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Syphilis has reemerged as a serious public health problem in Brazil and worldwide, disproportionately affecting men who have sex with men (MSM) and travestis and transgender women (TrTGW). Studies on sexually transmitted infections (STI) in adolescents from these key populations are relatively scarce. This is a Brazilian multi-center, cross study with prevalence analysis, using as baseline the PrEP1519 cohort of sexually active MSM and TrTGW adolescents, recruited from April 2019 to December 2020. Analyses were made using the dimensions of vulnerability to STI/HIV and logistic regression models were conducted to estimate the odds ratios of the association between the predictor variables and positive treponemal test for syphilis at the moment of entry in the study. In total, 677 participants were analyzed; participants’ median age was 18.9 years (IQR: 18.1-19.5); 70.5% (477) self-declared as black; 70.5% (474), as homosexuals/gays; and 48 (7.1%), as trans women or travestis. The baseline prevalence of syphilis was 21.3%. In the final logistic regression model, higher chance of syphilis was associated with: self-reported episode of STI in the last 12 months (OR = 5.92; 95%CI: 3.74-9.37), sex worker (OR = 3.39; 95%CI: 1.32-8.78), and < 11 years of schooling (OR = 1.76; 95%CI: 1.13-2.74). The prevalence of syphilis among MSM/TrTGW adolescents aged from 15 to 19 years was alarming, much higher than the described for the general population within this age range and associated with vulnerability factors. This reinforces the urgent need to strengthen public health programs to debate about race, gender, sexuality, and prevention. A sífilis reemergiu enquanto problema sério de saúde pública no Brasil e no mundo, afetando de maneira desproporcional homens que fazem sexo com homens (HSH), travestis e mulheres transgênero. São relativamente escassos os estudos sobre infecções sexualmente transmissíveis (IST) entre adolescentes pertencentes a essas populações-chave. O estudo transversal multicêntrico brasileiro analisou a prevalência de sífilis na linha de base da coorte PrEP15-19 de HSH, travestis e mulheres transgênero adolescentes, sexualmente ativos, recrutados entre abril de 2019 e dezembro de 2020. As análises foram realizadas com as dimensões de vulnerabilidade a ISTs/HIV, e modelos de regressão logística foram construídos para estimar as razões de chances da associação entre as variáveis preditoras e um teste treponêmico positivo para sífilis na entrada do estudo. Foram analisados 677 participantes. A idade mediana era 18,9 anos (IIQ: 18,1-19,5), 70,5% (477) se autoidentificaram como pretos, 70,5% (474) como homossexuais/gays e 48 (7,1%) como mulheres trans ou travestis. A prevalência de sífilis na linha de base era 21,3%. No modelo final de regressão logística, as seguintes variáveis estiveram associadas com chances maiores de sífilis: autorrelato de episódio de IST nos últimos 12 meses (OR = 5,92; IC95%: 3,74-9,37), profissional do sexo (OR = 3,39; IC95%: 1,32-8,78) e menos de 11 anos de escolaridade (OR = 1,76; IC95%: 1,13-2,74). A prevalência de sífilis entre HSH, travestis e mulheres transgênero adolescentes entre 15 e 19 anos de idade foi alarmante, muito acima da taxa relatada na população geral nesta faixa etária, e esteve associada a fatores de vulnerabilidade. Os achados reforçam a necessidade urgente de fortalecer os programas de saúde pública com a discussão sobre raça, gênero, sexualidade e prevenção. La sífilis ha resurgido como un problema serio de salud pública en Brasil y en todo el mundo, afectando desproporcionadamente a hombres que tienen sexo con hombres (HSH), travestis y mujeres transgénero (TrTGW). Los estudios de las enfermedades trasmitidas sexualmente (ETS) en adolescentes de estas poblaciones clase son relativamente escasos. Se trata de un estudio transversal brasileño multicéntrico, con análisis de prevalencia de la base de referencia de la cohorte PrEP1519 de hombres activos sexualmente que mantienen sexo con hombres y adolescentes TrTGW, reclutados desde abril de 2019 a diciembre de 2020. Se hicieron análisis, usando las dimensiones de vulnerabilidad a las ETS/VIH, y se realizaron modelos de regresión logística para estimar las odds ratios de la asociación entre las variables predictoras y la prueba treponémica positiva para la sífilis al comenzar el estudio. Se analizaron a 677 participantes. La media de edad fue 18,9 años (IQR: 18,1-19,5), 70,5% (477) se autodeclararon como negros, 70,5% (474) como homosexuales/gays y 48 (7,1%) como mujeres trans o travestis. La base de referencia de prevalencia de sífilis fue 21,3%. En el modelo final de regresión logística, se asociaron con una posibilidad más alta de sífilis: un episodio autoinformado de ETS en los últimos 12 meses (OR = 5,92; IC95%: 3,74-9,37), trabajadores sexuales (OR = 3,39; IC95%: 1,32-8,78) y < 11 años de estudio (OR = 1,76; IC95%: 1,13-2,74). La prevalencia de sífilis entre adolescentes HSH/TrTGW con edades de 15 a 19 años fue alarmante, mucho más que lo descrito para la población general en este rango de edad y asociado con factores de vulnerabilidad. Esto refuerza la urgente necesidad de fortalecer los programas de salud pública, discutiendo cuestiones de raza, género, sexualidad y prevención.