la destilación al vapor. En cuanto a la aplicación biológica, las actividades antimicrobianas, antiinflamatorias, larvicidas y antioxidantes fueron las más reportadas. Los principales compuestos reportados para el aceite esencial fueron β-cariofileno, α-humuleno, α-pineno, biciclogermacreno y sabineno. La información reportada en esta revisión sistemática puede contribuir científicamente al reconocimiento de la importancia del género Cordia.

Henriettea succosa is a tree species consumed in abundance by birds, however, there is no report on its phytochemical profile and biological activity. This study performed the phytochemical screening and the antimicrobial and antioxidant potential of H. succosa leaves. The hexane (Hex), ethyl acetate (AcOEt) and methanol (MeOH) extracts of the leaves were evaluated for chemical composition by Thin Layer Chromatography and spectrophotometric analysis; the antimicrobial activity was determined by the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and Minimum Microbicide Concentration (MMC); antioxidant activity was determined using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging, determination of the reducing power and the phosphomolybdenum complex reduction assay. The photoprotor action of the extracts was also evaluated. The results showed a higher content of phenolic compounds (444.08 ± 0.020 mg EAG/g) and tannins (414.37 ± 0.16 mg EAG/g) in the MeOH extract, which was effective against Staphylococcus aureus and Serratia marcescens, with MIC of 1 mg/ ml and CMM of 2 mg/ml. The MIC and MMC of AcOEt for Micrococcus luteus was 1 mg/mL, this was also considered the minimum concentration necessary for the Hex extract to act on the S. aureus strain. The MeOH extract showed greater antioxidant activity by the DPPH (79.09%) and reducing power (327.2 ± 0.00 mg EAA/g) methods, while the AcOEt extract showed greater activity by the phosphomolybdenum method (40.5%). However, none of the extracts showed a photoprotective effect against UV radiation. In summary, this study revealed that the leaves of H. succosa have secondary metabolites with bactericidal potential, in addition to antioxidant action., Henriettea succosa é uma espécie arbórea consumida em abundância por pássaros, no entanto, não há relatos sobre seu perfil fitoquímico e atividade biológica. Este estudo realizou a triagem fitoquímica e analisou o potencial antimicrobiano e antioxidante das folhas de H. succosa. Os extratos hexano (Hex), acetato de etila (AcOEt) e metanólico (MeOH) foram avaliados quanto a composição química por Cromatografia em Camada Delgada e análise espectrofotométrica; a atividade antimicrobiana foi determinada pela Concentração Inibitória Mínima (CIM) e Concentração Mínima Microbicida (CMM); a atividade antioxidante foi determinada usando-se os ensaios de sequestro do radical 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH), de determinação do poder redutor e de redução do complexo fosfomolibdênio. Foi avaliada também a ação fotoprotetora dos extratos. Os resultados mostraram maior teor de compostos fenólicos (444,08 ± 0,020 mg EAG/g) e taninos (414,37 ± 0,16 mg EAG/g) no extrato MeOH, sendo este eficaz contra Staphylococcus aureus e Serratia marcescens, com CIM de 1 mg/mL e CMM de 2 mg/mL. O CIM e CMM do AcOEt para Micrococcus luteus foi 1 mg/mL, essa também foi considerada a concentração mínima necessária para o extrato Hex agir sobre a cepa de S. aureus. O extrato MeOH apresentou maior atividade antioxidante pelos métodos de DPPH (79,09%) e poder redutor (327,2 ± 0,00 mg EAA/g), enquanto o extrato AcOEt apresentou maior atividade por meio do método fosfomolibdênio (40,5%). No entanto, nenhum dos extratos apresentaram efeito fotoprotetor contra radiação UV. Em suma, este estudo revelou que as folhas de H. succosa possuem metabólitos secundários com potencial bactericida, além de ação antioxidante.

Curcumin is a natural ketone widely used in Asia and derived from turmeric (Curcuma longa). Several studies related to the structure and activity of curcumin derivatives have demonstrated molecules with different biological activities, such as antiprotozoal, antifungal, anti-inflammatory, analgesic, anticancer, antioxidant, among others. In this sense, this work sought to carry out a literature review and evaluate the preference of publications of curcumin analogs from the last two decades (2001-2021), with biological activities. The primary research sources adopted were Capes Journal Base, Google Scholar, and ScienceDirect. In the course of the research, dozens of activities were reported by the authors, but, with emphasis on the antioxidant effect, followed by anticancer and anti-inflammatory studies, among articles researched. In this way, this review revealed that much has been focused on the studies of the biological characteristics of curcumins and their derivatives, however, with a preference for activities related to those of great utility for society. La curcumina es una cetona natural ampliamente utilizada en Asia y derivada de la cúrcuma (Curcuma longa). Actualmente, varios estudios relacionados con la estructura y actividad de los derivados de la curcumina han demostrado moléculas con diferentes actividades biológicas, como antiprotozoaria, antifúngica, antiinflamatoria, analgésica, anticancerígena, antioxidante, entre otras. En ese sentido, este trabajo buscó realizar una revisión bibliográfica y evaluar la preferencia de publicaciones de análogos de curcumina de las últimas dos décadas (2001-2021), con actividades biológicas. Las principales fuentes de investigación adoptadas fueron la base de revistas Capes Journal Base, Google Académico y ScienceDirect. En el transcurso de la investigación, decenas de actividades fueron relatadas por los autores, pero, con énfasis en el efecto antioxidante, seguido de estudios anticancerígenos y antiinflamatorios, entre los artículos investigados. De esta forma, esta revisión reveló que mucho se ha centrado en los estudios de las características biológicas de las curcuminas y sus derivados, sin embargo, con cierta preferencia por actividades relacionadas con aquellas de gran utilidad para la sociedad. A curcumina é uma cetona natural muito utilizada na Ásia e que deriva da cúrcuma (Cúrcuma longa). Atualmente, vários estudos relacionados a estrutura e atividade de derivados de curcumina têm demonstrado moléculas com diferentes atividades biológicas, tais como antiprotozoária, antifúngica, anti-inflamatória, analgésica, anticancerígena, antioxidante, entre outros. Neste sentido, este trabalho buscou realizar uma revisão bibliográfica e avaliar a preferência das publicações dos análogos da curcumina nas últimas duas décadas (2001- 2021), com atividades biológicas. As principais fontes de pesquisa adotadas foram Base de Periódico Capes, Google Acadêmico e ScienceDirect. No decorrer da pesquisa, dezenas de atividades foram relatadas pelos autores, mas, com destaque para o efeito antioxidante, seguido de estudos anticâncer e anti-inflamatório, dentre os artigos pesquisados. Desta forma, esta revisão revelou que muito se tem focado nos estudos das características biológicas das curcuminas e seus derivados, porém, com determinada preferência para atividades relacionadas a de grande utilidade para a sociedade.

