1. Ultrasound-assisted self-metathesis reactions of monounsaturated fatty acids
- Author
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Sophie Thiebaud-Roux, Mohammed Kamal Elmkaddem, Emeline Vedrenne, Zéphirin Mouloungui, Pascale De Caro, Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT (FRANCE), Institut National de la Recherche Agronomique - INRA (FRANCE), Chimie Agro-Industrielle (CAI), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Ecole nationale supérieure des ingénieurs en arts chimiques et technologiques-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA), Ecole Nationale Supérieure des Ingénieurs en Arts Chimiques et Technologiques, Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Ecole nationale supérieure des ingénieurs en arts chimiques et technologiques-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées, UMR 1010 LCA laboratoire de Chimie Agro-industrielle, Institut National de la Recherche Agronomique (INRA), Institut National Polytechnique de Toulouse - Toulouse INP (FRANCE), and Vedrenne, Emeline
- Subjects
Ultrasound assisted ,01 natural sciences ,Biochemistry ,1,26-hexacos-13-enedioic acid ,chemistry.chemical_compound ,[CHIM.GENI]Chemical Sciences/Chemical engineering ,Self-metathesis ,diacides à longue chaîne ,ruthénium ,Organic chemistry ,technique des ultrasons ,acide 1,26-hexacos-13-ènedioïque ,self-metathesis ,acide gras ,unsaturated fatty acid ,chimie agroindustrielle ,Chimical engineering ,acide gras insaturé ,Elaidic acid ,Ruthenium ,acide 1,18-octadéc-9-ènedioïque ,Erucic acid ,acid ,lcsh:Oils, fats, and waxes ,Selectivity ,acide oléique ,long-chain diacids ,oleic acid ,1,18-octadec-9-enedioic ,métathèse ,alkene ,Long-chain diacids ,1,26-hexacos-13-enedioic acid Homocouplage ,chemistry.chemical_element ,lcsh:TP670-699 ,010402 general chemistry ,Catalysis ,Salt metathesis reaction ,Génie chimique ,26-hexacos-13-enedioic acid ,010405 organic chemistry ,18-octadec-9-enedioic ,réaction de couplage ,Oleic acid ,0104 chemical sciences ,alcene ,chemistry ,1,18-octadec-9-enedioic acid ,fatty acid ,Agronomy and Crop Science ,Sciences agricoles ,Food Science - Abstract
An efficient protocol for the self-metathesis of oleic acid, using ruthenium catalysts is described. The self-metathesis reaction under ultrasonic activation allows the conversion of monoenic fatty acids such as oleic acid, elaidic acid and erucic acid into diacids and olefins with very short reaction times in the presence of Grubbs ruthenium catalysts. These yields and selectivity towards the desired products are influenced by the nature of solvents. This study demonstrated that metathesis reaction carried out in DCM or 1-butanol showed promising results, since it produced a variety of products, like n-alkenes and diacids with good yields (45–75%) and high selectivities (75–95%). Un nouveau protocole efficace pour l’homocouplage de l’acide oléique par réaction métathèse utilisant des catalyseurs de ruthénium est décrit dans cet article. La réaction d’homocouplage activée par ultrasons permet d’obtenir avec des temps de réaction très faibles, la conversion d’acides gras insaturés tels que l’acide oléique, l’acide élaïdique et l’acide érucique en diacides et oléfines en présence de catalyseurs au ruthénium de Grubbs. Les rendements et la sélectivité des produits obtenus sont influencés par la nature du solvant utilisé. Cette étude a démontré que la réaction de métathèse réalisée dans du dichlorométhane ou du 1-butanol donne des résultats prometteurs : elle permet d’obtenir une grande variété d’alcènes et des diacides à longues chaînes avec de bons rendements (45–75 %) et des sélectivités élevées (75–95 %).
- Published
- 2016