Search

Your search keyword '"Srn1"' showing total 11 results
Start Over Descriptor "Srn1" Topic otras ciencias quimicas
11 results on '"Srn1"'

1. Synthesis of phthalonitrile derivatives by photoinduced reactions. New unsymmetrical substituted zinc phthalocyanines

Author

Maria T. Baumgartner and Tomas Cristian Tempesti

Subjects
PHOTODYNAMIC PROPERTIES, chemistry.chemical_element, Alcohol, PHTHALOCYANINE, Zinc, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Chloride, Phthalonitrile, chemistry.chemical_compound, PHTHALONITRILE, HYDROXYARYLS, Polymer chemistry, medicine, Boron, Radical-nucleophilic aromatic substitution, 010405 organic chemistry, Otras Ciencias Químicas, Aryl, Ciencias Químicas, General Chemistry, 0104 chemical sciences, SRN1, chemistry, Phthalocyanine, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS, medicine.drug
Abstract

The synthesis of new phthalonitrile derivatives by photoinduced reaction is described. Novel unsymmetrically substituted Zn(II) phthalocyanine bearing an aryl alcohol group (ArZnPc) was synthesized by the ring expansion reaction of boron(III) subphthalocyanine chloride with an appropriated phthalonitrile. The spectroscopic and photodynamic properties of these ArZnPc were studied. Fil: Tempesti, Tomas Cristian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Baumgartner, Maria Teresa del V.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2015
Full Text
View/download PDF

2. Intra- vs inter-molecular electron transfer processes in C[sbnd]N bond forming reactions. Photochemical, photophysical and theoretical study of 2′-halo-[1,1′-biphenyl]-2-amines

Author

María E. Budén, Silvia M. Barolo, Adriana B. Pierini, Roberto A. Rossi, and Walter D. Guerra

Subjects
Electron Transfer, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, Electron transfer, chemistry.chemical_compound, Drug Discovery, Arylation Reaction, Radical Anions, Biphenyl, Radical-nucleophilic aromatic substitution, 010405 organic chemistry, Chemistry, Carbazole, Photochemical, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Intermolecular force, Ciencias Químicas, 0104 chemical sciences, Chain length, Srn1, Intramolecular force, Halo, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

N-Arylation reaction is obtained when 2′-halo-[1,1′-biphenyl]-2-amines are irradiated in basic medium. On the basis of photochemical, photophysical experiments and computational studies we propose that carbazoles are formed by intermolecular electron transfer via SRN1 mechanism. In general, biphenylamines with an EDG like Me or OMe behave in the same way as H giving both, cyclized and reduced products. On the other hand, biphenylamines containing EWG like CN, COOEt or CF3gave only the corresponding carbazole. Herein, we report for the first time the chain length for the propagation cycle of intramolecular SRN1 reactions and explain that differences in the distribution of products suggest differences regarding the overall mechanism involved. Fil: Guerra, Walter Damián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2016

3. Synthesis of Dibenzosultams by 'Transition-Metal-Free' Photoinduced Intramolecular Arylation of N-Aryl-2-halobenzenesulfonamides

Author

Roberto A. Rossi, Walter D. Guerra, Adriana B. Pierini, and Silvia M. Barolo

Subjects
Radical-nucleophilic aromatic substitution, 010405 organic chemistry, Chemistry, Aryl, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Substituent, Ciencias Químicas, Electron Transfer, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, purl.org/becyt/ford/1 [https], chemistry.chemical_compound, Srn1, Transition metal, Intramolecular force, Light energy, Dibenzosultams, purl.org/becyt/ford/1.4 [https], Organic chemistry, C-N Coupling, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

A new and general synthetic route to prepare dibenzosultams is here reported. This approach involves the synthesis of N-aryl-2-halobenzenesulfonamides (3), followed by intramolecular C-C photoinduced arylation under soft conditions without the use of "Transition Metal". The photostimulated reactions exhibit very good tolerance to different substituent groups with good to excellent isolated yields (42-98%) of products. Moreover, it is shown that LED (= 395 nm) is an efficient light energy source to initiate efficiently the reactions. Theoretical inspection of the mechanism was made to probe the involvement of the radical-anion SRN1 process. Fil: Guerra, Walter Damián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2016

4. Synthesis of Carbolines by Photostimulated Cyclization of Anilinohalopyridines

Author

Roberto A. Rossi, Gregory D. Cuny, Joydev K. Laha, and Silvia M. Barolo

Subjects
Aniline Compounds, Photolysis, Radical-nucleophilic aromatic substitution, Molecular Structure, Photochemistry, Chemistry, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Ciencias Químicas, Catalysis, purl.org/becyt/ford/1 [https], Srn1, Cyclization, Ring Closure, purl.org/becyt/ford/1.4 [https], Structural isomer, Organic chemistry, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS, Palladium, Carbolines
Abstract

