Search

Ailanthus altissima (Mill.) Swingle is a source of various classes of biologically active compounds. This determines its phytotoxic, fumigant, antioxidant, antimicrobial, and anthelmintic action. However, the scientific literature lacks information about its chemical composition and prospects for use in medicine.The aim of the work. The study of the qualitative and quantitative composition of Ailanthus altissima (Mill.) Swingle leaves and fruits by GS / MS analysis. Identify possible future prospects for the use of the test plant in medical practice as a source of potential medicines.Materials and research. The object of research is Ailanthus altissima leaves and fruits. The tincture was obtained by maceration, the raw material was extracted with methyl alcohol at room temperature for 10 days.Qualitative and quantitative determination of active compounds was carried out on a gas chromatograph “Agilent 7890B GC System” (Agilent, Santa Clara, CA, USA) with mass spectrometric detector “Agilent 5977 BGC/MSD” (Agilent, Santa Clara, CA, USA) and chromatographic column DB-5ms (30 m × 250 μm × 0,25 μm).Results. In the course of the study, 35 biologically active compounds were identified in the leaves and 41 – in the fruits of Ailanthus altissima. It has been found that the main components of leaves are phytol – 21.15 %, hexadecanoic acid – 8.53 %, α-tokospiro A – 8.14 %, 2-C-methyl-myo-inositol – 7.78 %; the main components of fruits are α-tocopherol – 13.35 %, vaccenic acid – 11.42 %, butyric acid 2-ethylhexyl ester – 9.77 %. α-tocopherol is known for its antioxidant and anti-inflammatory effects.Conclusions. It is for the first time when chemical composition of Ailanthus altissima leaves and fruits was established with GS/MS. 35 biologically active compounds in leaves and 41 in fruits of the studied object were identified. The main components of the leaves are phytol – 21.15 %, hexadecanoic acid – 8.53 %, α-tocospiro A – 8.14 %, and these of the fruits comprise α-tocopherol – 13.35 %, vaccine acid – 11.42 %, 2-ethylhexyl ester of butanoic acid – 9.77 %. The results can be used to create new potential antimicrobial, antioxidant and anti-inflammatory drugs., Айлант высочайший – источник различных классов биологически активных соединений. Это обусловливает наличие у него фитотоксического, фумигантного, антиоксидантного, антимикробного, антигельминтного действия. В научной литературе недостаточно сведений о его химическом составе и перспективах использования в медицине.Цель работы – при помощи GS/MS-анализа исследовать качественный и количественный состав айланта высочайшего листьев и плодов. Установить возможные перспективы использования в медицинской практике в качестве источника потенциальных лекарственных средств.Материалы и методы. Объект исследования – айланта высочайшего листья и плоды. Настойка получена методом мацерации, сырье экстрагировали метиловым спиртом при комнатной температуре в течение 10 дней.Качественное и количественное определение действующих соединений проводили на газовом хроматографе Agilent 7890B GC System (Agilent, Santa Clara, CA, USA) с масс-спектрометрическим детектором Agilent 5977 BGC/MSD (Agilent, Santa Clara, CA, USA) и хроматографической колонкой DB-5ms (30 м × 250 мкм × 0,25 мкм).Результаты. В ходе исследования в листьях идентифицировали 35 биологически активных соединений, в плодах айланта высочайшего – 41.В ходе анализа листьев установили основные составляющие: фитол – 21,15 %, гексадекановая кислота – 8,53 %, α-токоспиро А – 8,14 %, 2-С-метил-мио-инозитол – 7,78 %. В плодах наибольшую часть составляли α-токоферол – 13,35 %, вакценовая кислота – 11,42 %, 2-этилгексиловый эфир бутановой кислоты – 9,77 %.Выводы. Впервые с помощью GS/MS установлен химический состав айланта высочайшего листьев и плодов. Результаты можно использовать для создания новых потенциальных антимикробных, антиоксидантных и противовоспалительных лекарственных средств., Айлант найвищий – джерело різних класів біологічно активних сполук. Це зумовлює наявність у нього фітотоксичної, фумігантної, антиоксидантної, антимікробної, антигельмінтної дії. Але в фаховій літературі недостатньо відомостей щодо його хімічного складу, перспектив використання в медицині.Мета роботи – за допомогою GS/MS-аналізу дослідити якісний і кількісний склад айланту найвищого листя та плодів, встановити можливі перспективи використання цієї рослини в медичній практиці як джерела потенційних лікарських засобів.Матеріали та методи. Об’єкт дослідження – айланту найвищого листя та плоди. Настоянку одержали методом мацерації, сировину екстрагували метиловим спиртом за кімнатної температури протягом 10 днів.Якісне та кількісне визначення діючих сполук здійснили на газовому хроматографі Agilent 7890B GC System (Agilent, Santa Clara, CA, USA) з мас-спектрометричним детектором Agilent 5977 BGC /MSD (Agilent, Santa Clara, CA, USA) та хроматографічною колонкою DB-5ms (30 м × 250 мкм × 0,25 мкм).Результати. Під час дослідження в листі ідентифікували 35 біологічно активних сполук, у плодах айланту найвищого – 41.Аналізуючи листя, виявили основні складові: фітол – 21,15 %, гексадеканова кислота – 8,53 %, α-токоспіро А – 8,14 %, 2-С-метил-міо-інозитол – 7,78 %. У плодах найбільшу частку становили α-токоферол – 13,35 %, вакценова кислота – 11,42 %, 2-етилгексиловий ефір бутанової кислоти – 9,77 %.Висновки. Уперше за допомогою GS/MS встановили хімічний склад айланту найвищого листя та плодів. Ідентифікували 35 біологічно активних сполук у листі та 41 – у плодах. Основні компоненти листя: фітол – 21,15 %, гексадеканова кислота – 8,53 %, α-токоспіро А – 8,14 %; плодів: α-токоферол – 13,35 %, вакценова кислота – 11,42 %, 2-етилгексиловий ефір бутанової кислоти – 9,77 %.Результати можна використовувати для створення нових потенційних антимікробних, антиоксидантних і протизапальних лікарських засобів.

