Search

Nitrogen-containing heterocyclic compounds are widely represented in modern organic chemistry. A special place among the huge number of substances presented is occupied by derivatives of 1,2,4-triazole due to their uniqueness and prospects. In recent years, these derivatives have remained the object of close attention of both synthetic chemists and researchers engaged in the search for new biologically active substances of a wide spectrum of action, the synthesis of optical materials, dyes, corrosion inhibitors, veterinary drugs, etc. It is known from the literature that the combination of the aromatic heterocycle of thiophene and 1,2,4-triazole is a promising area for research. The result of such combinations is a number of compounds obtained with fairly high yields and a wide range of activities. Thus, further chemical modification of 1,2,4-triazole derivatives by additional administration of a typical thiophene pharmacophore is an urgent task. The aim of the study is to obtain new compounds in a number of S-substituted 5-thiophene-(3-ylmethyl)-4R-1,2,4-triazole-3-thiols and study their physico-chemical properties using complex analysis methods. The study of the physical and chemical properties of the compounds obtained was carried out according to methods that meet the standards of the state pharmacopoeia of Ukraine. The synthesis of new compounds was carried out according to generally accepted methods. The previously obtained 5-thiophene-(3-ylmethyl)-4h-1,2,4-triazole-3-thiol and 5-thiophene-(3-ylmethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol were used as starting compounds. Preparation of thioethanones was performed in an alkaline medium in the presence of methanol. The acids were obtained in an alcohol-alkaline medium with the addition of monochloroacetic acid. To obtain esters, two conventional methods were used. The first method is based on the alkylation in an alkaline-alcohol medium of the starting thiols with isopropyl ester of monochloroacetic acid. The second method is the classical esterification reaction. To confirm the structure and study of the physical and chemical properties, all the resulting compounds were crystallized. As a result, some new compounds that were not previously described were obtained, namely: thioethanones, thioacetamides, thioacetic acids, thioacetates, and a number of other thiopo-derivatives of these initial compounds. The structure and individuality of the obtained molecules were confirmed by elemental analysis (CHNS), IR and 1H NMR spectra. A number of new S-derivatives of 5-thiophene-(3-ylmethyl)-4R-1,2,4-triazole-3-thiols have been obtained. The physical and chemical properties of the obtained compounds are determined and their structure is confirmed using modern analysis methods. Some compounds will be transferred for further research.

The elaboration of easy and affordable highly selective methods for the synthesis of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives, which operate on none toxic reagents and energy-saving techniques, is an urgent task of organic chemistry. Among the large number of functional derivatives of the title heterocycle, the most interesting objects for our research group are 2-oxo-(thio)-3-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidinones, which contain several reactive nucleophilic centers (nitrogen, oxygen and sulfur atoms), which determines their ambidenties in reactions with electrophilic reagents. Many approaches to the introduction of substituents and functional groups into the thieno[2,3-d]pyrimidine system have been developed, among which the alkylation reactions are the most common. In our previous study, we theoretically predicted the regioselectivity of the alkylation of 2-oxo(thioxo)-3-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones and investigated possible influencing factors.In continuation of this study, in order to reliably validate the results of previous computer simulations, we alkylated the title heterocyclic system with a number of alkylating reagents under the same synthetic conditions, which involve the alkylation of the most thermodynamically advantageous anionic form. 2-Oxo-(thio-)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidinones were used as starting compounds. To provide alkylation conditions for the most thermodynamically advantageous anion, the starting compounds were heated with excess of potassium hydroxide in ethanol until completely dissolving. The resulting solution of the corresponding potassium salts was cooled and kept at room temperature, after which an excess of alkylating reagent was added and kept at room temperature an additional time.As a result of research, a preparative method of alkylation of 2-oxo-(thio-)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno [2,3-d] pyrimidinones was developed, which corresponds to the principles of green chemistry (operates with none toxic solvents, easy to perform and does not require long-term heating). The sixteen new previously undescribed thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives were obtained., Розробка простих і доступних високо селективних методів синтезу похідних тієно[2,3-d]піримідинів, які оперують нетоксичними реактивами та енергозберігаючими прийомами, є актуальним завданням синтетичної органічної хімії. Серед великої кількості функціональних похідних титульного гетероциклу найбільш цікавими об’єктами для нас є 2-оксо(тіо)-3-феніл-тієно[2,3-d]піримідин-4-они, які містять кілька реакційних нуклеофільних центрів (атоми нітрогену, оксигену та сульфуру), що обумовлює їх амбідентність в реакціях з електрофільними реагентами. Розроблено чимало підходів введення замісників та функціональних груп до системи тієно[2,3-d]піримідину, серед яких найбільш поширеними є реакції алкілування. В попередньому нашому дослідженн ми теоретично спрогнозували реіоселективність перебігу алкілування 2-оксо(тіо)-3-феніл-тієно[2,3-d]піримідин-4-онів та дослідили можливі фактори впливу. В продовження цього дослідження, з метою надійної валідації отриманих результатів комп’ютерного моделювання нами проведено алкілування титульної гетероциклічної системи низкою алкілуючих реагентів за однакових умов синтезу, які передбачають алкілування найбільш термодинамічно вигідної аніонної форми. В якості вихідних сполук було використано 2-оксо(тіо-)-3-феніл-5,6,7,8-тетрагідро[1]бензо-тієно[2,3-d]піримідин-4-они. Для забезпечення умов алкілування найбільш термодинамічно вигідного аніону вихідні сполуки нагрівали з надлишком гідроксиду калію в середовищі етанолу до повного розчинення. Утворений розчин відповідних калієвих солей охолоджували і витримували при кімнатній температурі, після чого додавали надлишок алкілуючого реагенту і витримували при кімнатній температурі. В результаті досліджень було розроблено препаративну методику алкілування 2-оксо(тіо-)-3-феніл-5,6,7,8-тетрагідро[1]бензотієно[2,3-d]піримідин-4-онів, яка відповідає засадам зеленої хімії (оперує нетоксичними розчинниками, проста у виконанні та не потребує довготривалого нагрівання). Отримано 16 нових раніше неописаних похідних тієно[2,3-d]піримідину.