A general synthetic route to prepare all four carboline regioisomers by photostimulated cyclization of anilinohalopyridines is described. The methodology affords various substituted carbolines in good to excellent yields. In the case of α-carbolines, the S(RN)1 methodology complements previously reported palladium-catalyzed cyclization approaches. Fil: Laha, Joydev K.. Harvard Medical School; Estados Unidos Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Cuny, Gregory D.. Harvard Medical School; Estados Unidos

Published
2011
Full Text
View/download PDF

5. Synthesis of Carbazoles by Intramolecular Arylation of Diarylamide Anions

Author

Sandra E. Martin, María E. Budén, Victoria A. Vaillard, and Roberto A. Rossi

Subjects
Intramolecular reaction, Carbazoles, Medicinal chemistry, Chemical synthesis, CARBAZOLES, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Benzene Derivatives, RING CLOSURE, Organic chemistry, ELECTRON TRANSFER, Azepine, Substitution reaction, Aniline Compounds, Radical-nucleophilic aromatic substitution, Benzidines, Otras Ciencias Químicas, Aryl, Organic Chemistry, Ciencias Químicas, Photochemical Processes, Amides, Kinetics, SRN1, chemistry, Intramolecular force, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

The synthesis of a series of substituted 9H-carbazoles by the photostimulated SRN1 substitution reactionwith diarylamines as starting substrate was performed. The diarylamines were obtained by two approaches,the Pd-catalyzed reactions (Buchwald-Hartwig) or Cu-catalyzed reactions of 2-haloanilines with aryl halides, or 2-bromoiodobenzene with anilines, with moderate to very good isolated yields (45-89%).Through an intramolecular C-C bond formation of diarylamines by the SRN1 mechanism, Carbazoles were achieved. These reactions proceeded synthetically in very good to excellent yields (81-99%) in liquid ammonia and DMSO. The reaction of N-(2-bromophenyl)-2-phenylbenzenamine gave 1-phenyl-9H-carbazole (38%) and the isomer 9H-tribenz[b,d,f]azepine (58%). By using this methodology, 9Hcarbazoles, substituted 9H-carbazoles, benzocarbazoles, and even 3,3′-bi(9H-carbazole) were obtained by a double SRN1 reaction with benzidine. Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Vaillard, Victoria Anahi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina Fil: Martín, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2009
Full Text
View/download PDF

6. 'Transition-metal-free' synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines

Author

Walter D. Guerra, Roberto Arturo Rossi, Adriana B. Pierini, and Silvia M. Barolo

Subjects
Carbazoles, Medicinal chemistry, Dft, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Synthesis, Transition metal, Computational chemistry, Transition Elements, Biphenyl, Substitution reaction, Radical-nucleophilic aromatic substitution, Aniline Compounds, Molecular Structure, Heterocycle, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Biphenyl Compounds, Ciencias Químicas, Bond formation, Srn1, chemistry, Metals, Intramolecular force, Biphenylamines, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

An efficient and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C-N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and "transition-metal-free" conditions. The biphenylamines used as substrates were obtained with isolated yields ranging from 21% to 84% by two approaches: (A) the cross-coupling Suzuki-Miyaura reaction and (B) the radical arylation of anilines. Some key aspects of the proposed mechanism were evaluated at the B3LYP/6-311+G∗ level. Fil: Guerra, Walter Damián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2014
Full Text
View/download PDF

7. Recent advances in the synthesis of stannanes and the scope of theirposterior chemical transformations

Author

Roberto A. Rossi

Subjects
Radical-nucleophilic aromatic substitution, Triarylarsines, Aryl, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Heteroatom, Vinylstannane, Ciencias Químicas, Stannanes, Stille, Biochemistry, Combinatorial chemistry, Catalysis, Stille reaction, Inorganic Chemistry, Transmetalation, chemistry.chemical_compound, Nucleophile, chemistry, SRN1, Electrophile, Triarylphosphines, Materials Chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

