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Submitted by arlindo kohlrausch (ajfk@uepg.br) on 2022-07-28T22:43:51Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Kevin Alves Antunes.pdf: 7248114 bytes, checksum: 4a82da2e59ba9ce2d47251c6bc2ee907 (MD5) Made available in DSpace on 2022-07-28T22:43:51Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Kevin Alves Antunes.pdf: 7248114 bytes, checksum: 4a82da2e59ba9ce2d47251c6bc2ee907 (MD5) Previous issue date: 2022-03-01 A família Celastraceae é constituída de 100 gêneros e 1200 espécies distribuídas pelo mundo, principalmente nos trópicos e subtrópicos. Um de seus maiores representantes é o gênero Monteverdia sendo a espécie Monteverdia ilicifolia (espinheira-santa) uma das mais importantes do gênero devido ao uso na medicina tradicional. A principal indicação popular da espécie é o uso de chás de folhas para tratar gastrites e úlceras gástricas, tratamento este, comprovado cientificamente. Decorrente da comprovação do uso tradicional, houve um aumento da procura por essa espécie medicinal, o que ocorreu sem um planejamento de produção. A indisponibilidade de M. ilicifolia no comércio, associada à morfologia similar e ao nome popular designado para as espécies Monteverdia aquifolia, Citronella gongonha, Jodina rhombifolia, Sorocea bonplandii e Zollernia ilicifolia, faz com que a prática de adulterações seja verificada. Essas adulterações não são facilmente detectadas, pois comumente as espécies medicinais são comercializadas na forma rasurada, triturada ou pulverizada. Dentre os métodos farmacopeicos utilizados para detectar adulterantes em drogas vegetais estão a morfoanatomia que avalia os caracteres morfológicos e anatômicos do vegetal e a cromatografia em camada delgada que mostra o perfil químico de extratos, destacando-se por serem métodos rápidos, eficientes e de baixo custo. Considerando as adulterações de M. ilicifolia com M. aquifolia, C. gongonha, J. rhombifolia, S. bonplandii e Z. ilicifolia, objetivou-se analisar a anatomia foliar e caulinar dessas espécies, utilizando as técnicas usuais de microscopia, bem como determinar o perfil cromatográfico dos extratos dessas espécies e de amostras comerciais por cromatografia em camada delgada de alta eficiência, a fim de fornecer dados microscópicos e cromatográficos que possam auxiliar no controle da qualidade de droga vegetais, plantas medicinais e fitoterápicos. Os caracteres morfoanatômicos de folhas e caules e os perfis cromatográficos dos extratos fornecem subsídios farmacobotânicos e químicos que auxiliam na identificação das espécies, contribuindo para o controle da qualidade de drogas vegetais e fitoterápicos. A análise de dez amostras comerciais demonstrou que somente uma amostra não estava adulterada. The Celastraceae family consists of 100 genera and 1200 species distributed around the world, mainly in the tropics and subtropics. One of its main representatives is the genus Monteverdia, being the species Monteverdia ilicifolia (espinheira-santa) one of the most important of the genus due to its use in the traditional medicine. The main popular indication of the species is the use of leaf teas to treat gastritis and gastric ulcers, a treatment that has been scientifically proven. Due to the proof of traditional use, there was an increase in demand for this medicinal species, which occurred without a production planning. The unavailability of M. ilicifolia in commerce, associated with the similar morphology and the popular name given to the species Monteverdia aquifolia, Citronella gongonha, Jodina rhombifolia, Sorocea bonplandii and Zollernia ilicifolia, makes the practice of adulteration verified. These adulterations are not easily detected, as medicinal species are commonly sold in scratched, crushed or pulverized form. Among the pharmacopoeial methods used to detect adulterants in plant drugs are morphoanatomy, which evaluates the morphological and anatomical characters of the plant, and thin layer chromatography, which shows the chemical profile of extracts, standing out for being fast, efficient and low-cost methods. Considering the adulterations of M. ilicifolia with M. aquifolia, C. gongonha, J. rhombifolia, S. bonplandii and Z. ilicifolia, the objective was to analyze the leaf and stem anatomy of these species, using the usual microscopy techniques, as well as determining the chromatography profile of the extracts of these species and commercial samples by high performance thin layer chromatography, in order to provide microscopic and chromatographic data to support the quality control of plant drugs and herbals. The morphoanatomical features of leaves and stems and the chromatographic profiles of the extracts provide pharmacobotanical and chemical subsidies that help in the identification of species, contributing to the quality control of plant and herbal drugs. Analysis of ten commercial samples showed that only one commercial sample was unadulterated.

