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Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química, Florianópolis, 2019. Este trabalho visou a síntese dos ésteres aromáticos propionato de benzila, butirato de benzila e benzoato de benzila mediada por enzimas imobilizadas como biocatalisadores. A enzima Novozym 435 apresentou o melhor desempenho para a síntese dos ésteres propionato e butirato benzila em sistemas livres de solvente enquanto a enzima Lipozyme TL IM mostrou a melhor performance na síntese do benzoato de benzila. Um planejamento experimental 2² foi empregado para maximizar a conversão dos ésteres propionato e butirato de benzila utilizando ácido e álcool como substratos da reação de esterificação. A síntese do propionato de benzila em batelada atingiu uma conversão máxima de 44 % e quando a configuração batelada alimentada foi utilizada para mesma razão molar de substratos (1:1) a conversão aumentou para 90 %, indicando que a alimentação controlada do ácido durante as primeiras horas de reação reduziu os seus efeitos inibitórios. Além disso, as micrografias ópticas do suporte da Novozym 435 mostraram que o ácido propiônico agiu como um forte detergente em todas as razões molares ácido: álcool utilizadas, rompendo as ligações lipase-suporte, e consequentemente, causando a lixiviação da Cal B e impossibilitando o reuso da enzima. A síntese do éster butirato de benzila atingiu conversões acima de 80 % na configuração batelada considerando a menor razão molar (1:1) de substratos, mas os ensaios de reuso da enzima mostraram que houve uma perda acentuada da atividade da enzima após o primeiro ciclo de uso. A configuração batelada alimentada se mostrou eficiente para superar os problemas de inibição do ácido butírico e mesmo utilizando uma razão molar de substratos 1:1 a enzima garantiu a conversão máxima (~ 80 %) nos três reciclos testados. Um aumento de volume foi realizado e a elevada conversão foi mantida viabilizando a síntese do éster via enzimática na ausência de solventes. A síntese do éster benzoato de benzila foi conduzida utilizando o ácido benzoico e o anidrido benzoico como doadores acila para as reações de esterificação e acilação, respectivamente. No entanto, o ácido benzoico é um sólido de difícil solubilização e mesmo utilizando diferentes solventes a reação de esterificação não ocorreu. Por outro lado, a reação de acilação se mostrou eficiente na conversão do anidrido benzoico e produção do éster benzoato de benzila garantindo elevadas conversões mesmo na ausência de solventes e considerando apenas um excesso de álcool benzílico. Diferentes configurações de reatores, condições de reação e métodos de agitação foram testados afim de viabilizar a síntese do éster via biocatálise e a configuração em modo batelada foi a mais viável alcançando conversão máxima de 91 % em 6 h considerando uma razão molar ácido: álcool de 1:3. Embora alguns testes ainda sejam necessários para melhorar a performance do biocatalisador na síntese do propionato de benzila via biocatálise, os resultados indicam que as enzimas Novozym 435 e Lipozyme TL IM são biocatalisadores promissores para a síntese dos ésteres butirato/propionato de benzila e benzoato de benzila, respectivamente, com possível ampliação de escala. Abstract: This work aimed the synthesis of aromatic esters benzyl propionate, benzyl butyrate and benzyl benzoate mediated by immobilized enzymes as biocatalysts. The Novozym 435 showed the best performance for the benzyl propionate and benzyl butyrate synthesis in free-solvent system while the Lipozyme TL IM showed the best performance in the benzyl benzoate synthesis. A 2² experimental design was employed to maximize the conversion of both benzyl propionate and butyrate using acid and alcohol as substrates for the esterification. The benzyl propionate synthesis in batch reactor reached a conversion of 44 % and the fed-batch synthesis at same conditions (substrates molar ratio 1:1) reached 90 % of conversion, indicating the acid controlled fed during the first hours of reaction decreased its inhibition effects. Moreover, the optical micrographs of the Novozym 435 support showed the propionic acid acted as a lipase detergent in all substrates molar ratio tested, breaking the lipase-support bonds and, consequently, leaching out the Cal B from the support, making impossible the enzyme recycle. The benzyl butyrate synthesis reached conversions above 80 % in batch configuration considering the lower substrates molar ratio (1:1). However, the