Motherwort has a cardiotonic effect – slows the heart rate and increases the strength of heart contractions, antihypertensive – lowers blood pressure, has a calming and antispasmodic effect in disorders of the cardiovascular system: in the early stages of hypertensive heart disease, mild forms of angina pectoris, heart defects and Graves' disease.Red clover tincture is used for atherosclerosis, which is accompanied by headaches and tinnitus, but with normal blood pressure; it provides detoxification of the liver and the body as a whole by cleansing blood and lymph; improves bile flow; normalizes bowel activity.The purpose of the work is to determine, by means of gas chromatography, the component composition of red clover and motherwort tinctures.Materials and methods. Red clover grass (Trifolii pretense herba) was collected in Zakarpattia, Chynadiyovo village, in July 2019; motherwort grass (Leonuri herba) was collected on the experimental site of ZSMU in June 2019. The tinctures were prepared from fresh raw materials (1:5) by maceration, using 70 % ethanol as the extractant. The tinctures were examined using an Agilent 7890B gas chromatograph with a 5977B mass spectrometer detector.Results. 20 Components were identified with gas chromatography in red clover tincture, of which: 1 aldehyde, 2 ketones, 3 esters, 3 heterocyclic compounds, 3 acids, 4 alcohols, and 4 aliphatic carbohydrates.In the motherwort tincture 30 characteristic components were identified, related to: organic acids (3 compounds); ketones (4); esters (6); aliphatic carbohydrates (1); alcohols (2); heterocyclic compounds (2); glycosides (1); nitrogen-containing compounds (1); aromatic compounds (3); sesquiterpenoids (3); phenolic compounds (2); aldehydes (1); undetermined compounds (2).Conclusions. It was used a gas chromatograph with a mass spectrometric detector in this work. 30 components were identified in motherwort tincture, of which, considering the quantitative analysis of the total peak area and retention time, the following should be distinguished: RT 16.26 – n-hexadecanoic acid – 15.2 %; RT 17,695 – phytol – 13.66 %; RT 12,835 – ethyl-d-glucopyranoside –10.99 %; RT 6.451 – 4H-pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl – 3.98 %; RT 20.7581 – penten-3-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) – 3.42 %; RT 10.43 – benzaldehyde, 2-hydroxy-6-methyl – 3.04 %; RT 3.664 –1,2-cyclopentanedione –1.22 %.In red clover tincture 20 components were identified, of which, considering the quantitative content, the following should be distinguished: RT 13.921 – myo-inositol, 4-C-methyl – 50.03 %; RT 12.742 – ethyl-d-glucopyranoside – 4.83 %; RT 22,435 – γ-sitosterol – 3.84 %; RT 16.261 – n-hexadecanoic acid – 3.72 %; RT 17,696 – phytol – 1.56 %; RT 8.764 – ethanone, 1- (2-hydroxy-5-methylphenyl) – 1.39 %.The two components coincide – n-hexadecanoic acid and phytol. In quantitative terms, there were more of them in the motherwort tincture.The results of the study can be used to develop the technology of herbal preparations, which include the raw material of red clover and motherwort. The study also has practical importance in the identification of raw materials that are included in the herbal products., Пустырник проявляет кардиотоническое (замедляет сердечный ритм и увеличивает силу сердечных сокращений), гипотензивное (снижает артериальное давление) действия, оказывает успокаивающее и спазмолитическое действия при нарушениях сердечно-сосудистой системы (на ранних стадиях гипертонической болезни, при легких формах стенокардии, пороках сердца и базедовой болезни).Клевера настойку применяют при атеросклерозе, который сопровождается головными болями и шумом в ушах, но с нормальным артериальным давлением. Она обеспечивает детоксикацию печени и организма в целом, хорошо очищая кровь и лимфу, улучшает отток желчи, нормализует деятельность кишечника.Цель работы – с помощью газовой хроматографии определить компонентный состав клевера лугового настойки и пустырника настойки.Материалы и методы. Трава клевера лугового (Trifolii pretense herba) собрана на Закарпатье, с. Чинадиево в июле 2019 года, трава пустырника (Leonuri herba) – на опытном участке ЗГМУ в июне 2019 года. Настойки готовили из свежего сырья (1:5) методом мацерации, как экстрагент использовали 70 % этанол. Готовые настойки исследовали с помощью газового хроматографа Agilent 7890B с масс-спектрометрическим детектором 5977B.Результаты. С помощью газовой хроматографии из клевера лугового настойки выделили 20 компонентов: 1 альдегид, 2 кетона, 3 эфира, 3 гетероциклических соединения, 3 кислоты, 4 спирта и 4 алифатических углеводорода.Из пустырника настойки выделили 30 характерных составляющих, которые относятся к органическим кислотам (3 соединения), кетонам (4), эфирам (6) алифатическим углеводородам (1), спиртам (2), гетероциклическим соединениям (2), гликозидам (1), азотсодержащим соединениям (1), ароматическим соединениям (3), сескитерпеноидам (3), фенольным соединениям (2), альдегидам (1); 2 соединения не определены.Выводы. С помощью газового хроматографа с масс-спектрометрическим детектором из пустырника настойки выделили 30 компонентов, из которых при анализе суммарной площади пиков и по времени удержания в количественном отношении следует выделить RT 16.26 – n-гексадекановую кислоту – 15,2 %; RT 17.695 – фитол – 13,66 %; RT 12.835 – этил-d-глюкопиранозид – 10,99 %; RT 6.451 – 4H-пиран-4-он, 2,3-дигидро-3,5-дигидрокси-6-метил –3,98 %; RT 20.7581 – пентена-3-он, 1 (2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил) – 3,42 %; RT 10.43 – бензальдегид, 2-гидрокси-6-метил – 3,04 %; RT 3.664 – 1,2-циклопентандион – 1,22 %.В клевера лугового настойке идентифицировали 20 компонентов, из них по количественному содержанию следует выделить RT 13.921 – мио-инозитол, 4-С-метил – 50,03 %; RT 12.742 – этил-d-глюкопиранозид – 4,83 %; RT 22.435 – γ-сітостерол – 3,84 %; RT 16.261 – n-гексадекановую кислоту – 3,72 %; RT 17.696 – фитол – 1,56 %; RT 8.764 – этанон, 1 (2-гидрокси-5-метилфенил) – 1,39 %.Два компонента совпадают – n-гексадекановая кислота и фитол; в количественном отношении их больше в пустырника настойке.Результаты исследования могут быть использованы для разработки технологии фитопрепаратов, в состав которых входит сырье клевера и пустырника, а также имеет практическое значение при идентификации сырья, входит в состав фитопрепаратов., Собача кропива має кардіотонічну (уповільнює серцевий ритм і збільшує силу серцевих скорочень), гіпотензивну (знижує артеріальний тиск) дії, чинить заспокійливу, спазмолітичну дії при порушеннях серцево-судинної системи (на ранніх стадіях гіпертонічної хвороби, у випадку легких форм стенокардії, пороків серця та при базедовій хворобі).Конюшини настойку застосовують при атеросклерозі, який супроводжується головними болями, шумом у вухах, але з нормальним артеріальним тиском. Вона забезпечує детоксикацію печінки й організму загалом, добре очищаючи кров і лімфу, поліпшує відтік жовчі, нормалізує діяльність кишечника.Мета роботи – за допомогою газової хроматографії визначити компонентний склад конюшини лучної настойки та собачої кропиви настойки.Матеріали та методи. Трава конюшини лучної (Trifolii pretense herba) зібрана на Закарпатті, с. Чинадійово в липні 2019 року, трава собачої кропиви (Leonuri herba) – на дослідній ділянці ЗДМУ в червні 2019 року. Настойки готували зі свіжої сировини (1:5) методом мацерації, як екстрагент використовували 70 % етанол. Готові настойки досліджували за допомогою газового хроматографа Agilent 7890B із мас-спектрометричним детектором 5977B.Результати. За допомогою газового хроматографа з конюшини лучної настойки виділили 20 компонентів: 1 альдегід, 2 кетони, 3 естери, 3 гетероциклічні сполуки, 3 кислоти, 4 спирти та 4 аліфатичні вуглеводні.