RESUMO As duas espécies de espinheira-santa Maytenus aquifolium Mart. e Maytenus ilicifolia Mart. ex Reissek pertencentes à família Celastraceae e têm sido intensamente exploradas nas populações nativas devido seu alto valor medicinal. O grande interesse pela espinheira-santa é para o tratamento de gastrites, úlceras gástricas e duodenais. O efeito antiulcerogênico está relacionado com a presença de polifenóis totais, mais especificamente com os taninos. Este trabalho teve como objetivo comparar o teor de taninos entre essas duas espécies cultivadas no Horto Medicinal do Refúgio Biológico Bela Vista - RBBV da Itaipu Binacional no município de Foz do Iguaçu, PR - Brasil. Foram realizadas duas coletas com intervalo de um mês para cada espécie e para a quantificação foi realizada a análise por espectrofotometria segundo a Farmacopeia Brasileira V. Os resultados foram analisados através do teste de variância (ANOVA) e a diferença no teor de taninos foi evidenciada pelo teste Tukey, a 5% de nível de significância empregando-se o software SISVAR. Foram obtidos em média 0,61% para o lote 1 e 2 de Maytenus aquifolium e (3,90%) para Maytenus ilicifolia, resultando em uma média de 84,35% de taninos a mais para Maytenus ilicifolia em comparação com Maytenus aquifolium concluindo assim que as espécies não devem ser intercambiáveis. ABSTRACT The two species of (espinheira-santa) Maytenus aquifolium and Maytenus ilicifolia, which belong to the Celastraceae family, have been intensively explored in native populations, due to its medicinal potential. The great interest in the espinheira-santa is due to its effectiveness on the treatment of gastritis, gastric and duodenal ulcers. The antiulcerogenic effect is related to the presence of phenolic compounds, more specifically the tannins. This study aimed to compare the tannin doses between these two species grown in the Medicinal Garden of Bela Vista Biological Refuge - RBBV of Itaipu in the city of Foz do Iguaçu, PR - Brazil. Two trials were conducted with one month interval, for the quantification of the tannins by a spectrophotometry, according to the Brazilian Pharmacopoeia V. The results were analyzed through the analysis of variance (ANOVA) and the difference in the tannins doses was demonstrated in a Tukey test at 5% level of significance employing the SISVAR software. It were found 0.61% of tannins for lot 1 and 2 of Maytenus aquifolium, and 3.90% for Maytenus ilicifolia, which represents 84.35% more tannin at Maytenus ilicifolia than at Maytenus aquifolium. Therefore, the species should not be interchanged.

Maytenus ilicifolia Mart. ex Reiss, Celastraceae, espinheira-santa, é nativa em muitas partes da América do Sul, sendo encontrada no sul do Brasil. É utilizada no tratamento de gastrite, úlceras e outras desordens do estômago, na forma de decocção das folhas ou extrato liofilizado em cápsulas. Neste trabalho, estudou-se a atividade antifúngica do seu extrato etanólico sobre o crescimento micelial dos fungos fitopatogênicos Colletotrichum acutatum, Fusarium oxysporum e Cylindrocladium spathulatum. Na comparação do crescimento micelial de isolados desses fungos em BDA (Batata Dextrose Agar), adicionados do extrato etanólico da espinheira-santa, foi observado que o mesmo inibiu em mais de 10% o crescimento micelial de Fusarium oxysporum, nas três concentrações avaliadas (0,2; 0,4 e 0,6mg/mL), estimulou o crescimento micelial de Colletotrichum acutatum em mais de 30% na concentração de 0,2mg/mL, e algumas de suas frações inibiram o desenvolvimento de Cylindrocladium spathulatum. Study of antifungal activity of Maytenus ilicifolia Mart. ex Reiss., Celastraceae. Maytenus ilicifolia Mart. ex Reiss., Celastraceae, known as espinheira-santa, is native to South America, and in southern Brazil its leaves decoction is traditionally used for the treatment of gastritis, ulcers and other gastrointestinal disorders. The objective of this work was to investigate the effect of the crude ethanolic extract of espinheira-santa on the mycelial growth of three phytopathogenical fungi: Colletotrichum acutatum, Fusarium oxysporum and Cylindrocladium spathulatum. It was observed that this extract inhibited in more than 10% the mycelial growth of Fusarium oxysporum at all used concentrations (0.2; 0.4 and 0.6 mg/mL), stimulated the Colletotrichum acutatum mycelial growth in more than 30% at 0.2 mg/mL and some of its fractions inhibited the Cylindrocladium spathulatum development.