Chemistry of 1,2,4-triazole-3-thione derivatives is an area of active scientific investigations today. This is primarily due to the practical value of such compounds It is well known that due to their biological activity, 1,2,4-triazole-3-thione derivatives are successfully used in such fields as pharmacy, agrochemistry and photography.The Department of Organic Chemistry of Uzhhorod National University is known for its active research in the development of new methods for the synthesis of functional derivatives of 1,2,4-triazole-3-thione, as well as in the study of their properties and their strategic modification to increase biological activity and value in general.In this context, one of the modern methods of heterocyclic systems functionalization is the introduction of fluorine-containing substituents. It is known that the substrates obtained in this way are usually characterized by greater lipophilicity and less toxicity compared to non-fluorinated analogues. Having some own developments on the effective introduction of fluorine-containing substituents into the 1,2,4-triazole-3-thione system, it became relevant to study the features of further transformations of obtained fluorine-containing derivatives.In the framework of this study propargyl substitute deserves special attention/. Being a highly nucleophilic alkyl functional moiety with an acidic terminal hydrogen atom, the propargyl substituent is able to influence on the course of a chemical reaction in significant way.The aim of this work is to investigate the interaction of 5-trifluoromethylcontaining 1,2,4-triazol-3-thione derivatives with propargyl bromide. It should be noted that this kind of investigation has not been conducted before.It has been investigated the peculiarities of the reaction of 5-trifluoromethyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione with propargyl bromide in comparison with the corresponding non-fluorinated substrates, selected and tested the conditions for the selective production of 4-phenyl-3- (prop-2-yn-1-ylsulfanyl) -5-trifluoromethyl-4H-1,2,4-triazole 3, and demonstrated the effectiveness of this approach for similar reactions in the example of 4-methyl-3- (prop- 2-yn-1-ylsulfanyl) -5-trifluoromethyl-4H-1,2,4-triazole 4., Хімія похідних 1,2,4-триазол-3-тіону на сьогоднішній день є областю активних наукових досліджень. Це, насамперед, обумовлено практичною цінністю такого роду сполук, адже відомо, що похідні 1,2,4-триазол-3-тіону, завдяки своїй біологічній активності, успішно знайшли своє застосування в таких галузях як фармація, агрохімія та фотографія.Кафедра органічної хімії УжНУ відома своїми активними дослідженнями у сфері розробки нових методів синтезу функціональних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону, а також у сфері вивчення їхніх властивостей, та їхньої стратегічної модифікації з метою підвищення біологічної активності та цінності в цілому.Одним із сучасних методів функціоналізації гетероциклічних систем в даному контексті є введення до їхнього складу флуоровмісних замісників. Відомо, що одержані в такий спосіб субстрати, зазвичай, характеризуються більшою ліпофільністю та меншою токсичністю в порівнянні з нефлуорованими аналогами. Маючи певні власні напрацювання щодо ефективного введення флуоровмісних замісників в систему 1,2,4-триазол-3-тіону, актуальним стало дослідження особливостей подальших перетворень відповідних флуоровмісних похідних.В рамках запланованих досліджень, на особливу увагу, з точки зору стратегічного органічного синтезу, заслуговує пропаргільний замісник. Будучи високо¬нуклеофільним алкільним функціональним фрагментом з кислим термінальним атомом гідрогену, пропаргільний замісник здатен суттєвим чином впливати на перебіг тієї чи іншої хімічної реакції. Беручи до уваги вищенаведене, метою даної роботи є дослідити взаємодію 5-трифлуорометилвмісних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону з пропаргілбромідом, що, безумовно є цікавим науково-практичним завданням, яке до цього часу не було досліджене.В рамках проведеного дослідження було виявлено особливості перебігу реакції 5-трифлуорометил-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіону з пропаргілбромідом в порівнянні з відповідними нефлуорованими субстратами, підібрано і відпрацьовано умови для селективного одержання 4-феніл-3-(проп-2-ін-1-ілсульфаніл)-5-трифлуорометил-4H-1,2,4-триазолу 3, а також продемон­стровано ефективність даного підходу для аналогічних реакцій на прикладі 4-метил-3-(проп-2-ін-1-ілсульфаніл)-5-три¬флуорометил-4H-1,2,4-триазолу 4.

