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The advent of synthetic organic chemistry is one of the most profound scientific developments in the history of human species. The creative nature of this area has earned this discipline a reputation for precise art and science, and can be applicable to a wide range of purposes. The first chapter of this thesis attempts to explore the application of organic synthesis to medicinal chemistry. The importance of inflammation as a disease-triggering factor is no longer restricted to autoimmune and infectious diseases since it has been increasingly associated with chronic and degenerative diseases. Based on the identification of the aminoguanidine moiety in several compounds that have anti-cytokine activity, the first chapter aimed at the synthesis of a series of aminoguanidine derivatives and their isosteric analogues from a strategy of molecular simplification of documented nitrogen heterocycles. The synthesis of derivatives was carried out in yields ranging from 58 to 99%. The second chapter covers the application of synthetic organic chemistry to chemical ecology. By taking into account the economic damage caused by insect pest damage on several important crops as well as the public health problem arisen from the use of pesticides to control the presence of these pests in crops, the use of pheromones comprises an attractive strategy for the control and monitoring of the same insects. Thus, we aimed at the application of synthetic procedures for the elaboration of the pheromonal components of economically interesting pests, namely Hyponeuma taltula, Anthistarcha binocularis and Rhynchophorus palmarum, which respectively affect sugarcane, cashew and coconut crops. Based on the established routes, the components of H. taltula and A. binocularis could be obtained with overall yields of 6.8% and 21.59%, respectively. We also compared the synthetic reference compounds with the extracts of the sex glands of these species and we thus confirmed the structure proposals of their components, which in turn will allow our research group to perform future studies on the electrophysiology and the attractivity of these components in the field. CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico O advento da química orgânica sintética constitui um dos desenvolvimentos científicos mais profundos na história da humanidade. A natureza criativa dessa área proporcionou à disciplina a reputação de uma arte e uma ciência precisa, podendo ser aplicável a uma vasta gama de finalidades. O primeiro capítulo desta tese trata de explorar a aplicação da síntese orgânica à química medicinal. Visto que a importância da inflamação como fator desencadeante de enfermidades não é mais restrita a doenças autoimunes e infecciosas uma vez que tem sido cada vez mais associada a doenças crônicas e degenerativas. Com base na identificação do quimiotipo aminoguanidínico em diversos compostos que apresentam atividade anticitocina, o primeiro capítulo visou à síntese de uma série de derivados aminoguanidínicos e seus análogos isostéricos a partir de uma estratégia de simplificação molecular de heterociclos nitrogenados documentados. A síntese de 39 derivados foi realizada com rendimentos compreendidos entre 58 e 99%. O segundo capítulo abrange a aplicação da química orgânica sintética à ecologia química. Diante do prejuízo econômico provocado pelas perdas ocasionadas pelo ataque de insetos pragas a diversas culturas importantes e do problema de saúde pública que envolve o uso cada vez maior de pesticidas como consequência da presença das pragas nos cultivos, o uso de feromônios constitui uma estratégia atrativa para o controle e monitoramento desses insetos. Sendo assim, a segunda parte deste trabalho objetivou a aplicação de procedimentos sintéticos para a elaboração dos componentes feromonais de pragas de interesse econômicos, a saber Hyponeuma taltula, Anthistarcha binocularis e Rhynchophorus palmarum, que afetam respectivamente as culturas da cana-de-açúcar, do cajueiro e do coqueiro. Com base nas rotas estabelecidas, os componentes do feromônio sexual de H. taltula e A. binocularis puderam ser obtidos com rendimentos globais de 6,8 % e 21,59 %, respectivamente, e comparados com os extratos das glândulas sexuais dessas espécies para fins de confirmação das propostas de feromônios, possibilitando estudos futuros acerca de aspectos eletrofisiológicos e a aplicação desses componentes no campo. Com relação ao R. palmarum, a rota empregada não forneceu o componente do feromônio de agregação com excesso enantiomérico satisfatório.

A current strategy in pest monitoring and/or control is the use of pheromones, which is based on a safe environmental management approach, an alternative considered quite refined and required in the most industrialized countries. The present work is divided in two chapters. In chapter 1 are described synthetic routes to obtain the sex pheromone of the species Lasioderma serricorne (7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone/serricornine), popularly known as tobacco beetle or cigarette beetle. Synthetic routes for the synthesis of (7E,9Z)-dodeca-7,9-dienyl acetate, (7E, 9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ol and (7E,9E)-dodeca-7,9-dienyl acetate are described in chapter 2, pheromone molecules of the European moth, Lobesia botrana, one of the most important pest of the vine. Serricornine was synthesized following the proposed route. The route followed to obtain the pheromonal components of L. botrana was partially completed, lacking the final steps to obtain them. The routes were efficient for the synthesis of the target molecules, presenting satisfactory and practically viable yields. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Uma estratégia atual no monitoramento e/ou controle de pragas é o uso de feromônios, o qual baseia-se em uma abordagem de gestão ambiental segura, uma alternativa considerada bastante refinada e requisitada nos países mais industrializados. O presente trabalho está dividido em dois capítulos, no capitulo 1 são descritas rotas sintéticas para a obtenção do feromônio sexual da espécie Lasioderma serricorne (7-hidroxi-4,6-dimetil-3-nonanona/Serricornina), conhecida como bicho do fumo. No capítulo 2 são descritas rotas sintéticas para a síntese dos acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dienila, (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ol e acetato de (7E,9E)-dodeca-7,9-dienila, moléculas feromonais da mariposa européia, Lobesia botrana, uma das pragas mais importante da videira. A Serricornina foi sintetizada seguindo a rota proposta. A rota seguida para a obtenção dos componentes feromonais da L. botrana foi parcialmente concluída, faltando às etapas finais para obtenção destes. As rotas mostraram-se eficientes para a síntese das moléculas alvos, apresentando rendimentos satisfatórios e viáveis do ponto de vista prático.

Endophytic microorganisms are important sources of bioactive compounds and have been widely studied due to the properties that their metabolites have. Compared to the host plants are easier handling in the laboratory. From the Phomopsis sp fungus genus have been isolated compounds with different biological activities. The investigation of the metabolites, whether primary or secondary, present in the filtrate of culture is of utmost importance. The metabolomic study of Phomopsis sp can lead to understanding of the production pathways of the metabolites of interest. The objective of the present work was to trace the metabolic profile of the filtrate from the endophytic fungus Phomopsis sp., An isolate of Syzygium jambolanum DC, through the consumption of dextrose as a source of carbon and energy for 6 weeks of culture using the 1H NMR With water signal suppression by NOESY 1D. In addition, liquid column chromatography and thin layer chromatography were performed in order to isolate compounds from organic mycelium extract. The analyzes had the help of MatLab® software for data normalization. Thus, it was possible to trace the metabolic profile of Phomopsis sp., cultivated under conditions of hypoxia, and verify the occurrence of reductive routes such as alcoholic fermentation and reductive Tricarboxylic Acid Cycle. It was also possible to observe the intensification of yellow pigmentation, characteristic of this genus of fungus, from the fourth week of cultivation, which is the period most of the primary metabolites are no longer present. By means of NMR experiments it was possible to elucidate a structure of a substance isolated from the chloroform extract of the fungus dry mycelium, 5-methylmethane. Based on these results, it can be inferred that, under these conditions, the microorganism studied performs alcoholic fermentation throughout the culture. It was also verified the occurrence of the reductive Tricarboxylic Acid Cycle in the cytosol until the third week of culture and, after this period, from the fourth week the secondary metabolism is intensified. It is the first time that the secondary metabolite 5-methylmeleina is isolated from this genus of endophytic. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Microrganismos endofíticos, que são importantes fontes de compostos bioativos, vêm sendo amplamente estudados devido às propriedades que seus metabólitos apresentam e, em comparação com as plantas hospedeiras, são de mais fácil manipulação em laboratório. Visto que do gênero de fungo endofítico Phomopsis já foram isolados compostos com diferentes atividades biológicas, a investigação dos metabólitos, sejam eles primários ou secundários, presentes no filtrado de sua cultura é de extrema importância. O estudo metabolômico de Phomopsis sp. pode levar ao entendimento das vias de produção dos metabólitos de interesse. O presente trabalho teve como objetivo traçar o perfil metabólico do filtrado da cultura do fungo endofítico Phomopsis sp., um isolado de Syzygium jambolanum DC, através do consumo da dextrose como fonte de carbono e energia durante 6 semanas de cultivo utilizando a técnica de RMN 1H com supressão do sinal da água por NOESY 1D. O enfoque do estudo é. Além disso, foram realizadas cromatografia líquida em coluna e cromatografia em camada delgada com o intuito de isolar compostos a partir de extrato orgânico do micélio. As análises estatísticas tiveram o auxílio dos softwares MatLab® para normalização e quantificação relativa dos dados. Assim, foi possível traçar o perfil metabólico de Phomopsis sp, cultivado em condições de hipóxia, e constatar a ocorrência de rotas redutivas, tais como fermentação alcoólica e Ciclo dos Ácidos Tricarboxílicos redutivo. Também foi possível observar a intensificação da pigmentação amarela, característica desse gênero de fungo, a partir da quarta semana de cultivo, período este que a maioria dos metabólitos primários já não se fazem mais presentes. Através de experimentos de RMN foi possível elucidar a estrutura de uma substância isolada do extrato em clorofórmio do micélio seco do fungo, a 5-metilmeleina. Com base nesses resultados, pode-se inferir que, sob estas condições, o microrganismo estudado realiza fermentação alcoólica durante todo o cultivo. Também foi verificada a ocorrência do Ciclo dos Ácidos Tricarboxílicos redutivo no citosol até a terceira semana de cultivo e, após esse período, a partir da quarta semana o metabolismo secundário é intensificado. É a primeira vez que o metabólito secundário 5-metilmeleina é isolado desse gênero de endofítico.