Araceae Juss is a family with great chemical and biological potential due to its ethnopharmacological uses and chemical properties. This study, therefore, is a scientific and technological prospection in international databases of articles and patents on the biological activity of Araceae. India is the country with the highest number of scientific research with 28 records, with the highest number in Scopus (23), China and the United States are in second and third position, respectively, while Brazil is in fourth position. The areas with the highest number of indexed works were Pharmacy, Toxicology and Pharmaceuticals (23.6%) followed by Environmental Sciences (22.1%) and Agriculture and Biological Sciences (11.6%). Applications for patent filings began in 1949 (n=1), reaching a threshold in 2020 (n=153), based on the EPO. China is the country with the highest number of technological production involving the biological activities of the taxon, with 713 indexes, followed by the United States of America (n=378) and Japan (n=150), while Brazil presented only 13 published patents. In relation to CIP 252 patents comprise the subclass C12N15. It is concluded that the biological activities of the family are being a source for several researches, however, Brazil as a country with great family diversity, presents itself well below in the number of publications, which is due to the fact of little collaboration between companies and institutions and also by the delay in registering patents in the country. Araceae Juss es una familia con gran potencial químico y biológico debido a sus usos etnofarmacológicos y propiedades químicas. Este estudio, por lo tanto, es una prospección científica y tecnológica en bases de datos internacionales de artículos y patentes sobre la actividad biológica de Araceae. India es el país con mayor número de investigaciones científicas con 28 registros, con el mayor número en Scopus (23), China y Estados Unidos ocupan la segunda y tercera posición, respectivamente, mientras que Brasil ocupa la cuarta posición. Las áreas con mayor número de trabajos indexados fueron Farmacia, Toxicología y Productos Farmacéuticos (23,6%), seguidas de Ciencias Ambientales (22,1%) y Ciencias Agrícolas y Biológicas (11,6%). Las solicitudes de presentación de patentes comenzaron en 1949 (n=1), alcanzando un umbral en 2020 (n=153), según la EPO. China es el país con mayor número de producción tecnológica involucrando las actividades biológicas del taxón, con 713 índices, seguido por Estados Unidos de América (n=378) y Japón (n=150), mientras que Brasil presentó solo 13 patentes publicadas. En relación al CIP 252 las patentes comprenden la subclase C12N15. Se concluye que las actividades biológicas de la familia están siendo fuente de varias investigaciones, sin embargo, Brasil, como país con gran diversidad familiar, se presenta muy por debajo en el número de publicaciones, lo que se debe a la poca colaboración entre empresas e instituciones y también por la demora en el registro de patentes en el país. Araceae Juss é uma família com grande potencial químico e biológico devido aos seus usos etnofarmacológicos e propriedades químicas. Este estudo, portanto, trata-se de uma prospecção científica e tecnológica em bases internacionais de dados de artigos e patentes sobre a atividade biológica de Araceae. A Índia é o país com maior número de pesquisas científicas com 28 registros, com maior número na Scopus (23), A China e os Estados Unidos estão em segunda e terceira posição, respectivamente, enquanto o Brasil encontra-se em quarta posição. As áreas com maior número de trabalhos indexados foram Farmácia, Toxicologia e Farmacêutica (23,6 %) seguida de Ciências Ambientais (22, 1%) e Agricultura e Ciências Biológicas (11, 6%). Os pedidos de depósitos de patentes tiveram início em 1949 (n=1), atingindo limiar em 2020 (n=153), tendo como base a EPO. A China é o país com maior número de produção tecnológica envolvendo as atividades biológicas do táxon com 713 indexações, seguida de Estados Unidos da América (n=378) e Japão (n=150), enquanto o Brasil apresentou apenas 13 patentes publicadas. Em relação a CIP 252 patentes compreendem a subclasse C12N15. Conclui-se que as atividades biológicas da família estão sendo fonte para diversas pesquisas, porém, o Brasil como sendo um país com grande diversidade da família, se apresenta bem abaixo no número de publicações, o que se deve ao fato de pouca colaboração entre empresas e instituições e também pela demora no registro de patentes no país.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES Soybean crop has become an important tool for managing crop rotation with irrigated rice in floodplain areas. However, there are obstacles to the establishment and uniformity of soybean production depending on the characteristics of the soil and the environment. The present work aimed to identify a soil management proposed in the off-season to analyze their influence on the physical and biological conditions of the soil in order to provide better conditions for the establishment and productivity of the soybean crop in the subsequent harvest. The experiment was conducted in the district of Arroio Grande, in the municipality of Santa Maria-RS in the 2020/2021 crop, in an area with irrigated rice cultivation in the 2019/2020 crop. The treatments were composed of off-season management through a fallow area (there was no soil management), soil subsoiling and soil subsoiling followed by a vegetation cover. From these managements, the biological quality of the soil was evaluated through the evaluation of the enzymatic activity established between the microorganisms of the soil and the soybean, being analyzed the Glomalin, Acid Phosphatase, Arylsulfatase, β-glucosidase and the activity of the mycorrhizal fungi (Mycorrhization), in addition to the yield components of the crop. The collections were carried out in 25 points of each treatment, and each sample had 500g of soil and root, where in the laboratory they were sieved in 2 mm sieves and stored under refrigeration (4°C) for the analysis. From the results obtained in the experiment, it was verified that the soil management (subsoiling and subsoiling + cover) carried out in the off season influences the microbial activity of the soil and its symbiosis with soybean, providing greater crop productivity. The results of mycorrhization of soybean roots were evaluated using Pearson's correlation. Great influence was observed on the enzymes Glomalin, Acid Phosphatase, Arylsulfatase, β-glycosidase for soybean cultivation. As each enzyme has specific characteristics and functions, it can be inferred that acid phosphatase was related to soybean productivity when fallow management was carried out in the off-season. The enzymes β-Glycosidase and Arylsulfatase and the protein Glomalin interacted with PMG (weight of a thousand grains) in the management of subsoiling with vegetal cover and Mycorrhization was linked to the number of legumes and number of nodes per soybean plant in the management of subsoiling carried out. in the off season. A cultura da soja tem se tornando uma ferramenta importante como manejo de rotação de culturas com o arroz irrigado em áreas de várzeas. Entretanto há entraves para o estabelecimento e a uniformidade da produção da soja em função das características do solo e do ambiente. O presente trabalho teve por objetivo identificar um manejo de solo proposto na entressafra para fins de analisar a influência destes nas condições físicas e biológica do solo para fins de proporcionar melhores condições para estabelecimento e produtividade da cultura da soja na safra subsequente. O experimento foi conduzido no distrito de Arroio Grande, no município de Santa Maria-RS na safra de 2020/2021, em área com cultivo de arroz irrigado na safra 2019/2020. Os tratamentos foram compostos de manejo de entressafra através de uma área de pousio (não houve manejo no solo), subsolagem do solo e subsolagem do solo seguido de uma cobertura vegetal. A partir destes manejos avaliou-se a qualidade biológica do solo através da avaliação da atividade enzimática estabelecida entre os microorganismos do solo e a soja, sendo analisado a Glomalina, Fosfatase ácida, Arilsulfatase, β-glicosidase e atividade dos fungos micorrízicos (Micorrização), além dos componentes de rendimento da cultura. As coletas foram realizadas em 25 pontos de cada tratamento, sendo que cada amostra apresentava 500g de solo e raiz, onde em Laboratório foram tamisadas em peneiras de 2 mm e armazenadas sob refrigeração (4°C) para a realização das análises. A partir dos resultados obtidos no experimento verificou-se que o manejo de solo (subsolagem e subsolagem + cobertura) realizado na entressafra influencia na atividade microbiana do solo e sua simbiose com a soja proporcionando maior produtividade da cultura. Os resultados de micorrização das raízes da soja foram avaliada através da correlação de Pearson. Observou-se grande influência sobre as enzimas Glomalina, Fosfatase ácida, Arilsulfatase, β-glicosidase para a cultura da soja. Como cada enzima possui características e funções específicas, pode-se inferir que a fosfatase ácida esteve relacionada à produtividade da soja quando realizado o manejo de pousio na entressafra. As enzimas β-Glicosidase e Arilsulfatase e a proteína Glomalina interagiram com o PMG (peso de mil grãos) no manejo de subsolagem com cobertura vegetal e a Micorrização esteve atrelada ao número de legumes e número de nós por planta de soja no manejo de subsolagem realizada na entressafra.

