O presente artigo tem o propósito de analisar documentos de natureza repressiva oriundos do Departamento de Ordem Política e Social do Estado de São Paulo, DEOPS, órgão policial pertencente ao DOPS, fundado em 1924 no Brasil para fins de controle e vigilância de atividades, movimentos e indivíduos considerados suspeitos pelo Estado. A partir do Golpe de 1964, o órgão expandiu o seu campo de ação e adquiriu o comando da repressão aos indivíduos considerados "perigosos" à Segurança Nacional, doutrina formulada e colocada em prática pelos cinco governos militares que institucionalizaram o arbítrio e o terror. Entre os perseguidos, destacamos a trajetória política do ex-guerrilheiro e historiador, Daniel Arão Reis Filho, principalmente pela importância para compreendermos a passagem de muitos jovens que migraram da militância estudantil para a militância armada. Em conjunto com os documentos do DEOPS, analisamos os Processos da Justiça Militar relativos ao historiador, arquivados pelo Projeto Brasil Nunca Mais, pois, oferecem informações preciosas sobre o modo como operou a suspeição e condenação de homens e mulheres que lutaram contra o regime. Trechos de entrevistas do historiador também serão referenciados para compor o rastro de quem viveu e viu por dentro o emprego da tortura, principal engrenagem dos interrogatórios.