Pachycoris torridus (Scopoli, 1772) (Hemiptera: Scutelleridae) is the only representative of the Scutelleridae family of agricultural impact in Brazil. This bug is the main pest of Jatropha curcas (Linnaeus) (Euphorbiaceae), which produces raw material for the production of biodiesel. This study has as objective to evaluate bioecological and chemical aspects of P. torridus in herbivory of J. curcas. The experiments were performed using different methodologies, filed in literature, adapted to the particular insect pest, besides the development of new methodology that evaluated the attractiveness of J. curcas in different direction and distance. The research was developed in the Chemistry Laboratory of Natural Products of the Federal University of Alagoas (LPqRN/UFAL) and in Physiology Laboratory of the Agrarian Science Center (CECA/UFAL) and in the field (in the cities of Maceio and Rio Largo) during the period of May 2011 to January 2015. Younger seedlings were more susceptible to the attack even with smallest infestation, which the pest control must be done when there are signs of infestation in this stage. The sequence of behavioral categories which induced the sexual receptivity before intercourse was described in twelve steps. The intraspecific communication of P. torridus was brokered by emission of compound volatiles within a short distance, vibrational signals, sound and groping, driven by the male and recognized by the female. To make a difference between the patterns already known, the 30 new color patterns can be included in literature records, from number 28 to 57. Jatropha curcas releases kairomones long distances (200m) which isolatedly attracts P. torridus for hosting and herbivory. In the chemical evaluations, the compounds identified in the cuticle of P. torridus were: (E)-2-hexenal, (E)-4-(oxo)-2-hexenal, (E)-2-hexenyl acetate, (E)-2-octenal, undecane, dodecane, 1-tridecene, tridecane, (Z,Z)-2,7-Octadien-1-ol acetate, tetradecane and tetradecanal. Species adults P. torridus release content from metathoracic glands during courtship and copulation to attract the opposite sex, being able to empty their reservoir. That bug doesn’t secrete sexual pheromone and contents of their metathoracic glands submit double behavioral activity (alarm and attractiveness) at different concentrations. The rejection of the males to the females with new color patterns was caused by the presence of the chemical compound 1-Tridecene, as well as by increasing the concentration of the compound (E)-2-Octenal. Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Alagoas Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Pachycoris torridus (Scopoli, 1772) (Hemiptera: Scutelleridae) é o único representante da família Scutelleridae de impacto agrícola no Brasil. Esse percevejo é a principal praga da Jatropha curcas (Linnaeus) (Euphorbiaceae), a qual produz matéria-prima para obtenção de biodiesel. O presente trabalho visa avaliar aspectos bioecológicos e químicos de P. torridus na herbivoria de J. curcas. Os experimentos foram realizados por meio de variadas metodologias, protocoladas na literatura, adaptadas as particularidades do inseto-praga, além do desenvolvimento de nova metodologia que avaliou a atratividade de J. curcas em diferentes direção e distância. As pesquisas foram desenvolvidas no Laboratório de Química de Produtos Naturais da Universidade Federal de Alagoas (LPqRN/UFAL), no Laboratório de Fisiologia do Centro de Ciências Agrárias (CECA/UFAL) e no campo (em Maceió e Rio Largo), no período de maio de 2011 a janeiro de 2015. Mudas mais jovens foram mais suscetíveis ao ataque, mesmo com menor infestação, devendo ser feito o controle da praga quando ocorrerem sinais de infestação nessa fase. A sequência de categorias comportamentais que induziu a receptividade sexual antes da cópula foi descrita em doze etapas. A comunicação intraespecífica de P. torridus foi intermediada por emissão de compostos voláteis a curta distância, sinais vibratórios, sonoro e de tateamento, impulsionada pelo macho e reconhecida pela fêmea. Para diferenciar dos padrões já conhecidos, os 30 novos padrões cromáticos podem ser incluídos nos registros da literatura, a partir do no28 até 57. A espécie J. curcas emite cairomônios a longa distâncias (200m) que atraem isoladamente P. torridus para hospedagem e herbivoria. Nas avaliações químicas os compostos identificados na cutícula de P. torridus foram: (E)-2-Hexenal, (E)-4-(oxo)-2-Hexenal, Acetato de (E)-2-hexenila, (E)-2-Octenal, Undecano, Dodecano, 1-Trideceno, Tridecano, Acetato de (Z,Z)-2,7-octadien1-ol, Tetradecano e Tetradecanal. Adultos da espécie P. torridus liberam conteúdo das glândulas metatorácicas durante a corte e cópula, para atrair o sexo oposto, chegando a esvaziar seu reservatório. Esse percevejo não secreta feromônio sexual e o conteúdo de suas glândulas metatorácicas apresentam dupla atividade comportamental (alarme e atratividade) em concentrações diferentes. A rejeição dos machos as fêmeas com novos padrões cromáticos foi ocasionada pela presença do composto químico 1-Trideceno, bem como pelo aumento na concentração do composto (E)-2-Octenal.

Advanced glycation end products the (AGE) comprise a series of compounds, quite different, whose activity is related to their ability to modify the chemical and functional properties of diverse biological structures. Several studies, including that used animals, indicate that AGE restriction in the diet can have many protective effects. Furthermore, the use of certain medicinal plants appears to offer additional benefits, especially to individuals suffering from disorders associated with excessive accumulation of AGE. It is believed that plants combiam antiglicantes and antioxidant properties, have positive effects on the inhibition of glycation. This fact has attracted the interest of the scientific community, as it can provide important therapeutic potential. Although any further component is particularly suitable as reducing AGEs in the context of the human body, some substances in vitro studies demonstrated the anti-AGE effects important and worth further investigation such as pyridoxamine, alilcisteína (garlic extract component), phenolics, vitamins C and E, thiamin, taurine and carnosine, recognized for its antioxidant properties. Therefore the aim of this proposal was to determine the antiglicante activity of extracts of plants native to the brasileleira flora of recognized antioxidant activity. All the studied extracts are part of the bank of plant extracts belonging to the Laboratory for Research on Natural Resources (LPqRN), the Institute of Chemistry and Biotechnology - UFAL. Therefore, this thesis was divided into three parts, which generated three articles. The first titled "Antioxidant activity of native plant extracts of flora by ABTS methods, DPPH, FRAP and ORAC", aimed to investigate the antioxidant capacity of different plant extracts, by different in vitro assays (ABTS, DPPH, FRAP , ORAC), and determine whether there is correlation between the tested methods. In this proposal, 49 plant samples were studied, the tests of antioxidant capacity, DPPH; ABTS; FRAP and ORAC. Further tests were conducted to see if there was a correlation between the methods. The results were screened for to follow up the research, specifically, the antiglicante activity, believed to be related to the antioxidant activity. So the second article entitled "antiglicante in vitro activity of native plant extracts of flora", aimed to determine the antiglicante activity of native plant extracts of brazilian flora, with recognized antioxidant activity and the possibility of correlation between tests, antiglicante and antioxidants. For this 18 extracts, which had been classified as important sources of antioxidant compounds were tested for activity antiglicante. From the most promising extract, Auxemma oncocalyx Taub. (Bark) for activity, an isolated quinone thereof was tested in Oncocalixona A. This may be an important antiglicante agent, which resulted in the third section, "Oncocalyxone The functions of an anti-glycation agent in vitro", that this was submitted to the journal FOOD CHEMISTRY, ISSN: 0308-8146, Impact factor 3.259, on 02/12/14, in the form of Short communication. The particular this thesis is of importance, since investigations of this nature favors the development of research investigating potential therapeutic products, and that in turn may be useful in treating diseases associated with excessive accumulation of AGE Os produtos de glicação avançada (AGE) englobam uma série de compostos, bastante diferentes entre si, cuja atividade está relacionada à capacidade destes de modificar as propriedades químicas e funcionais das mais diversas estruturas biológicas. Diversos estudos, inclusive que utilizaram animais, apontam que a restrição de AGE na dieta pode exercer diversos efeitos protetores. Além disso, o uso de determinadas plantas medicinais parece oferecer benefícios adicionais, especialmente, para indivíduos que sofrem com transtornos associados ao acúmulo exagerado de AGE. Acredita-se que plantas que combinam propriedades antiglicantes e antioxidantes, exercem efeitos positivos sobre a inibição da glicação. Este fato tem atraído o interesse da comunidade científica, visto que pode oferecer importante potencial terapêutico. Embora nenhum componente seja ainda especificamente indicado como redutor de AGEs no contexto do corpo humano, em estudos in vitro algumas substâncias demonstraram efeitos anti-AGE importantes e merecem investigações adicionais, tais como piridoxamina, alilcisteína (componente do extrato de alho), compostos fenólicos, vitaminas C e E, tiamina, taurina e carnosina, reconhecidos por suas propriedades antioxidantes. Por esta razão o objetivo da presente proposta foi determinar a atividade antiglicante de extratos de plantas nativas da flora brasileira, que tenham reconhecida atividade antioxidante. Todos os extratos estudados fazem parte do banco de extratos vegetais pertencentes ao Laboratório de Pesquisas em Recursos Naturais (LPqRN), do Instituto de Química e Biotecnologia – UFAL. Para tanto, a presente tese foi dividida em três partes, que geraram três artigos. O primeiro deles entitulado “Atividade antioxidante de extratos de plantas nativas da flora brasileira pelos métodos ABTS, DPPH, FRAP e ORAC”, teve como objetivo investigar a capacidade antioxidante de diferentes extratos de plantas, por diferentes ensaios in vitro (ABTS, DPPH, FRAP, ORAC), e determinar se existe correlação entre os métodos testados. Nesta proposta, foram estudadas 49 amostras vegetais, pelos ensaios de capacidade antioxidante, DPPH; ABTS; FRAP e ORAC. Adicionalmente foram realizados testes para verificar se existia correlação entre os métodos. Os resultados foram uma triagem para dar sequência às pesquisas, especificamente, da atividade antiglicante, que se acredita haver relação com a atividade antioxidante. Assim o segundo artigo entitulado “Atividade antiglicante in vitro de extratos de plantas nativas da flora brasileira”, teve como objetivo determinar a atividade antiglicante de extratos de plantas nativas da flora barasileira, com reconhecida atividade antioxidante e a possibilidade de correlação entre os testes, antiglicante e antioxidantes. Para isto 18 extratos, que haviam sido classificados como importantes fontes de componentes antioxidantes, foram testados para atividade antiglicante. A partir do extrato mais promissor, Auxemma oncocalyx Taub. (entrecasca) para a atividade, foi testada uma quinona isolada do mesmo, a Oncocalixona A. Esta demonstrou ser um importante agente antiglicante, o que resultou no terceiro artigo, “Oncocalyxone A functions as an anti-glycation agent in vitro”, este que foi submetido à revista FOOD CHEMISTRY, ISSN: 0308-8146, Fator de impacto 3.259, no dia 02.12.14, na forma de Short communication. A presente tese se reveste de particular importância, uma vez que investigações desta natureza favorecem o desenvolvimento de pesquisas que investiguem potenciais produtos terapêuticos, e que por sua vez, possam ser úteis no tratamento de doenças associadas ao acúmulo exagerado de AGE

