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A publicação da ICVM 476 em 2009 resultou em mudanças profundas no mercado brasileiro de debêntures corporativas. A flexibilidade introduzida nos processos de emissão, bem como a abertura do mercado para empresas de capital fechado não apenas aumentou o volume total de capital levantado por debêntures por ano, mas também expandiu o número de empresas emissoras no mercado. Dez anos após a publicação da ICVM 476, poucos trabalhos examinaram as potenciais diferenças entre as debêntures emitidas pela ICVM 400 daquelas emitidas pela ICVM 476, e nenhum estudo, no melhor entendimento desse autor, em relação às características, dispositivos contratuais e cláusulas restritivas das debêntures. Este trabalho explora uma inédita e exclusiva base de dados com 1.913 debêntures emitidas por 1.004 companhias, com a finalidade de investigar a evolução do mercado brasileiro de debêntures, bem como se a publicação da ICVM 476 afetou a governança corporativa embutida nas escrituras de emissão. Os resultados indicaram que, no período de 2009 a 2018, as frequências de cláusulas restritivas sobre dividendos, investimentos e financiamento atingiram os mais altos valores desde 1989, primeiro ano com dados disponíveis. Das 2,491 séries na amostra, 82% delas apresentam restrições no pagamento de dividendos, 84% limitam outros tipos de pagamentos aos acionistas, e quase todas as debêntures possuem pelo menos uma cláusula restritiva de financiamento e uma cláusula restritiva de investimentos. Além disso, este trabalho indicou que a nova regulação, apesar de fortemente preferida nos anos recentes, não substituiu totalmente a antiga. A ICVM 400 foi utilizada em 5,38% das emissões da amostra, e estava relacionada a um maior valor de face médio, a uma maturidade média mais longa e a um menor número médio de cláusulas restritivas e dispositivos contratuais de interesse por emissão. The publication of ICVM 476 in 2009 resulted in profound changes to the Brazilian corporate bond market. The flexibility introduced in the issuing process, as well as the opening of the market to non-public companies, not only increased the total amount of capital raised per year, but also expanded the number of issuing companies in the market. Ten years after its publication, few studies have examined potential differences between ICVM 400 and ICVM 476 bonds, and no study, to the best of this author’s knowledge, has examined bonds’ characteristics, covenants, and features. This work explored an unprecedented and exclusive database with 1,913 bonds issued by 1,004 issuing companies, in order to investigate the evolution of the Brazilian bond market, as well as whether the ICVM 476 publication has affected the corporate governance embedded in bond indentures. The results indicated that, in the 2009-2018 period, frequencies of dividend, investment and financing covenants reached their highest levels since 1989, the first year with data available. Of the 2,491 tranches in the sample, 82% of them present restrictions on dividend payments, 84% limit other kinds of cash transfers to shareholders, and almost all bonds have at least one financing and one investment covenant. Additionally, this work evidenced that the new regulation, although widely preferred in recent years, did not fully replace the old one. ICVM 400 was used in 5.38% of the issues in the sample, and was related to a higher average face value, a longer average term, and a lower average number of covenants and features of interest per issue.