З кропиви собачої настойки виділили 30 характерних складових, що належать до органічних кислот (3 сполуки), кетонів (4), естерів (6), аліфатичних вуглеводнів (1), спиртів (2), гетероциклічних сполук (2), глікозидів (1), азотовмісних сполук (1), ароматичних сполук (3), сесквітерпеноїдів (3), фенольних сполук (2), альдегідів (1); 2 сполуки не визначили.Висновки. За допомогою газового хроматографа з мас-спектрометричним детектором із собачої кропиви настойки виділили 30 компонентів. Під час аналізу сумарної площі піків і за часом утримання кількісно слід виділити RT 16.26 – n-гексадеканову кислоту – 15,2 %; RT 17.695 – фітол – 13,66 %; RT 12.835 – етил-d-глюкопіранозид – 10,99 %; RT 6.451 – 4H-піран-4-он, 2,3-дигідро-3,5-дигідрокси-6-метил –3,98 %; RT 20.7581 – пентен-3-он, 1-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-іл) – 3,42 %; RT 10.43 – бензальдегід, 2-гідрокси-6-метил – 3,04 %; RT 3.664 – 1,2-циклопентандіон – 1,22 %.У конюшини лучної настойці ідентифікували 20 компонентів, за кількісним вмістом слід виділити RT 13.921 – міо-інозитол, 4-С-метил – 50,03 %; RT 12.742 – етил-d-глюкопіранозид – 4,83 %; RT 22.435 – γ-сітостерол – 3,84 %; RT 16.261 – n-гексадеканову кислоту – 3,72 %; RT 17.696 – фітол – 1,56 %; RT 8.764 – етанон, 1-(2-гідрокси-5-метилфеніл) – 1,39 %.Два компоненти збігаються – n-гексадеканова кислота та фітол; кількісно їх більше в собачої кропиви настойці.Результати дослідження можуть бути використані для розроблення технології фітопрепаратів, до складу яких входить сировина конюшини та собачої кропиви, а також мають практичне значення під час ідентифікації сировини, що входить до складу фітопрепаратів.

At the present stage of development of medical chemistry, many basic synthetic approaches to the synthesis of 1,3,4-oxadiazole structures are known, which are focused mainly on the principles of combinatorial chemistry with a wide range of biological activity.The aim of the work was searching, systematizing, and generalizing literature sources for biologically oriented drug synthesis (BIODS) based on hetero derivatives of 2,5 disubstituted 1,3,4-oxadiazoles.Heterocyclic systems containing a 1,3,4-oxadiazole nucleus have a rich synthetic history and are characterized by a wide range of synthesis methods. The review article firstly summarizes the literature on the chemistry of hetero derivatives of 2,5 disubstituted 1,3,4-oxadiazoles as important synthetic substrates and precursors for biologically oriented synthesis. The most classical methods of obtaining, which are the intramolecular dehydration of 1,2-diacylhydrazines, the interaction of hydrazyl carboxylic acid hydrazides with carbon disulfide and the formation of the oxadiazole nucleus by microwave synthesis are considered. It is worth noting that the processes of heterofunctionalization are new in the chemistry of 1,3,4-oxadiazoles and allow us to obtain new bio-promising hybrid structures. Significant emphasis is placed on synthesized compounds with pronounced antitumor, antifungal, antituberculous, antimalarial and antibacterial activities, and structure – action dependencies. Possible modern mechanisms of action of the corresponding activity, which are inhibition of enzymes, cytotoxicity, apoptosis, etc., are analyzed in detail.Conclusions. The original works concerning the methods of synthesis of hetero derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles with pronounced antitumor, antifungal, antituberculous, antimalarial and antibacterial activities were generalized and systematized. The analysis of the presented material was shown the importance and real perspective of biologically oriented synthesis of drugs in this segment of the chemistry of nitrogen-containing heterocycles., На современном этапе развития медицинской химии известно много основных синтетических подходов к синтезу 1,3,4-оксадиазольных структур, которые сосредоточены в основном на принципах комбинаторной химии с широким спектром биологической активности.Цель работы – поиск, систематизация и обобщение данных научной литературы о методах биологически ориентированного синтеза лекарств (BIODS) на основе гетерилпроизводных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазола.Гетероциклические системы, содержащие 1,3,4-оксадиазольное ядро, имеют богатую синтетическую историю и характеризуются наличием широкого набора методов синтеза. В обзоре систематизированы и обобщены сведения специализированной литературы, касающиеся химии гетерилпроизводных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазол как важных синтетических субстратов и предшественников для биологически ориентированного синтеза. Рассмотрены классические методы получения, заключающиеся во внутримолекулярной дегидратации 1,2-диацилгидразинов, взаимодействии гидразидов гетерилкарбоновых кислот с карбон дисульфидом и формировании оксадиазольного ядра с помощью микроволнового синтеза. Процессы гетерилфункционализации новые в химии 1,3,4-оксадиазола и позволяют получать новые биоперспективные гибридные структуры.Весомые акценты сосредоточены на синтезированных соединениях с выраженной противоопухолевой, противогрибковой, противотуберкулезной, антималярийной и антибактериальной активностями и зависимости «структура – действие». Подробно проанализированы возможные современные механизмы действия соответствующей активности, которые заключаются в ингибировании ферментов, цитотоксичности, апоптоза и др.Выводы. Обобщены и систематизированы оригинальные работы, касающиеся методов синтеза гетерилпроизводных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов с выраженной противоопухолевой, противогрибковой, противотуберкулезной, антималярийной и антибактериальной активностями. Анализ материала показывает важность и реальную перспективу биологически ориентированного синтеза лекарств этого сегмента химии азотсодержащих гетероциклов., На сучасному етапі розвитку медичної хімії відомо багато основних синтетичних підходів до синтезу 1,3,4-оксадіазольних структур, що зосереджені здебільшого на принципах комбінаторної хімії з широким спектром біологічної активності.Мета роботи – пошук, систематизація та узагальнення відомостей фахової літератури щодо методів біологічно орієнтованого синтезу ліків (BIODS) на основі гетерилпохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів.Гетероциклічні системи, що містять 1,3,4-оксадіазольне ядро, мають багату синтетичну історію та характеризуються наявністю широкого набору методів синтезу. В огляді систематизували й узагальнили відомості наукової літератури щодо хімії гетерилпохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів як важливих синтетичних субстратів і попередників для біологічно орієнтованого синтезу. Розглянули класичні методи отримання, що полягають у внутрішньомолекулярній дегідратації 1,2-діацилгідразинів, взаємодії гідразидів гетерилкарбонових кислот із карбон дисульфідом і формуванням оксадіазольного ядра за допомогою мікрохвильового синтезу. Процеси гетерилфункціоналізації – нові в хімії 1,3,4-оксадіазолів і дають змогу отримувати нові біоперспективні гібридні структури.Вагомі акценти зосередили на синтезованих сполуках із вираженою протипухлинною, протигрибковою, протитуберкульозною, антималярійною та антибактеріальною активностями та залежності «структура – дія». Детально проаналізували можливі сучасні механізми дії відповідної активності, що полягають в інгібуванні ферментів, цитотоксичності, апоптозу тощо.Висновки. Узагальнили й систематизували оригінальні роботи, що стосуються методів синтезу гетерилпохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів із вираженою протипухлинною, протигрибковою, протитуберкульозною, антималярійною та антибактеріальною активностями. Аналіз матеріалу показує важливість і реальну перспективу біологічно орієнтованого синтезу ліків цього сегмента хімії азотовмісних гетероциклів.