The advanced glycation endproducts (AGEs) constitute a large variety of compounds formed from nonenzymatic amino-carbonyl interactions between reducing sugars or oxidized lipids and proteins, nucleic acids or aminophospholipids. The AGEs formation in foods and biological systems is a topic of increasing interest for the science, since they are involved in proinflammatory and pro-oxidative effects related to the pathogenesis of chronic degenerative diseases such as diabetes, Alzheimer's disease and renal failure. The Nε-carboxymethyllisine (CML) was the first AGE identified in foods and, since then, has been the compound of choice in studies on which a single product is used as an AGE marker. Immunochemical or instrumental methods are available for the AGEs determination, but they present limitations and there is not an ideal method yet. Thus, in order to compare and optimize different analytical methods, this study aimed to determine the CML content on enteral and parenteral nutrition formulas by ELISA and LC-MS/MS. So, in order to compare and optimize different analytical methods, this study aimed to determine the content of CML in nutritional enteral and parenteral formulas by ELISA and by liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry (LC-MS / MS). Thus, 5 parenteral and 17 enteral commercially available formulations were investigated. All samples studied showed detectable levels of CML, regardless of the method of analysis used. The parenteral formulations presented CML contents measured by ELISA ranging from 529.9 ± 33.47 to 1948.88 ± 3.68 ng CML/mL of sample and showed positive linear correlations to their content in lipids (0.9259) and carbohydrates (0.9426), but they were not submitted to the LC-MS/MS analysis due to the impossibility of applying the established purification protocol for this group of samples. Enteral formulations analyzed by ELISA presented CML contents ranging from 1076.91 ± 76.87 to 55950.71 ± 1891.29 ng CML/mL of sample and showed positive correlations to its contents in carbohydrate (0.6057), lipid (0.5264) and protein (0.6157). They showed a variation from 0.09 to 0.503 μg CML/mg of protein of the diets when analyzed by LC-MS/MS and there was no correlation between CML and the variables "lipid", "carbohydrate" or "protein" calculated for this group. The investigation conducted during the samples preparation prior to injection into the LC-MS/MS showed a significant loss of CML during the different stages of the protocol, compromising the reliability of the results obtained through this method of analysis, while the comparison between the results obtained through different methods applied to similar samples showed the reliability of the anti-CML ELISA test used in this experiments. The results of this study indicate the need for improvement of AGEs analysis protocols in food and should guide future research on this area. The determination of reliable methods of detection, which enable the measurement of AGEs structures in body fluids, tissues and also in food, in a sensitive, specific, fast and not too expensive way is a challenge that remains present on this field. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico Os produtos da glicação avançada (AGEs, do inglês Advanced Glycation Endproducts) constituem grande variedade de substâncias formadas a partir de interações amino-carbonilo, de natureza não-enzimática, entre açúcares redutores ou lipídeos oxidados e proteínas, aminofosfolipídeos ou ácidos nucléicos. A formação de AGEs nos alimentos e em sistemas biológicos constitui tema de crescente interesse, desde que estão associados a efeitos pró-oxidativos e pró-inflamatórios envolvidos na patogênese de diversas doenças crônico-degenerativas como o diabetes, o mal de Alzheimer, a insuficiência renal. A Nε-carboximetilisina (CML) foi o primeiro AGE a ser identificado em alimentos e tem sido o composto de escolha em estudos em que um único produto é usado como marcador de AGEs de um sistema. Métodos imunoquímicos ou instrumentais estão disponíveis para a determinação da CML, mas ambos apresentam limitações, não havendo ainda um método considerado ideal. Assim, a fim de comparar e otimizar diferentes métodos analíticos, o presente estudo teve como objetivo determinar o conteúdo em CML de fórmulas nutricionais enterais e parenterais através das técnicas de ELISA e de cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massa tandem (LC-MS/MS). Para tanto, foram investigadas 5 formulações parenterais e 17 enterais comercialmente disponíveis. Todas as amostras investigadas apresentaram níveis detectáveis de CML neste estudo, independentemente do método de análise utilizado. As fórmulas parenterais apresentaram conteúdos mensurados através de ELISA que variaram de 529,9 ± 33,47 a 1948,88 ± 3,68 ng de CML/mL de amostra e apresentaram correlações lineares positivas quanto aos seus conteúdos em lipídeos (0,9259) e em carboidratos (0,9426), mas não foram submetidas às análises através do LC-MS/MS devido à inviabilidade da aplicação para esse grupo de amostras do protocolo de purificação estabelecido nesta investigação. As formulações enterais apresentaram conteúdos em CML que variaram entre 1076,91 ± 76,87 e 55950,71 ± 1891,29 ng de CML/ mL de amostra e evidenciaram correlações positivas quanto aos seus conteúdos em carboidratos (0,6057), lipídeos (0,5264) e proteínas (0,6157), quando analisadas através de ELISA, e apresentaram uma variação de 0,09 e 0,503 μg CML/ mg de proteína das dietas quando analisadas através do LC-MS/MS, não havendo correlações entre a CML e as variáveis “lipídeos”, “carboidratos” ou “proteínas” para esse grupo. A investigação conduzida durante o processo de preparo das amostras, anterior à injeção no LC-MS/MS, evidenciou uma expressiva perda da CML durante as diferentes etapas do protocolo, comprometendo a confiabilidade dos resultados obtidos através desse método de análise, enquanto a comparação entre os resultados encontrados através dos diferentes métodos aplicados a amostras semelhantes em composição e preparo demonstrou a confiabilidade do teste de ELISA anti-CML utilizado nas condições deste experimento Os resultados do presente estudo apontam a necessidade de aperfeiçoamento dos protocolos de análise de AGEs em alimentos e deverão guiar futuras investigações nesta área. Dentre os desafios que permanecem presentes no campo de estudo dos AGEs está a definição de métodos de detecção confiáveis, que possibilitem a mensuração de estruturas nos fluidos ou tecidos corporais e nos alimentos, de maneira sensível, específica, rápida e não muito dispendiosa.

The palm is an important crop, primarily for its forage potential, being an alternative to feeding livestock is scarce native grasslands, especially during periods of prolonged drought. One of the main problems in the cultivation of cactus pear is the infestation of pests such as mealybug in scale, Diaspis echinocacti, when uncontrolled can cause severe yield losses, reaching 100%. The Integrated Management is an alternative to control this pest and maintenance of production out of economic damage. Therefore, this study aimed to evaluate the interaction between the spineless cactus, cochineal scale and two of its natural enemies, Zagreus bimaculosus and Chilocorus nigrita. Volatile organic compounds (VOCs) released by ten varieties of cactus, healthy and infested by D. echinocacti, as well as the volatiles released by the two natural enemies studied were collected by aeration and extracted with n-hexane HPLC. The extracts were subjected to behavioral bioassays in olfatometre Y to identify their attractive activity for natural enemies, Z. bimaculosus and C. nigrita, and then subjected to chemical analysis by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) for identification of VOCs. Electrophysiologic testing with gas chromatography coupled to electroantennograph (GC-EAG) of the extracts that showed activity in behavioral bioassays were conducted. The results showed that the species of ladybugs are attracted by the extracts studied, mostly after the process of infestation with D. echinocacti, and that the profiles of the emission of VOCs of ten varieties studied differed. Among the VOCs identified in extracts of Z. bimaculosus and C. nigrita, are the 1-ethyl-hexanol, 3,7-dimethyloctanol, 1-heptacosanol, 1-decanol, 2-propyl-1-heptanol and farnesol, which were identified as components of the aggregation pheromone of beetles and beetle cuticular constituents. It also observe that new compounds were found in the extracts of ten varieties of cactus infested with cochineal scale of D. echinocacti, among these compounds are the n-octanal, geranyl linalool, linalool, n-nonanal, n-decanal and squalene, which are associated with plant defense, including the attraction of natural enemies. These results demonstrate the importance of VOCs produced by plants for their defense, after a process of herbivory, including with regard to the attraction of natural enemies. VOCs released by two species of ladybugs can be studied components of the aggregation pheromone, since attractiveness was demonstrated in behavioral bioassays. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior A palma é uma importante cultura, principalmente por seu potencial forrageiro, sendo uma alternativa para alimentação de rebanhos quando há escassez de pastagens nativas, inclusive em períodos de seca prolongada. Um dos principais problemas no cultivo da palma forrageira é a infestação de pragas, como a cochonilha em escama, Diaspis echinocacti, que quando não controlada pode causar perdas severas na produtividade, podendo chegar a 100%. O Manejo Integrado é uma alternativa para o controle desta praga e manutenção da produção fora de um dano econômico. Assim sendo, este estudo objetivou avaliar a interação entre a palma forrageira, a cochonilha de escama e dois de seus inimigos naturais, Zagreus bimaculosus e Chilocorus nigrita. Os compostos orgânicos voláteis (COVs) liberados por dez variedades de palma forrageira, sadias e infestadas por D. echinocacti, assim como os voláteis liberados pelos dois inimigos naturais estudados foram coletados por aeração e extraídos com hexano grau HPLC. Os extratos foram submetidos a bioensaios comportamentais em olfatômetrro Y, para identificação de sua atividade atraente para os inimigos naturais, Z. bimaculosus e C. nigrita, e em seguida submetidos a análises químicas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-EM) para identificação dos COVs. Foram realizados testes eletrofisiológicos com Cromatografia Gasosa acoplada ao Eletroantenógrafo (CG-EAG) dos extratos que exibiram atividade nos bioensaios comportamentais. Os resultados obtidos demonstraram que as espécies de joaninhas estudadas são atraídas pelos extratos, em sua maioria, após o processo de infestação com D. echinocacti, e que os perfis de emissão dos COVs das dez variedades estudadas diferem entre si. Dentre os COVs identificados nos extratos de Z. bimaculosus e C. nigrita, encontram-se o 1-etil-hexanol, 3,7-dimetil-octanol, 1-heptacosanol, 1-decanol, 2-propil-1-heptanol e o farnesol, os quais foram identificados como componentes do feromônio de agregação de coleópteros e como constituintes cuticulares de coleópteros. Observa-se ainda que novos compostos foram encontrados nos extratos das dez variedades de palma forrageira infestadas com a cochonilha de escama, D. echinocacti, dentre estes compostos estão o n-octanal, geranil linalol, linalol, n-nonanal, n-decanal e esqualeno, os quais estão associados a defesa de plantas, inclusive na atração de inimigos naturais. Esses resultados comprovam a importância dos COVs produzidos por plantas para sua defesa, após um processo de herbivoria, inclusive no que diz respeito à atração de inimigos naturais. Os COVs liberados pelas duas espécies de joaninhas estudadas podem ser componentes do feromônio de agregação, uma vez que houve atratividade demonstrada em bioensaios comportamentais.

