Orientador: Prof. Dr. Francisco de Assis Marques Coorientadora: Profa. Dra. Louise Larissa May de Mio Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 24/02/2015 Inclui referências: p.84-92 Resumo: O pessegueiro (Prunus persicae) é uma planta originária da China e atualmente cultivada em várias partes do mundo, tendo iniciado sua produção no Brasil nos anos 70. As maiores preocupações que causam prejuízos à cultura do pêssego são as perdas por podridões no pré e pós-colheita, sendo que a doença mais importante dessa cultura é a podridão parda, causada pelo fungo Monilinia fructicola. O controle químico é o método mais adotado para a prevenção da podridão parda, e é realizado com pulverizações de fungicidas desde a floração até a pré-colheita, sendo que os princípios ativos mais utilizados são organoclorados. Apesar da eficiência desses produtos, o uso dos mesmos pode acarretar uma série de problemas, como a intoxicação de seres humanos, o desequilíbrio ambiental, a contaminação de lençóis freáticos, o aumento da resistência dos patógenos aos produtos, o impacto na biodiversidade e a alteração na qualidade do produto final. Não se conhece nenhum produto eficiente para o controle da doença no pós-colheita e armazenagem, tornando as perdas no pós-colheita um problema ainda sem solução. Neste contexto, o desenvolvimento de métodos de controle de doenças alternativos aos agroquímicos tornou-se necessário e imprescindível. O uso de produtos de origem natural também tem se apresentado como uma alternativa promissora para a substituição e/ou redução de aplicação de pesticidas sintéticos. Em testes de germinação in vitro por contato direto com o patógeno, alguns produtos apresentaram boa atividade contra M. fructicola, entre eles eugenol, presente em grande quantidade no óleo de cravo (Eugenia caryophyllata Thunb, Syzygium aromaticum), e seu isômero isoeugenol. Esse primeiro foi modificado quimicamente, a fim de se tentar avaliar se a hidroxila fenólica presente em sua estrutura era responsável pela atividade. Um de seus derivados, o eugenato de sódio, apresentou boa atividade, indicando que o íon fenolato é responsável pela atividade do produto. Isso abre uma nova perspectiva para o controle da doença no pré-colheita. O citral apresentou boa atividade em testes por volatilização in vitro e in vivo, apontando-o como um produto promissor para o controle de M. fructicola no pós-colheita. Este trabalho trouxe alternativas promissoras para o controle da podridão parda, tanto no pré como no pós-colheita, podendo essas substituir os produtos tóxicos utilizados atualmente. Porém, ainda são necessários mais testes para que os mesmos possam ser aplicados efetivamente, como bioensaios que avaliem a atividade dos compostos em isolados fitopatogênicos de diferentes origens, testes de inibição no crescimento micelial, análise a campo das metodologias desenvolvidas em laboratório tentando viabilizar maior tempo de permanência no campo dos compostos, o desenvolvimento de mecanismos de liberação controlada a fim de otimizar os resultados obtidos em laboratório com os compostos a serem empregados no controle da podridão parda no pós-colheita, e análises por microscopia eletrônica de transmissão dos fungos tratados com os produtos visando acumular informações a respeito do mecanismo de ação dos compostos por comparação com grupo controle. Palavras-chave: podridão-parda; metodologias alternativas de controle; Monilinia fructicola. Abstract: The peach-tree (Prunus persicae) is a plant original from China, and currently cultivated all over the world. The production of peach in Brazil have started at 70's. The biggest concerns about injuries to the culture of peach are the losses caused by diseases in pre and postharvest, and the most important pathology in this culture is the brown rot, caused by the fungi Monilinia fructicola. The chemical control is the most common method applied for prevention of brown rot. Fungicide applications are made from flowering to harvest, and the active ingredients most used are organochlorines. Although these compounds are very efficient in most cases, they can cause many problems, like the intoxication of human beings, environmental imbalance, contamination of groundwater, increased resistance of the pathogens to the products, impact in biodiversity and alteration in the quality of the final product. There is no known effective product for the control of this disease in postharvest and storage, so these losses are an unsolved problem. In this context, the development of new alternative methodologies of control became necessary and indispensable. The use of natural products represents a promising alternative for replacement and/or reduction of synthetic pesticides applied in peach farms. In germination bioassays in vitro by direct contact with the pathogen, some products showed good activities against M. fructicola. One of them was eugenol, the major compound of carnation essential oil ((Eugenia caryophyllata Thunb, Syzygium aromaticum)), and its isomer isoeugenol. The first one has been chemically modified, with the purpose of evaluate if the phenolic hydroxyl group present in this structure is the responsible for the activity. One of the derivatives, the sodium eugenate, showed good activity. Citral presented very good activity in volatilization assays, in vitro and in vivo, what makes it a promising product for the control of M. fructicola in postharvest. This work brought new promising alternatives for control of brown rot, in both pre and postharvest, and these methodologies may substitute the toxic products used currently. However, more assays are still needed, like bioassays that evaluate the activity of these compounds in pathogens of different sources, mycelium growth inhibition assays, application of these products in field, the development of controlled liberation mechanisms in volatilization methodologies, optimizing of the results obtained in laboratory with compounds to be employed in postharvest control of brown rot, and transmission electron microscopy 10 analysis of the fungi in contact with products in an attempt to understand the mechanism of action of these compounds. Key-words: Brown-rot; alternative methodologies of control; Monilinia fructicola.