The aim of the work was the chromato-mas-spectroscopic studyof the chemical composition of Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip. and the identification of further prospects for the use of raw materials of this plant in medical and pharmaceutical practice.Materials and methods. The object of the study was the grass of Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip., which was collected in Zaporizhzhia in July 2019. The method of high-performance gas chromatography on the device Agilent 7890B GC System (Agilent, Santa Clara, CA, USA) with mass spectrometry detector Agilent 5977 BGC/MSD (Agilent, Santa Clara, CA, USA) was used to determine the chemical composition of Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip. The NIST14 mass spectrum library was used to identify the components.Results. There were 42 components, which were contained in the grass of Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip. (2 are isomers). They belong to different classes of biologically active substances. There were: terpenoids (39.53 %), heterocyclic compounds (34.75 %), fatty acids and their derivatives (9.78 %), hydrocarbons (7.23 %), alcohols (5.61 %), aldehydes and ketones (0.74 %).2H-Cyclohepta[b]furan-2-one,3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-(3-oxobutyl)-, [3aR-(3a.alpha.,7.beta.,8a.alpha.)]- was constituted the main part among all found compounds – 24.46 %, (+)-2-bornanone (11.85 %) and bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-ol, 2,7,7-trimethyl-, acetate, [1S-(1.alpha.,5.alpha.,6.beta.)]- (16.27 %) are next.Also, n-tetracosanol-1 and 4H-1-benzopyran-4-one, 2-(3,4-dimethoxyphenyl) -5-hydroxy-3,6,7-trimethoxy- were presented in quantity 4.78 % and 4.48 % respectively.Considering all of the above and information, which was obtained from publications of Ukrainian and foreign authors, further prospects for the use of Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip. in medical and pharmaceutical practice can be considered.Conclusions. The chemical composition of grass of Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip. was established by method of gas chromatography with mass spectrometry detector. 42 components were identified (2 in the isomeric state). They belong to different groups of biologically active substances: terpenoids, heterocyclic compounds, fatty acids and their derivatives, hydrocarbons, alcohols, aldehydes and ketones. Considering the biological properties of the main active ingredients, the raw materials of Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip. can be considered as a promising source of antioxidant, antimicrobial and anti-inflammatory drugs., Цель работы – хромато-масс-спектроскопическое исследование химического состава пиретрума щиткового травы (Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip.) и установление перспектив применения сырья этого растения в медицинской и фармацевтической практике.Материалы и методы. Объект исследования – пиретрума щиткового трава, собранная в конце июля 2019 г. на территории г. Запорожья. Настойку экстрагировали метиловым спиртом при комнатной температуре в течение 10 дней по методике изготовления настоек. В микроколбу на 1 мл поместили 0,1 мл экстракта и довели метанолом до метки 0,5 мл.Для определения качественного и количественного состава использовали метод газовой хроматографии на приборе Agilent 7890B GC System (Agilent, Santa Clara, CA, USA) с масс-спектрометрическим детектором Agilent 5977 BGC / MSD (Agilent, Santa Clara, CA, USA).Результаты. Результаты исследований показали, что в химический состав пиретрума щиткового входят 42 соединения (2 – в изомерном состоянии), из которых идентифицировали терпеноиды (39,53 %), гетероциклические соединения (34,75 %), жирные кислоты и их производные (9,78 %), углеводороды (7,23 %), спирты (5,61 %), альдегиды и кетоны (0,74 %). От общего содержания всех компонентов количественно преобладают такие соединения, как 2H-циклогепта[b]фуран-2-он,3,3a,4,7,8,8a-гексагидро-7-метил-3-метилен-6(3-оксобутил)-[3aR-(3a.альфа.,7.бета.,8а.альфа)]- (24,46 %), (+)-2-борнанон (11,85 %), бицикло[3.1.1]гепт-2-ен-6-ол,2,7,7-триметил-,ацетат,[1S-(1.альфа,5.альфа,6.бета)]- (16,27 %).По химическому составу пиретрум щитковый наиболее близок к пиретруму девичьему Tanacetum parthenium (L.) Sch. Bip., поскольку оба растения содержат в большом количестве 2-борнанон, бицикло[3.1.1]гепт-2-ен-6-ол,2,7,7-триметил-,ацетат [1S-(1.альфа,5.альфа,6.бета)]- и комплекс жирных кислот.Учитывая полученные результаты, а также информацию из публикаций украинских и зарубежных авторов, можно считать пиретрума щиткового траву потенциальным перспективным лекарственным средством.Выводы. С помощью газовой хроматографии установлен химический состав травы пиретрума щиткового. Установлено наличие 42 компонентов, принадлежащих к разным группам биологически активных веществ. Учитывая информацию по каждому компоненту, пиретрума щиткового трава может быть рекомендована для дальнейших исследований как потенциальный источник средств антиоксидантного, антимикробного и противовоспалительного действия., Мета роботи – хромато-мас-спектроскопічне дослідження хімічного складу маруни щиткової (Tanacetum corymbosum (L.) Sch. Bip.) та виявлення перспектив застосування сировини цієї рослини в медичній і фармацевтичній практиці.Матеріали та методи. Об’єкт дослідження – маруни щиткової трави, яку зібрали у фазі повного цвітіння наприкінці липня 2019 р. на території м. Запоріжжя. Настоянку екстрагували метиловим спиртом за кімнатної температури протягом 10 днів згідно з методикою виготовлення настоянок. У мікроколбу на 1 мл помістили 0,1 мл екстракту та довели метанолом до мітки 0,5 мл.Розведення, що отримали, досліджували на газовому хроматографі «Agilent 7890B GC System» (Agilent, Santa Clara, CA, USA) з мас-спектрометричним детектором «Agilent 5977 BGC /MSD» (Agilent, Santa Clara, CA, USA) та хроматографічною колонкою DB-5ms (30 м × 250 мкм × 0,25 мкм). Для ідентифікації компонентів використовували бібліотеку мас-спектрів NIST14.Результати. Результати досліджень показали: до хімічного складу маруни щиткової входять 42 сполуки (2 – в ізомерному стані), з них ідентифікували терпеноїди (39,53 %), гетероциклічні сполуки (34,75 %), жирні кислоти та їхні похідні (9,78 %), вуглеводні (7,23 %), спирти (5,61 %), альдегіди й кетони (0,74 %). Найбільші концентрації мали такі сполуки, як 2H-циклогепта[b]фуран-2-он,3,3a,4,7,8,8a-гексагідро-7-метил-3-метилен-6-(3-оксобутил)-,[3aR-(3a.альфа.,7.бета.,8а.альфа)]- (24,46 %), (+)-2-борнанон (11,85 %), біцикло[3.1.1]гепт-2-ен-6-ол,2,7,7-триметил-,ацетат,[1S-(1.альфа,5.альфа,6.бета)]- (16,27 %).За хімічним складом маруна щиткова найближча до маруни дівочої Tanacetum parthenium (L.) Sch. Bip., оскільки обидві рослини містять у значній кількості 2-борнанон (камфору), біцикло[3.1.1]гепт-2-ен-6-ол,2,7,7-триметил-,ацетат,[1S-(1.альфа,5.альфа,6.бета)]-, а також комплекс жирних кислот.Враховуючи отримані результати й інформацію з вітчизняних і закордонних публікацій, можна вважати маруни щиткової траву потенційним перспективним лікарським засобом.Висновки. За допомогою газової хроматографії вперше визначили хімічний склад маруни щиткової трави. Ідентифікували 42 компоненти, які належать до різних груп біологічно активних речовин. Аналізуючи інформацію за кожним компонентом, маруни щиткової трава може бути рекомендована для наступних досліджень як потенційне джерело засобів антиоксидантної, антимікробної та протизапальної активності.