The alkylation process is complementary to the catalytic cracking process. These processes are one of the most important in the manufacture of petroleum products. Therefore, it is advisable to increase the efficiency of production and development of a control system for the process of alkylation of benzene with propylene in the liquid phase.To compile a mathematical model of the alkylation process, taking into account the physico-chemical features of the process, it is necessary to have an idea of its mechanism. Alkylation reactions are exothermic and lead to the appearance of mono- and polyalkylation products, accompanied by side reactions of isomerization, polymerization and depolymerization. In the alkylation of aromatic hydrocarbons, in particular benzene, the greatest industrial value is aluminum chloride AlCl3, which has a number of significant advantages over other catalysts. However, it has been established that in the presence of AlCl3 in the composition of the catalytic complex, ternary complexes can be formed not only with one, but also with two, three and so on hydrocarbon radicals. Complexes can enter into metabolic reactions not only with benzene, but also with the reaction products, for example, with dipropylbenzene, then there is a process of alkylation and there are a significant number of side reactions. As a result of these reactions, the value of the preexponential multiplier and the activation energy in the Arrhenius equation change. And the activity of the catalyst with the time of operation is often reduced and this significantly affects the final product. In this work, the actual values of the specific conductivity of the catalyst were normalized in the range from 0 to 1.As a result of processing a large array of experimental data, it was found that the maintenance of the activity of the rotary catalyst complex is regulated by the consumption of fresh catalyst and as a result depends on the consumption of the rotary catalyst, its activity and the activity of fresh catalytic complex.The experience of using optimal systems according to the quadratic quality criterion has shown their sensitivity to the process parameters of a real object. Such systems turned out to be rude, which leads to their loss not only of optimality, but also of stability and quality.It is proposed to create a control system that would take into account these parametric uncertainties.The synthesis of a robust regulator allowed to take into account all the unpredictable disturbances that affect the process while improving the quality of the product, its speed and optimal use of the catalytic complex. And since the alkylation processes are similar, this control system can be used for other mathematical models of the process.Synthesis of a robust regulator in the process of alkylation of benzene by propylene in the liquid prase, Процес алкілування є доповненням процесу каталітичного крекінгу. Саме ці процеси є одними з найважливіших у виготовленні нафтопродуктів. Тому доцільне питання підвищення ефективності виробництва та розробки системи керування для процесу алкілування бензолу пропіленом у рідкій фазі.Для складання математичної моделі процесу алкілування, що враховує фізико-хімічні особливості протікання процесу, необхідно мати уявлення про його механізм. Реакції алкілування є екзотермічні і призводять до появи продуктів моно- і поліалкілування, супроводжуються побічними реакціями ізомеризації, полімеризації і деполімеризації. При алкілуванні ароматичних вуглеводнів, зокрема, бензолу найбільше промислове значення має хлористий алюміній AlCl3, що володіє перед іншими каталізаторами рядом істотних переваг. Однак, встановлено, що у присутності AlCl3 в складі каталітичного комплексу можуть утворюватись потрійні комплекси не тільки з одним, але і з двома, трьома і так далі вуглеводними радикалами. Комплекси можуть вступати в обмінні реакції не тільки з бензолом, але і з продуктами реакції, наприклад, з діпропілбензолом, тоді відбувається процес переалкілування та виникає значна кількість побічних реакцій . Внаслідок цих реакцій змінюється значення передекспонтеціального множника та енергії активації в рівнянні Арреніуса. А активність каталізатора з часом екслуатації часто знижуєтюся і це значно впливає на кінцевий продукт.У даній роботі фактичні значення питомої електропровідності каталізатора були унормовані на діапазон від 0 до 1.В результаті обробки великого масиву експериментальних даних було встановлено, що підтримка активності поворотного каталітичного комплексу регулюється витратою свіжого каталізатора і в результаті залежить від витрати поворотного каталізатора, його активності, а також активності свіжого каталітичного комплексу.Досвід застосування оптимальних систем за квадратичним критерієм якості показав їх чутливість до параметрів процесу реального об’єкта. Такі системи виявились негрубими, що приводить до втрати ними не лише оптимальності, а й стійкості і якості.Запропоновано створення такої системи керування, яка враховувала б ці параметричні невизначеності. Синтез робастного регулятора дозволив врахувати всі непрогнозовані збурення, які діють на процес при цьому підвищивши якість продукту, його швидкодію та оптимальне використання каталітичного комплексу. А оскільки, процеси алкілування схожі між собою то дану систему керування можна використовувати для інших математичних моделей процесу.

The most common ways of their chemical modification are used namely, electrophilic and nucleophilic substitution reactions during the purposeful search for active substances among pyrimidines with aromatic properties. Antimetabolites of pyrimidine metabolism are one of the objects of the most successful and promising areas of search for highly effective antitumor drugs.The aim of the work was the purposeful search for biologically active substances by carrying out alkylation reactions on the heterocyclic nucleus.Materials and methods. Methods of organic synthesis, physical and instrumental methods of analysis of organic compounds (NMR-spectroscopy 1Н, gas-liquid chromatography with UV-detection, IR-spectrometry, elemental analysis).Results. Objects of the study were new alkyl derivatives of N(1)-(2’-bromo-1’,1’-difluoro-2’-chloroethyl)uracil which synthesized on the basis of N(1)-(2’-bromo-1’,1’-difluoro-2’-chloroethyl)uracil and alkylating agents of different chemical structure: methyl iodide, dimethyl sulfate in alkaline medium, ethylene, acetylene, ethylene oxide. In the course of this work, we investigated the range of chemical properties of the synthesized substances on the example of N(1)-(2’-bromo-1’,1’-difluoro-2’-chloroethyl)uracil (I), in particular the ability to engage in a variety of substitution reactions, namely, alkylation reactions across a heterocyclic nucleus to produce new biologically active derivatives. As a result of the transformations, a number of derivatives were obtained – compounds II-V. Thus, alkylation with methyl iodide or dimethyl sulfate in an alkaline medium led to the formation of carbon atom С(5) substitution products (Compound II). The reactions of alkylation with ethylene (compound III), acetylene (compound IV), and ethylene oxide (compound V) were similar. It had