Population growth and consumption improvement as caused an increased demand for nutrients of a better quality. As a result mono cropping has become a powerful tool in order to obtain current requirements. In order to acquire large agricultural areas, deforestation of native wood lands has increased and consequently eliminated the natural habitat of predators thus allowing proliferation of certain species that have become pests. Amongst these species are those who belong to Lepidoptera genera, which is the second largest group of insects including approximately 150 000 identified species and 120 families, becoming one of the main agriculture pests as they infest crop such as: corn, soy, sugarcane, cotton etc. Recently, a new pest Helicoverpa armigera (Hübner, 1805) has emerged in Brazilian crops causing economical loses of roughly R$ 2 billion. Its importance is due to the fact of being a generalist pest, which is infesting crops of cotton, corn, sorghum, wheat and tomato, decreasing the productivity and increasing expenses on pesticides. The emergence of this pest in Brazilian crops has enforced the necessity of new pesticides. Despite this, advances of pest and disease control should be in alliance with environmental and natural resources in matters of productivity, product quality, inputs and resources, adding value in health protection, environmental and food safety systems. This requires continuous innovation through scientific and technological knowledge in particularly pest control. Currently in Brazil the usage of pheromones as a control method against pests in included in agribusiness. In majority of cases, pest control is conducted through the usage of pesticides, however, monitoring would be a more economical approach and it would also decrease risk of toxic residues on fruits. Regarding the synthesis, the 10-bromodecan-1-ol (1) and 8-bromodecan-1-ol (2) were protected with dihydropyran (DHP) catalyzed by some crystals of p-toluene sulfonic acid (pTSA)in tetrahydrofuran (THF). The metalation was performed using nbutyllithium (n-BuLi) to generate the acetylide an ion from 1-hexyne 7 which react with1-(Tetrahydro-2′-pyranyloxy)-10-bromodecane 4 across from a second order nucleophilic substitution mechanism (SN2). This step yelds 1-(Tetrahydro-2′-pyranyloxy) -11-hexadecyne 8. In ordertoobtain1- (Tetrahydro-2′-pyranyloxy)-9-hexadecyne 9 and 1-(Tetrahydro-2′-pyranyloxy)-9-tetradecynne 10 was used the same coupling methodology. The ethers 8, 9 and 10 were subsequently deprotected to yield 11-Hexadecyn-1-ol 11, 9-Hexadecyn-1-ol 12 and 9-tetradecyn-1-ol 13. The compounds (Z)-11-Hexadecen-1-ol 14, (Z)-9-Hexadecen-1-ol 15 and (Z)-9-tetradecen-1-ol 16 were prepared by stereoselective reduction using Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, 5%), the (Z)-11-hexadecenyl acetate 17 was prepared by acetylation using acetic anhydride and pyridine. Oxidation of the alcohol 15 with pyridinium chlorochromate (PCC) in dichloromethane gave the (Z)-9-hexadecenal aldehyde. The products of reductions, oxidation and acetilation are componentes of the pheromonal mixtures of the followings pecies: Heliothis virescens (Fabricius, 1777); Spodoptera frugiperda (Smith,1797); Plutella xylostella (Linnaeus, 1758); Helicoverpa armígera (Hübner, 1805); Helicoverpa zea (Boddie, 1850); Spodoptera eridania (Cramer). O crescimento populacional e a melhoria do poder de compra causou o aumento da demanda por mais alimentos e de melhor qualidade. Como resultado observou-se o surgimento da monocultura que se estabeleceu como uma poderosa ferramenta para atender as necessidades vigentes. O desmatamento de grandes áreas de florestas nativas, para dar lugar a esta atividade agronômica, elimina o habitat de predadores que são as barreiras naturais à proliferação desordenada de certas espécies que têm se tornado pragas, como aquelas pertencentes à ordem dos Lepidópteros, que possui diversas espécies-praga infestando culturas como milho, soja, cana de açúcar, algodão etc. no Brasil e em outros países. Recentemente uma nova praga, Helicoverpa armígera (Hübner, 1805) surgiu nas lavouras brasileiras causando prejuízos estimados de cerca de R$ 2 bilhões, somente no oeste baiano. Sua importância se deve ao fato de ser uma praga generalista, que vem infestando plantações de algodão, milho, sorgo, trigo e tomate,reduzindo a produtividade destas culturas e aumentando a necessidade de gastos com agrotóxicos. Assim, a presença dessa espécie nas lavouras brasileiras parece impor a necessidade de agilidade na liberação de novos defensivos agrícolas. Apesar disso, os avanços no controle de pragas e doenças devem estar interligados ao manejo e uso sustentável dos recursos naturais e aliados a avanços na produtividade e qualidade de produtos, insumos e recursos, na agregação de valor, em sistemas de apoio à defesa sanitária, na garantia da segurança ambiental e na inocuidade de alimentos. Isso exige a incorporação contínua de inovações, na forma de conhecimentos científicos e tecnológicos, principalmente no controle de pragas. Hoje, no Brasil, o uso de feromônios como ferramenta de controle de pragas está inserido dentro desta política do agronegócio. Assim, o monitoramento destas pragas poderia levar a um controle de maneira mais econômica e racional, bem como uma diminuição no risco de resíduos nos frutos e intoxicação. No tocante à síntese, este trabalho apresenta, inicialmente, a proteção das hidroxilas do 10-bromo-1-decanol 1 e 8-bromo-1-octanol 2, pela reação de diidropirano (DHP) catalisada por alguns cristais de ácido ptoluenossulfônico (pTSA). Na sequência, procedeu-se a metalação do 1-hexino 7 com n-butillítio em tetraidrofurano (THF) e o acetileto gerado reagiu com o 1- (tetraidro-2’-piraniloxi)-10-bromodecano 4 através de um mecanismo de substituição nucleofílica de segunda ordem (SN2), formando o 1-(Tetraidro-2’-piraniloxi)-11-hexadecino 8. Para a obtenção do 1-(Tetraidro-2’-piraniloxi)-9-hexadecino 9 e 1-(Tetraidro-2’-piraniloxi)-9-tetradecino 10 foi usada a mesma metodologia de acoplamento. Após desproteção das hidroxilas dos alcinos 8, 9 e 10, os produtos hidrolisados foram submetidos a redução estereosseletiva com catalisador de Lindlar (Pd/CaCO3, 5%), obtendo-se os álcoois (Z)-11-hexadecen-1-ol 14; (Z)-9-hexadecen-1-ol 15 e (Z)-9-tetradecen-1-ol 16. O acetato de (Z)-11-hexadecenila 17 foi formado por acetilação com anidrido acético na presença de piridina e o aldeído (Z)-9-hexadecenal 18 foi obtido por oxidação do álcool 15 com Clorocromato de Piridínio (PCC) em diclorometano. Os produtos das reduções, acetilação e oxidação são moléculas constituintes dos feromônios das seguintes pragas: Heliothis virescens (Fabricius, 1777); Spodoptera frugiperda (Smith,1797); Plutella xylostella (Linnaeus, 1758); Helicoverpa armígera (Hübner, 1805); Helicoverpa zea (Boddie, 1850); Spodoptera eridania (Cramer).

The increasing global demand for renewable energy to replace fossil fuels has given great emphasis on sugar cane (Saccharum spp) As this has been considered as the most efficient crop for energy production. Brazil is the largest producer of sugar cane with a production of 652.02 million tonnes in the 2013/2014 season, in an area of 8.1 million hectares. One major barrier to the production of sugar cane is still the attack of pests and diseases. It is estimated that about 10 % of the crop losses to be caused by insects, and the bit of sugar cane (Diatraea saccharalis) the most important. Plants, during evolution, to reduce the damage caused by the attack of insects, have developed a number of defense mechanisms, among them physical, toxic metabolites and volatile metabolites. Many studies have been developed to decipher the mechanisms of defense sugar cane to attack by herbivorous insects in an attempt to support breeding and biotechnology information programs for the development of more resistant plants, but many of these mechanisms still remain to be clarified. This project aimed to evaluate the response of sugar cane in herbivory by Diatraea saccharalis identifying volatile organic compounds, secondary metabolites and proteins produced during the response to the attack. We investigated the possible sequence of a terpene synthase, and Benzoxazinoides (Bx) sugar cane genes and the expression of these genes in the infected plants. Our results show that sugar cane has a systemic response when attacked by the larva Diatraea saccharalis producing β - caryophyllene volatile compound with increased expression of TPs cane putative gene, hydroxamic acid DIMBOA in roots increased with the expression of genes involved in the biosynthesis and defense-related proteins in attempts to inhibit the attack of the larvae and preserve the plant. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior A crescente demanda mundial para a produção de energias renováveis em substituição aos combustíveis fósseis tem dado grande destaque à cana-de-açúcar (Saccharum sp.), pois esta tem sido considerada como a cultura mais eficiente para a produção de energia. O Brasil é o maior produtor mundial de cana-de-açúcar com uma produção de 652,02 milhões de toneladas na safra 2013/2014, em uma área de 8,1 milhões de hectares. Um dos grandes entraves à produção de cana-de-açúcar ainda é o ataque de pragas e doenças. Estima-se que cerca de 10% das perdas para esta cultura sejam ocasionadas por insetos, sendo a broca da cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis) a mais importante. As plantas, durante a evolução, para reduzir os danos causados pelo ataque dos insetos, têm desenvolvido uma série de mecanismos de defesa, dentre eles, barreiras físicas, metabólitos tóxicos e metabólitos voláteis sinalizadores. Muitos trabalhos têm sido desenvolvidos para decifrar os mecanismos de defesa da cana-de-açúcar ao ataque de insetos herbívoros, na tentativa de subsidiar programas de melhoramento genético e a biotecnologia de informação para o desenvolvimento de plantas mais resistentes, mas, muito destes mecanismos ainda permanecem a ser esclarecidos. Este projeto se propôs a avaliar a resposta da cana-de-açúcar na herbivoria por Diatraea sccharalis através da identificação de importantes compostos orgânicos voláteis, metabólitos secundários e proteínas produzidas durante o processo de resposta ao ataque. Investigamos a sequência de uma possível terpeno sintase, bem como genes Benzoxazinoides (Bx) de cana de açúcar e a expressão destes genes nas plantas infestadas. Nossos resultados mostram que a cana-de-açúcar apresenta uma resposta sistêmica quando atacada pela larva de Diatraea saccharalis produzindo o composto volátil β-cariofileno, com aumento da expressão do gene putativo TPs de cana, o aumento ácido hidroxâmico DIMBOA nas raízes junto com o aumento da expressão dos genes envolvidos na sua biossíntese e proteínas relacionadas a defesa na tentativas de inibir o ataque da larva e preservar a planta.

Due to the system does not recognize equations and formulas the resumo and abstract can be found in the PDF file. CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico Devido ao sistema não reconhecer equações e fórmulas o resumo e abstract encontra-se no arquivo em PDF.

In the present study, compounds derived from β-lapachone were electrochemically studied in protic (phosphate and acetate buffer) and aprotic (DMF + TBAP) media, using glassy carbon as working electrode. The electroreducedintermediatesof the quinones reacted with oxygen, indicative of the generation of reactive oxygen species. The interaction of the quinones β-lapachone, α-lapachone and nor-β-lapachone with DNA, was investigated using the technique of quartz crystal microbalance.To increase the solubility of the quinones, in order to allow in vivo studies, the formation of inclusion complexes with β-cyclodextrin was evaluated. Positive results were obtained, leading to a viable formulation alternative for further biological studies with the compounds. β-lapachone was studied spectroelectrochemically through the techniques of Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy + Cyclic Voltammetry to confirm the formation of the hydrogen bondfrom the electroreduced β-lapachone and the secondary hydroxy group of β-cyclodextrin. The inclusion complex betweenmangiferin, an antioxidant polyphenoland β-cyclodextrin, was confirmed using the techniques of Fourier Transform Infrared Spectroscopy, Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Differential Scanning Calorimetry and Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy. Also, the increase of the antioxidant activity of mangiferin was demonstrated when in presence of β-cyclodextrin, by means of radical scavenging activity toward 2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (RSA-DPPH ), with additional analysis of solvent effects, being demonstrated that below 50% of organic solvent, it is impossible to work with this method. The assay of the capacity of oxygen radical absorbance capacity-fluorescein (ORAC-FL) was also used, showing that the complex mangiferin: β-cyclodextrin is fifteenfold more potent than the standard molecule,Trolox. Using Electrophoresis and Differential Pulse Voltammetry, it was possible to emphasize that the method used by our research group for the ssDNA production (treatment acid-base with heating) is useful, simple, cheap and completely reproducible, being this, one of the methods used to show the interaction between DNA and free or complexed thymol with cyclodextrin. This interaction was still evaluated using dsDNA biosensor through Differential Pulse Voltammetry, Electrochemistry Quartz Crystal Microbalance and Scanning Electrochemistry Microscopy. Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico Neste trabalho, derivados da nor-β-lapachona e nor-α-lapachona, foram estudados eletroquimicamente nos meios prótico (tampão fosfato e acetato) e aprótico (DMF + TBAP), utilizando carbono vítreo como eletrodo de trabalho.Os intermediáriosda eletro-redução das quinonas reagiram com oxigênio, indicativo da geração de Espécies Reativas de Oxigênio. A interação das quinonas β-lapachona, α-lapachona e nor-β-lapachona com DNAfoi investigada,utilizando-sea técnica de microbalança de cristal de quartzo. Com o objetivo de aumentar a solubilidade das quinonas, para posteriores estudos in vivo, foi avaliada a formação de complexos de inclusão com β-ciclodextrina, sendo a β-lapachona estudada espectroeletroquimicamente através das técnicas de Espectroscopia de Reflexão-Absorção no Infravermelho com Polarização Modulada + Voltametria Cíclica para confirmar a formação da ligação hidrogênio entre a hidroquinona gerada a partir da β-lapachonae as hidroxilas secundárias da β-ciclodextrina. A formação do complexo de inclusão entre a mangiferina, um composto antioxidante polifenólico, e a β-ciclodextrina foi confirmado utilizando-se as técnicas de Infravermelho com transformada de Fourier, Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Calorimetria Diferencial e Espectroscopia de Reflexão-Absorção no Infravermelho com Polarização Modulada. Foi,também, demonstrado o aumento da atividade antioxidante da xantona supracitada quando em presença de β-ciclodextrina através da medida da atividade sequestradora de radicais frente ao radical 2,2’-difenil-1-picrilidrazil (RSA-DPPH ),com análise adicional do efeito do solvente sendo assim demonstrado que abaixo de 50% de solvente orgânico, é impossível trabalhar com este método. O ensaio da capacidade de absorbância do radical oxigênio-fluoresceína (ORAC-FL) também foi utilizado, mostrando que o complexo mangiferina:β-ciclodextrina é quinze vezes mais potente que a molécula padrão trolox. Com a utilização de ensaios de Eletroforese e Voltametria de Pulso Diferencial, foi possível enfatizar que o método usado por nosso grupo de pesquisa para a produção de ssDNA (tratamento ácido-base com aquecimento) é útil, simples, barato e completamente reprodutível,sendo este um dos métodos utilizados para mostrar a interação entre DNA e timol livre e complexado com ciclodextrina. Esta interação foi ainda avaliada usando biossensor de dsDNA por Voltametria de Pulso Diferencial, Microbalança Eletroquímica de Cristal de Quartzo e Microscopia Eletroquímica de Varredura.