enzyme recycle assay showed a sharp decrease in the enzyme activity right after the first cycle of use. The fed-batch configuration showed to be efficient to overcome the butyric acid inhibition effects and the enzyme performance was maintained even at a substrates molar ratio of 1:1, reaching 80 % of conversion in the three recycles tested. The increase in the reaction volume showed a great ester conversion, which makes feasible the benzyl butyrate synthesis mediated by enzymes in the absence of organic solvents and substrate excess. The benzyl benzoate synthesis was conducted using the benzoic acid and benzoic anhydride as acyl donors to the esterification and acylation reactions, respectively. However, the benzoic acid is a solid of difficult solubilization and even using different solvents the esterification did not occur. On the other hand, the acylation showed to be very efficient in the benzoic anhydride conversion and occurred successfully in the absence of solvents, considering only an excess of benzyl alcohol. Different reactor configuration, reaction conditions, and agitation methods were tested in order to feasible the benzyl benzoate via biocatalysis and the batch configuration reached 91 % of conversion after 6 h in a molar ratio of 1:3. Although some tests are still needed to improve the biocatalyst performance in the benzyl propionate synthesis, the present results indicated the enzymes Novozym 435 and Lipozyme TL IM are promising biocatalysts for the benzyl propionate, butyrate and benzoate synthesis, respectively, with possible scale-up.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia de Alimentos, Florianópolis, 2018. Neste trabalho foi avaliada a reação de esterificação enzimática para produção de estearato de cetoestearila, um éster graxo que pode ser utilizado na indústria de cosméticos e de higiene pessoal como emoliente, por ele auxiliar na consistência dos produtos de beleza e fornecer uma sensação de maciez na pele. A esterificação para produção deste éster foi realizada a partir de materiais graxos, empregando-se como reagentes o ácido esteárico vegetal e o álcool cetoestearílico. O desenvolvimento deste trabalho apresentou diversos desafios, pois trata-se de um assunto pioneiro, que possui poucos dados de referência na literatura. Com isto, este trabalho contribuiu de forma positiva para o enriquecimento da literatura. Para realizar a maximização do processo foram testadas duas lipases comerciais imobilizadas, sendo elas a NS 88011 e a Novozym 435. Também foi realizado um estudo das condições de reação, como concentração de catalisador, tipo de catalisador enzimático, tempo de reação, influência do vácuo, temperatura do processo, razão molar dos reagentes e agitação. Através do delineamento experimental confirmou-se que para a maximização da esterificação a temperatura que deverá ser utilizada é a mais alta do estudo (75 °C), a razão molar deve ser de 1:1,5 (ácido/álcool) e a agitação também deve ser a mais alta avaliada no estudo (760 rpm). Nestas condições, no tempo reacional de 48 horas, foram obtidos elevados valores de conversão (99%) para a obtenção de ésteres de materiais graxos. Os ésteres obtidos foram caracterizados pela determinação do índice de acidez (0.6 mg KOH/g), pela determinação do índice de iodo (0 centigramas de iodo absorvido por grama da amostra), pelo índice de hidroxila (17.06 mg KOH/g), pelo índice de saponificação (133.68 mg KOH/g) e pela análise de cor do produto final. Abstract : In this work the enzymatic esterification reaction for the production of cetostearyl stearate, a fatty ester that can be used in the cosmetics and personal hygiene industry as emollient, was evaluated for its consistency of beauty products and provide a feeling of softness in the skin. Fatty materials were used for the production of cetostearyl stearate through esterification reaction of vegetable stearic acid and cetostearyl alccohol. The development of this work presented several challenges, as it is a pioneering subject, which has few data of reference in the literature. With this, this work contributed positively to the enrichment of the literature. To maximize the process, two immobilized commercial lipases were tested, being NS 88011 and Novozym 435. For the optimization a study of the reaction conditions, such as catalyst concentration, type of enzymatic catalyst, reaction time, influence vacuum, process temperature, molar ratio of the reactants and stirring. Through the experimental design it was confirmed that for the optimization of esterification the temperature to be used is the highest of the study (75 °C), the molar ratio should be 1:1.5 (acid/alcohol) and stirring should also be the highest evaluated in the study (760 rpm). Under these conditions, in the reaction time of 48 hours, high conversion values (99%) was obtained to obtain esters of fatty materials. The esters obtained were characterized by determining the acidity index (0.6 mg KOH/g), by determining the iodine value (0 centigrams of iodine absorbed per gram of the sample), hydroxyl number (17.06 mg KOH/g), saponification index (133.68 mg KOH/g) and color analysis of the final product.