previously been established that the structural analogs of the synthesized compounds can be successfully used to create molecular mixtures with bacterial lectins 102 and 668 as the most active producents of extracellular lectins. For example, the bis-derivative of N(1)-(2’-bromo-1’,1’-difluoro-2’-chloroethyl)uracil (I) as part of a molecular mixture with bacterial lectin 102, which was the inactive component on lymphosarcoma Plissa, exhibits antitumor effect of up to 48.0 % on the specified tumor strain. It was found that when replacing of lectin’s component at the molecular mixture, namely, lectin 102 on lectin 668, for lymphosarcoma Plissa registered higher % of inhibition of tumor growth: % of inhibition of tumor growth changed from 48.0 to 50.0 at a dose of 24.0 mg/kg (for comparison preparation 5-FU: growth inhibition of lymphosarcoma Plissa was – 55.0 %).Conclusion. Thus, synthesized derivatives of the source N(1)-(2’-bromo-1’,1’-difluoro-2’-chloroethyl)uracil – compounds II–V, will allow to expand the range of objects to search for original biologically active substances from potential antitumor activity that was reasonably predicted by the presence of appropriate pharmacophores in the synthesized molecules and the positive antitumor activity in the previously synthesized structural analogues of the parent compound., При целенаправленном поиске активных субстанций среди пиримидинов с ароматическими свойствами используют наиболее распространенные пути их химической модификации, а именно реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Антиметаболиты пиримидинового обмена как преформированные соединения в цепочке биосинтетических процессов, тормозящие рост опухоли, – один из объектов наиболее успешных направлений поиска новых противоопухолевых средств.Цель работы – изучение реакционной способности соединения N (1)-(2’-бром-1’, 1’-дифлуоро-2’-хлороэтил)урацила к реакциям алкилирования с алкилирующими агентами разного химического строения для расширения круга его оригинальных производных с потенциальной биологической активностью.Материалы и методы. Исследование выполнили с использованием методов органического синтеза, физических и инструментальных методов анализа органических соединений (1Н-ЯМР-спектроскопия, газожидкостная хроматография с УФ-детектированием, ИК-спектрометрия, элементный анализ).Результаты. Синтезированы новые алкил производные N(1)-(2’-бромо-1’,1’-дифлуоро-2’-хлороэтил)урацила с потенциальной противоопухолевой активностью, которые получены на основе N(1)-(2’-бромо-1’,1’-дифлуоро-2’-хлороэтил)урацила и алкилирующих агентов разной химической природы: йодистый метил, диметилсульфат в щелочной среде, этилен, ацетилен, этиленоксид. Найдено, что алкилирование йодистым метилом или диметилсульфатом в щелочной среде приводит к образованию продуктов замещения по атому Карбона С(5). Реакции алкилирования этиленом, ацетиленом, этиленоксидом проходят аналогично. Направление алкилирования подтверждено данными 1Н-ЯМР-спектроскопии. Ранее установлено, что структурные аналоги синтезированных соединений можно успешно использовать для создания молекулярных смесей с бактериальными лектинами 102 и 668 как наиболее активными продуцентами внеклеточных лектинов. Например, бис-производное N(1)-(2’-бромо-1’,1’-дифлуо­ро-2’-хлороэтил)урацила в составе молекулярной смеси с бактериальным лектином 102, который является неактивной компонентой на лимфосаркоме Плисса, проявляет противоопухолевый эффект до 48,0 % на этом штамме опухоли. Найдено, что при замене в составе молекулярной смеси лектиновой компоненты, а именно лектина 102 на лектин 668, на лимфосаркоме Плисса зарегистрирован более высокий процент торможения роста опухоли: процент торможения роста опухоли увеличился с 48,0 до 50,0 при дозе 24,0 мг/кг (препарат сравнения 5-ФУ: торможение роста лимфосаркомы Плисса – 55,0 %).Выводы. Синтизированные производные исходного соединения N(1)-(1’,1’-дифлуоро-2’-бромо-2’-хлороэтил)урацила позволят расширить круг объектов для поиска оригинальных биологически активных веществ с потенциальной противоопухолевой активностью, что обоснованно прогнозируется благодаря наличию в синтезированных молекулах соответствующих фармакофоров и получению положительных результатов по исследованию противоопухолевой активности у ранее синтезированных структурных аналогов исходного химического соединения., Під час цілеспрямованого пошуку активних субстанцій серед піримідинів з ароматичними властивостями використовують найпоширеніші шляхи їхньої хімічної модифікації, як-от реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Антиметаболіти піримідинового обміну як преформовані сполуки в низці біосинтетичних процесів, які гальмують пухлинний ріст, є одним з об’єктів найуспішніших і найбільш перспективних напрямів пошуку високоефективних протипухлинних засобів.Мета роботи – вивчення реакційної здатності сполуки N(1)-(2’-бромо-1’,1’-дифлуоро-2’-хлороетил)урацилу до реакцій алкілування з алкілуючими агентами різної хімічної будови для розширення кола її оригінальних похідних із потенційною біологічною активністю.Матеріали та методи. Дослідження виконали, застосовуючи методи органічного синтезу, фізичні та інструментальні методи аналізу органічних сполук (1Н-ЯМР-спектроскопія, газорідинна хроматографія з УФ-детектуванням, ІЧ-спектрометрія, елементний аналіз).Результати. Синтезували нові алкіл похідні N(1)-(2’-бромо-1’,1’-дифлуоро-2’-хлороетил)урацилу з потенційною протипухлинною активністю, які отримані на основі N(1)-(2’-бромо-1’,1’-дифлуоро-2’-хлороетил)урацилу та алкілуючих агентів різної хімічної будови: йодистий метил, диметилсульфат у лужному середовищі, етилен, ацетилен, етиленоксид. Встановили, що алкілування йодистим метилом або диметилсульфатом у лужному середовищі призводить до утворення продуктів заміщення за атомом Карбону С(5). Реакції алкілування етиленом, ацетиленом, етиленоксидом мають аналогічний перебіг. Напрям алкілування підтверджено даними 1Н-ЯМР-спектроскопії. Раніше встановили, що структурні аналоги синтезованих сполук можна успішно використовувати для створення молекулярних сумішей з бактерійними лектинами 102 та 668 як найбільш активними продуцентами позаклітинних лектинів. Наприклад, біс-похідна N(1)-(2’-бромо-1’,1’-дифлуоро-2’-хлороетил)урацилу у складі молекулярної суміші з бактерійним лектином 102, який є неактивною компонентою на лімфосаркомі Плісса, проявляє протипухлинний ефект до 48,0 % на цьому штамі пухлини. При заміні у складі молекулярної суміші лектинової компоненти, а саме лектину 102 на лектин 668, на лімфосаркомі Плісса зареєстрували більший процент гальмування росту пухлини: відсоток гальмування росту пухлини змінився з 48,0 до 50,0 при дозі 24,0 мг/кг (препарат порівняння 5-ФУ: гальмування росту лімфосаркоми Плісса – 55,0 %).Висновки. Синтезовані похідні вихідного N(1)-(1’,1’-дифлуоро-2’-бромо-2’-хлороетил)урацилу дадуть можливість розширити коло об’єктів для пошуку оригінальних біологічно активних речовин із потенційною протипухлинною активністю, яка обґрунтовано прогнозується внаслідок наявності в синтезованих молекулах відповідних фармакофорів та отримання позитивних результатів щодо протипухлинної активності у попередньо синтезованих структурних аналогів вихідної хімічної сполуки.