The SRN1 reactions of trimethylstannyl and triphenylstannyl anions, and other tin nucleophiles with haloarenes are quite versatile. Thus, the SRN1 mechanism can afford triorganylstannyl aromatic compounds which otherwise would be synthesized by routes employing harsher reaction conditions. The sequence SRN1-Pd-catalysis is a powerful synthetic tool, and the scope of the reaction is unlimited owing to the nature of the sequence, i.e. ArX → ArSnR3 → ArAr, which can be iteratively repeated when appropriate substituted substrates are chosen. From stannanes obtained by the SRN1 reaction, it is possible to obtain by electrophilic reactions aromatic ketones, or through transmetalation reactions to produce boronic acids that can be used in Suzuki reactions. Using the novel dianion Me2Sn−2, it is possible to synthesize Me2SnAr2, which by Cu catalysis reaction affords Ar–Ar through homocoupling reactions. By a new methodology, organotin compounds with a Sn- heteroatom bond can be obtained and by Stille reactions aryl phosphines, arsines, stibines and selenides can be synthetized, all in one-pot reaction. The triarylarsines can be used as ligands in cross-coupling reactions. From vinyl chlorides, it is possible to obtain vinylic stannanes, which by cross-coupling reactions afford aryl substituted alkenes. Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2014

8. Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions

Author

Roberto A. Rossi, You Wang, Silvia M. Barolo, and Gregory D. Cuny

Subjects
Benzimidazole, Radical-nucleophilic aromatic substitution, Pyrazine, Chemistry, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Ciencias Químicas, Bond formation, Biochemistry, Medicinal chemistry, PYRIDO[1,2-a]BENZIMIDAZOLES, chemistry.chemical_compound, SRN1, PHOTO-STIMULATE, Drug Discovery, Liquid ammonia, Isoquinoline, HETEROCYCLES, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido[1,2-a]benzimidazoles via SRN1 mediated C–N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58–94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C–C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Wang, You. Harvard Medical School; Estados Unidos Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Cuny, Gregory D.. Harvard Medical School; Estados Unidos. University Of Houston; Estados Unidos

Published
2013

9. Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides

Author

Juan E. Argüello, Lydia M. Bouchet, and Alicia B. Peñéñory

Subjects
Radical-nucleophilic aromatic substitution, Chemistry, Aryl, Selenourea, PHOTOCHEMISTRY, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Ciencias Químicas, Halide, Photochemistry, Biochemistry, Medicinal chemistry, RADICAL, Ion, Electron transfer, chemistry.chemical_compound, SRN1, Drug Discovery, Nucleophilic substitution, Nitro, ELECTRON TRANSFER, SELENIDES, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea ( -SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved. Fil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2011

10. Photoinitiated Synthesis of Sulfides in Water

Author

Maria T. Baumgartner, Leandro Daniel Mena, and Sergio A. Rodriguez

Subjects
Green chemistry, Reaction mechanism, Radical-nucleophilic aromatic substitution, 010405 organic chemistry, Otras Ciencias Químicas, Aryl, Inorganic chemistry, Ciencias Químicas, General Chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Catalysis, SULFUROS, Solvent, SINTESIS FOTOESTIMULADA EN AGUA, chemistry.chemical_compound, SRN1, chemistry, Biocatalysis, Ionic liquid, Organic chemistry, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

Herein, we report a synthetic route to obtain aryl sulfides using inexpensive and non-toxic reactants and water as solvent,that avoids the use of catalysts or heating. The photoinduced reaction between soluble substrates and a series of thiols inalkaline aqueous medium produces the corresponding sulfides in moderate to good yields. Fil: Rodríguez, Sergio Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones y Transferencia de Santiago del Estero. Universidad Nacional de Santiago del Estero. Centro de Investigaciones y Transferencia de Santiago del Estero; Argentina Fil: Mena, Leandro Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Baumgartner, Maria Teresa del V.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina

Published
2016
Full Text
View/download PDF

11. Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols

Author

Gustavo F. Silbestri, Alicia B. Chopa, and Maria T. Lockhart

Subjects
TERPHENYLS, BIPHENYLS, STILLE REACTION, Radical-nucleophilic aromatic substitution, Chemistry, Otras Ciencias Químicas, Organic Chemistry, Ciencias Químicas, ARYLSTANNANES, Biochemistry, Stille reaction, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, SRN1, Materials Chemistry, Organic chemistry, Phenols, Physical and Theoretical Chemistry, CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Abstract

A series of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%-99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive feature of this route is that simple commercially available benzenediols, chloro- and methoxy phenols might be useful starting substrates, leading the latter to higher global yields of products in fewer steps. The strategies proposed open a broad synthetic tool. Fil: Chopa, Alicia Beatriz. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina Fil: Silbestri, Gustavo Fabián. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca; Argentina Fil: Lockhart, María Teresa. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina

Published
2005

Catalog

Books, media, physical & digital resources
See catalog results