The genus Duguetia encompasses 93 species, 63 of which are distributed in Brazil. However, only ten species had their chemical and biological profiles investigated so far. Although the alkaloids are the class of phytocompounds most studied, the interest in the phenylpropanoids is growing since distinct biological activities have been attributed to these derivatives lately. This review gathered studies describing the phytochemical distribution, methods of extraction, and biological activities of the phenylpropanoid from Duguetia species. It was evidenced that nonpolar solvents were able to provide the highest yield of 2,4,5-trimethoxystyrene, γ-asarone, and asaraldehyde which were mainly located at the ground stem barks. On the other hand, the α-asarone, elimicin, and (E)-methyl-isoeugenol were isolated from the polar extracts or the essential oils from the barks and leaves. The 2,4,5-trimethoxystyrene and asarone derivates were effective as crop protectors. The α- and γ-asarone, 2,4,5-trimethoxycinnamic acid, asaraldehyde, elemicin, and (E)-methyl-isoeugenol demonstrated anti-inflammatory, antidyslipidemic, antinociceptive, antibacterial, antidepressant, anxiolytic, insecticide, and larvicide activities. The Duguetia species can be a potential source of phenylpropanoids, therefore, future studies involving their extraction, identification, and application are still necessary and may culminate in the discovery of new drug candidates or natural agricultural defensives. El género Duguetia compreende 93 especies, de las cuales 63 se distribuyen en Brasil. Sin embargo, hasta ahora solo se han investigado los perfiles químicos y biológicos de diez especies. Aunque los alcaloides son la classe de fitocompuestos más estudiada, el interés en los fenilpropanoides está creciendo, ya que últimamente se les han atribuído distintas actividades biológicas a estos derivados. Esta revisión reunió estudios que describen la distribuición fitoquímica, los métodos de extracción y las actividades biológicas del los fenilpropanoides de las especies Duguetia. Se evideció que los disolventes no polares fueron capaces de proporcionar el mayor rendimiento de 2,4,5-trimetoxiestireno, γ-asarona y asaraldehído ubicados principalmente en la corteza del tallo molido. Por otra parte, se aislaron α-asarona, elimicina y (E)-metil-isoeugenol a partir de extractos polares o aceites esenciales de corteza y hojas. Los derivados 2,4,5-trimetoxiestireno y asarona fueron efectivos como protetores de cultivares. A α- y γ-asarona, ácido 2,4,5-trimetoxicinámico, asaraldehído, elimicina y (E)-metil-isoeugenol demonstraron actividades antiinflamatorias, antidislipidémicas, antinociceptivas, antibacterianas, antidepressivas, ansiolíticas, insecticidas y larvicidas. Las plantas del género Duguetia pueden ser una fuente potencial de fenilpropanoides, por lo que aún son necessarios futuros estudios que involucren su extracción, identificación y aplicación y puedan culminar en el descubrimento de nuevos candidatos a fármacos o plaquicidas. O gênero Duguetia abrange 93 espécies, das quais 63 estão distribuídas no Brasil. No entanto, apenas dez espécies tiveram seus perfis químicos e biológicos investigados até agora. Embora os alcaloides sejam a classe de fitocompostos mais estudada, o interesse pelos fenilpropanoides está crescendo, uma vez que atividades biológicas distintas têm sido atribuídas a esses derivados ultimamente. Esta revisão reuniu estudos descrevendo a distribuição fitoquímica, métodos de extração e atividades biológicas dos fenilpropanoides da espécie Duguetia. Foi evidenciado que os solventes não-polares foram capazes de fornecer o maior rendimento de 2,4,5 trimetoxiestireno, γ-asarona, e asaraldeído localizados, principalmentes, nas cascas do caule moído. Por outro lado, a α-asarona, elimicina e (E)-metil-isoeugenol foram isolados dos extratos polares ou dos óleos essenciais das cascas e folhas. Os derivados 2,4,5 trimetoxiestireno e asarona foram eficazes como protetores de cultivares. A α- e γ-asarona, ácido 2,4,5-trimetoxicinâmico, asaraldeído, elemicina e (E)-metil-isoeugenol demonstraram atividades antiinflamatória, antidislipidêmica, antinocceptiva, antibacteriana, antidepressivo, ansiolítica, inseticida e larvicida. Plantas do gênero Duguetia podem ser uma fonte potencial de fenilpropanoides portanto, estudos futuros envolvendo sua extração, identificação e aplicação ainda são necessários e podem culminar na descoberta de novos candidatos a medicamentos ou defensivos agrícolas

The article presents results of a review on studies of biological activity with bryophytes in works carried out between the years 2000 and 2019. For data collection, the bases were used: Science Direct, Scopus and Google Scholar, the descriptors were: “bryophytes antifungal extracts” and “antifungal activities of bryophyte extracts”. As inclusion criteria: articles with bioassays and open access. Exclusion criteria: review articles, chemical profile, books, scientific notes, brief report and work on events. The conservation status of the species was made by searching the website of the International Union for the Conservation of Nature (IUCN). 53 publications were selected, coming from different continents, especially the Asian continent, especially India with a total of 21 publications. Regarding the years of publication, 2011 stands out with 9 publications. Marchantia polymorpha L. was the species with the most studies (seven). Eight species used in the studies are under some degree of threat, especially the Bryum cellulare Hook, classified as In Danger (EN). Research on the biological activity of bryophytes with regard to their antifungal activities is already underway, however all of them from outside Brazil and with little emphasis on America. El artículo presenta resultados de una revisión sobre estudios de actividad biológica con briófitas en trabajos realizados entre los años 2000 y 2019. Para la recolección de datos se utilizaron las bases: Science Direct, Scopus y Google Scholar, los descriptores fueron: “bryophytes antifungal extracts” y “antifungal activities of bryophyte extracts”. Como criterios de inclusión: artículos con bioensayos y open acess. Como criterios de exclusión: artículos de revisión, perfil químico, libros, notas científicas, informe breve y trabajos en eventos. El estado de conservación de la especie se realizó consultando la página web de la Unión Internacional para la Conservación de la Naturaleza (UICN). Se seleccionaron 53 publicaciones, de diferentes continentes, destacando el continente asiático, en especial India con un total de 21 publicaciones. En cuanto a los años de publicación, se destaca el año 2011 con 9 publicaciones. Marchantia polymorpha L. fue la especie con más estudios (siete). Ocho especies utilizadas en los estudios se encuentran bajo algún grado de amenaza, destacándose el Bryum cellole Hook clasificado como En Peligro (EN). Las investigaciones sobre la actividad biológica de las briófitas con respecto a sus actividades antifúngicas ya están en desarrollo, sin embargo todas ellas son de fuera de Brasil y con poco énfasis en América. O artigo apresenta resultados de uma revisão sobre estudos da atividade biológica com briófitas em trabalhos realizados entre