The aim of the work is to study the chemical composition of biologically active compounds of Centaurea diffusa Lam. and the future prospects of its application in the medical and pharmaceutical practice.Materials and methods. The object of the study is the grass of Centaurea diffusa Lam., which was collected in Zaporizhia in July 2018. The method of high-performance gas chromatography on the device Agilent 7890B GC System (Agilent, Santa Clara, CA, USA) with mass spectrometry detector Agilent 5977 BGC / MSD (Agilent, Santa Clara, CA, USA) was used to determine the qualitative and quantitative composition of Centaurea diffusa Lam.Results. It was discovered that raw material of Centaurea diffusa Lam. contains 55 components, which are representatives of different classes of biologically active substances. There are phenols – 9, alcohols – 9, carboxylic acids (saturated and unsaturated) – 8, esters – 7, alkanes – 5, heterocyclic compounds – 4, ketones – 4, terpenes – 3, aldehydes – 2, alkenes – 1, monosaccharides – 2, hydrazides – 1. However, these data differ from the total content of compounds by percentage. Phenols make up 21.45 % and this is the highest indicator, carboxylic acids (saturated and unsaturated) are 19.71 %, and alcohols and esters are 17.63 % and 12.43 % respectively. Retusin constitutes the main part among all found compounds – 15.53 %, 4-hexadecanoic acid (12.25 %) and 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol (8.17 %) are on the second and third place. It’s useful to note that hexadecanoic acid 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester is present in quantity 4.3 %.Based on the results obtained, it is possible to consider the further prospects of using Centaurea diffusa Lam. in medical and pharmaceutical practice.Conclusions. The chemical composition of grass of Centaurea diffusa Lam. was first set by the method of gas chromatography with mass spectrometry detector. The presence of 55 biologically active components was determined. The experimental results prove the prospects and relevance of studies the chemical composition of Centaurea diffusa Lam. in order to create new herbal remedies based on it., Цель работы – исследование качественного и количественного состава биологически активных соединений, содержащихся в надземной части василька раскидистого, и определение перспектив его применения в медицинской и фармацевтической практике.Материалы и методы. Объект исследования – василька раскидистого (Centaurea diffusa Lam.) трава, собранная на территории г. Запорожья в конце июля 2018 г. Для определения качественного и количественного состава использовали метод газовой хроматографии на приборе Agilent 7890B GC System (Agilent, Santa Clara, CA, USA) с масс-спектрометрическим детектором Agilent 5977 BGC / MSD (Agilent, Santa Clara, CA, USA).Результаты. Результаты исследований свидетельствуют о наличии в сырье василька раскидистого 55 веществ, относящихся к разным группам биологически активных соединений: 9 фенолов, 9 спиртов, 8 карбоновых кислот (насыщенных и ненасыщенных), 7 эфиров, 5 алканов, 4 гетероциклических соединения, 4 кетона, 3 терпена, 2 альдегида, 1 алкен, 2 моносахарида, 1 гидразид. Однако в процентном отношении эти данные отличаются с общим содержанием соединений. Наибольшие доли принадлежат фенолам – 21,45 %, карбоновым кислотам – 19,71 %, спиртам и эфирам – 17,63 % и 12,43 % соответственно. Среди всех найденных соединений основная доля приходится на ретусин (фенольные соединения) – 15,53 %, 4-гексадекановая (пальмитиновая) кислота составляет 12,25 %, 2-этил-2-(гидроксиметил)-1,3-пропандиол – 8,17 %, этиловый эфир 2-гидрокси-1-(гидроксиметил)гексадекановой кислоты (пальмитин) – 4,3 %.Основываясь на этих данных, а также сведениях научной литературы, можно предполагать перспективы использования василька раскидистого в медицинской и фармацевтической практике.Выводы. С помощью газовой хроматографии впервые установлен химический состав травы василька раскидистого. Идентифицировали 55 компонентов, относящихся к разным группам биологически активных веществ. Обнаружено, что значительную часть составляют производные пальмитиновой кислоты. Результаты доказывают перспективность и актуальность исследований химического состава василька раскидистого с целью создания новых фитопрепаратов на его основе., Мета роботи – дослідження якісного та кількісного складу біологічно активних речовин, що містяться в надземній частині волошки розлогої, для визначення перспектив її застосування в медичній і фармацевтичній практиці.Матеріали та методи. Об’єкт дослідження – волошки розлогої (Centaurea diffusa Lam.) трава, що зібрана на території м. Запоріжжя наприкінці липня 2018 р. Для визначення якісного та кількісного складу використовували метод газової хроматографії на приладі Agilent 7890B GC System (Agilent, Santa Clara, CA, USA) з мас-спектрометричним детектором Agilent 5977 BGC /MSD (Agilent, Santa Clara, CA, USA).Результати. Дослідження свідчать про наявність у сировини волошки розлогої 55 речовин, що належать до різних груп біологічно активних сполук: 9 фенолів, 9 спиртів, 8 карбонових кислот (насичених і ненасичених), 7 естерів, 5 алканів, 4 гетероциклічні сполуки, 4 кетони, 3 терпени, 2 альдегіди, 1 алкен, 2 моносахариди, 1 гідразид. Але за процентним відношенням ці дані різняться з загальним вмістом сполук. Найбільші частки належать фенолам – 21,45 %, карбоновим кислотам – 19,71 %, спиртам та естерам – 17,63 % та 12,43 % відповідно. Серед усіх знайдених сполук основну частку становить ретусин (фенольні сполуки) – 15,53 %, 4-гексадеканова (пальмітинова) кислота – 12,25 %, 2-етил-2-(гідроксиметил)-1,3-пропандіол – 8,17 %, етиловий естер 2-гідрокси-1-(гідроксиметил)гексадеканової кислоти (пальмітин) – 4,3 %.Ґрунтуючись на цих даних, а також на відомостях фахової літератури, можна передбачати перспективи використання волошки розлогої в медичній і фармацевтичній практиці.Висновки. За допомогою газової хроматографії вперше встановили хімічний склад трави волошки розлогої. Визначили наявність 55 компонентів, які належать до різних груп біологічно активних речовин. Результати доводять перспективність та актуальність досліджень хімічного складу волошки розлогої для створення нових фітопрепаратів на її основі.