Among the herbal drugs currently studied flavonoids occupy a prominent position due to its broad spectrum of therapeutic activities already demonstrated. This work was possible to obtain a fraction rich in flavonoids species Camptosema coriaceum Benth, a Leguminosae. Through the technique of HPLC-DAD-MS was possible to isolate and identify six flavonoid glycosides. Rutin, a glycoside well known was elected as a marker of flavonoid-enriched fraction, this was quantified and its validation method was established. The results showed that the analytical methodology developed for the quantification of rutin is accurate, reproducible and linear over the concentration range 8-48 mg / ml of rutin (R = 0.99943). In order to make this flavonoid-enriched fraction as a technological product, was performed the encapsulation of molecules in β-cyclodextrin rutin and antioxidant tests were made of the material encapsulated and unencapsulated, to evaluate the efficiency of the method pharmaceutics. It was observed that when encapsulated rutin has reduced its antioxidant activity. Additionally, biological tests lymphoproliferation on various carcinoma cell lines were conducted with the crude extract of the species C. coriaceum, with the fraction enriched in flavonoids and rutin, being the most active crude extract. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Entre os fitoterápicos atualmente estudados, os flavonóides ocupam posição de destaque em virtude de seu amplo espectro de atividades terapêuticas já demonstradas. Neste trabalho foi possível a obtenção de uma fração rica em flavonóides da espécie Camptosema coriaceum Benth, uma Leguminosae. Através da técnica de CLAE-DAD-EM foi possível o isolamento e identificação de 6 flavonóides glicosilados. A rutina, um glicosídeo bem conhecido foi eleita como marcadora da fração enriquecida em flavonóides, esta foi quantificada e seu método de validação foi estabelecido. Os resultados obtidos mostraram que a metodologia analítica desenvolvida para a quantificação da rutina é exata, reprodutível e linear no intervalo de concentração 8 - 48 μg/mL de rutina (R= 0,99943). No intuito de tornar esta fração enriquecida em flavonóides como um produto tecnológico, foi realizado a encapsulação das moléculas de rutina em β-ciclodextrina e foram realizados testes antioxidantes do material encapsulado e do não encapsulado, visando avaliar a eficiência do método farmacotécnico. Foi observado que a rutina quando encapsulada tem sua atividade antioxidante reduzida. Adicionalmente, testes biológicos de linfoproliferação sobre diversas linhagens de carcinoma, foram realizados com o extrato bruto da espécie C. coriaceum, com a fração enriquecida em flavonóides e com a rutina, sendo o extrato bruto o mais ativo.

Ethanol extracts of “jenipapo” (Genipa americana Linnaeus), “umbu" (Spondia tuberosa Arruda), “siriguela” (Spondia purpurea Linnaeus) and “mangaba” (Hancornia speciosa Gomes) were prepared from separate pulp, seeds and peel; except mangaba which are used pulp and peel. The investigation of antioxidant capacity of the ethanol extracts were carried out by the methods of determining the content of ascorbic acid and total phenolics; scavenging 2, 2 -diphenyl-1-picrilhydrazyl and 2, 2’- azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical, antioxidant capacity of reduction of iron and copper and lipid peroxidation using a biomimetic membrane system, and measurement enzymatic of catalase and superoxide dismutase. It was also analyzed the acetylcholinesterase inhibitory activity, cytotoxic effect on corneal epithelial cells of sheep, as well as phytochemicals assays and identification of phenolic compounds and organic acids present in the extracts by UPLC - MS. The highest values of total phenolic content were obtained with peel and seed extracts and to ascorbic acid in the seed of siriguela, showing better antioxidant activities of seeds and peel extracts of siriguela and umbu. Lipid peroxidation assays indicated that genipap pulp is a promising antioxidant. Genipap pulp and siriguela seed ethanol extracts presented an acetylcholinesterase inhibition zone similar to that of the positive control, carbachol. The investigation of phenols and organic acid contents revealed the presence of quercetin (48,38 to 3,88 μg.g-1), quinic acid (43,28 to 41,88 μg.g-1) and citric acid (3,78 to 0,43 μg.g-1) in several extracts and chlorogenic acid with the highest amount found in siriguela seeds (356,93 μg.g-1). These data suggest new uses for these foods as potential antioxidant supplements for the food, pharmaceutical and cosmetic industries. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior A partir das cascas, polpas e sementes do jenipapo (Genipa americana Linnaeus), umbu (Spondia tuberosa Arruda), siriguela (Spondia purpurea Linnaeus) e mangaba (Hancornia speciosa Gomes) foram preparados extratos etanólicos, com exceção da mangaba onde o extrato foi preparado utilizando casca e polpa. Os extratos foram submetidos à investigação da capacidade antioxidante através dos métodos de determinação do conteúdo de ácido ascórbico e fenóis totais, sequestro do radical 2,2-difenil-1-picril-hidrazil e 2,2´- azinobis (3-etilbenzotiazolina-6-ácido sulfônico), capacidade antioxidante de redução do ferro e cobre, lipoperoxidação utilizando um sistema de membranas biomimético e mensuração enzimática da catalase e superóxido dismutase. Também foi avaliada a atividade inibitória da enzima acetilcolinesterase, o efeito citotóxico em células epiteliais da córnea de ovelhas, além da realização de ensaios fitoquímicos e a identificação de compostos fenólicos e ácidos orgânicos presentes nos extratos. Os maiores teores de fenóis totais foram obtidos nos extratos das cascas e sementes e no referente ao ácido ascórbico na semente da siriguela, apresentando melhor atividade antioxidante os extratos das sementes e cascas da siriguela e do umbu. Porém, no ensaio de peroxidação lipídica, o extrato etanólico da polpa de jenipapo demonstrou ser um antioxidante promissor. Os extratos etanólicos da polpa do jenipapo e da semente da siriguela apresentaram uma zona de inibição da enzima acetilcolinesterase semelhantes ao controle positivo, carbacol. Na investigação dos compostos fenólicos e ácidos orgânicos por UPLC-MS verificou-se a presença nos extratos de quercetina (48,38 a 3,88 μg.g-1), ácido quínico (43,28 a 41,88 μg.g-1), ácido cítrico (3,78 a 0,43 μg.g-1) em vários extratos. E ácido clorogênico, na semente da siriguela (356,93 μg.g-1). Os resultados obtidos desses extratos sugerem novas formas de utilização desses alimentos como potenciais suplementos antioxidantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética.