os anos de 2000 e 2019. Para a coleta de dados, utilizou-se as bases: Science Direct, Scopus e Google Acadêmico, os descritores foram: “bryophytes antifungal extracts” e “antifungal activities of bryophyte extracts”. Como critérios de inclusão: artigos com bioensaios e open acess. Como critérios de exclusão: artigos de revisão, perfil químico, livros, notas cientificas, breve relato e trabalhos em eventos. O status de conservação das espécies foi feita mediante busca no site da União Internacional para a Conservação da Natureza (IUCN). Foram selecionadas 53 publicações, oriundas de diversos continentes, destacando-se o continente asiático, especialmente a Índia com um total de 21 publicações. No que tange os anos de publicação, destaca-se o ano de 2011 com 9 publicações. A Marchantia polymorpha L. foi a espécie com mais estudos (sete). Oito espécies utilizadas nos estudos estão sob algum grau de ameaça, destaque para a Bryum cellulare Hook enquadrada como Em Perigo (EN). Pesquisas sobre atividade biológica de briófitas no que se refere a suas atividades antifúngicas já estão em desenvolvimento, contudo todos eles de fora do Brasil e com pouco destaque para a América.

Inga laurina Willd, belongs to the Fabaceae family, popularly used against fungal infections, several flavonic compounds have already been isolated from all its parts, but there are few studies that evaluate the pharmacokinetic, toxicological properties and their biological activities of these, due to this, this This article aims to evaluate such properties of flavonic compounds isolated from Inga laurina leaves. ChemSketch software, PreADMET, PASS online and Mcule databases were used. The results showed that Gallocatechin-(4α-8)-4-O-methylgallocatechin, Gallocatechin-(2®0®7,4®8)-4-O-methyl-gallocatechin, Gallocatechin-3-O-galoyl-2-O-7,4(8)-4-O-methylgallocatechin, Myricetin-O-(O-galoyl)-hexoside, Myricetin-3-O-galactoside, Myricetin-galoyl-rhamnoside, Quercetin-3-O-(2-galoyl)-rhamnoside, Myricetin-3-O-acetyl-rhamnoside, Myricetin-3-O-rhamnose-3-O-rhamnoside, (Epi)gallocatechin-3-O-(3,5-O-dimethyl)-gallate, and 4-methyl-(epi)gallocatechin-3-O-)-gallate, none of these substances follow the Lipinski rules, they showed strong hydrophilicity, which may occur due to high degrees of acceptors and low degrees of hydrogen donors, all of which have a polar surface area greater than 140 A² and low logP, this is still correlated with low intestinal absorption and low permeability for Caco2 and MDCK cells, which corroborate their low oral bioavailability. The compounds showed greater toxicity in more complex organisms (Medaka and Minnow fish), but in simpler organisms they did not show toxicity (algae and Daphnia). All substances have strong antioxidant activity, are free radical scavengers, chemopreventive, anticarcinogenic and antineoplastic, this activity may be correlated with the reduction of reactive oxygen species, preventing them from causing DNA damage and, consequently, carcinogenesis. The substances seem to be promising for anticancer activity, and studies are needed to elucidate the mechanism of action of these substances. Inga laurina Willd, pertenece a la familia Fabaceae, popularmente utilizada contra infecciones fúngicas, de todas sus partes ya se han aislado varios compuestos flavónicos, pero existen pocos estudios que evalúen las propiedades farmacocinéticas, toxicológicas y sus actividades biológicas de estos, debido a esto, este artículo tiene como objetivo evaluar dichas propiedades de compuestos flavónicos aislados de hojas de Inga laurina. Se utilizaron el software ChemSketch, PreADMET, PASS online y bases de datos Mcule. Los resultados mostraron que Gallocatechin-(4α-8)-4-O-methylgalocatechin, Gallocatechin-(2®0®7,4®8)-4-O-methyl-galocatechin, Gallocatechin-3-O-galoyl-2-O-7,4(8)-4-O-metilgalocatequina, miricetina-O-(O-galoil)-hexósido, miricetina-3-O-galactósido, miricetina-galoil-ramnósido, quercetina-3-O-(2-galoil)-ramnósido, miricetina-3-O-acetil-ramnósido, miricetina-3-O-ramnosa-3-O-ramnósido, (epi)galocatequina-3-O-(3,5-O-dimetil)-galato, y 4-metil-(epi)galocatequina-3-O-)-galato, ninguna de estas sustancias cumplió con las reglas de Lipinski, mostraron una fuerte hidrofilicidad, que puede ocurrir debido a altos grados de aceptores y bajos grados de donantes de hidrógeno, todos de que tienen un área de superficie polar superior a 140 A² y un logP bajo, esto aún se correlaciona con una baja absorción intestinal y una baja permeabilidad para las células Caco2 y MDCK, lo que corrobora su baja biodisponibilidad oral. Los compuestos mostraron mayor toxicidad en organismos más complejos (peces Medaka y Minnow), pero en organismos más simples no mostraron toxicidad (algas y Daphnia). Todas las sustancias tienen fuerte actividad antioxidante, son captadoras de radicales libres, quimiopreventivas, anticancerígenas y antineoplásicas, esta actividad puede estar correlacionada con la reducción de especies reactivas de oxígeno, evitando que causen daño en el ADN y, en consecuencia, carcinogénesis. Las sustancias parecen ser prometedoras para la actividad anticancerígena y se necesitan estudios para dilucidar el mecanismo de acción de estas sustancias. A Inga laurina Willd, pertence à família Fabaceae, utilizada popularmente contra infecções fúngicas, já foram isolados vários compostos flavônicos de todas as suas partes, porém são poucos os estudos que avaliam as propriedades farmacocinéticas, toxicológicas e suas atividades biológicas destas, devido isso, esse artigo tem como objetivo avaliar tais propriedades de compostos flavônicos isolados das folhas de Inga laurina. Foi utilizado o software ChemSketch, as bases de dados PreADMET, PASS online e Mcule. Os resultados demonstraram que a Galocatequina-(4α-8)-4-O-metilgalocatequina, Galocatequina-(2®0®7,4®8)-4-O-metil-galocatequina, Galocatequina-3-O-galoil-2-O-7,4®8)-4-O-metilgalocatequina, Miricetina-O-(O-galoil)-hexosideo, Miricetina-3-O-galactosideo, Miricetina-galoil-ramnosideo, Quercetina-3-O-(2-galoil)-ramnososideo, Miricetina-3-O-acetil-ramnosideo, Miricetina-3-O-ramnose-3-O-ramnosideo, (Epi)galocatequina-3-O-(3,5-O-dimetil)-galato, e 4-metil-(epi)galocatequina-3-O-)-galato, nenhuma destas substâncias atendeu as regras de Lipinski, apresentaram uma forte hidrofilicidade, que pode ocorrer devido altos graus de aceptores e baixo grau de doadores de hidrogênio, todos apresentam área de superfície polar maior que 140 A² e baixo logP, isso ainda está correlacionado com a baixa absorção intestinal e baixa permeabilidade para células Caco2 e MDCK, que corroboram a sua baixa biodisponilidade oral. Os compostos apresentaram uma maior toxicidade em organismos mais complexos (peixes Medaka e Minnow), porém em organismos mais simples não apresentaram toxicidade (algas e Daphnia). Todas as substâncias possuem uma forte atividade antioxidante, são sequestradores de radicais livres, quimiopreventivos, anticarcinogênicos e antineoplásica, esta atividade pode estar correlacionada com a redução das espécies reativas de oxigênio, impedindo que estas causem danos ao DNA e consequentemente, a carcinogênese. As substâncias parecem ser promissoras para a atividade anticâncer, sendo necessários estudos para elucidar o mecanismo de ação destas substâncias.