A combination of two rings of 1,2,4-triazole with the formation of new hybrids, bis-1,2,4-triazoles, with various functional groups and pharmacophores may comprise a promising class of the biologically active compounds. Alkaline phosphatases belong to a broad family of enzymes, ectonucleotidases, which are responsible for the dephosphorylation of nucleoside phosphates and have an impact on the metabolic processes in the organism.The purpose of this work was to conduct virtual screening and molecular docking of the initial 4-alkyl-5-(((3-(pyridine-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-yl)thio)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols, which are promising bioactive compounds capable of inhibiting alkaline phosphatase.Materials and methods. All compounds were synthesized by the general method. Virtual screening was held using PASS software. Molecular docking research was done using Autodock 4.2.6 software. The screening was held on the crystallographic structure of the “EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase” (1SHN) enzyme.Results. The analysis of the computer-based prognosis demonstrated that the research of the inhibition of alkaline phosphatase, histininkinase, nucleotide and phosphatase metabolism, diuretic and antineoplastic properties among these compounds is relevant. The compounds exhibit a wide array of biological activities, among which the inhibition of alkaline phosphatase and antitumor activity are the most immediate. Molecular docking was showed that the compounds had a high affinity to the “EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase” (1SHN) enzyme, specifically -7.08 kcal/mol and -7.88 kcal/mol, respectively. It was established that Carbon atoms at the 4-position of 1,2,4-triazole reacted with water molecules (using hydrogen bond) and the amino acid residue of the THR B:435. The Carbon was acted as an electron donor in the hydrogen bond with the relation of -Alkyl to THR B:435 (2.11 Å). According to this research, this structural modification of 1,2,4-triazole is promising.Conclusions. The data of computer prognosis show promise the search of bioregulators among the studied compounds on two promising directions: alkaline phosphatase inhibition and antineoplastic activity. Molecular docking was showed the high affinity of the selected compounds to the “EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase” (1SHN) enzyme, which may be present due to water molecules (using hydrogen bond) and the amino acid residue of the threonine, high number of hydrophobic bonds, negatively and positively charged particles, and polar bonds., Сочетание двух циклов 1,2,4-триазола с образованием новых гибридов – бис-1,2,4-триазолов с различными функциональными заместителями и фармакофорами – могут представлять перспективный класс биологически активных соединений. Щелочные фосфатазы принадлежат к широкому семейству ферментов эктонуклеотидаз, которые отвечают за каталитическое дефосфорилирование нуклеозидных фосфатов и влияют на метаболизм организма.Цель работы – провести виртуальный скрининг и молекулярный докинг исходных 4-алкил-5-(((3-(пиридин-4-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил)тио)метил)-4H-1,2,4-триазол-3-тиолов, перспективных в качестве объектов исследований биологических свойств ингибиторов щелочной фосфатазы.Материалы и методы. Синтез соединений осуществлен по общеизвестной методике. Виртуальный скрининг соединений проведен с помощью компьютерной программы РАSS. Молекулярный докинг проводили с помощью программы Autodock 4.2.6. Скрининг проведен на кристаллографической структуре фермента «EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase» (1SHN).Результаты. Анализ результатов компьютерного прогноза демонстрирует перспективность поиска ингибиторов щелочной фосфатазы, гистидинкиназы, нуклеотидного и фосфатазного обмена, диуретической и антинеопластической активности в ряду данных соединений. Соединения имеют достаточно большой спектр биологической активности, а наиболее направлена из них – ингибитор щелочной фосфатазы и противоопухолевое действие. Молекулярный докинг показал высокую аффинность избранных соединений к ферменту «EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase» с соответствующими значениями -7,08 ккал/моль и -7,88 ккал/моль. Установлено, что атомы углерода заместителя в 4 положении 1,2,4-триазольных ядер участвуют во взаимодействии с помощью водородной связи с молекулами воды и с аминокислотным остатком THR B: 435. Атом углерода выступал донором электронов для водородной связи в отношении -Alkyl к THR B: 435 (2,11 Å). Исходя из сказанного, перспективна структурная модификация данного ядра по 4 положению и атому Сульфура.Выводы. Данные компьютерного прогноза свидетельствуют о перспективности поиска среди приведенных двух направлений биорегуляторов, которые могут быть потенциальными ингибиторами щелочной фосфатазы и антинеопластическими агентами. Молекулярный докинг показал высокую аффинность избранных соединений к ферменту «EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase», которая обеспечена водородными связями с молекулами воды и аминокислотным остатком треонина, большим количеством гидрофобных связей, отрицательно или положительно заряженных частиц, полярных связей., Поєднання двох циклів 1,2,4-тріазолу з утворенням нових гібридів – біс-1,2,4-тріазолів із різними функціональними замісниками і фармакофорами – можуть становити перспективний клас біологічно активних сполук. Лужні фосфатази належать до широкого сімейства ферментів ектонуклеотидаз, які відповідають за каталітичне дефосфорилювання нуклеозидних фосфатів і впливають на метаболізм організму.Мета роботи – провести віртуальний скринінг і молекулярний докінг вихідних 4-алкіл-5-(((3-(піридин-4-іл)-1H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)метил)-4H-1,2,4-тріазол-3-тіолів, перспективних як об’єкти досліджень біологічних властивостей щодо інгібіторів лужної фосфатази.Матеріали та методи. Синтез сполук здійснили за загальновідомою методикою. Віртуальний скринінг сполук виконали за допомогою комп’ютерної програми РАSS. Молекулярний докінг провели за допомогою програми Autodock 4.2.6. Скринінг здійснили на кристалографічній структурі ферменту «EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase» (1SHN).Результати. Аналіз результатів комп’ютерного прогнозу демонструє перспективність пошуку інгібіторів лужної фосфатази, гістидинкінази, нуклеотидного й фосфатазного обміну, діуретичної та антинеопластичної активності у ряді цих сполук. Сполуки мають досить великий спектр біологічної активності, а найбільш спрямована з них – інгібітор лужної фосфатази та протипухлинна дія. Молекулярний докінг показав високу афінність обраних сполук до ферменту «EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase» з відповідними значеннями -7,08 ккал/моль і -7,88 ккал/моль. Виявили, що атоми Карбону замісника в 4 положенні 1,2,4-тріазольного ядра беруть участь у взаємодії за допомогою водневого зв’язку з молекулами води та амінокислотним залишком THR B:435. Атом Карбону був донором електронів для водневого зв’язку щодо -Alkyl до THR B:435 (2,11 Å). Отже, перспективною є структурна модифікація цього ядра за 4 положенням та атому Сульфуру.Висновки. Дані комп’ютерного прогнозу свідчать про перспективність пошуку серед наведених двох напрямків біорегуляторів, які можуть бути потенційними інгібіторами лужної фосфатази та антинеопластичними агентами. Молекулярний докінг показав високу афінність обраних сполук до ферменту «EC 3.1.3.1 Alkaline phosphatase», що забезпечена водневими зв’язками з молекулами води та амінокислотним залишком треоніну, великою кількістю гідрофобних зв’язків, негативно або позитивно заряджених частинок, полярних зв’язків.