Досліджено методи синтезу тіосульфоестерів із піримідиновим фрагментом взаємодією сульфінових кислот із 4,6-диметилпіримідин-2-іл сульфенамідом. Досліджено взаємодію 4,6-диметил- піримідин-2-ілових естерів ароматичних тіосульфокислот з амінами (бензиламін, морфолін, амоніак). Встановлено, що взаємодія синтезованих 4,6-диметилпіримідин-2-ілових естерів тіосульфокислот із різними амінами є цікавою не лише в плані вивчення властивостей тіосульфоестерів, а також як взаємодія з вагомим практичним значенням, оскільки може бути запропонована до використання як новий метод синтезу сульфенамідів піримідину. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ, 1Н ЯМР спектроскопії, елементним аналізом та методом ТШХ. Methods for the synthesis of thiosulfoesters with a pyrimidine moiety were investigated by the interaction of sulfinic acids with 4,6-dimethylpyrimidine-2-yl sulfenamide. The interaction of 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl esters of aromatic thiosulfoacids with amines (benzylamine, morpholine, ammonia) was investigated. It is established that the interaction of synthesized 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl thiosulfoacid esters with different amines is interesting not only in terms of studying the properties of thiosulfoesters, but also as an interaction with significant practical value, since it can be proposed for use as a new method of synthesis pyrimidine sulfenamides. The structure and individuality of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and TLC method.

Aim. To synthesize new derivatives based on hexamethylene(ethylene)-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-2a,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions) and 1’-(m-phenylene-N-maleimidido)-2a’,5a’-dihydro-1’H- spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions by modifying the NH-group of the pyrrole moiety in position 4’ (alkylation, acylation, nitrosation) and study their microbiological activity.Results and discussion. The possibility of further chemical modification of the derivatives of hexamethylene(ethylene)-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion) has been developed on the example of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-5’-methyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion), ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-isopropyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione), hexamethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-benzyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion) and 1’-(m-phenylene-N-maleimidido)-2a’,5a’-dihydro-1’H-spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-methyl-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione by modification of the NH-group of the pyrrole fragment in position 4’ (nitrosation) or the NH-group of the indole fragment in position 1 (alkylation), or acylation at once in two positions. The structure of the compounds obtained has been reliably confirmed by instrumental methods. Data from the microbiological screening show a high biological effect of the compounds synthesized in relation to gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris) and fungi (Candida albicans).Experimental part. The synthesis of the initial and target compounds in classical preparative conditions was performed; instrumental methods for determining the structure of organic compounds, the agar diffusion method in the modification of wells were used.Conclusions. The chemical modification of mono- and bis-derivatives of spiro-2-oxindole[3,3’]pyrrole has been performed: new functionalized nitroso derivatives have been synthesized, the alkylation reaction has been performed, and the reaction of acylation has been studied. It has been shown that the acylation occurs immediately in two positions – by the secondary amino group of the pyrrole and indole fragments, while the alkylation proceeds by the indole fragment. The structure of the compounds obtained has been proven. The antimicrobial effect of the compounds synthesized has been studied., Цель работы. Синтез новых производных на основе гексаметилен(этилен)-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов) и 1’-(м-фенилен-N-малеинимидо)-2а’,5а’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов модификацией NH-группы пиррольного фрагмента в положении 4’ (алкилирование, ацилирование, нитрозирование) и изучение их микробиологической активности.Результаты и их обсуждение. Разработаны пути дальнейшей химической модификации производных гексаметилен(этилен)-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона) на примере этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-5’-метил-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона), этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-5’-изопропил-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона), гексаметилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-5’-бензил-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона) и 1’-(м-фенилен-N-малеинимидо)-2а’,5а’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-5’-метил-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона модификацией NH-группы пиррольного фрагмента в положении 4’ (нитрозирование) или NH-группы индольного фрагмента в положении 1 (алкилирование), или ацилирования сразу по двум положениям. Строение полученных соединений надежно подтверждено инструментальными методами. Данные микробиологического скрининга показывают высокую биологическую активность синтезированных соединений относительно грамположительных (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), грамотрицательных бактерий (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris) и грибов (Candida albicans).Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях, инструментальные методы установления строения органических соединений, метод диффузии в агар в модификации колодцев.Выводы. Проведена химическая модификация моно- и бис-производных спиро-2-оксиндол[3,3’]пиррола: синтезированы новые функционализированные нитрозопроизводные, проведена реакция алкилирования и исследовано протекание реакции ацилирования. Показано, что ацилирование происходит одновременно в двух положениях: по вторичной аминогруппе пиррольного и индольного фрагментов, в то время как алкилирование происходило по индольному фрагменту. Доказано строение полученных соединений. Изучено противомикробное действие синтезированных соединений., Мета роботи. Синтез нових похідних на основі гексаметилен(етилен)-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріонів) та 1’-(м-фенілен-N-малеїнімідо)-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріонів шляхом модифікації NH-групи пірольного фрагменту в положенні 4’ (алкілування, ацилювання, нітрозування) та вивчення їх мікробіологічної активності.Результати та їх обговорення. Розроблено шляхи подальшої хімічної модифікації похідних гексаметилен(етилен)-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) на прикладі етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону), етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-ізопропіл-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону), гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) та 1’-(м-фенілен-N-малеїнімідо)-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-c]пірол-5’-метил-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону шляхом модифікації NH-групи пірольного фрагменту в положенні 4’ (нітрозування) або NH-групи індольного фрагменту в положенні 1 (алкілування), або ацилювання одразу за двома положеннями. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами. Дані мікробіологічного скринінгу показують високу біологічну дію синтезованих сполук відносно грампозитивних (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), грамнегативних бактерій (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris) і грибів (Candida albicans).Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дифузії в агар у модифікації колодязів.Висновки. Проведено хімічну модифікацію моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу: синтезовано нові функціоналізовані нітрозопохідні, проведено реакцію алкілування та досліджено перебіг реакції ацилювання. Показано, що ацилювання відбувається одразу за двома положеннями – за вторинною аміногрупою пірольного та індольного фрагментів, в той час як алкілування перебігає за індольним фрагментом. Доведено будову отриманих сполук. Вивчено антимікробну дію синтезованих сполук.