Since the end of the 20th century, the population exhibits health-related concerns, resulting in a trend towards the search for healthier foods with a focus on functional foods. Research has highlighted ingredients that when incorporated into the food make it functional, together with the benefits of this application in the characteristics of the final product. Polysaccharides are examples of functional ingredients that can collaborate with the texture of food products, as they demonstrate good emulsifying and thickening effects. Burdock polysaccharides (ALPS), a perennial plant that has a high medicinal value, have been evaluated in some studies for their potential as a beneficial ingredient for health, but few studies have evaluated their functionality for future applications as a thickener. Thus, this review aimed to present the different extraction methods, the composition of monosaccharides, the structural characteristics and biological activities of ALPS in order to provide information in a condensed way for future studies. Desde finales del siglo XX, la población presenta preocupaciones relacionadas con la salud, lo que se traduce en una tendencia hacia la búsqueda de alimentos más saludables con un enfoque en alimentos funcionales. Las investigaciones han destacado ingredientes que al ser incorporados al alimento lo hacen funcional, junto con los beneficios de esta aplicación en las características del producto final. Los polisacáridos son ejemplos de ingredientes funcionales que pueden colaborar con la textura de los productos alimenticios, ya que demuestran buenos efectos emulsionantes y espesantes. Los polisacáridos de bardana (ALPS), una planta perenne que tiene un alto valor medicinal, han sido evaluados en algunos estudios por su potencial como ingrediente beneficioso para la salud, pero pocos estudios han evaluado su funcionalidad para futuras aplicaciones como espesante. Así, esta revisión tuvo como objetivo presentar los diferentes métodos de extracción, la composición de los monosacáridos, las características estructurales y actividades biológicas de ALPS con el fin de proporcionar información de forma condensada para futuros estudios. Desde o final do século XX a população exibe preocupações relacionadas com a saúde, surgindo então uma tendência pela busca de alimentos mais saudáveis com foco nos alimentos funcionais. Pesquisas tem destacado ingredientes que quando incorporados ao alimento o tornam funcional, aliado aos benefícios dessa aplicação nas características do produto final. Os polissacarídeos são exemplos de ingredientes funcionais e que podem colaborar com a textura dos produtos alimentícios, uma vez que demonstram bons efeitos emulsificantes e espessantes. Os polissacarídeos da bardana (ALPS), uma planta perene que possui um alto valor medicinal, foram avaliados em alguns estudos quanto ao seu potencial como ingrediente benéfico para a saúde, porém poucos estudos avaliam sua funcionalidade para futuras aplicações como espessante. Assim essa revisão teve como objetivo apresentar os diferentes métodos de extração, a composição dos monossacarídeos, as características estruturais e atividades biológicas de ALPS com o intuito de fornecer informações de forma condensada para definição de estudos futuros.

Tese (doutorado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021. Compostos que possuem metais coordenados a agentes complexantes e que apresentam perfil farmacológico, como as tiossemicarbazonas, se tornaram de grande interesse para a medicina e são, atualmente, protagonistas no tratamento de diversas doenças, inclusive tumorais. Visando a formação de novos complexos metálicos que apresentem possível atividade biológica, o presente trabalho se encontra centrado na síntese e caracterização estrutural e biológica de novos compostos contendo metais de transição coordenados a quatro diferentes tiossemicarbazonas: 2-acetilpiridina-N(4)-feniltiossemicarbazona(HL1), 2-acetilpiridina-N(4)-ciclohexiltiossemicarbazona (HL2), 2-acetil-tiofeno-N(4)-metiltiossemicarbazona (HL3) e bis-ciclohexiltiossemicarbazona (H2L4). Utilizou-se nas complexações os centros metálicos Pt(II), Pd(II), Ni(II) e Au(III), para favorecer a geometria quadrada, a mesma observada nos principais fármacos utilizados atualmente. Ao todo, onze compostos inéditos, sendo um ligante e dez complexos metálicos, foram caracterizados por difração de raios X de monocristal e, quando possível, à outras técnicas de caracterização, tais como, análise elementar, espectroscopia na região do infravermelho e do UV-Vis, espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear de 1H. Os resultados obtidos corroboraram com as estruturas observadas pela difração de raios X de monocristal, no qual, a coordenação ocorreu, no caso dos compostos derivados de HL1 e HL2, pelos átomos NNS. Os complexos derivados de HL3 coordenaram de forma organometálica com um átomo de carbono do anel tiofeno que foi rotacionado para favorecer a coordenação metal-carbono.Já os complexos derivados de H2L4 coordenaram apenas pelos átomos NS da tiossemicarbazona. Mapas de densidades foram gerados pela análise da Superfície de Hirshfeld a fim de melhor identificar as interações presentes nos compostos. A atividade biológica foi testada para os complexos derivados de HL1 , HL3 e H2L4 onde todos os compostos estudados se mostraram ativos frente ás células cancerígenas de mama, MCF-7, com destaque para o complexo de níquel que se apresentou seletivo frente as células estudadas e também para o organometálico de ouro e o agente complexante H2L4. Os compostos HL3, H2L4 e seus respectivos derivados apresentaram significativo potencial de apoptose de células MCF-7. Compounds that have metals coordinated with ligands that have a pharmacological profile, such as thiosemicarbazones, have become of great interest to medicine and are currently protagonists in the treatment of various diseases, including