1. A Copper(I)‐Catalyzed Sulfonylative Hiyama Cross‐Coupling
- Author
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Adenot, Aurélien, Anthore-Dalion, Lucile, Nicolas, Emmanuel, Berthet, Jean-Claude, Thuéry, Pierre, Cantat, Thibault, Berthet, Jean‐claude, Laboratoire de Chimie Moléculaire et de Catalyse pour l'Energie (ex LCCEF) (LCMCE), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), GENCI for computing time (Allocation n°A0100806494), Institut de France, European Project: ERC CoG n°818260 ,ReNewHydrides, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
- Subjects
High energy ,Reaction mechanism ,chemistry.chemical_element ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Reductive elimination ,Catalysis ,chemistry.chemical_compound ,Polymer chemistry ,Molecule ,Coupling ,Silanes ,010405 organic chemistry ,Aryl ,Organic Chemistry ,Esters ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,General Chemistry ,Ketones ,Copper ,0104 chemical sciences ,Coupling (electronics) ,chemistry - Abstract
International audience; An air-tolerant Cu-catalyzed sulfonylative Hiyama cross-coupling reaction enabling the formation of diaryl sulfones is described. Starting from aryl silanes, DABSO and aryliodides, the reaction tolerates a large variety of polar functional groups (amines, ketones, esters, aldehydes). Control experiments coupled with DFT calculations shed light on the mechanism, characterized by the formation of a Cu(I)-sulfinate intermediate via fast insertion of a SO$_2$ molecule.
- Published
- 2021