Search

Методические рекомендации к выполнению лабораторных работ подготовлены в соответствии с типовой учебной программой по дисциплине "Органическая химия" для студентов факультета химико-биологических и географических наук дневной формы обучения специальности 1-02 04 01 Биология и химия. Издание предназначено для использования на лабораторных занятиях, а также для самостоятельной работы при изучении учебной дисциплины.

Целью работы является теоретическое обоснование и разработка контекстных задач по органической химии для студентов медицинских вузов.

N-{3-[(Арил-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензаміди синтезовано за реакцією відповідних N-(4-оксоциклогекса-2,5-дієн-1-іліден)арилсульфонамідів з N-хлорамідами зі співвідношенням реагентів 1:2 у розчині пропан-2-ону за присутності триетиламіну. В результаті гідрохлорування і гідробромування N-{3-[(арил-1-сулфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамідів отримано продукти 1,4- та 6,3-приєднання галогеноводнів зі входженням атомів галогену у положення 3 або 4 хіноїдного ядра. Можливість перебігу гідрогалогенування і роданування даних бензамідів визначається стеричним фактором. Наявність об’ємних замісників в хіноїдному ядрі не дозволяє ввести атом галогену у 6 положення хіноїдного ядра – в результаті дії галогеноводнів на 4-метил-N-{4,5-диметил-3-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамід отримано тільки продукт ароматизації хіноїдного циклу – N-{2-гідрокси-3,4-диметил-5-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)аміно]феніл}-4-метилбензамід. Продукт приєднання тіоціанат-іону отримано тільки для 4-хлор-N-{4-метил-3-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензаміду, який має вільне орто-положення по відношенню до карбонільного атому Карбону хіноїдного ядра. Для продуктів гідрогалогенування і роданування N-{3-[(арилсулфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамідів можливий прояв активностей Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor., N-{3-[(Aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides have been synthesized by the reaction of the corresponding N-(4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-ylidene)arylsulfonamides with N-chloramides with a ratio of reagents 1:2 in a solution of propan-2-one in the presence of triethylamine. The products of addition of hydrogen halides with the entry of halogen atoms in position 4 or 5 of the quinoid ring have been obtained as a result of hydrochlorination and hydrobromination of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-yl}benzamides. The possibility of hydrohalogenation and thiocyanation of these benzamides is determined by a steric factor. The presence of bulk substituents in the quinoid ring does not allow the introduction of a halogen atom in the 2 position of the quinoid ring. The product of aromatization of the quinoid cycle, N-{2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]phenyl}-4-methylbenzamide, was only obtained as a result of the action of hydrogen halides on 4-methyl-N-{4,5-dimethyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide. The thiocyanate ion addition product was obtained only for 4-chloro-N-{4-methyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide, which has a free ortho-position relative to the carbonyl carbon of the quinoid ring. The activities Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor are possible for the products of hydrohalogenation and thiocyanation of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides., N-{3-[(Арил-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамиды синтезированы по реакции соответствующих N-(4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илиден)арилсульфонамидов с N-хлорамидами с соотношением реагентов 1:2 в растворе пропан-2-она в присутствии триэтиламина. В результате гидрохлорирования и гидробромирования N-{3-[(арил-1-сулфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамидов получены продукты присоединения галогеноводородов с вхождением атомов галогена в положение 4 или 5 хиноидного ядра. Возможность гидрогалогенирования и роданирования данных бензамидов определяется стерическим фактором. Наличие объемных заместителей в хиноидном ядре не позволяет ввести атом галогена во 2 положение хиноидного ядра – в результате действия галогеноводородов на 4-метил-N-{4,5-диметил-3-[(4-метилбензен-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бенза-мид получен только продукт ароматизации хиноидного цикла – N-{2-гидрокси-3,4-диметил-5-[(4-метилбензен-1-сульфонил)амино]фенил}-4-метилбензамид. Продукт присоединения тиоцианат-иона получен только для 4-хлор-N-{4-метил-3-[(4-метилбензен-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамида, который имеет свободное орто-положение по отношению к карбонильному атому углерода хиноидного ядра. Для продуктов гидрогалогенирования и роданирования N-{3-[(арилсулфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамидов возможно проявление активностей Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor.