Planktonic microalgae’s bloom can cause losses in aquaculture outputs or even damages in areas of cultivation because of the depletion of oxygen dissolved in water, being favored by the addition of chemical substances that are rich in phosphorus and nitrogen configuring the aquatic cultural eutrophication. This paper aimed to verify the potentiality of the Dendrocephalus brasiliensis (branchoneta) in the phytoplankton’s top-down control and such a protein source in aquaculture. In the experiment, that consisted of six treatments (0, 20, 40, 60, 80 e 100 bc.L-1) with four repetitions, eutrophicated water from the CHESF fish station was used, in aquariums, analyzing the interferences of the branchoneta (bc) in the algae’s composition and in the water’s quality throughout one infradian cycle. To perceive the brachoneta’s biofiltration qualitative and quantitative analyses of phytoplankton found in its intestinal content and in water samples were made, and to identify its food preference, Manly´s was used. The trophic state (ET) of water was analyzed using the Nygaard, Carlson indices modified by Lamparelli, Hâkanson and Boulion. Enzymatic experiments were carried out with the branchoneta’s extract and for the proteolytic activities unspecified and specific substrates were used. The output of hydrolyzed protein from branchoneta (HPB) occurred by enzymatic autolysis in different concentrations, calculating the percentage of hydrolysate protein in the reaction. In the electrophoresis and zymogram gels with concentration and separation in 4% and 12,5% respectively were used. According to the results 92 species of phytoplankton were identified. The cyanobacteria Anabaena sp. and Geitlerinema amphibium are among the preferred species in the branchoneta’s feed. It was identified that with 6 h there was efficiency of filtration in the densities of 80 and 100 bc.L-1. Also the change from eutrophic’s ET to oligotrophic by the Nygaard’s index was observed. The analysis of chlorophyll type a testified changes in water’s ET to an inferior level, using Hâkanson and Lamparelli. Notwithstanding, alteration of ET for the indices that use phosphorus did not occur, despite the fact that they differ statistically. In the treatment with 100 bc.L-1 the small values of chlorophyll a (15,07 ± 3,35 μg.L-1) and the bigger values of ammonia (3.463,27 ± 277,42 μg.L-1), phosphorus amount (1.867,84 ± 207,19 μg.L-1) and nitrite (7,57 ± 2,43 μg.L-1) occurred. Even increasing the levels of nitrogen and phosphorus in the water there was a diminution in the levels of chlorophyll a, probably because of the branchoneta’s filter feeding over the population of phytoplankton. About the HPB, 79,67% of crude protein that constitutes a good source of essentials amino acids with values that are bigger than the values of flours of menhaden and soya, and with chemical score of amino acids that fulfill the necessity of youth carnivore shrimps. The conclusion is that the biomaniputation of D. brasiliensis on the top-down control of phytoplankton occurred in an efficient way, characterizing the bioremediation on eutrophicated ambient with changes of ET. The HPB shows a potential to be inserted in rations like a protein component, and even like a flavor booster because it shows attractive amino acids with umami flavor. O florescimento de microalgas planctônicas pode ocasionar perda da produção aquícola ou inviabilizar áreas para o cultivo, por causa da depleção de oxigênio dissolvido na água, sendo favorecido pelo aporte de substâncias químicas ricas em fósforo e nitrogênio, configurando assim a eutrofização aquática cultural. O objetivo deste trabalho foi verificar a potencialidade de Dendrocephalus brasiliensis (branchoneta) no controle top-down do fitoplâncton e como fonte proteica na aquicultura. No experimento, que constou de seis tratamentos (0, 20, 40, 60, 80 e 100 bc.L-1) com quatro repetições, foi utilizada água eutrofizada da estação de piscicultura da CHESF, em aquários, sendo analisadas as interferências da branchoneta (bc) na composição algal e na qualidade da água durante um ciclo infradiano. Para constatar a biofiltração da brachoneta foram realizadas análises quali-quantitativas do fitoplâncton encontrado no seu conteúdo intestinal e nas amostras de água, e para identificação de sua preferência alimentar usou-se o Manly´s . O estado trófico (ET) da água foi analisado utilizando os índices de Nygaard, Carlson modificado por Lamparelli, Hâkanson e Boulion. Foram também realizados ensaios enzimáticos com o extrato da branchoneta, e para as atividades proteolíticas fez-se uso de substratos inespecíficos e específicos. A produção do hidrolisado proteico de branchoneta (HPB) aconteceu por autólise enzimática em diferentes concentrações, sendo calculado o percentual de proteína hidrolisada na reação. Na eletroforese e no zimograma foram usados géis de concentração e de separação a 4% e 12,5%, respectivamente. Segundo os resultados foram identificadas 92 espécies de fitoplâncton. As cianobactérias Anabaena sp. e Geitlerinema amphibium encontram-se entre as espécies preferidas na alimentação da branchoneta. Verificou-se que com 6 h houve eficiência de filtração nas densidades de 80 e 100 bc.L-1. Também foi constatada a mudança do ET de eutrófico para oligotrófico utilizando o índice de Nygaard. As análises de clorofila a comprovaram mudanças do ET da água para um nível inferior, utilizando Hâkanson e Lamparelli. Porém, não houve alteração do ET para os índices que utilizam o fósforo, apesar de deferirem estatisticamente. No tratamento com 100 bc.L-1 ocorreram os menores valores de clorofila a (15,07 ± 3,35 μg.L-1) e os maiores valores de amônia (3.463,27 ± 277,42 μg.L-1), fósforo total (1.867,84 ± 207,19 μg.L-1) e nitrito (7,57 ± 2,43 μg.L-1). Mesmo com o aumento dos níveis de nitrogênio e fósforo na água houve uma diminuição nos níveis de clorofila a, provavelmente pela filtro-alimentação da branchoneta sobre a população fitoplanctônica. Quanto ao HPB, este apresentou 79,67% de proteína bruta, sendo uma boa fonte de aminoácidos essenciais com valores superiores aos das farinhas de menhaden e de soja, e com escore químico de aminoácidos que atende as exigências de camarões carnívoros na fase juvenil. Conclui-se que a biomanipulação de D. brasiliensis no controle top-down do fitoplâncton aconteceu de forma eficiente, caracterizando uma biorremediação no ambiente eutrofizado com mudança de ET. O HPB apresenta potencial para ser inserido em rações como componente proteico, e ainda como intensificador de sabor por apresentar aminoácidos atrativos com sabor umami.

The presDue to the system does not recognize equations and formulas the resumo and abstract can be found in the PDF file. CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico Devido ao sistema não reconhecer equações e fórmulas o resumo e abstract encontra-se no arquivo em PDF.

Due to the system does not recognize equations and formulas the resumo and abstract can be found in the PDF file. FAPEAL - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Alagoas Devido ao sistema não reconhecer equações e fórmulas o resumo e abstract encontra-se no arquivo em PDF.

Vitamin C is used in the diets in order to improve growth, resistance to stress and disease, as well as the survival of fish. It can also be effective in the conservation of fish during processing and storage, inhibiting the degradation of lipids by oxidation. This study evaluated the stocking density and the effects of supplementation of vitamin C in the final quality of the fillet tilapia (Oreochromis nilotius, Linneaus, 1875). We used one hundred and twenty fingerlings for each trial, the study of fish stocking density had an initial weight of 4.0 g and evaluation of supplementation with vitamin C, 11.0 g. Both studies had a randomized design, comprising four treatments of different stocking densities (50, 75, 100 and 125 fish/m3) with five replications. Already working with vitamin C (ascorbic acid 2 - sulfate acid - protected form) was carried out in four treatments with six replicates, characterized by four levels of supplementation of vitamin C in the diets (250, 500 and 750 mg/kg diet) and control group (zero mg/kg diet) with two different stocking densities (50 and 100 fish/m3). The ration given to the first study contained 36% crude protein and 3100 kcal/DE/kg feed and the second was 28% crude protein and 3400 kcal/DE/kg. After ninety days, the fish were slaughtered and evaluated the growth performance parameters for the study of stocking density, chemical composition, cholesterol content, fatty acid profile, quality of lipid fraction in both studies. The liver of fish from the second stage of labor was frozen at - 80°C for lipid peroxidation analysis and determination of enzyme activity of oxidative stress (catalase and superoxide dismutase). It follows that for the study of stoking significant difference ρ

Curculionides are insects that can cause great economic problems toward diverse cultures, for example, the coconut, palm tree, sugarcane, corn, banana and cotton. The agricultural pest control, up to now, uses great amounts of insecticides, which are harmful to the health of flora and fauna, humans and the environment. An ecologically friend, selective and non-toxic alternative to the use of insecticides is the use of pheromones. In this work, we describe the synthesis, in preparative scale, of the following compounds: 5-Nonanol, 2-Methyl-4-octanol, 2-Methyl-4-heptanol, 3-Methyl-4-octanol, 5-Methyl-4-octanol, 4-Methyl-5-nonanol and 6-Methyl-2-hepten-4-ol, the main components of the aggregation pheromone of some insects of the Rhynchophorus and Metamasius genus, both being coconut tree pests. This work also reports the syntheses of 2,8-Dioxa-1-ethyl-3,5,7-trimethylbicyclo[3.2.1.]octane, the main component of the aggregation pheromone of Cosmopolitus sordidus, the main pest of the banana tree culture, of 5-Hydroxy-4-methyl-3-heptanone, the main component of the aggregation pheromone of Sitophilus orysae and Sitophilus zeamais, and of 1-Ethylpropyl-2-methyl-3-hydroxypentanoate, main components of the aggregation pheromone of the Sitophilus granaries. Such insects of the Sitophilus genus are stored grain pests of corn and rice. Os curculionídeos são insetos que podem causar grandes problemas econômicos aos agricultores de diversas culturas, como por exemplo, coco, dendê, cana-de-açúcar, milho, banana e algodão. O controle de pragas agrícolas, ainda hoje, utiliza grandes quantidades de inseticidas, sendo tais inseticidas, muito prejudiciais à saúde dos animais, do homem e do meio ambiente. Uma alternativa ao uso desses inseticidas é o uso de feromônios, mais seletivos e menos tóxicos. Nesse trabalho, descreve-se a síntese, em escala preparativa, dos compostos: 5-Nonanol, 2-Metil-4-octanol, 2-Metil-4-heptanol, 3-Metil-4-octanol, 5-Metil-4-octanol, 4-Metil-5-nonanol e 6-Metil-2-hepten-4-ol, principais constituintes do feromônio de agregação de alguns insetos dos gêneros Rhynchophorus e Metamasius, ambos pragas do coqueiro. Relatam-se, também, as sínteses do 2,8-Dioxi-1-etil-3,5,7-trimetilbiciclo[3,2,1]octano, principal constituinte do feromônio de agregação do Cosmopolitus sordidus, principal praga da cultura da bananeira, do 4-Metil-5-hidroxi-3-heptanona, principal constituinte do feromônio de agregação do Sitophilus orysae e do Sitophilus zeamais, e do 2-Metil-3-hidroxipentonoato de 1-etilpropila, principal constituinte do feromônio de agregação do Sitophilus granarius, insetos estes, que constituem pragas de grãos armazenados de milho e arroz.

