1. Untersuchungen zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion
- Author
-
Gerd Dannhardt, Ulrich Berger, and Wolfgang Wiegrebe
- Subjects
chemistry.chemical_compound ,chemistry ,Imidoyl chloride ,Hydrochloride ,540 Chemie ,ddc:540 ,Drug Discovery ,Pharmaceutical Science ,Nuclear magnetic resonance spectroscopy ,Medicinal chemistry - Abstract
Das Imidchlorid 3 und sein Hydrochlorid 2 liegen nach 1H- und 13C-NMR-spektroskopischen Untersuchungen als E(syn)- und Z(anti)-Isomerengemische vor; die Gleichgewichtseinstellung zum stabilen Z(anti)-Isomer 2b last sich 1H-NMR-spektroskopisch verfolgen. Bei der Umsetzung von 1 mit POCl3 wird das Chlorophosphat 9 isoliert. Die Bedeutung der Gegenionen von 2 bzw. 9 fur die Cyclisierung bei der Bischler-Napieralski-Reaktion wird diskutiert. Investigations Concerning the Mechanism of the Bischler-Napieralski Reaction According to 1H- and 13C-NMR spectroscopic measurements the imidoyl chloride 3 and its hydrochloride 2 are mixtures of the E(syn) and Z(anti) isomers. Equilibration to the more stable isomer can be followed by NMR spectroscopy. The reaction of 1 with POCl3 leads to the chlorophosphate 9. The relevance of the counter ions of 2 and 9, for the cyclisation in the Bischler-Napieralski reaction is discussed.
- Published
- 1983