The purpose of our work was developing the HPLC-MS method for determining piperidinium 2-((5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetate and researching the presence of residual amounts of piperidinium 2-((5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetate in cow’s milk in 12 hours after injection.Materials and methods. Agilent 1260 Infinity Liquid Chromatography System (degasser, binary pump, autosampler, column thermostat, diode array detector, single quadrupole mass spectrometer Agilent 6120.Results. The method of determination of piperidinium 2-((5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetate in cow’s milk was developed and the residual amounts of piperidinium 2-((5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetate in cow’s milk in 12 hours after injection was determined.Conclusions. The conditions for sample preparation of milk samples for the determination of piperidinium 2-((5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate have been proposed. It was found that 0.5 % methanoic acid is the most favorable protein precipitation agent. The content of the medicinal substance in the cow’s milk sample was measured in 12 hours after the injection of the 1 % solution., Цель работы – разработать ВЭЖХ-МС методику определения пиперидиний 2-((5-(фуран-2-ил)-4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетата и исследовать наличие остаточных количеств пиперидиний 2-((5-(фуран-2-ил)-4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетата в молоке коров через 12 часов после инъекции.Материалы и методы. Жидкостно-хроматографическая система Agilent 1260 Infinity (дегазатор, бинарный насос, автосамплер, термостат колонки, диодно-матричный детектор, одноквадрупольний масс-спектрометр Agilent 6120).Результаты. Разработана методика определения пиперидиний 2-((5-(фуран-2-ил)-4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетата в молоке коров и определено остаточное количество пиперидиний пиперидиний 2-((5-(фуран-2-ил)-4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетата в молоке коровы через 12 часов после инъекции.Выводы. Предложены условия пробоподготовки образцов молока для определения пиперидиний 2-((5-(фуран-2-ил)-4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио) ацетата. Установлено, что наиболее благоприятным осадителем белков является 0,5 % метановая кислота. Определено содержание лекарственного вещества в образце молока коров через 12 часов после инъекции 1 % раствора., Мета роботи – розробити ВЕРХ-МС методику визначення піперидіній 2-((5-(фуран-2-іл)-4-феніл-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетату у молоці та дослідити наявність залишкових кількостей піперидіній 2-((5-(фуран-2-іл)-4-феніл-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетату у молоці корів через 12 годин після ін’єкції.Матеріали та методи. Рідинно-хроматографічна система Agilent 1260 Infinity (дегазатор, бінарний насос, автосамплер, термостат колонки, діодно-матричний детектор, одноквадрупольний мас-спектрометр Agilent 6120).Результати. Розробили методику визначення піперидиній 2-((5-(фуран-2-іл)-4-феніл-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетату у молоці корів і визначили залишковий вміст цієї речовини в молоці корови через 12 годин після ін’єкції.Висновки. Запропонували умови пробопідготовки зразків молока для визначення піперидіній 2-((5-(фуран-2-іл)-4-феніл-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетату. Встановили, що найбільш сприятливим осаджувачем білків є 0,5 % метанова кислота. Визначили вміст лікарської речовини у зразку молока корів через 12 годин після ін’єкції 1 % розчину.