Esta tese versa sobre o estudo químico e farmacológico de folhas de Maytenus acanthophylla Reissek (Celastraceae), uma planta medicinal da Bahia (espinheira-santa). O objetivo geral consistiu na investigação sistemática das potencialidades químicas, farmacológicas e a capacidade de fornecer materiais renováveis dessa planta. O material de estudo foi coletado de espécimes encontrados na Região da Chapada Diamantina no Estado da Bahia. No presente trabalho foram transcritos os métodos, filosofias de trabalho e os resultados obtidos no estudo fitoquímico, bem como, os resultados de ensaios biológicos feitos com alguns compostos isolados e extratos. As estruturas dos compostos obtidos foram elucidadas por técnicas espectroscópicas (RMN 1D e 2D, EM-IES, CG-EM, IV, UV e difração de raios-X) com o suporte de banco de dados e programas computacionais de cálculos ab initio e modelagem molecular. O estudo fitoquímico permitiu a obtenção de trinta compostos químicos, sendo 21 puros e nove constituindo misturas. Nos extratos em metanol e metanol/água foram isolados três flavonoides inéditos, o 3-O-{[-L-ramnopiranosil(16)]-O-[-D-xilopiranosil(13)-O--L-ramnopiranosil-(12)]]--D-galactopiranosídeo de quercetina (21), 3-O-{[-L-ramnopiranosil(16)]-O-[-D-xilopiranosil(13)-O--L-ramnopiranosil(12)]}--D-galactopiranosídeo de canferol (22), 3-O-{[-L-ramnopiranosil(16)]-O-[-D-xilopiranosil(13)-O--L-ramnopiranosil-(12)]}--D-galactopiranosídeo de isoramnetina (23) e um flavonoide triglicosídico anteriormente isolado, o 3-O-{[-L-ramnopiranosil(16)][-L-ramnopiranosil-(12)]}--D-galactopiranosídeo de quercetina (20). Nos extratos em hexano e acetato de etila, os constituintes isolados constam de uma mistura de hidrocarbonetos (1), esqualeno (2), 1,4-trans-poliisopreno (guta-percha, 3), um álcool graxo (4); sete triterpenos pentacíclicos (TTPC) friedelanos: friedelina (5), 3friedelinol (6), 3-friedelinol (7), 28-hidroxi-3-oxo-friedelano (canofilol, 13), 3,16-dihidroxifriedelano (pachysandiol B, 14), 3,24-di-hidroxifriedelano (15) e 3,24-diacetoxifriedelano (15a). Os compostos 14 e 15 foram isolados pela primeira vez na família Celastraceae. Foram também isolados dois TTPCs lupanos: o 3-lup-20(29)-en-3-ol (lupeol, 8) e o acetato de 3-lup-20(29)-en-3-ila (9); bem como a mistura dos isômeros 3-esteariloxi-olean-12-eno (10) e 3-esteariloxi-urs-12-eno (11). O TTPC 11, a -amirina (12), o -sitosterol (16) e o ácido eicosanóico (17) também foram isolados puros nos extratos em hexano ou acetato de etila. Nos extratos em metanol/água foram detectadas por CG-EM as presenças de sete monossacarídeos (18) e o galactitol (19) foi isolado puro, o que permitiu a obtenção do derivado 1,2,3,4,5,6-hexa-acetato de galactitol (19a). O polímero 3 foi utilizado na formulação de um produto da classe dos antibióticos e antissépticos para uso odontológico, que gerou uma solicitação de registro de patente pela UFMG. Em testes biológicos, o extrato metanólico mostrou significativa atividade analgésica em camundongos, contudo, em ensaios microbianos e citotóxicos, os extratos das folhas não apresentaram ação tóxica ou inibidora contra células tumorais (MCF-7, TK10 e UACC-62), micro-organismos (bactérias e espécies de Candida sp.), ou sobre o protozoário da leishmaníase. Entretanto, em testes feitos com soluções de 19a sobre cloroplastos de Spinacea oleracea L. foi observada a inibição da síntese de ATP, constituindo um indicativo de que 19a pode servir de modelo para síntese de herbicidas. Os glicosídeos 21 e 22 apresentaram boas atividades em ensaios de captura de radicais livres de DPPH em solução, e 23 apresentou ação imunomoduladora em testes de proliferação de células mononucleares do sangue humano. À luz dos resultados obtidos, considerando a diversidade de constituintes químicos observados, foi possível constatar o grande potencial químico-farmacológico de Maytenus