tumors. Aiming at the formation of new metal complexes that present possible biological activity, the present work focuses on the synthesis and crystallographic, structural, and biological characterization of new compounds containing transition metals coordinated with 3 different types of thiosemicarbazones: 2-acetylpyridine-N(4)-phenylthiosemicarbazone (HL1 ), 2-acetyl-pyridine-N(4)-cyclohexyltiosemicarbazone (HL2 ), 2-acetyl-thiophene- N(4)-methylthiosemicarbazone (HL3 ) and bis-cyclohexylhtiosemicarbazone (H2L4 ). The metallic centers used were Pt(II), Pd(II), Ni(II) and Au(III), to favor the planar square geometry observed in the main drugs used actually. Nine novel metal complexes were obtained, which were first submitted to single-crystal X-ray diffraction analysis for crystallographic characterization and then, when possible, many spectroscopic techniques such as elemental analysis, spectroscopy in the region of the infrared, and UV-Vis, mass spectrometry, and 1H nuclear magnetic resonance. The results of the analyses corroborate the structures observed bysingle-crystal X-ray diffraction in which, in the case of compounds derived from HL1 and HL2 , the coordination occurred by the NNS atoms. The complexes derived from HL3 coordinated organometallic in a carbon of the thiophene ring that was rotated to promote the coordination of metal-carbon. The complexes derived from H2L4 are coordinated only by the NS atoms of thiosemicarbazone. Density maps were generated by the analysis of the Hirshfeld Surface to better identify the interactions present in the compounds. The biological activity was tested only for the HL1, HL3 e H2L4- derived complexes, where all the studied compounds were active against the MCF-7 breast cancer cells, especially the nickel complex that presented selective and also for the gold organometallic and the H2L4 complexing agent. HL3, H2L4, and their respective derivatives showed significant potential for apoptosis of MCF-7 cells.

CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior O presente trabalho descreve a preparação, purificação e caracterização de pirazóis 3,5-dissubstituídos, apresentando diferentes padrões de substituição nos anéis aromáticos presentes na estrutura. Utilizando quatro metodologias sintéticas diferentes, foi possível a obtenção de dezoito derivados pirazólicos. Além disso, dois 1,3,5-trissubstituídos foram obtidos a partir de uma reação de N-alquilação. Uma vez purificados, as estruturas dos compostos obtidos foram caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C, espectroscopia na região do infravermelho (IV), faixa de fusão e análise elementar (CHNS). Para a determinação do isômero formado na obtenção dos pirazóis foram utilizados experimentos NOESY. Os compostos sintetizados foram então avaliados quanto a sua atividade citotóxica, frente a células saudáveis de origem animal e células tumorais de origem animal e humana; atividade antibacteriana frente a cepas de bactérias gram-positiva e gram-negativa; atividade antioxidante; atividade antitubercular; e atividade esquistossomicida. Os pirazóis testados não demonstraram expressiva atividade tóxica frente aos organismos testados, mas também não se mostraram tóxicos para células normais, fazendo com que os mesmos sejam bons candidatos para testes frente à outras patologias. Além do papel biológico, os pirazóis também se mostraram eficientes quando utilizados como ligantes na química bioinorgânica, assim como quando utilizados como catalisadores em reações de fixação de CO2. Além dos pirazóis planejados, foram obtidas hidrazonas intermediárias que foram purificadas e caracterizadas utilizando as mesmas técnicas e, devido a importância biológica demonstrada por essa classe de compostos, também foram testadas quanto a sua atividade esquistossomicida. Embora os compostos testados não tenham apresentado toxicidade ao organismo testado, eles também não foram tóxicos para células normais, estimulando a continuidade na busca pelo potencial biológico dessa classe de compostos em diferentes patologias. This work describes the preparation, purification and characterization of 3,5- disubstituted pyrazoles, showing different substitution patterns in the aromatic rings present in the structure. Using four different synthetic methodologies, it was possible to obtain eighteen pyrazole derivatives. In addition, two more 1,3,5-trisubstituted pyrazoles was obtained from an N-alkylation reaction. Once purified, the structures of the compounds obtained were characterized by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR), infrared spectroscopy (IR), melting point and elemental analysis (CHNS). NOESY experiments were carried out to determine the isomer formed in obtaining pyrazoles. The synthesized compounds were then evaluated for their cytotoxic activity against animal healthy cell and tumoral animal and human cells; antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacterial strains; antioxidant activity; antitubercular activity; and schistosomicidal activity. The pyrazoles tested did not demonstrate expressive toxic activity against the tested organisms, but they were also not toxic to normal cells, making them good candidates for tests against other pathologies. In addition to their biological role, pyrazoles also proved to be efficient when used as binders in bioinorganic chemistry, as well as when used as catalysts in CO2 fixation reactions. In addition to the planned pyrazoles, the synthetic intermediate hydrazones were also purified and characterized using the same techniques and, due to the biological importance shown by this class of compounds, they were also tested for their schistosomicidal activity. Although the tested compounds did not show toxicity to the tested organism, they were not toxic to normal cells, stimulating the continuation of the search for the biological potential of this class of compounds in different pathologies.