The aim of the study was to evaluate the antimicrobial activity of the etanolic extract of the Annona crassiflora Mart., against the microrganisms of the endodontic microflora, aerobic, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, fungi, Candida albicans and anaerobes, Prevotela melanogenicus, Clostridium sp., and Bacteroides fragilis. The methodology used involved the preparation of the etanolic extract, the liquid-liquid parttion and cromatographic purification using G 60 silica gel, silica gel with 10% of KOH and activated silica gel and LH-20 Sephadex. Procedure of purification was followed by antimicrobial activity bioassay. The identification of chemical compounds from the active fractions of the A. crassiflora were made using the espectroscopic method of magnetic resonance of 1H and 13C. The antimicrobial assay activity, for the aerobic microrganisms, E. faecalis, P. aeruginosa and fungi, C. albicans the diffusion method in disc was used. For the anaerobic microrganisms P. melanogenicus, Costridium sp., and B. fragillis the the diffusion method in broth tioglicolato was used. Also the minimun inibitory concentration (MIC) of the active fractions from the wood, bark and stem extracts of the A. crassiflora were determined and compare with the minimum inibitory concentratioon (MIC) of the standards drugs (Fluconazol, Ofloxacin, Metronidazole) and Calcium Hidroxyde used in this study. The antimicrobial evaluation tests demonstrated that the fractions of bark and wood ethanolic extracts the A. crassiflora Mart., did not present antimicrobial activity against the E. faecalis, however, presented positive activity but presented antimicrobial activity against the P. aeruginosa and the C. albicans. This study also demonstrated that the bark and stem fractions of the ethanolic extracts of the Annona crassiflora Mart., presented antimicrobial activity against the P melanogenicus, Clostridium sp., and B. fragilis, however bigger expectrum antimicrobial activity was for the Clostridium sp. Of the active fractions of the extract of the A.crassiflora Mart., A6, A10, A11 and A13 were gotten the acetogenin Goniodonin that presented in the samples A11 and A13 a CIM=1000μg/mL for C. albicans and Clostridium sp, CIM=2000μg/mL for P. aeruginosa and B. fragilis and CIM>2000μg/mL for P. melanogeniccus while in the samples A6 and A10 μg/mL for C presented a CIM=2000. albicans, P. aeruginosa and B. fragilis, CIM>2000μg/mL para P. melanogenica and CIM=62μg/mL. The samples A3, A7 and A12 had presented one expectro of similar RMN of the acetogenins without the presence of the lactônico ring and had demonstrated the same antimicrobiana activity for the P.aeruginosa, C. albicans, B. fragilis (MIC=2000μg/mL) and P. melanogeniccus (MIC>2000 μg/mL) while for the Clostidium sp the samples A3 and A7 had presented a MIC=62 μg/mL while a sample A12 had presented a MIC=500 μg/mL). O objetivo deste estudo foi para avaliar a atividade antimicrobiana do extrato etanólico da Annona crassiflora Mart., frente a microrganismos da microflora endodôntica. Foram utilizados os microrganismos aeróbios, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, fungo Candida albicans e anaeróbios, Prevotella melanogenica, Clostridium sp., e Bacteróides fragilis. A metodologia utilizada envolveu a preparação do extrato etanólico, a partição líquido-líquido e separação por meio de cromatografia em colunas usando como suporte o gel de sílica G 60, gel de sílica G-60 com 10% de KOH e Sephadex LH-20. O procedimento de purificação foi acompanhado pelo bioensaio da atividade antimicrobiana. A identificação dos compostos químicos das frações ativas do extrato da madeira e da casca da raiz da A.crassiflora foi feita pelo uso das técnicas espesctroscópicas de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, IV e UV e espectrometria de massa. No ensaio de atividade antimicrobiana, para os microrganismos aeróbios, P. aeruginosa e E. faecalis e fungo C.albicans, foi adotado o método de difusão em meio sólido pela técnica do disco. Para os microrganismos anaeróbios P. melanogenica, Clostridium sp e B. fragilis foi utilizado o método da difusão em caldo tioglicolato. Também foi determinada a concentração inibitória mínima (CIM) das frações ativas do extrato da madeira e da casca da raiz da Annona crassiflora comparando-se com a concentração inibitória mínima (CIM) das drogas padrões (Fluconazol, Ofloxacina, Metronidazol) e com o Hidróxido de Cálcio utilizadas neste estudo. Os testes de avaliação antimicrobiana demonstraram que as frações do extrato etanólico da casca da raiz e madeira da raiz da A. crassiflora Mart. não apresentaram nenhuma ação antimicrobiana frente ao E. faecalis, entretanto, apresentaram resultado positivo quanto à ação antimicrobiana frente a P. aeruginosa e a C. albicans. Este estudo também demonstrou que as frações do extrato etanólico da casca da raiz e madeira da raiz da A. crassiflora Mart. apresentaram ação antimicrobiana frente à P. melanogenica, Clostridium sp, e B. fragilis, demonstrando ter no entanto maior espectro antimicrobiano para o Clostridium sp. Das frações ativas do extrato da A. crassiflora Mart., A6, A10, A11 e A13 foi obtida a acetogenina Goniodonina que apresentou nas amostras A11 e A13 um CIM=1000μg/mL para C. albicans e Clostridium sp, CIM=2000μg/mL para P. aeruginosa e B. fragilis e CIM>2000μg/mL para P. melanogenica enquanto nas amostras A6 e A10 apresentou um CIM=2000 μg/mL para C. albicans, P. aeruginosa e B. fragilis, CIM>2000μg/mL para P. melanogenica e CIM=62μg/mL. As amostras A3, A7 e A12 apresentaram um espectro de RMN semelhante das acetogeninas sem a presença do anel lactônico e demonstraram a mesma atividade antimicrobiana para a P.aeruginosa, C. albicans, B. fragilis (CIM=2000μg/mL) e para a P. melanogenica (CIM>2000 μg/mL). Para o Clostidium sp as amostras A3 e A7 apresentaram CIM=62 μg/mL enquanto a amostra A12 apresentou um CIM =500μg/mL.

The fish diet exerts a great influence on its centesimal composition as well as the content of cholesterol and fatty acids. The use of coconut meal may represent alternative source in the fish diet in view of the cost and the availability in the Northeast of Brazil. The purpose of this work was to assess the impact of the use of coconut meal in feed for Nile tilapia (Oreochromis niloticus Linnaeus, 1857) on the nutritional value of fillet. 120 fingerlings of fish reversed were used, distributed in 20 boxes of polyethylene, containing 6 experimental units per boxe. The experiment was conducted in a completly randomized design with 4 treatments (T1 - 0%, T2 - 10%, T3 - 20% and T4 - 30% for the inclusion of coconut meal) and with five repetitions. After 90 days, the fish were slaughtered and the fillet was removed and the proximate composition, cholesterol and fatty acids were determined. There was a difference (p

In face of the increasingly difficult control of mosquitoes with synthetic chemical insecticides due to the appearance of resistance and their toxicity to mammals, the search for new phytocompounds has been emphasized as it is believed that they may offer a larger selectivity to mosquitoes with lower toxicity and larger biodegrability, besides being largely available in nature. Thus, the objective of this work was to evaluate the larvicidal activity of several natural compounds. The methodology used in the larvicidal bioassays followed WHO s recommendations. The initial bioassays were carried out with 25 4th-instar Aedes aegypti larvae in four repetitions in 250-mL disposable plastic cups with 25 mL of solution. The larvae were considered dead if they could not reach the surface of the solution when the recipient was agitated. In consonance with the objective of the LPqRN of developing a larvicidal for the control of A. aegypti, we evaluated the plants extracts, synthetic and isolated compounds from plants in the search of a potential larvicidal for use in the control of the mosquito in its larval phase. In the first chapter, it is described the activity of four diterpenes isolated from Xylopia langsdorffiana St-Hil & Tul. The acids ent-7-α-acetoxytrachiloban-18-oic and ent-7-α-Hidroxytrachiloban-18-oic stood out, demonstrating high larvicidal potential and lethal concentrations comparable to that of rotenone, a well-known vegetable insecticide.The second chapter describes the evaluation of the larvicidal activity of eleven quinones. They represent an excellent alternative for the control of Aedes aegypti. Compound 3-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone stood out among the quinones tested for its low lethal concentration. The third chapter reports on the evaluation of the activity of the ethanolic extracts obtained from the leaves, stem, roots, twigs, and tubers of Turbina cordata. Despite the low activity values of the leaf and stem ethanol extracts comparatively to those of other extracts of the plants of the same family, they still are outstanding. Furthermore, the fourth chapter reports on the larvicidal activity of terpenoids and phenylpropanoids, compounds commonly found in several essential oils. Limonene stood out among the substances evaluated. These results point to the potential of some of the compounds evaluated as natural larvicidals Em vista das crescentes dificuldades no controle de mosquitos com inseticidas químicos sintéticos em função do surgimento de resistência e da toxicidade em mamíferos, tem sido dada ênfase à busca por novos compostos oriundos de plantas, estes acreditam-se poder oferecer maior seletividade aos mosquitos, uma baixa toxicidade e maior biodegradabilidade, além de estarem amplamente disponíveis na natureza. Assim o objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade larvicida de diversos compostos de origem natural. A metodologia utilizada nos bioensaios larvicida segue a recomendada pela WHO. Os bioensaios iniciais, foram realizados com larvas do Aedes aegypti 4º instar, feitos em quatro repetições com 25 larvas, em copos descartáveis de 250 mL contendo 25 mL de solução. As larvas foram consideradas mortas quando não conseguiam atingir a superfície da solução quando o recipiente foi agitado. Dando continuidade ao objetivo do LPqRN de desenvolver um larvicida para controle do A. aegypti, avaliamos extratos de plantas, compostos isolados de origem sintética na busca de candidatos a larvicida para uso no controle do mosquito na sua forma larval. No primeiro capítulo é descrito a atividade de quatro diterpenos isolados da Xylopia langsdorfiana St-Hil & Tul, dentre estes destacaram-se os ácidos ent-7α- acetoxitraquiloban-18-óico e o ent-7α-hydroxitraquilobano-18-óico, que demonstraram alto potencial larvicida apresentando concentrações letais comparáveis à da rotenona, inseticida de origem vegetal bastante conhecido. No segundo capitulo foi verificado a atividade larvicida de onze quinonas. Estas representam, uma excelente alternativa para o controle do Aedes aegypti. A 3-Bromo-5-hidroxy-1,4-naftoquinona destacou-se entre as quinonas testadas, apresentando menor concentração letal. Já no terceiro capítulo foi avaliado a atividade dos extratos etanólicos obtidos a partir da folha, caule, raiz, ramos novos e tubérculos da Turbina cordata. Destacaram-se os extratos etanólicos da folha e do caule mesmo assim os valores são baixos quando comparados à atividade de outros extratos de plantas da mesma família. Entretanto no quarto capítulo foi avaliado a atividade larvicida dos terpenóides e fenilpraponóides, componentes comumente encontrado em diversos óleos essenciais. Das substâncias avaliadas destacou-se o limoneno. Estes resultados ressaltam as potencialidades de alguns dos compostos avaliados como possíveis agentes larvicidas naturais

Phytochemical studies performed previously under laboratory conditions using the species Annona muricata resulted in the extracion of a mixture of acetogenins, which is a class of substances very difficult to separate, despite its large spectra of biological activities. The insectidal properties of this class of compounds which is exclusive of the Annonaceae family have drive our attention to its use against the mosquito Aedes aegypti. The methodology used to extract acetogenins from Annona muricata and Annona squamosa crude ethanolic extracts was the reversed phase High Performance Liquid Chromatography (HPLC). By means of this technique seven acetogenins, two from seeds of Annona muricata AMS2 (tR=8,5), AMS3 (tR=9,5) and five from seeds of Annona squamosa ASS2A (tR=4,5), ASS2B (tR=5,0), ASS2C (tR=5,5), ASSX (tR=7,5) and ASS3 (tR=8,0) were extracted. Based on the triangle of solvent selectivity an special mobile phase composition was developed for reference compound ASS3 from seeds of A. squamosa a betted ACN/MeOH/THF/H2O 16:66:4:14 v/v. Among the seven acetogenins extracted from the seeds of Annona muricata and Annona squamosa, only two: AMS2 and ASS3 had their chemical structures identifield as such: Anonacina and Squamocina A, also know as Anonine I, with the aid of nuclear magnetic ressonance (1H and 13C) and infrared spectroscopy. The molecular ion of the identifield acetogenins were determined by mass spectrometry using the chemical ionization as a technique. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Estudos fitoquímicos realizados anteriormente em nossos laboratórios com a Annona muricata resultaram no isolamento de uma mistura de acetogeninas, uma classe de produtos naturais de difícil separação e com potentes e variadas atividades biológicas. As propriedades inseticidas desta classe de compostos até hoje exclusiva da família Annonaceae direcionou nossa atenção para o uso contra o mosquito Aedes aegypti. A Cromatografia Liquida de Alta Eficiência (CLAE/HPLC) no modo reverso de eluição aliada à detecção pelo espectrofotômetro de arranjos de diodos (UV/VIS), foi a técnica empregada no isolamento das acetogeninas presentes nos extratos preparados em etanol das sementes de Annona muricata e Annona squamosa. Foram isoladas sete acetogeninas. Duas das sementes de A. muricata, AMS2 (tR=8,5) e AMS3 (tR=9,5), e cinco das sementes de A. squamosa, ASS2A (tR=4,5), ASS2B (tR=5,0), ASS2C (tR=5,5), ASSX (tR=7,5) e ASS3 (tR=8,0). Baseado no triângulo da seletividade de solventes, uma composição de fase móvel foi desenvolvida especificamente para o composto marcador ASS3 das sementes de A. squamosa: ACN/MeOH/THF/H2O 16:66:4:14 v/v. Dentre as sete acetogeninas extraídas duas tiveram suas estruturas químicas identificadas com o uso da ressonância magnética (1H and 13C) e espectroscopia no infravermelho: AMS2 e ASS3, tratando-se das acetogeninas Anonacina e Esquamocina A também conhecida como Anonina I, respectivamente. O íon molecular foi estabelecido por espectrometria de massas usando a técnica de ionização química.