Досліджено методи синтезу тіосульфоестерів з піримідиновим фрагментом на основі 5-бромометил-2-метилпіримідин-4-аміну та 2-аміно-6-метилпіримідин-4-олу. Встановлено, що шлях одержання тіосульфоестерів хлорсульфуванням базових структур із подальшим отриманням відповідних солей піридинвмісних тіосульфокислот і на їх основі тіосульфоестерів не є придатним для досліджуваних піримідинових похідних. Показано можливість отримання тіосульфоестерів з піримідиновим фрагментом зі сторони тіольного сульфуру алкілуванням солей ароматичних тіосульфокислот 5-бромометил-2- метилпіримідин-4-аміном. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ, 1Н ЯМР спектроскопії, елементним аналізом та методом ТШХ. The ways of synthesis of esters of thiosulfoacids with a pyrimidine moiety based on 5- (bromomethyl)- 2-methylpyrimidine-4-amine and 2-amino-6-methylpyrimidine-4-ol were studied. The method for the preparation of esters of thiosulfoacids by chlorosulfurisation of the basic structures with the further preparation of the corresponding salts of pyridine-containing thiosulfonic acids and esters of thiosulfoacids based on them is not suitable for the studied pyrimidine derivatives. The possibility of obtaining of thiosulfoesters with the pyrimidine moiety from the side of thiol sulfur by the alkylation of salts of aromatic thiosulfonic acid with 5-bromomethyl-2-methylpyrimidine-4- amine have been shown. The structure and individuality of the synthesized compounds are confirmed by IR, 1 H NMR spectroscopy, elemental analysis, and thin-layer chromatography.

The derivatives of thieno[2,3-d]pyrimidine and quinazoline play an important role in a large number of heterocyclic systems. They are successfully used in agriculture, industry, medicine. These heterocycles with an exocyclic alkenyl (alkynyl) fragment and an additional nucleophilic center are interesting for the studying the regio of stereoselectivity of the electrophilic intramolecular cyclization.In order to increase of the variation of unsaturated thiothers for the study of this heterocyclic reaction, we have carried out the alkylation of the starting 2,3-dihydro-2-thioxo-3-phenyl-quinazoline-4(1H)-one and 5,6-dimethyl-2,3-dihydro-2-thioxo-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one. 4-Bromo-but-2-ene, 4-bromo-2-methylbut-2-ene and 4-bromobut-1-ene was used as alkylating agents. Alkylation of the starting substrates was carried out in an alcoholic-alkaline medium at room temperature. As a result of the reaction the alkenyl thioether 2-thioxo-3-phenylquinazolin-4(1H)-one and 5,6-dimethyl-2,3-dihydro-2-thioxo-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H) – one were observed. The structure of all the compounds was confirmed by NMR spectroscopy recorded on nuclei of 1H and 13C. The confirmation of the formation of thioeters is the presence in their spectra of PMR signals of the alkenyl moiety and the absence of signals of the thioamide proton. An additional evidence of the formation of thioethers is the data of the 13C spectra, which indicate the absence of a carbon atom signal of the group C=S, whereas the presence of a chemical shift characteristic of the C-S bond confirms the direction of alkylation on the exocyclic Sulfur atom.Thus, we have obtained alkenyl thioeters of functionalized quinazolone and thienopyrimidinone, which potentially can exhibit biological activity and can be used in reactions of intramolecular electrophilic heterocyclicization. It should be noted that the position of the multiple bond and the presence of a substituent in the butenyl substituent can significantly affect the regio chemistry of heterocyclicity during halogenation, chologenogens, halogenation of thiothers, and aryltellurohalogenation.

Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла.Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM).Результаты и их обсуждение. Взаимодействием 5-бромометил-3-арилизоксазолов с натриевыми солями арилсульфиновых кислот получен ряд новых сульфонов с активной метиленовой группой. Алкилированием по активной метиленовой группе аллилбромидом синтезирован ряд новых диаллильных производных. С помощью рутенийкарбенового катализатора из полученных диаллилпроизводных синтезированы целевые изоксазолосодержащие арилциклопентенилсульфоны.Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях; методы колоночной хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР 1Н и 13С-спектроскопии.Выводы. Разработан синтетический подход к получению новых изоксазолосодержащих арилцикло-пентенилсульфонов с использованием на заключительной стадии реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM)., Наведений синтез нових ізооксазоловмісних арилциклопентеніл сульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу (RCM).Мета роботи – розробка препаративних методів синтезу нових потенційно біологічно активних 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфоніл)циклопент-3-еніл]ізооксазолів за допомогою реакції метатезису із закриттям циклу (RCM).Результати та їх обговорення. Взаємодією 5-бромометил-3-арилізооксазолів з натрієвими солями арилсульфінових кислот отримано низку нових сульфонів з активною метиленовою групою. Алкілуванням по активній метиленовій групі алілбромідом синтезовано ряд нових діалільних похідних. За допомогою рутенійкарбенового каталізатора одержані діалілпохідні, перетворені на цільові ізооксазоловмісні арилцикло-пентенілсульфони.Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, методи колонкової хроматографії, елементного аналізу, хроматомас-спектрометрії, ЯМР 1Н та 13С-спектроскопії.Висновки. Розроблено синтетичний підхід до нових ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів з використанням на заключній стадії реакції метатезису із закриттям циклу (RCM)., The synthesis of new isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones is presented by the ring-closing metathesis reaction (RCM).Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of new potential biologically active 3-aryl-5-[1-(aryl-4-sulfonyl)-cyclopent-3-enyl]isoxazoles obtained by RCM.Results and discussion. A number of new sulfones with an active methylene group was obtained by the interaction of bromo derivatives of isoxazoles with sodium salts of sulfinic acids. By alkylation of the active methylene group with allyl bromide a number of new diallyl derivatives was synthesized. The target isoxazolecontaining arylcyclopentenyl sulfones were synthesized from the diallyl derivatives obtained using the ruthenium-carbene catalyst.Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under classical preparative conditions; the methods of column chromatography; elemental analysis; LCMS; 1H and 13C NMRspectroscopy were used.Conclusions. The synthetic sequence for preparation of new isooxazole-containing aryl cyclopentenyl sulfones has been developed using RCM at the final stage.

Aim. A targeted synthesis of the potential anti-inflammatory agents – 4-amino-5-(pyridin-2-yl)- and 4-amino-5-(pyridin-3-yl)- 1,2,4-triazole (4H)-3-ylthio acetamides.Materials and methods. The standard methods of organic synthesis, microwave synthesis, physico-chemical methods to proof the structure of the synthesized compounds were used for this work.Results. Initial 4-amino-3-mercapto-5-(pyridine-2 (3)-yl)-4H-1,2,4-triazoles obtained from carboxylic acids hydrazides through the stage of obtaining of appropriate potassium dithiocarbazinate followed by condensation of hydrazine in the traditional boiling ethanole and microwave irradiation without solvent. The appropriate thioacetamides derivatives were obtained by alkylation of 4-amino-3-mercapto-5-(pyridin-2 (3)-yl)-4H-1,2,4-triazole by N-aryl substituted б-chloroacetamides in conditions of alkaline catalysis.Conclusion. The synthesis of potential anti-inflammatory substances – 4-amino-5-(pyridin-2 (3)-yl)-1,2,4-triazole(4H)-3-ylthio acetamides was planned and carried out. It was established, that the initial intermediates synthesis – 4-amino-3-mercapto-5-(pyridine-2 (3)-yl)-4H-1,2,4-triazoles – can be carried out without solvent and without the use of lead acetate. For the compounds synthesized, pharmacological screening for anti-inflammatory activity was planned, Мета. Цілеспрямований синтез потенційних протизапальних засобів - 4-аміно-5-(піридин-2-іл)- та 4-аміно-5-(піридин-3-іл)-1,2,4-тріазол(4H)-3-ілтіоацетамідівМатеріали та методи дослідження. У роботі використовували стандартні методи органічного синтезу, мікрохвильовий синтез, фізико-хімічні методи доведення будови синтезованих сполук.Результати. Вихідні 4-аміно-3-меркапто-5-(піридин-2(3)-іл)-4H-1,2,4-тріазоли одержані із гідразидів карбонових кислот через стадію одержання відповідних калій гідразинокарбодитіоатів з наступною конденсацією з гідразингідратом в умовах традиційного кип’ятіння в етанолі та в умовах мікрохвильового випромінювання без розчинника. Шляхом алкілування 4-аміно-3-меркапто-5-(піридин-2(3)-іл)-4H-1,2,4-тріазолу N-арилзаміщеними α-хлорацетамідами в умовах лужного каталізу одержані відповідні тіоацетамідні похідні.Висновки. Сплановано та здійснено синтез потенційних протизапальних речовин – 4-аміно-5-(піридин-2(3)-іл)-1,2,4-тріазол(4Н)-3-ілтіоацетамідів. Встановлено, що синтез вихідних інтермедіатів - 4-аміно-3-меркапто-5-(піридин-2(3)-іл)-4H-1,2,4-тріазолів - можна проводити без розчинника та без використання ацетату свинцю. Для синтезованих сполук сплановано фармакологічний скринінг на протизапальну активність

