Incertezza, complessità e dinamicità ambientali richiedono sempre maggiore flessibilità nelle decisioni strategiche d'impresa. La strategia come caos strutturato è l'organizzazione di quelle che sono le intuizioni, la creatività, in una parola, la discrezionalità del management, mediante il ricorso a logiche che consentano di modellizzare i percorsi possibili dell'impresa. Tale è il ruolo delle opzioni reali ed in particolare del Real Options Reasoning, un approccio euristico e prevalentemente qualitativo alle opzioni reali. Il presente lavoro ha come obiettivo la determinazione di un‟ euristica, o schema interpretativo, del percorso di generazione delle opzioni reali, a partire dalla constatazione che "history matters", ossia che l'opzionalità futura è parzialmente path dependent. La dipendenza dal percorso non incide solo sulla disponibilità delle risorse, ma anche sul comportamento e sulle capacità cognitive dei decisori. In particolare, si è scelto di concentrare l'attenzione sullo slack organizzativo, eccedenze di risorse non create intenzionalmente, eventualmente disponibili ad uso discrezionale del management e frutto di meccanismi path dependent. Tali risorse possono essere benefiche o inutili per l'impresa, possono essere spreco o buffer in condizioni di incertezza, sono frutto di meccanismi di inerzia organizzativa, ma possono costituire anche riserve di flessibilità. Rispetto alla funzione dello slack, ci si è chiesto quale fosse il suo ruolo nella generazione di opzioni reali - investimenti che abbiano caratteristiche option-like -. A tale domanda si è provato a rispondere proponendo una rilettura dello slack in termini di shadow options, ossia quale insieme di risorse che concorrono a formare opzioni nascoste con possibile rilevanza strategica. Le shadow options sono opzioni incomplete, che ancora non sono state riconosciute come tali dal 8 management. A partire dai meccanismi sottostanti la generazione delle opzioni shadow, si è tentato di isolare le caratteristiche di tale costrutto, cercando di fornire una spiegazione in ottica euristica degli effetti della discrezionalità manageriale, quali drivers di growth options.