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química, Florianópolis, 2018. Com a crescente utilização de tecnologias limpas no setor industrial pode-se dizer que os compostos obtidos por síntese enzimática são considerados naturais e, portanto, configuram um processo sustentável, bem como, apresentam aplicações em indústrias alimentícias, farmacêuticas e cosmética. Neste trabalho, foi avaliada a síntese enzimática do benzoato de benzila (BB) utilizando as lipases imobilizadas comerciais Novozym 435® e Lipozyme RM IM. Um estudo cinético prévio foi realizado visando determinar o tempo de reação (24 h) e a concentração de enzima (10 % baseado na massa total dos substratos). Um planejamento fatorial completo 22 foi proposto para avaliar o efeito da razão molar e da temperatura na conversão. Para a Novozym 435® a máxima conversão (32 %) foi obtida a 60 ºC, utilizando uma razão molar de 1:5 (álcool benzílico para anidrido benzóico). Já para a Lipozyme RM IM, a conversão máxima de 51 % foi obtida a 40 ºC e 1:5 (álcool benzílico para anidrido benzóico). A análise de variância (ANOVA) mostrou um efeito significativo positivo sobre a razão molar (p < 0,05). Os biocatalisadores apresentaram atividade enzimática até 5 ciclos de uso, porém com perda na conversão em produto. A purificação do benzoato de benzila ocorreu por meio de cromatografia em coluna aberta contendo sílica gel como fase estacionária e fase móvel uma mistura acetato de etila e ciclohexeno (1:14 v/v). Por fim, foi observada a ação antimicrobiana moderada para Staphylococcus aureus (CIM = 0,05 mg·µL-1). Abstract : According to the increasing demand for clean technology in the industrial sector, the compounds obtained by enzymatic processes are considered natural and constitute a sustainable process for food, pharmaceutical, and cosmetic industries. In this study, the enzymatic synthesis of benzyl benzoate was evaluated using the commercial immobilized lipases Novozym 435® and Lipozyme RM IM. Previously, a kinetic study was carried out to determine the reaction time (24 h) and enzyme concentration (10 % based on the mass of substrates). A 22 full factorial design was proposed to evaluate the effect of molar ratio and temperature on conversion. For the Novozym 435®maximum conversion (32 %) was achieved at 60 ºC, applying a molar ratio of 1:5 (benzilic alcohol for benzoic anhydride). Maximum conversion of 51 % was obtained for Lipozyme RM IM at 40 ºC and 1:5 (benzilic alcohol for benzoic anhydride). Analysis of variance (ANOVA) showed a significant and positive effect on the molar ratio for the process (p

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia de Alimentos, Florianópolis, 2018. O biodiesel enzimático, alternativo aos processos catalisados quimicamente, torna-se atrativo ao utilizar matérias-primas de baixo custo como a gordura abdominal de frango (GAB) juntamente com a aplicação das lipases livres que apresentam um menor valor de mercado, satisfatória velocidade de reação e mesmo a possibilidade de reuso. O objetivo do trabalho foi determinar as condições otimizadas afim de obter o maior teor de ésteres metílicos e etílicos a partir da gordura abdominal de frango utilizando a lipase livre NS 40116, em sistema livre de solvente, via transesterificação e hidroesterificação enzimática. Assim, foram realizados estudos cinéticos para investigar a reação de transesterificação metílica utilizando a lipase livre NS 40116 sem e com a presença de água, diferentes concentrações da enzima livre NS 40116 no meio reacional (0,1, 0,3 e 0,7%), diferentes temperaturas (30, 35 e 45 °C), diferentes razões molares (1:3, 1:4,5 e 1:6 gordura:metanol) e diferentes formas de adição do metanol (1, 3 e 6). No processo de transesterificação etílica utilizou-se a metodologia do planejamento Plackett-Burmann para avaliar o efeito das variáveis temperatura (°C), razão molar GAB:etanol, razão