FAPEMIG - Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Minas Gerais Cassia bakeriana Craib é uma planta pertencente à família Leguminosae- Caesalpioideae, nativa da Tailândia e bem adaptada ao bioma errado. O Trabalho objetivou estudar a composição química das flores de C. bakeriana Craib, bem como explorar o potencial antifúngico, antibacteriano, antioxidante, antiglicação, citotóxico e identificar os constituintes químicos das amostras mais ativas. A prospecção química dos extratos e partições das flores indicou presença de terpenos, esteroides, açucares, fenóis, flavonoides e antraquinonas. A composição química da partição n-hexânica flores (P-HF) foi determinada por CG-EM, possibilitando identificar 11 compostos: cinco ésteres de cadeia longa (5; 45%), dois ácidos graxos de cadeia longa (2; 18%), dois alcanos de cadeia longa (2; 18%) e dois terpenos (2; 18%). Por meio análise da CLAE-EM-IES, foi possível identificar no extrato etanólico das flores (EEF) e nas partições hexânica das flores (P-HF), partição diclorometano das flores (P-DF), partição acetato de etila das flores (P-AEF), partição n-butanol das flores (PBF), partição água das flores (P-AF) os compostos fenólicos e derivados, flavonoides, antraquinonas e ácidos graxos. Na quantificação dos teores de compostos polifenólicos, foram encontrados os melhores teores para fenóis para o extrato etanólico (123,4±1,2 mg EAG/ gextrato) seguida da partição acetato de etila 95,4±0,6 mg EAG/ gextrato, para proantocianidinas com n-butanol (92,9±0,0 mg EC/ gextrato) e para teor de flavonoides, o extrato etanólico (109,6±0,4 mg EQ/ gextrato), seguidamente da partição acetato de etila com (128,6±0,6 mg EQ/ gextrato). A avaliação antifúngica e antibacteriana foi realizada pelo Método da Microdiluição em Caldo, contra as espécies de Candida e contra bactérias da cavidade bucal, respectivamente. As partições mais ativas contra C. tropicalis e C. glabrata foram P-HF, P-DF, P-BF e PAF, com valores de CIM variando entre 2,9 a 11,72 μg ml-1. Quanto à atividade antibacteriana, esta foi considerada moderada para as partições P-DF e P-BF, com CIM de 50 μg ml-1 para ambas as partições, contra a bactéria A. naeslundii. A avaliação da atividade antioxidante foi realizada pelos métodos ORAC, DPPH e FRAP. Dentre as partições, a P-AEF apresentou o melhor resultado (IC50 de 9,8 ±0,4 μg ml-1), demonstrando altíssima atividade antioxidante em todos os métodos empregados, com resultados superiores ao controle positivo ácido ascórbico (1317,2 ± 11,3 Trolox eq/gamostra). No que se refere a capacidade de inibição da glicação, novamente a P-AE apresentou maior percentual de inibição da glicação (IC50 38,6 ± 0,4 ml-1) igual ao controle positivo (quercetina). O índice de seletividade (IS) indicou que os extratos e partições das flores de C. bakeriana não apresentaram nenhuma citotoxicidade para células Vero nas concentrações testadas. Esses achados são auspiciosos, uma vez que o uso dessas partições ricas em polifenóis em outros ensaios "in vivo" pode ser viável. Além disso, os dados deste estudo ampliam o mapeamento do conhecimento desta espécie vegetal estudada por nosso grupo de pesquisa, contribuindo para a sua conservação e proteção no bioma Cerrado. Cassia bakeriana Craib is a plant belonging to the Leguminosae-Caesalpioideae family, native to Thailand and adapted to the Cerrado biome. The work aimed to study the chemical composition of C. bakeriana Craib flowers, as well as explore the antifungal, antibacterial, antioxidant, antiglycation, cytotoxic potential and identify the chemical constituents of the most active samples. Chemical prospection of extracts and flower partitions indicated the presence of terpenes, steroids, sugars, phenols, flavonoids and anthraquinones. The chemical composition of the flowers n-hexanic partition (P-HF) was determined by GC-MS, enabling the identification of 11 compounds: five long-chain esters (5; 45%), two long-chain fatty acids (2; 18%), two long-chain alkanes (2; 18%) and two terpenes (2; 18%). Through HPLC-EM-IES analysis, it was possible to identify in the ethanol extract of the flowers (EEF) and in the hexane partition of the flowers (P-HF), dichloromethane partition of the flowers (PDF), ethyl acetate partition of the flowers (P-AEF), n-butanol partition of flowers (PBF), water partition of flowers (P-AF) phenolic compounds and derivatives, flavonoids, anthraquinones and fatty acids. In the quantification of the contents of polyphenolic compounds, the best contents for phenols were found for the ethanol extract (123,4±1.2 mg EAG/gextrat) followed by the partition of ethyl acetate 95,4±0.6 mg EAG/gextract, for proanthocyanidins with n-butanol (92,9±0.0 mg EC/gextract) and for flavonoid content, the ethanol extract (109,6±0.4 mg EQ/gextract), followed by ethyl acetate partition with (128,6 ± 0.6 mg EQ / gextract). The antifungal and antibacterial evaluation was carried out using the Broth Microdilution Method, against Candida species and against bacteria from the oral cavity, respectively. The most active partitions against Candida tropicalis and Candida glabrata were P-HF, P-DF, P-BF, and P-AF with MIC values ranging from 2,9 to 11,72 μg ml-1. For the antibacterial activity, it was considered moderate for the P-DF and P-BF partitions, with a MIC of 50 μg ml-1 for both partitions, against the bacteria A. naeslundii. The evaluation of the antioxidant activity was carried out by the ORAC, DPPH and FRAP methods. Among the partitions, P-AEF had the best result (IC50 of 9,8 ± 0,4μg L-1), demonstrating remarkably high antioxidant activity in all tested methods, with results superior to the positive control ascorbic acid (1317,2 ± 11,3 μmol Trolox eq/gsample). Regarding the glycation inhibition capacity, again the P-AE presented a higher percentage of glycation inhibition (IC50 38,6 ± 0.4 μg mL–1) equal to the positive control (quercetin). The selectivity index (SI) indicated that the extracts and partitions of C. bakeriana Craib flowers did not show any cytotoxicity to Vero cells at the tested concentrations. These findings are auspicious since the use of this polyphenols-rich fractions in further “in vivo” assays could be feasible. In addition, the data from this study extends the mapping of knowledge of this plant species studied by our research group, contributing to its conservation and protection in the Cerrado biome Dissertação (Mestrado)

Submitted by arlindo kohlrausch (ajfk@uepg.br) on 2022-02-25T14:08:37Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) André Luis Kerek.pdf: 11663638 bytes, checksum: 2a52482ba6ec5ddc7bebf2ea3fb43853 (MD5) Made available in DSpace on 2022-02-25T14:08:37Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) André Luis Kerek.pdf: 11663638 bytes, checksum: 2a52482ba6ec5ddc7bebf2ea3fb43853 (MD5) Previous issue date: 2021-10-08 Nesse trabalho são apresentadas as sínteses de cinco chalconas: CHAL, 2-CHALOH, 4-CHALOH, 2’-CHALOH e 2’,2-CHALOH, através da metodologia de condensação aldólica de Claisen-Schmidt, além da realização das caracterizações espectroscópicas, por técnicas de RMN e FT-IR, cálculos teóricos de análise conformacional, avaliação de atividade biológica e utilização dessas chalconas sintetizadas para obtenção de complexos metálicos com diversos centros metálicos. Através das caracterizações espectroscópicas foi possível observar a eficiência na obtenção das chalconas, com a presença de bandas características para esses compostos no FT-IR e a presença de sinais que comprovam a formação das chalconas, principalmente o sinal referente a formação da dupla C=C, com constante de acoplamento 3JHH entre 14 e 18 Hz. Com relação aos cálculos teóricos do equilíbrio conformacional pode-se observar a preferência na configuração (E) e a maior porcentagem de população no equilíbrio sendo nas conformações s-cis, bem como a análise das interações orbitalares que mais contribuem para a estabilidade das estruturas. Quanto as avaliações das atividades biológicas, destacam-se a potencialidade das chalconas hidroxiladas como bons antioxidantes, com a 4- CHALOH apresentando um resultado de 60,79% de inibição do radical DPPH, e uma atividade antimicrobiana promissora, com bons resultados encontrados contra cepas de E. Coli e de S. aureus. Já para a obtenção de complexos metálicos utilizando as chalconas como ligantes pode-se observar o sucesso na síntese do complexo de cobalto com a 4-CHALOH e do complexo de níquel com a 2’-CHALOH, porém sendo necessário estudos futuros para aprimoramento de condições sintéticas bem como realização de mais análises de caracterizações dos complexos metálicos, para melhor caracterização deles. This paper presents the synthesis of five chalcones: CHAL, 2-CHALOH, 4-CHALOH, 2'-CHALOH and 2',2-CHALOH through Claisen-Schmidt's aldolic condensation methodology, in addition to performing spectroscopic characterizations, by NMR and FT-IR techniques, theoretical calculations of conformational analysis, evaluation of biological activity and use of these synthesized chalconas to obtain metal complexes with several metal centers. Through spectroscopic characterizations it is possible to observe the efficiency in obtaining the chalcones, with the presence of characteristic bands for these compounds in FT-IR and the presence of signs that prove the formation of chalcones, mainly the signal referring to the formation of the double C=C, with coupling constant 3JHH between 14 and 18 Hz. Regarding the theoretical calculations of the conformational equilibrium, one can observe the preference in configuration (E), and the highest percentage of population in equilibrium being in scis conformations, as well as the analysis of orbital interactions that most contribute to the stability of structures. Regarding the evaluations of biological activities, the potential of hydroxylated chalconas as good antioxidants, with 4-CHALOH presenting a 60.79% DPPH radical inhibition result, and a promising antimicrobial activity, with good results found against strains of E. Coli and S. aureus. In order to obtain metal complexes using chalcones as ligands, it is possible to observe the success in the synthesis of the cobalt complex with 4-CHALOH and the nickel complex with the 2’- CHALOH. However, future studies are needed to improve synthetic conditions as well as further analysis of the characterization of metal complexes, for better characterization of them.