acanthophylla e reconhecer, por meio científico, a validade do uso de suas folhas na medicina popular. The aim of this work was to deal with the chemical and pharmacological studies Maytenus acanthophylla Reissek (Celastraceae) leaves, a medicinal plant of Bahia (holy thorn). The general objective was the systematic investigation of the plant`s chemical and pharmacological potential and the ability to provide renewable materials. The study material was collected from specimens found in the region of Chapada Diamantina in the state of Bahia. In this study we transcribed methods, philosophies of work and results obtained in the phytochemical study, as well as the results of biological tests made with some isolated compounds and extracts. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic techniques (NMR 1D and 2D, IES-EM, GC-EM, IV, UV and X-rays diffraction) with the support of database and computer programs for ab initio calculations and molecular modeling. The phytochemical study allowed the isolation of thirty chemical compounds, including 21 pure and nine constituting mixtures. Three new flavonoids were isolated in methanol and methanol/water extracts: 3-O-{[-L-rhamnopyranosyl(16)]-O-[-D-xylopyranosyl(13)-O--L-rhamnopyranosyl(12)]}--D-quercetin galactopyranoside (21), 3-O-{[-L-rhamnopyranosyl(16)]-O-[-D-xylopyrano-syl(13)-O--L-rhamnopyranosyl(12)]}--D-kaempferol galactopyranoside (22), 3-O-{[-L-rhamnopyranosyl(16)]-O-[-D-xylopyranosyl(13)-O--L-rhamnopyranosyl(12)]}--D-isorhamnetin galactopyranoside (23); and one triglucoside flavonoid previously isolated: 3-O-{[-L-rhamnopyranosyla(16)][-L-rhamnopyranosyla(12)]}--D-quercetin galactopyra-noside (20). In the hexane and ethyl acetate extracts, the isolated constituents consist of a mixture of hydrocarbons (1), squalene (2), 1,4-trans-polyisoprene (gutta-percha,3), a fatty alcohol (4); seven pentacyclic triterpenes (TTPC) friedelan: friedelin (5), 3friedelinol (6), 3-friedelinol (7), 28-hydroxy-3-oxo-friedelan (canophyllol, 13), 3,16- dihydroxy friedelan (pachysandiol B, 14), 3,24-dihydroxyfriedelan (15) and 3,24-diacetoxyfriedelan (15a). Compounds 14 and 15 were isolated for the first from the Celastraceae family. Two TTPC lupanes were also isolated: 3-lup-20(29)-en-3-ol (lupeol, 8) and 3-lup-20(29)-en-3-ila acetate (9); as well as the isomer mixture 3-estearyloxy-olean-12-eno (10) and 3-estearyloxy-urs-12-eno (11). TTPC 11 a - amyrin (12), - sitosterol (16) and eicosanoic acid (17) were also isolated pure in hexane or ethyl acetate extracts. By means of GC-MS seven monosaccharides (18) were detected and galactitol (19) was isolated pure in methanol/water extracts, which allowed to obtain the derivative 1,2,3,4,5,6-hexa-galactitol acetate (19a). The polymer 3 was used to formulate antibiotic and antiseptic products for use in dentistry, which generated a request for patent registration by UFMG. In biological tests, the methanol extract showed significant analgesic activity in mice; however, in microbial and cytotoxic tests the extracts of leaves showed no toxic or inhibitory action against tumor cells (MCF-7, TK10 and UACC-62), micro-organisms (bacteria and Candida species), or the protozoan leishmaniasis. However, in tests with solutions of 19a on chloroplasts from Spinacia oleracea L. we observed an inhibition of ATP synthesis which indicated that 19a can be a model for herbicides synthesis. In capture tests of DPPH free radicals in solution, glycosides 21 and 22 showed good activity and 23 showed immunomodulating effects in tests of proliferation of mononuclear cells from human blood. In light of the results, considering the diversity of the obtained compounds, it was possible to visualize the great chemical and pharmacological potential of Maytenus acanthophylla and to recognize, through scientific means, the validity of using its leaves in popular medicine.