This research introduces a new, simple and effective method of producing synthetic fulvic acids from tannin. The synthesis is based on the reaction of tannin oxidation by pure oxygen in a highly alkaline environment. The conversion of fulvates to the acid was achieved by passing the resulting mixture through a cation-exchange column in the H-form. The resulting dark-brown product solution has a pH = 2. A complex study of the physicochemical and spectroscopic properties of the obtained product using the methods of elemental analysis, ultraviolet-visible, infra red and electron paramagnetic resonance spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction showed the similarity of the obtained product to natural fulvic acids. Synthetic fulvic acids are advantageous over natural humic substances due to their reproducible properties as a result of their strict synthesis conditions. This significantly expands the scope of their application, in particular in medicine, where one of the prerequisites is the standardization of properties., Дослідження представляє новий, простий і ефективний метод отримання синтетичних фульвокислот з таніну. Синтез заснований на реакції окиснення таніну чистим киснем в сильно лужному середовищі. Комплексне дослідження фізико-хімічних і спектроскопічних властивостей отриманого продукту з використанням методів елементного аналізу, спектроскопії в УФ-, видимій та ІЧ- областях, електронного парамагнітного резонансу, скануючої електронної мікроскопії, рентгеноструктурного аналізу, показало схожість отриманого продукту з природними фульвокислотами. Синтетичні фульвокислоти мають перевагу над природними гуміновими речовинами завдяки їх відтворюваним властивостям в результаті строгого контролю умов синтезу. Це значно розширює області їх застосування, зокрема в медицині, де однією з обов'язкових умов є стандартизація властивостей., Исследование представляет новый, простой и эффективный метод получения синтетических фульвокислот из танина. Синтез основан на реакции окисления танина чистым кислородом в сильно щелочной среде. Комплексное исследование физико-химических и спектроскопических свойств полученного продукта с использованием методов элементного анализа, спектроскопии в УФ, видимой и ИК областях, электронного парамагнитного резонанса, сканирующей электронной микроскопии, рентгеноструктурного анализа показало сходство полученного продукта с природными фульвокислотами. Синтетические фульвокислоты имеют преимущество перед природными гуминовыми веществами благодаря их воспроизводимым свойствам в результате строгого контроля условий синтеза. Это значительно расширяет области их применения, в частности в медицине, где одним из обязательных условий является стандартизация свойств.

Целью работы является разработка содержательного компонента по теме "Классификация и номенклатура органических соединений" для студентов фармацевтических специальностей с использованием концепции контекстного обучения.

Учебно-методическое пособие содержит рекомендации для проведения лабораторных занятий, которые охватывают основные темы курса. Лабораторный практикум предусматривает выполнение пяти лабораторных работ, каждая из которых включает контрольные вопросы для допуска к выполнению и защиты. В пособии кратко изложены теоретические вопросы по пяти главным разделам дисциплины, которые предшествуют практическим работам в рамках изучаемых тем, а также представлены контрольные задания для письменной индивидуальной аудиторной работы

В статье рассматривается использование реального, виртуального и мысленного эксперимента при изучении органической химии в 10 классе.

N-{3-[(Арил-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензаміди синтезовано за реакцією відповідних N-(4-оксоциклогекса-2,5-дієн-1-іліден)арилсульфонамідів з N-хлорамідами зі співвідношенням реагентів 1:2 у розчині пропан-2-ону за присутності триетиламіну. В результаті гідрохлорування і гідробромування N-{3-[(арил-1-сулфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамідів отримано продукти 1,4- та 6,3-приєднання галогеноводнів зі входженням атомів галогену у положення 3 або 4 хіноїдного ядра. Можливість перебігу гідрогалогенування і роданування даних бензамідів визначається стеричним фактором. Наявність об’ємних замісників в хіноїдному ядрі не дозволяє ввести атом галогену у 6 положення хіноїдного ядра – в результаті дії галогеноводнів на 4-метил-N-{4,5-диметил-3-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамід отримано тільки продукт ароматизації хіноїдного циклу – N-{2-гідрокси-3,4-диметил-5-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)аміно]феніл}-4-метилбензамід. Продукт приєднання тіоціанат-іону отримано тільки для 4-хлор-N-{4-метил-3-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензаміду, який має вільне орто-положення по відношенню до карбонільного атому Карбону хіноїдного ядра. Для продуктів гідрогалогенування і роданування N-{3-[(арилсулфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамідів можливий прояв активностей Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor., N-{3-[(Aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides have been synthesized by the reaction of the corresponding N-(4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-ylidene)arylsulfonamides with N-chloramides with a ratio of reagents 1:2 in a solution of propan-2-one in the presence of triethylamine. The products of addition of hydrogen halides with the entry of halogen atoms in position 4 or 5 of the quinoid ring have been obtained as a result of hydrochlorination and hydrobromination of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-yl}benzamides. The possibility of hydrohalogenation and thiocyanation of these benzamides is determined by a steric factor. The presence of bulk substituents in the quinoid ring does not allow the introduction of a halogen atom in the 2 position of the quinoid ring. The product of aromatization of the quinoid cycle, N-{2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]phenyl}-4-methylbenzamide, was only obtained as a result of the action of hydrogen halides on 4-methyl-N-{4,5-dimethyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide. The thiocyanate ion addition product was obtained only for 4-chloro-N-{4-methyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide, which has a free ortho-position relative to the carbonyl carbon of the quinoid ring. The activities Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor are possible for the products of hydrohalogenation and thiocyanation of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides., N-{3-[(Арил-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамиды синтезированы по реакции соответствующих N-(4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илиден)арилсульфонамидов с N-хлорамидами с соотношением реагентов 1:2 в растворе пропан-2-она в присутствии триэтиламина. В результате гидрохлорирования и гидробромирования N-{3-[(арил-1-сулфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамидов получены продукты присоединения галогеноводородов с вхождением атомов галогена в положение 4 или 5 хиноидного ядра. Возможность гидрогалогенирования и роданирования данных бензамидов определяется стерическим фактором. Наличие объемных заместителей в хиноидном ядре не позволяет ввести атом галогена во 2 положение хиноидного ядра – в результате действия галогеноводородов на 4-метил-N-{4,5-диметил-3-[(4-метилбензен-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бенза-мид получен только продукт ароматизации хиноидного цикла – N-{2-гидрокси-3,4-диметил-5-[(4-метилбензен-1-сульфонил)амино]фенил}-4-метилбензамид. Продукт присоединения тиоцианат-иона получен только для 4-хлор-N-{4-метил-3-[(4-метилбензен-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамида, который имеет свободное орто-положение по отношению к карбонильному атому углерода хиноидного ядра. Для продуктов гидрогалогенирования и роданирования N-{3-[(арилсулфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамидов возможно проявление активностей Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor.