Aim. Targeted preparation of the novel antimicrobial agents among the derivatives of 2-thiothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids.Materials and methods of research. The routine methods of organic synthesis and structural chemistry, the screening methods recommended by WHO for antimicrobial activity studies were used for this work.Results. The series of the novel amides of 3-benzyl-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-terahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid has been performed using the 1,1'-carbonyldiimidazole promoted interaction of the corresponding acid with amines in the DMF media and their antimicrobial activity was studied.Conclusions. The study for the amides obtained allowed identification of some derivatives with the wide range of antibacterial activity and no influence on the growth of Candida fungi; the ethyl ester of 3-benzyl-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-terahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid was found to be the most active compound against the strains of Bacillus subtilis and Candida albicans, Мета. Цілеспрямоване отримання нових протимікробних засобів серед похідних 2-тіотієно[2,3-d]піримідин-6-карбонових кислот.Матеріали та методи дослідження. У роботі використовували стандартні методи органічного синтезу та структурної хімії, скринінгові методики рекомендовані ВООЗ для оцінки протимікробної активності.Результати. На основі промотованої 1,1'-какрбонілдіімідазолом взаємодії відповідної кислоти із амінами у середовищі ДМФА здійснено синтез нових амідів 3-бензил-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти та досліджено їх протимікробну активність.Висновки. Дослідження отриманих амідів дозволило виявити сполуки, які проявляють широкий спектр протибактеріальної дії та не впливають на ріст грибів роду Candida; найбільш активною сполукою по відношенню до штамів Bacillus subtilis та Candida albicans виявився етиловий естер 3-бензил-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти

Обєктом даного дослідження є метилування ДНК при запаленні пародонту не залежно від морфологічної форми та ступеню тяжкості. Матеріали і методи Аналіз інфрачервоних спектрів ДНК проводили у Origin Version 8. Для статистичної обробки отриманих результатів використовували програму Statistika 8.0 з урахуванням критерію Стюдента та перевіркою на нормальність. Результати досліджень та їх обговорення. Значні зміни смуг поглинання інфрачервоного випромінювання спостерігалися у - δsСН3 групі азотистих основ. У хворих з інтактним пародонтом у –СН3 інфрачервоній смузі змін не спостерігалось. Центр смуги коливання – δsСН3 групи знаходився на 1375±1 см-1. Відсоток інтенсивності за шкалою пропускання інфрачервоного випромінювання склав 7,18±0,74%. Відсоток ІЧ поглинання смуги 1375±1 см-1у хворих з запаленням пародонту дорівнював 10,39±2,44% (***P=0.001). Висновки. На підставі проведених досліджень з упевністю можна стверджувати, що запальні зміни у клітинах призводять до підвищення вмісту метильних груп у ДНК. При цитуванні документа, використовуйте посилання http://essuir.sumdu.edu.ua/handle/123456789/34376 Объектом данного исследования является метилирование ДНК при воспалении пародонта независимо от морфологической формы и степени тяжести. Материалы и методы Анализ инфракрасных спектров ДНК проводили в Origin Version8. Для статистической обработки полученных результатов использовали программу Statistika 8.0 с учетом критерия Стюдента и проверкой на нормальность . Результаты исследований и их обсуждение . Значительные изменения полос поглощения ИК наблюдались в - δsСН3 группе азотистых оснований. При интактном пародонте полосы СН3 груп были без особеностей. Центр полосы колебания - δsСН3 группы находился на 1375 ± 1 см-1. Процент интенсивности по шкале пропускания ИК составил 7,18 ± 0,74 %. Процент ИК поглощения полосы 1375 ± 1 см-1 больных с воспалением пародонта составил 10,39 ± 2,44 % (*** P = 0.001). Выводы. На основании проведенных исследований можно утверждать, что воспалительные изменения в клетках приводят к повышению содержания метительных групп в ДНК. При цитировании документа, используйте ссылку http://essuir.sumdu.edu.ua/handle/123456789/34376 Object: The object of this study was to analyze of DNA alkylation by infrared spectroscopy. The infrared spectroscopy is widely used for gathering structural information on biological systems, but not used in periodontitis inflammation researchers. The study of DNA by infrared spectroscopy requires peeled DNA samples. The infrared spectrs of DNA show many characteristic: denaturation, alkylation, dehydration and conformational transition. Further studies of DNA by infrared spectroscopy are needed to determine the functional relevance of these alterations and the accomplishment of epigenetic investigations could have a future impact on diagnos-tic and/or therapeutic tools in treating periodontitis Methods:The study population included 56 patients with marginal periodontitis. Only patients with available tissue represent a subset of the overall study cohorts. Recorded with a DNA IR spectrometer (SPECTRUM ONE (PerkinElmer)) with using KBr beam splitter. Inter ferograms were accumulated over the spectral range 450-4000 cm The infrared spectr a of DNA analyzed in OriginPro 8 Results: IR spectra of the DNA bands can be roughly divides into three areas : first - 4000-2000 cm-1 - variations of bases, the second - 1700-1500 cm-1 - DNA deoxyribose vibrations , third - 1300- 1000сm-1 - deoxyribose and phosphate groups in the skeleton of the DNA molecule. The bands of the spectrum depending on the absorption of infrared radiation can be divided into : strong - ≤ 20% average - 20 % -5% and weak - 5 % ≥. Due to the complexity of the structure of DNA arises imposition peaks of adenine, thymine, guanine, cytosine , deoxyribose and phosphorus balance in the group CH3, CH2. Significant changes were observed infrared spectroscopy absorption bands at - δsSN3 group. In patients with intact periodontium features in CH3 - IR bands were observed . Center band oscillations - δsSN3 group was at 1375 ± 1 cm -1. Percentage intensity on a scale infrared spectroscopy transmittance was 7,18 ± 0,74%. Percentage of infrared absorption bands 1375 ± 1 cm- first patients with periodontal inflammation equal to 10,39 ± 2,44% (P = 0.001).Changes in IR absorption bands observed in δsCH2 group. In intact periodontal δsCH2 next strip center strip vibrations 1464 cm-1 , the percentage of intensity on a scale transmission of infrared radiation - 0,24 ± 0,03%. Percentage of infrared spectroscopy absorption band 1464 cm-1 in the second group was 0,32 ± 0,06% (P = 0.001). Conclusion:On the basis of studies pevninistyu can be argued that inflammatory changes in the cells leads to an increase in the content of a methyl group to DNA. These data suggest prypushennya that one of the pathogenesis of periodontitis is abnormal endogenous and exogenous DNA methylation periodontal cells with different morphologic forms of inflammation. When you are citing the document, use the following link http://essuir.sumdu.edu.ua/handle/123456789/34376