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159. An effective one-pot synthesis of 5-substituted tetronic acids

Author

Ministerio de Ciencia y Tecnología (España), Instituto Canario de Investigación del Cáncer, Universidad de La Laguna, Tejedor, David, López, Gloria V., García-Tellado, Fernando, Marrero-Tellado, José Juan, Armas, Pedro de, Terrero, David, Ministerio de Ciencia y Tecnología (España), Instituto Canario de Investigación del Cáncer, Universidad de La Laguna, Tejedor, David, López, Gloria V., García-Tellado, Fernando, Marrero-Tellado, José Juan, Armas, Pedro de, and Terrero, David

Abstract

An expeditions one-pot synthesis of 5-substituted tetronic acids from aldehydes and terminal conjugated alkyne as starting materialñs is described. THe entire process embodies two consecutive chemical events; a catalytic domino reaction to build the 1,3-dioxolane scaffolds 5 and a two-step acid-catalyzed trans-acetalization-lactonization reaction to furnish the tetronic acid derivatives 6.

Published
2003

160. Efficient domino process based on the catalytic generation of non-metalated, conjugated acetylides in the presence of aldehydes or activated ketones

Author

Ministerio de Ciencia y Tecnología (España), Instituto Canario de Investigación del Cáncer, Tejedor, David, García-Tellado, Fernando, Marrero-Tellado, José Juan, Armas, Pedro de, Ministerio de Ciencia y Tecnología (España), Instituto Canario de Investigación del Cáncer, Tejedor, David, García-Tellado, Fernando, Marrero-Tellado, José Juan, and Armas, Pedro de

Abstract

The extremely mild and highly efficient catalytic generation on nonmetalated, conjugated acetylides is reported. Thes eacetylides are used to generate enol-protected functionalized propargylic alcohols 1, 1,3-dioxolane compounds 2, or 3,4,5-trisubstituted 4,5-dihydrofurans 4 through serial multibond-forming processes. The method calls for a nucleophile (a tertiary amine or phosphine) as a chemical activator, a conjugated terminal acetylene as the acetylide source, and an aldehyde or activated ketone as the electrophilic partner. the chemical outcome of this process depends on the nature of the nucleophile, the temperaature, stoichiometry and solvent, and it can be tailored selectively by the appropriate choice of the experimental conditions., En este trabajo se describe un método muy suave y eficiente para la generación catalítica de aniones acetiluros conjugados en ausencia de m,etales. Estos aniones acetiluros pueden generar selectivamente, mediante un proceso dominó catalítico, alcoholes propargílicos protegidos en la forma de su enol éter del tipo 1, compuestos 1,3-dioxolánicos 1,2,4-trisustituidos del tipo 2 o compuestos 4.5-dihdrofuranos 3,4,5-trisustituidos del tipo 4. El método requiere un nucleófilo como iniciador químico (una amina o fosfina terciaria), un acetileno conjugado como fuente de aniones acetiluro y un aldehído o cetona activada como especie electrfílica. La distribución de los productos depende marcadamente de la naturaleza del nucleófilo, la temperatura, la estequiometría y el tipo de disolvente utilizado, y puede ser dirigida selectivamente mediante la correcta elección de las condiciones experimentales.

Published
2003

182. Alkynoates as a source of reactive alkylinides for aldehyde addition reactions

Author

Ministerio de Ciencia y Tecnología (España), European Commission, Gobierno de Canarias, Armas, Pedro de, García-Tellado, Fernando, Marrero-Tellado, José Juan, Tejedor, David, Maestro, Miguel Ángel, González-Platas, Javier, Ministerio de Ciencia y Tecnología (España), European Commission, Gobierno de Canarias, Armas, Pedro de, García-Tellado, Fernando, Marrero-Tellado, José Juan, Tejedor, David, Maestro, Miguel Ángel, and González-Platas, Javier

Abstract

The reaction (see figure) of activated alkynes with carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of a nucleophile leads to enol-protected functionalized propargyl alcohols and 1,3-dioxolane compounds by way of a mild carbon−carbon bond formation reaction.

Published
2001

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