Resumo Examina-se o mercado residencial na Região Metropolitana de São Paulo, considerada laboratório de investigação pela extensão, variedade de perfis municipais e de empresas atuantes, arcabouços institucionais, políticas urbanas e habitacionais. As dinâmicas urbanas imobiliárias são analisadas nos períodos de expansão e desaceleração do setor imobiliário nos anos 2000, atentando para especificidades de processos envolvendo o ambiente construído nos municípios da região. Adota-se uma análise multiescalar com dados macroeconômicos e setoriais, organizando uma periodização para caracterizar elementos da oferta privada de moradia, agentes promotores e estratégias empresariais por período e diferentes mercados (maduros e frágeis), além das tendências gerais. Observaram-se mudanças nas estratégias dos agentes e perfil dos produtos conforme o período de expansão ou desaceleração e porte do município/mercado. Abstract This study examines the housing market in the Metropolitan Region of São Paulo, which is considered a research laboratory due to its extent, variety of companies and municipal profiles, institutional frameworks, urban and housing policies. The urban real estate dynamics is analyzed in periods of expansion and deceleration of the real estate sector in the 2000s, focusing on specificities of processes involving the built environment in the cities of the region. A multi-scalar analysis was carried out, with macroeconomic and sectorial data, and a periodization was organized to characterize elements of the private housing supply, real estate agents and companies’ strategies by period and in different markets (mature and weak), as well as general trends. Changes in agents’ strategies and product profile were observed according to expansion or deceleration periods and city/market size.