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Durch Acylierung der N-unsubstituierten 1,3-Thiazinderivate 3 und 6 mit Saurechloriden werden die neuartigen N-Acyl-2-thioxo-3,4-dihydro-1,3-thiazin-4-one 4 bzw. die N-Acyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione 7 dargestellt. Ihre Eigenschaften werden mit denen bereits bekannter N-Acylthiazinderivate verglichen. 1,3-Thiazines, XXV: Transacylating Derivatives of N-Acyltetrahydro- and N-Acyldihydro-1,3-thiazine Novel N-acyl-2-thioxo-3,4-dihydro-1,3-thiazine-4-ones 4 and N-acyl-tetrahydro-1,3-thiazine-2,4-diones 7 were preparee by acylation of the N-unsubstituted 1,3-thiazine derivatives 3 and 6 with acid chlorides. Their characteristics are compared with those of known N-acylthiazine derivatives.

Ein neuer, fur N-Arylverbindungen mit guten Ausbeuten verlaufender Syntheseweg fur N-substituierte Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 5, bestehend in der Schwefelkohlenstoffspaltung von N,N'-disubstituierten 2-Imino-tetrahydro-1,3-thiazinen 3 zu 5 und Isothiocyanaten 6, wird vorgestellt. 1,3-Thiazines, XV: New Synthetic Route to N-Substituted Tetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones. A new synthetic route to N-substituted tetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones 5 giving good yields for N-aryl compounds is reported. It consists of carbon disulfide cleavage of N,N'-disubstituted 2-iminotetrahydro-1,3-thiazines 3 which leads to 5 and the isothiocyanates 6.

Die Synthese neuartiger N-Acyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 3 wird beschrieben. Es werden transacylierende Eigenschaften gegenuber nucleophilen Verbindungen gefunden. On 1,3-Thiazines, XX: Transacylating N-Acyltetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones The synthesis of novel N-acyltetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones 3 with transacylating activity towards nucleophilic compounds is described.

Die Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 1 wurden mittels Thionylchlorid in die teilweise isolierbaren 2,2-Dichlor-tetrahydro-1,3-thiazine 2 uberfuhrt, die bei der Hydrolyse die Tetrahydro-1,3-thiazin-2-one 3, bei der Umsetzung mit Stickstoffbasen mit primaren Aminogruppen die 2-Iminotetrahydro-1,3-thiazine 4 ergaben. Durch Stickstoffabspaltung aus den 2-Nitrosoiminotetrahydro-1,3-thiazinen 6 gelangt man ebenfalls zu den 2-Oxo-thiazinen 3, die zu den Sulfonstrukturen 7 oxidiert werden konnten. Investigations of 1,3-Thiazines, XXIII: Novel Transformations of Tetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones with Thionyl Chloride The tetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones 1 were transformed into the 2,2-dichlorotetrahydro-1,3-thiazines 2 some of which could be isolated. They react with water to yield the tetrahydro-1,3-thiazine-2-ones 3 and with primary nitrogen bases to yield the 2-iminotetrahydro-1,3-thiazines 4. The 2-(nitrosoimino)tetrahydro-1,3-thiazines 6 split off nitrogen to yield 3. Compounds of type 3 can be oxidized to the sulfones 7.

Das Umsetzungsprodukt von Prop-2-inylamin und Schwefelkohlenstoff wurde entgegen fruheren Befunden als 5-Methylen-1,3-thiazolidin-2-thion (3a) identifiziert und dieses mit Alkylhalogeniden, Acyl-, Carbamoyl- und Thiocarbamoylchloriden umgesetzt. Die Strukturzuordnung der N- bzw. S-Substitutionsprodukte sowie die Tautomerieverhaltnisse wurden durch 13C-NMR-Spektroskopie geklart. Alkylation, Acylation, and Carbamoylation Products of 5-Methylene-1,3-thiazolidine-2-thione The reaction product of prop-2-inylamine and carbon disulfide was contrary to earlier results identified as 5-methylene-1,3-thiazolidine-2-thione (3a). This was reacted with alkyl halides, acyl, carbamoyl, and thiocarbamoyl chlorides. The structures of the N- respective S-substitution products and the tautomeric relations were confirmed by 13C NMR spectroscopy.

Die N-unsubstituierten 1,3-Thiazinderivate 1–3 werden durch Carbamoylchloride oder Thiocarbamoylchloride in Gegenwart von Triethylamin oder Natriumhydrid zu den N-Carbamoyl- bzw. N-Thiocarbamoyl-1,3-thiazinderivaten 5–9 umgesetzt. 1,3-Thiazines, XXVI: Novel N-Carbamoyl- and Thiocarbamoyl-2-thioxo-1,3-thiazine Derivatives The N-unsubstituted 1,3-thiazine derivatives 1–3 were transformed into the N-carbamoyl- or N-thiocarbamoyl-1,3-thiazine derivatives 5–9 by carbamic acid chlorides or thiocarbamic acid chlorides in the presence of triethylamine or sodium hydride.