molar GAB:água, concentração enzimática (% m/m) e agitação (rpm) sobre a conversão do processo. O processo de hidroesterificação metílica utilizou o planejamento 2² e avaliou o efeito das variáveis: razão molar GAB:metanol e razão molar GAB:água. Um estudo cinético da reação de hidroesterificação enzimática via rota etílica também foi conduzido. A gordura abdominal de frango possui massa molar de 861,05 g.mol-1, índice de acidez de 0,705 mg KOH.g-1, e índice de peróxido de 2,32 mEq.10-3.g-1. O caldo enzimático da lipase NS 40116 tem aproximadamente 50% de água livre, apresentando uma atividade hidrolítica de 5,36 U.mL-1. Nas condições otimizadas da reação de transesterificação catalisada pela lipase NS 40116 a partir da gordura abdominal de frango obteve-se 76,85% de conversão em oito horas, sendo: 0,3% (m/m) de lipase NS 40116, 2% (m/m) de água, razão molar de 1:4,5 gordura:metanol adicionados em 3 frações iguais nas três primeiras horas, temperatura de 30 ºC e agitação de 250 rpm. Em 24 horas a reação via transesterificação etílica conduziu a uma conversão em ésteres de 72,04%, enquanto na hidroesterificação metílica foi possível obter 89,04%. Na hidroesterificação etílica a presença ou ausência de água no hidrolisado influenciou o tempo nas reações de esterificação. A presença de água no hidrolisado permitiu a máxima obtenção do teor de ésteres etílico (59,30%) e em menor tempo de reação (4 horas). Na ausência de água notou-se a inatividade da lipase com consequente redução na produção de ésteres etílicos (12% em 24 horas). O uso da GAB e da lipase livre NS40116 na produção de ésteres de ácidos graxos mostrou respostas satisfatórias com potencial para aplicação industrial. Abstract : Enzymatic biodiesel, as an alternative biodiesel obtained by chemical route and alternative to petroleum fuel, becomes attractive by using low-cost raw materials such as abdominal chicken fat (GAB) and a low-cost free enzyme, satisfactory reaction speed and even the possibility of reuse. In this sense, the main goal of this work was to optimize enzymatic biodiesel synthesis in order to obtain highest methyl and ethyl esters content from abdominal chicken fat by using free NS 40116 lipase as a catalyst in a solvent-free system enzymatic transesterification and hydroesterification. With this purpose, kinetics studies were carried out to investigate the reaction of methyl transesterification associated with NS 40116 enzyme without and with the presence of water, by evaluating NS 40116 enzyme concentration (0.1, 0.3 and 0.7%), temperature (30, 35 and 45 °C), molar ratio GAB to methanol (1: 3, 1: 4.5 and 1: 6) and different forms additions of methanol (1, 3 and 6 shots). In order to evaluate the variables, temperature (°C), molar ratio GAB to ethanol, molar ratio GAB to water, enzymatic concentration (% m/m), and agitation (rpm). The methyl hydroesterification process used the 2² planning and evaluated the effect of the variables: molar ratio GAB to methanol and molar ratio GAB to water. A kinetic study of the hydroesterification reaction via ethanol route was also conducted. Abdominal chicken fat was characterized through molar mass (861.05 g.mol-1), acid (0.705 mg KOH.g-1), and peroxide index (2.32 mEq.10-3.g-1). The lipase enzyme broth NS 40116 has approximately 50% of free water presenting a hydrolytic activity of 5.36 U.mL-1. Under optimized conditions of enzymatic transesterification reaction catalyzed by NS 40116 using abdominal chicken fat, 76.85% of conversion was obtained in eight hours, under conditions of 0.3% (w/w) NS 40116 lipase, 2% (w/w) water, 1:4.5 molar ratio GAB to methanol added in 3 shots at 30°C and 250 rpm. In 24 hours the reaction via ethyl transesterification gave 72.04% of esters, while the methyl hydroesterification was possible to obtain 89.04%. In the case of ethyl hydroesterification, the presence or absence of water in the hydrolysate influenced the time in the esterification reactions. The presence of water in the hydrolysate allowed the highest ethyl ester content (59.30%) and the lowest reaction time (4 hours). And without the presence of water, the inactivity of the lipase was observed, with a consequent reduction in the production of ethyl esters (12% in 24 hours). The use of GAB and free lipase in the production of fatty acid esters showed satisfactory responses with potential for industrial application.