The antioxidant, photoprotective and antinociceptive Marcetia macrophylla active extract was investigated as an active ingredient in a sunscreen cream formulation. Thus, the M. macrophylla extract showed IC50 of 3.43 mg/ml of the antioxidant (DPPH∙ scavenging test) and Sun Protection Factor of 20.25 (SPF/UV-B, at 250 µg/ml) and UV-A of 78.09% (photobleaching trans-resveratrol test). The antinociceptive activity was superior to all standards tested using the in vivo acetic acid-induced writhing test (99.14% at the dose of 200 mg/kg) and the high-performance liquid chromatography coupled with diode array detector and mass spectroscopy multi-stage (HPLC-DAD-MS/MS) enabled the structural characterization of the quercetin-3-O-hexoside, quercetin-3-O-pentoside and quercetin-3-O-desoxihexoside. The pharmaceutical formulation containing the Marcetia macrophylla crude active extract was prepared and the physicochemical tests (organoleptic characteristics, pH analysis and centrifugation), the in vitro UVB (sun protection factor, SPF) and UVA (β-carotene) using the spectroscopic method were investigated. The formulation showed satisfactory results concerning the physicochemical parameters evaluated and active against the UV test. Thus, M. macrophylla showed biological activities with potential use in pharmaceutical preparations. Resumo O extrato bruto de Marcetia macrophylla mostrou atividade antioxidante, fotoprotetora e antinociceptiva, sendo em seguida investigado como ingrediente ativo em uma formulação fotoprotetora. Assim, o extrato de M. macrophylla apresentou atividade antioxidante com IC50 de 3,43 mg/mL (teste de sequestro do DPPH∙) e Fator de Proteção Solar de 20,25 (FPS/UV-B, 250 µg/mL) e UV-A de 78,09% (teste de fotobranqueamento do trans-resveratrol). A atividade antinociceptiva usando o teste in vivo de contorções abdominais induzidas por ácido acético foi superior a todos os padrões testados (99,14% na dose de 200 mg/Kg). A análise por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de fotodiodos e espectroscopia de massas multi-estágio (CLAE-DAD-EM/EM) possibilitou a caracterização dos flavonoides quercetina-3-O-hexosídeo, quercetina-3-O-pentosídeo e quercetina-3-O-desoxihexosídeo. A formulação farmacêutica contendo o extrato ativo bruto de Marcetia macrophylla foi preparada e os testes físico-químicos (características organolépticas, análise de pH e centrifugação), o UVB in vitro (fator de proteção solar, FPS) e UVA (β-caroteno) foram investigados. A formulação apresentou resultados satisfatórios frente aos parâmetros físico-químicos avaliados e ativos contra UV. Assim, M. macrophylla apresentou atividades biológicas com potencial uso em preparações fitofarmacêuticas.

Submitted by Daniella Santos (daniella.santos@ufma.br) on 2022-03-21T15:23:34Z No. of bitstreams: 1 Rita_Alves.pdf: 2926363 bytes, checksum: 5b084fb234adb316d0df22595f9bdf5a (MD5) Made available in DSpace on 2022-03-21T15:23:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Rita_Alves.pdf: 2926363 bytes, checksum: 5b084fb234adb316d0df22595f9bdf5a (MD5) Previous issue date: 2021-09-19 FAPEMA Introduction: Secondary metabolites of the Fusarium genus have been considered as a source of bioactive molecules against cancer, bacteria and fungi.Objective: The objective of this study was to evaluate the antioxidant, antitumor, antifungal and antibacterial activities of secondary metabolites obtained from two species of the genus Fusarium. Methodology: Two secondary metabolites were obtained, one of Fusarium oxysporum and the other of Fusarium solani. The species are from the Fungi Collection of the Federal University of Maranhão in NIBA/DEPAT/CCBS. From each metabolite were performed the chemical screening, the antioxidant activity, the antitumor in MCF-7 cell and cytotoxic in normal prostate cell, the antibacterial activity in Escherichia coli and Staphylococcus aureus strains and antifungal in strains of Candida albicans, Candida krusei. Mass spectrometry to determine the chemical composition was performed only on the Fusarium solani metabolite. Results: The chemical classes phenols, alkaloids, tannins, anthocyanins and anthocyanidins, flavones, flavonoids, xanthones were identified. Spectrometry of the F. solani metabolite revealed the presence of 4-(2-hydroxyethyl) phenol, L-Proline, N-valeryl, heptadecyl, hexadecanoic acid methyl ester, 9-octadecenoic acid (Z)-methyl ester in the ethyl fraction of acetate and benzeneacetic acid, acetic acid, phenyl-, - (2-hydroxyethyl) phenol E9- octadecenoic acid (Z) -, methyl ester (methyl oleate) in the dichloromethane fraction. The two secondary metabolites have antioxidant activity. The secondary metabolites of Fusarium oxysporum at the concentration of 1000µg/mL showed a proliferative effect on MCF-7 cells and cytotoxic effect on normal prostate cells, both within 48 hours. The secondary metabolites of Fusarium solani at a concentration of 1000 µg/mL reduced the viability of the MCF-7 cell in 48 hours, and in normal cells it did not show cytotoxic effect in the analyzed times compared to the negative control. The metabolites of both fungi tested showed significant antibacterial activity (p