The coleoptera Rhynchophorus palmarum (L.), vulgarly known as palm weevil is considered on of mainly pest of several palm trees of economic importance. In coconut tree their larvae destroy the plant culms and their adults act like a vector of nematode Bursaphelenchus cocophilus that cause the red ring disease. With the objective of subside the practices of biological control of R. palmarum already utilized it was carried out tests aiming to determine the flight activity of the insect in coconut fields; to validate the technique of autoinoculation of adults of R. palmarum using traps like vegetal traps bait inoculated with the Beauveria bassiana enthomopatogenic fungi; and to characterize genetically isolates of the fungi by molecular makers of RAPD, microsatellites and ITS-DNAr. To determine the flight activity of the insect it was installed, around the commercial field, traps of capture/monitoring for population of R. palmarum adult’s insect, containing attractive feed (culms of sugar cane) added with pheromone of aggregation. For the autoinoculation tests it was used the randomized statistical design, in a factorial scheme 3x4 (3 spores concentration of the fungi and 4 periods of autoinoculation), using four replications constituted by 5 pairs of males and females. The insects were separated, cleaned with distilled water and transfer to buckets with sugar cane culms inoculated with B. bassiana on concentrations 107, 108 and 109 spores/mL of suspension), keeping in contact with the inoculums for 45min.; 90min.; 3h00 and 6h00. After this period of exposition the insects were individualized being the mortality/infection evaluated for 20 days. For genetic characterization it was used 11 isolates obtained from monospores cultures that posterior were inoculated in a liquid medium at 25ºC±1ºC under constant shaking in dark conditions. After seven days the mycelium were filtered, lyophilized and after DNA extracted in SDS buffer at 10%. It was tested 20 decamer primers of arbitrary sequence of IDT Company. The amplifications were carried out in termocycler (Biometra/Unisciense) programmed for initial temperature of 94°C for 5min. and 45 cycles of: 94°C for 1min., 36°C for 2min. and 72°C for 1min.. For microsatellites analyses it was used four pairs of primers. The amplification reactions were carried out using a volume of 25µL. The amplifications consisted by one initial cycle of 94ºC and 30 cycles of 94ºC for 1min.; 50ºC for 1min. and 72ºC for 2min., and a end cycle of 72ºC for 7min.. The amplified fragments were separated by electrophoresis in agarose gel using TBE buffer, and the gel stained with ethidium bromete (0.5µg/mL) after visualized under UV light. The insect initiates flight activity at 5h00 am through 6h00 pm o’clock occurring the population maximum at 9h00 am to11h00 am. It was verified the mortality increase of adults of R. palmarum in accord to fungi concentration and period of exposition of the inoculums. The higest index of mortality (53%) occurred nine days after the autoinoculation by B. bassiana. The RAPD analysis generated 138 polymorphic and 14 monomorphic bands being the patterns used to calculate the genetic similarity that varies of 2% to 77%. The 57.99 (Betume2-SE) and 53.96 (Mojú-PA) isolates presented high similarity (77%), followed by 64.99 (Egypt) and 53.96 (Mojú-PA), with similarity of 73% by RAPD test. For microssatellite the BC.05 and 32.91 isolates presented genetic similarity of 82%, followed by 64.99 and 57.99 with genetic similarity of 80%. It was not observed amplifications variations using ITS regions for B. bassiana isolates. Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Alagoas O coleóptero Rhynchophorus palmarum (L.), vulgarmente conhecido como broca-doolho-do-coqueiro é considerado uma das principais pragas de palmeiras de importância econômica. Suas larvas destroem a estipe da planta e os adultos atuam como vetores do nematóide Bursaphelenchus cocophilus causador da doença “anel vermelho”. Com o objetivo de subsidiar as práticas de controle biológico do R. palmarum já empregadas, foram realizados testes visando: determinar a atividade de vôo do inseto em plantios de coco; validar a técnica de autoinoculação de adultos de R. palmarum usando armadilhas com iscas vegetais inoculadas com o fungo entomopatogênico Beauveria bassiana e caracterizar geneticamente isolados do fungo por meio de marcadores moleculares do tipo RAPD, microssatélite e ITS-DNA. Para determinar a atividade de vôo do inseto foram instaladas, na periferia de pomares comerciais de coco, armadilhas de captura/monitoramento da população de adultos de R. palmarum, contendo atrativo alimentar (colmos de cana-de-açúcar) mais feromônio de agregação. Nos testes de autoinoculação utilizou-se o delineamento experimental inteiramente casualizado, em esquema fatorial 3x4 (3 concentrações do fungo e 4 tempos de autoinoculação), com 4 repetições de 5 casais. Os insetos foram separados, limpos em água destilada e transferidos para baldes contendo cana-de-açúcar inoculada com B. bassiana nas concentrações padronizadas (107, 108 e 109 esporos/mL de suspensão), permanecendo em contato com o inóculo por 45min.; 90min.; 3h00 e 6h00. Após o período de exposição ao fungo, os insetos foram individualizados, sendo a mortalidade/infecção avaliada por 20 dias. Na caracterização genética foram utilizados 11 isolados, para os quais foram obtidas culturas monospóricas que posteriormente foram repicadas, em meio líquido a 25ºC±1ºC, em agitação constante e no escuro. Após sete dias os micélios foram filtrados, liofilizados e em seguida seu DNA genômico extraído em tampão de extração SDS 10%. Foram testados 20 primers decâmeros de seqüência arbitrária da marca IDT. As amplificações foram realizadas em termociclador (Biometra/Unisciense) programado com temperatura inicial de 94°C por 5min. e 45 ciclos a 94°C por 1min., 36°C por 2min. e 72°C por 1min.. Para as análises de microssatélites foram empregados quatro pares de primers. As reações de amplificação foram feitas em um volume de 25µL. As amplificações consistiram de um ciclo inicial de 94ºC e 30 ciclos de: 94ºC por 1min.; 50ºC por 1min. e 72ºC por 2min., ao final 1 ciclo de 72ºC por 7min. Os fragmentos amplificados foram separados em gel de agarose, submetidos à eletroforese em tampão TBE, corados com brometo de etídio (0,5 µg/mL) e visualizados sob luz UV. Observou-se que o inseto inicia sua atividade de vôo as 5h00 até às 18h00, ocorrendo um pico populacional máximo das 9h00 às 11h00. Verificou-se uma mortalidade crescente de adultos de R. palmarum em função do aumento da concentração do fungo e dos tempos de exposição ao inóculo. O maior índice de mortalidade (53%) ocorreu nove dias após a autoinoculação do inseto. As análises de RAPD geraram 138 bandas polimórficas e 14 monomórficas, sendo os padrões empregados para o cálculo das similaridades genéticas que variaram de 2% a 77%. Os isolados 57.99 (Betume2-SE) e 53.96 (Moju-PA) apresentaram maior similaridade (77%), seguidos de 64.99 (Egito) e 53.96 (Moju-PA), com uma similaridade de 73% pelo teste de RAPD. Enquanto que para o microssatélite os isolados BC.05 e 32.91 apresentaram maior similaridade genética (82%), seguidos de 64.99 e 57.99 com similaridade genética de 80%. Não foram observadas variações na amplificação das regiões ITS de DNAr para os isolados de B. bassiana.

The Zabrotes subfasciatus (Boh 1833) (Coleoptera: Bruchidae) is known popularly as weevil of beans being one of the more important pests of stored grains. The pest control is performed basically using efficient chemical insecticides, however, they cause harm to men, fauna and flora, in the surroundings, being non-specific. In the search for alternative and less aggressive control, we study the action of infochemicals in the control of the Zabrotes subfasciatus. The study of reproductive aspects and of the intra- and interespecific communication had been carried out as well as the identification of the chemical constituents of the extracts of males and females of Zabrotes subfasciatus. The sequence of courtship and mating of the Z. subfasciatus had been first observed, which resulted in an etogram. After that the selective behavior of the female in relation to the partner and the differences of the sexual reasons that had influenced in the reduction of the number of mating were analyzed. For studies of the intra and interspecific communication, the study had been conducted through olfatometric and electroanthenographic tests. Using olfatometry, it was confirmed that the females are responsible for the release of the sexual pheromone, which exerted attractiveness only toward the males. The plant hostess did not influence in the production of the pheromone. Extracts prepared with dichloromethane had been more efficient in the attractiveness than hexanic extracts, but were less attractive than the alive females. In the electroantenography tests only the males had answered in a positive way to the treatments that consisted of alive females and extracts of females, females plus beans, using dichloromethane as solvent, in order to strengthen the idea of the female being the releaser of the sexual pheromone. The extracts of males and females had been analyzed through GC-MS, to know their chemical contents. Extracts of females had presented greater amount and variety of chemical compounds than the extracts of the males. In the extracts of females, a homologous series of hydrocarbons, alcohols, carboxylic acids, esters and ethers had been found. Morphology differences between the bristles of males and females of Z. subfasciatus were observed. The females present ramified and voluminous bristles, while the males possess filiform bristles Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Alagoas O Zabrotes subfasciatus (Boh 1833) (Coleoptera: Bruchidae) é conhecido vulgarmente como caruncho do feijão sendo uma das principais pragas de grãos armazenados. O controle dessa praga é feito basicamente utilizando-se inseticidas químicos que são eficientes no controle mas é altamente tóxicos ao homem e ao meio ambiente. Na procura por alternativas de controle menos agressiva, estudamos a ação dos infoquímicos no controle do Zabrotes subfasciatus. O estudo comportamental para esclarecimento de aspectos reprodutivos e da comunicação intra e interespecificas foram realizados assim como a identificação dos constituintes químicos presentes nos extratos de machos e fêmeas dessa praga. Foram observada primeiramente a seqüência de corte e cópula do Z. subfasciatus o qual resultou em um etograma. Em seguida foi analisado o comportamento seletivo da fêmea em relação ao parceiro e as diferenças das proporções sexuais que influíram na diminuição do número de acasalamentos. Para estudos da comunicação intra e interespecífica, foram realizados testes olfatômetricos e eletroantenográficos. Utilizando olfatometria foi confirmado ser as fêmeas as responsáveis pela liberação do feromônio sexual, o qual exerceu atratividade apenas nos machos. A planta hospedeira não influenciou na produção do feromônio. Extratos obtidos em diclorometano foram mais eficientes na atratividade que extratos obtidos em hexano, mas não mais atrativo que as fêmeas vivas. Nos testes eletroantenográficos apenas os machos responderam de maneira positiva aos tratamentos; fêmeas vivas e extratos de fêmeas, fêmeas mais feijão utilizando como o solvente o diclorometano, reforçando a ideia da fêmea ser o sexo liberador do feromônio. Os extratos de machos e fêmeas foram analisados em (CG-EM). Extratos de fêmeas apresentaram maior quantidade e variedade de compostos químicos que os extratos dos machos. Em extratos de fêmeas foram encontrados uma serie homologa de hidrocarbonetos e compostos oxigenados como; álcoois, ácidos carboxílicos , ésteres e éteres. Constatou-se que há diferenças quanto à morfologia das cerdas de machos e fêmeas de Z. subfasciatus. As fêmeas apresentam cerdas mais ramificadas e volumosas enquanto os machos possuem cerdas filiformes