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia de Alimentos, Florianópolis, 2015. Este trabalho objetivou o estudo das variáveis que interferem na síntese de acetato de eugenila em sistema livre de solvente. Óleo essencial de cravo-da-índia e anidrido acético foram usados como substratos para a reação catalisada por diferentes catalisadores enzimáticos (Novozym 435, Lipozyme RM IM e Lipozyme TL IM) e químicos heterogêneos (peneira molecular de 4 Å e Amberlite XAD-16). Na síntese enzimática foi selecionado o melhor catalisador, este foi empregado na avaliação e otimização das variáveis que interferem no processo. Já a síntese química heterogênea foram empregados ambos os catalisadores. Dos ésteres obtidos, o que apresentou a melhor relação custo/baixo impacto ambiental foi avaliado em relação à atividade antimicrobiana, encapsulamento pela técnica SEDS e ensaios de liberação em isopropanol e acetato de etila. A partir dos planejamentos experimentais obteve-se a maior conversão para a síntese enzimática (83,5%) nas condições razão molar de substratos de 1:5, 5% de enzima e 70 ºC, sendo que as mesmas condições foram obtidas no estudo cinético, no qual foi alcançada uma conversão próxima de 90% em 1 h de reação. Para a síntese química heterogênea, as maiores conversões obtidas foram de aproximadamente 100% para os dois catalisadores. A reutilização dos catalisadores também foi estudada. O reuso enzimático com Lipozyme TL IM apresentou uma conversão de 94,3% no primeiro ciclo, 75,2% no segundo e 53,2% no terceiro e último ciclo. Após 10 ciclos, a peneira molecular 4 Å não apresentou perda da atividade catalítica, já o uso da Amberlite XAD-16 levou a uma queda acentuada da conversão em éster após 3 ciclos de uso. Na atividade antimicrobiana não foi observada diferença na média dos halos de inibição entre bactérias Gram-negativas e Gram-positivas. A eficiência máxima de encapsulamento foi de 58,04%, para experimento contendo 5 mg.mL-1 de acetato e 20 mg. mL-1 de PHBV, a 80 bar e 35 ºC. A morfologia das partículas encapsuladas para a maior parte dos ensaios foi esférica e o tamanho destas variou de 0,061 a 0,276 µm. Em relação à liberação nos solventes acetato de etila e isopropanol percebe-se que quanto maior a afinidade do éster encapsulado pelo solvente, mais rápido ocorre seu pico de liberação. Estes resultados demonstram a importância da reação de esterificação do óleo essencial de cravo-da-índia e encapsulamento do éster pela técnica SEDS para que possa ser aplicado como antimicrobiano natural em alimentos e bebidas. Abstract : This work aimed to study the variables that affect the synthesis of eugenil acetate in solvent-free system. Essential clove oil and acetic anhydride were used as substrates for the reaction catalyzed by different enzymatic catalysts (Novozym 435, Lipozyme RM IM and Lipozyme TL IM) and heterogeneous chemical (molecular sieve 4 Å and Amberlite XAD -16). In enzymatic synthesis was selected the best catalyst, this was used in the evaluation and optimization of the variables that interfere in the process. In the heterogeneous chemical synthesis both catalysts were employed in this step. Of esters obtained, which showed the best cost / low environmental impact was evaluated for antimicrobial activity, encapsulation by SEDS technique and release assays in isopropanol and ethyl acetate. Since the experimental design was obtained the highest conversion for enzymatic synthesis (83.5%) under the conditions of substrates molar ratio of 1: 5 5% enzyme and 70 ° C, and the same conditions were obtained from the kinetic study in which one has achieved a near 90% conversion in 1 h of reaction. For heterogeneous chemical synthesis, higher conversions were obtained of approximately 100% for both catalysts. The antimicrobial activity was not observed difference in the average of the inhibition halos of Gram-negative and Gram-positive. The highest encapsulation efficiency was 58.04% for experiment with 5 mg.mL-1 acetate, and 20 mg. mL-1 PHBV, 80 bar and 35 ° C. The morphology of the encapsulated particles most of the trials was spherical, and the size of these ranged from 0.061 to 0.276 micrometers. Concerning release in ethyl acetate and isopropanol solvents notice that the higher the affinity of the encapsulated estersolvent, its peak occurs faster release. These results demonstrate the importance of essential oil esterification reaction clove and encapsulation of the ester so that it can be applied as a natural antimicrobial in foods and beverages.