The aim of this work was the synthesis of bis((4-R-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)alkanes using available reagents and study of their properties.Matherial and methods. 4-R-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol was used as an intermediate compound, obtained from methyl 2-(thiophen-2-yl)acetate. Its synthesis has been described in previous studies. During the bis((4-R-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)alkane moiety formation stage, dibromoalkanes (dibromomethane, dibromopropane, dibromobuthane) were used as secondary reagents. The reaction was conducted in propan-2-ol. The presence of reaction products has been confirmed applying spectral methods.Synthesis of bis((4-R-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)alkanes0.01 M of the correspondent alkyl halide is added to the corresponding 3-(3-R-1,2,4-triazol-5-thiomethyl)-1,2,4-triazol-5-thione (0.01 M) in mixture of 0.01 mole NaОН and 30 mL of ethanol or propan-1-ol, and the mixture is boiled until the neutralization (during 3 hours reflux). The mixture is filtered, solvent is evaporated.White crystalline matter, practically insoluble in water, soluble in organic solvents.Compounds were purified by recrystallization from dimethylformamide-water mixture (1:1).Results. Distinction of compounds was confirmed by chromatography-mass-spectrometry.1H NMR spectra of the obtained compounds were characterized by number of signals. The protons of alkylsulfide fragment resonate in a weak field appearing as multiplets at 3.12–3.07 ppm and 2.25–2.10 ppm. The protons of methyl group, which bond the heteroaromatic fragments together, resonate as a singlet at 3.92–3.87 ppm. Aromatic protons of thiophene fragments appear as multiplets at 6.95–6.78 and 6.99–7.20 ppm. The protons of methyl fragment of N-alkyl substituent appear as a multiplet at 4.21–3.98 ppm, protons of methyl fragment resonate as a triplet at 1.52–1.57 ppm.IR spectra of the studied compounds showed presence of C-S fragment, which appears as a band of molecular stretching at 693 cm-1.Stretching vibrations of С-H fragment of thiophene ring is observed at 715–693 cm-1. The CH2 fragment appears as strong stretching (at 2935–2905 cm-1 and 2865–2855 cm-1) and moderate bending vibrations (at 1493–1460 cm-1).Also recommended for “polymethylene fragment” are characteristic deformation vibrations at 730–720 cm-1. Symmetrical and asymmetrical bending at 1385–1380 and 1470–1465 cm-1characterize the presence of СН3 group.Preliminary screening of acute toxicity and biological activity parameters has been carried out.Conclusions. Nine compounds were obtained; their structures were confirmed.The characteristics of the synthesized compounds were assessed with computer processing using PASS online tool. The most promising compounds were selected for in vitro research. It was clarified during the analysis of results that the obtained compounds may exhibit various types of biological activities. The most probable effect predicted for the nine studied compounds is antimicrobial activity., Цель работы – синтез и исследование свойств бис((4-R-5-(тиофен-2-илметил)-4H-1,2,4триазол-3-ил)тио)алканов с использованием доступных реагентов.Материалы и методы. В качестве промежуточного интермедиата использован 4-R-5-(тиофен-2-илметил)-4H-1,2,4-триазол-3-тиол, синтез которого описан в предыдущих работах с использованием метил 2-(тиофен-2-ил)ацетата как исходного реагента. На этапе формирования структуры бис((4-R-5-(тиофен-2-илметил)-4H-1,2,4триазол-3-ил)тио)алкана в качестве второго реагента использовали дибромалканы (дибромэтан, дибромпропан, дибромбутан). Реакцию проводили в среде пропан-2-ола. Образование продуктов реакции подтверждено спектральными методами.Результаты. 1H NMR спектры полученных соединений характеризовались рядом сигналов. Протоны алкилдисульфидного фрагмента резонируют в области слабого поля в виде мультиплетов в интервалах 3.12–3.07 м.д. и 2.25–2.10 м.д. Протоны метиленовой группы, которые связывают гетероароматические фрагменты, резонируют при 3.92–3.87 м.д. в виде синглета. Ароматические протоны тиофеновых фрагментов фиксируют в виде мультиплетов при 6.95–6.78 м.ч. и 6.99–7.20 м.д. Протоны метиленового фрагмента N-алкильного заместителя фиксируют в виде мультиплета в области 4.21–3.98 м.д., протоны метильного фрагмента резонируют в виде триплета при 1.52–1.57 м.д.ИК-спектры исследуемых веществ показали наличие фрагмента C-S, который фиксируют в виде полосы валентных колебаний при 693 см-1.Валентные колебания С-H-фрагмента тиофенового кольца наблюдают при 715–693 см-1. -СН2-фрагмент фиксируют в виде валентных колебаний сильной интенсивности (2935–2905 см-1и 2865–2855 см-1) и деформационных колебаний средней интенсивности (1493–1460 см-1).Для полиметиленового фрагмента характерны деформационные колебания при 730–720 см-1. Симметричные и асимметричные деформационные колебания (1385–1380 см-1 и 1470–1465 см-1) характеризуют наличие СН3-группы. Осуществлен предварительный скрининг параметров острой токсичности и биологической активности.Выводы. Получены 9 соединений и доказана их структура. Изучены показатели компьютерной оценки синтезированных веществ с помощью он-лайн сервиса PASS. Определены наиболее перспективные соединения для тестирования in vitro. В ходе анализа результатов удалось установить, что полученные соединения могут обладать различными видами биологической активности. Среди наиболее вероятных видов активности, предусмотренных для всех девяти соединений, доминирует антимикробная., Мета роботи – синтез і дослідження властивостей біс((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)алканів із використанням доступних реагентів.Матеріали та методи. Як проміжний інтермедіат використали 4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-тіол, синтез котрого описано в попередніх роботах із використанням метил 2-(тіофен-2-іл)ацетату як вихідного реагенту. На етапі формування структури біс((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4тріазол-3-іл)тіо)алкану як другий реагент використовували дибромалкани (дибромметан, дибромпропан, дибромбутан). Реакцію проводили в середовищі пропан-2-олу. Утворення продуктів реакції підтверджено спектральними методами.Біс((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)алкани. До розчину 0,01 моль відповідного 3-(3-R-1,2,4-тріазол-5-тіометил)-1,2,4-тріазол-5-тіону в суміші, яка складається з 0,01 моль NaОН і 30 мл етанолу або пропан-1-олу, додають 0,01 моль відповідного алкілгалогеніду та кип’ятять до нейтральної реакції середовища (протягом 3 годин). Суміш фільтрують, розчинник упарюють. Білі кристалічні сполуки, важко розчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках.Для аналізу використовували сполуки, очищені перекристалізацією з суміші диметилформамід – вода, 1:1.Результати. Індивідуальність сполук, що одержали, встановлена за допомогою хромато-мас-спектрометрії.1H NMR спектри сполук характеризувались рядом сигналів. Протони алкілдисульфідного фрагмента резонують в області слабкого поля у вигляді мультиплетів в інтервалах 3.12–3.07 м.ч. та 2.25–2.10 м.ч. Протони метиленової групи, котрі зв’язують гетероароматичні фрагменти, резонують при 3.92–3.87 м.ч. у вигляді синглету. Ароматичні протони тіофенових фрагментів фіксують у вигляді мультиплетів при 6.95–6.78 м.ч. та 6.99–7.20 м.ч. Протони метиленового фрагмента N-алкільного замісника фіксують у вигляді мультиплету в області 4.21–3.98 м.ч.; протони метильного фрагменту резонують у вигляді триплету при 1.52–1.57 м.ч.ІЧ-спектри досліджуваних речовин показали наявність фрагмента C-S, який фіксують у вигляді смуги валентних коливань при 693 см-1.Валентні коливання С-H-фрагмента тіофенового кільця спостерігають при 715–693 см-1. -СН2-фрагмент фіксують у вигляді валентних коливань сильної інтенсивності (2935–2905 см-1 та 2865–2855 см-1) та деформаційних коливань середньої інтенсивності (1493–1460 см-1).Для поліметиленового фрагмента характерні деформаційні коливання при 730–720 см-1. Симетричні й асиметричні деформаційні коливання (1385–1380 см-1 та 1470–1465 см-1) характеризують наявність СН3-групи.Здійснили попередній скринінг параметрів гострої токсичності та біологічної активності.Висновки. Отримали 9 сполук і довели їхню структуру. Вивчили показники комп’ютерного оцінювання синтезованих сполук за допомогою онлайн-сервісу PASS. Визначили найбільш перспективні сполуки для тестування in vitro. Під час аналізу результатів встановили: сполуки, що одержали, можуть мати різні види біологічної активності. Серед найбільш імовірних видів активності, передбачених для всіх 9 сполук, домінує антимікробна.