This research introduces a new, simple and effective method of producing synthetic fulvic acids from tannin. The synthesis is based on the reaction of tannin oxidation by pure oxygen in a highly alkaline environment. The conversion of fulvates to the acid was achieved by passing the resulting mixture through a cation-exchange column in the H-form. The resulting dark-brown product solution has a pH = 2. A complex study of the physicochemical and spectroscopic properties of the obtained product using the methods of elemental analysis, ultraviolet-visible, infra red and electron paramagnetic resonance spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction showed the similarity of the obtained product to natural fulvic acids. Synthetic fulvic acids are advantageous over natural humic substances due to their reproducible properties as a result of their strict synthesis conditions. This significantly expands the scope of their application, in particular in medicine, where one of the prerequisites is the standardization of properties., Дослідження представляє новий, простий і ефективний метод отримання синтетичних фульвокислот з таніну. Синтез заснований на реакції окиснення таніну чистим киснем в сильно лужному середовищі. Комплексне дослідження фізико-хімічних і спектроскопічних властивостей отриманого продукту з використанням методів елементного аналізу, спектроскопії в УФ-, видимій та ІЧ- областях, електронного парамагнітного резонансу, скануючої електронної мікроскопії, рентгеноструктурного аналізу, показало схожість отриманого продукту з природними фульвокислотами. Синтетичні фульвокислоти мають перевагу над природними гуміновими речовинами завдяки їх відтворюваним властивостям в результаті строгого контролю умов синтезу. Це значно розширює області їх застосування, зокрема в медицині, де однією з обов'язкових умов є стандартизація властивостей., Исследование представляет новый, простой и эффективный метод получения синтетических фульвокислот из танина. Синтез основан на реакции окисления танина чистым кислородом в сильно щелочной среде. Комплексное исследование физико-химических и спектроскопических свойств полученного продукта с использованием методов элементного анализа, спектроскопии в УФ, видимой и ИК областях, электронного парамагнитного резонанса, сканирующей электронной микроскопии, рентгеноструктурного анализа показало сходство полученного продукта с природными фульвокислотами. Синтетические фульвокислоты имеют преимущество перед природными гуминовыми веществами благодаря их воспроизводимым свойствам в результате строгого контроля условий синтеза. Это значительно расширяет области их применения, в частности в медицине, где одним из обязательных условий является стандартизация свойств.

Тестирование как метод педагогической диагностики основательно вошел в практическую деятельность преподавателей кафедры органической химии БГТУ, самостоятельно создающих контрольно-измерительные тестовые материалы как для индивидуальной работы студентов в режиме удаленного доступа, так и для текущего и итогового контроля знаний. В статье рассмотрены вопросы адаптации типовых задач по органической химии к формату компьютерного тестирования.