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Curso de Pós-Graduação em Engenharia de Alimentos, Florianópolis, 2014. O acetato de eugenila é um éster que apresenta diversas propriedades interessantes do ponto de vista industrial, porém sua disponibilidade na natureza é pequena, podendo ser sintetizado pela da acetilação do eugenol, composto majoritário presente no óleo essencial de cravo-da-índia. O presente trabalho teve como objetivo avaliar a síntese de acetato de eugenila na presença de catalisadores heterogêneos visando um processo econômico e ambientalmente correto. Foram testados 3 sistemas reacionais (Shaker, Ultrassom e sem agitação) e 5 catalisadores: peneira molecular 4Å, resinas iônicas (Amberlyst 15, 15 H+ e 36) e resina não-iônica (Amberlite XAD-16, conhecida por suas propriedades adsorvente), sendo obtidos conversões acima de 82%. O sistema reacional sem agitação e os catalisadores peneira molecular 4Å e a resina Amberlite XAD-16 foram selecionados para as próximas etapas do estudo. Com a técnica de planejamento de experimentos foi possível maximizar a síntese do éster, as maiores conversões obtidas foram de aproximadamente 100% para os dois catalisadores. Nos estudos cinéticos foram avaliados o efeito da temperatura, teor de catalisador e razão molar (eugenol:anidrido acético). As cinéticas utilizando peneira molecular 4Å foram acompanhadas até 6 horas de reação, sendo obtidas conversões acima de 90% em 2 horas de reação e a energia de ativação foi de 2,27 kcal mol-1. As cinéticas com Amberlite XAD-16 foram acompanhadas até 2 horas de reação, sendo que em apenas 3 minutos de reação foram obtidas conversões próximas de 100%, a energia de ativação obtida foi de 1, 73 kcal mol-1, 31% menor da peneira molecular 4 Å. A reutilização dos catalisadores também foi estudada. Após 10 ciclos, a peneira molecular 4Å não apresentou perda da atividade catalítica, já o uso da Amberlite XAD-16 levou a uma queda drástica da conversão em éster após 3 ciclos de uso. Os resultados apresentados mostraram que ambos os catalisadores são eficazes para a produção do éster acetato de eugenila. A catálise heterogênea possibilita a utilização de menor quantidade de substratos e reações na ausência de solvente, podem ser reutilizados e regenerados. Além disso, os catalisadores se enquadram no conceito de "química verde" apresentando grande potencial para aplicação em processos industriais. Abstract : Eugenyl acetate is an ester which has several interesting properties for industrial application, its low availability in nature generates the purpose to synthesize it by acetylation of eugenol, which is the major compound present in the essential oil of clove. The aim of this study was to evaluate the synthesis of eugenyl acetate in the presence of heterogeneous catalysts aiming an economical and environmentally friendly process. Three reactive systems (Shaker, Ultrasound and without agitation) and five catalysts: molecular sieve 4 Å, ionic resins (Amberlyst 15, 15 H+ and 36) and non-ionic resin (Amberlite XAD-16, known for its adsorbent properties) were tested, with obtained conversions above 82%. The reactive system without agitation and the molecular sieve 4 Å and Amberlite XAD-16 catalysts were selected for the next steps of the study. Through the experimental design was possible to maximize the production of the ester. The highest conversions obtained within the range of the experimental conditions investigated were about 100% for both catalysts. In the kinetic studies, the effect of temperature, catalyst concentration and molar ratio (eugenol:acetic anhydride) in the conversion process, were evaluated. The kinetics using molecular sieves 4Å were performed until 6 hours of reaction, obtaining conversions above 90% in 2 hours. The activation energy was 2.27 kcal.mol-1. The kinetics of Amberlite XAD-16 were followed up to 2 hours of reaction, where only in 3 minutes of reaction were already obtained conversions nearby 100%. The activation energy was 1.73 kcal.mol-1, about 31% less compared to the obtained with the molecular sieve. The reuse of the catalysts was also studied. After 10 cycles, the molecular sieve 4Å not showed loss of catalytic activity, however the use of Amberlite XAD-16 led to a drastic drop in ester conversion after 3 cycles of use. The results showed that both catalysts are effective for producing eugenyl acetate. Heterogeneous catalysts allow using less amount of substrates and reactions in the absence of solvent, also can be regenerated and reused. Furthermore, the catalysts fit in the concept of "green chemistry", presenting great potential for application in industrial processes.