In this thesis the selforganisation of molecular capsules in polar solvents from calix[4]arene building blocks with four ionic gruops was studied with Job plots, NMR titrations, NOESY experiments as well as ESI-MS measurements. ESI-MS(/MS) has been used as a method which allows the fast, specific and sensitive simultaneous detection and relative stability approximation of supramolecular assemblies in mixtures. MS/MS experiments reveal the same relative order of gas phase stabilities as previously found in solution. Furthermore, the amphiphilic Calix[4]arenetetraphosphonate receptors were embedded in lipid monolayers at the air/water interface. This system is able to distinguish between proteins of varying pI at nanomolar concentrations., Im Rahmen dieser Dissertation wurden molekulare Kapseln durch Selbstorganisation zweier ionischer Calix[4]arenhalbschalen in polarer Lösung hergestellt und mittels verschiedener Methoden wie NMR - Titration, Job, NOESY - Experimenten detailliert untersucht. Weiterhin wurden die kapseln durch ESI-MS genau charakterisiert. Zum erstenmal gelang uns die Bestimmung der relativen Stabilität der selbstorganisierten Kapseln in Lösung. Unsere Ergebnisse belegen eine relativ gute Übereinstimmung zwischen Bindungskonstanten aus der Lösung (NMR-Titration) und absoluten Peakintensitäten in den ESI-MS Spektren. Über MS/MS-Experimente gelang darüber hinaus die Bestimmung der Stabilität der molekularen Kapseln in der Gasphase. Wegen des amphiphilen Charakters des Calix[4]arentetraphosphonats wurde es in eine Stearinsäure - Monoschicht an der Luft/Wasser-Grenzfläche eingelagert. Dadurch wurde ein biomimetisches Membrane - Modell mit darin befindlichen mobilem Rezeptoren aufgebaut. Mit Hilfe dessen können Proteine je nach IEP in bis zu nanomolaren Konzentrationen in Wasser, Puffer - Lösung bzw. Salz - Lösung nachgewiesen werden.