1. Convergent First Total Synthesis of Melovinone: A Densely Substituted 3-Methoxy-4-quinolone Isolated from Melochia tomentosa L
- Author
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Enrique L. Larghi, Teodoro S. Kaufman, Bárbara Tirloni, Abel Alfredo Arroyo Aguilar, and Gabriela N. Ledesma
- Subjects
Natural product ,010405 organic chemistry ,Stereochemistry ,Vanillin ,Organic Chemistry ,Ciencias Químicas ,Total synthesis ,NONRUTACEOUS ALKALOIDS ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Catalysis ,NATURAL PRODUCTS ,0104 chemical sciences ,chemistry.chemical_compound ,Química Orgánica ,chemistry ,Bromide ,3-METHOXY-4-QUINOLONES ,Yield (chemistry) ,TOTAL SYNTHESIS ,Nitro ,Proton NMR ,MELOVINONE ,Derivative (chemistry) ,CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS - Abstract
The first total synthesis of melovinone, a nonrutaceous 3-methoxy-4-quinolone alkaloid isolated from Melochia tomentosa L., is reported. The target was acquired in a convergent fashion through the Suzuki?Miyaura cross-coupling reaction between an ortho-nitrobenzoic acid acetonyl ester derivative prepared from vanillin and potassium 5-phenyl-1-pentyltrifluoroborate, obtained from β-phenethyl bromide. The coupling was followed by a chemoselective reduction of the nitro group and a microwave-assisted and AcOH-promoted cyclization with rearrangement of the resulting acetonyl anthranilate. This afforded a pseudane intermediate, which was selectively methylated on the 3-OH. The synthetic pathway enabled to reach the objective in 11 steps and 18% overall yield. The 1H NMR spectra of the synthetic and natural product were in full agreement. Fil: Arroyo Aguilar, Abel Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Ledesma, Gabriela Nanci. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Tirloni, Bárbara. Universidade Federal de Santa Maria; Brasil Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Larghi, Enrique Leandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
- Published
- 2019
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