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Ao observar a configuração atual da área portuária de Santos (São Paulo), mais especificamente do Paquetá e adjacências, o desenho da Avenida Perimetral ganha destaque e se apresenta nitidamente como um elemento central, além do mais óbvio, nas investigações sobre a relação porto/cidade neste município. Porém, a área do Porto Organizado excede o eventual limite físico que representa a Avenida Perimetral, ao abarcar um conjunto de áreas não afetas às operações portuárias imersas sobre a malha urbana da cidade. Condição que exacerba conflitos de usos que a administração municipal tenta remediar via regramento legal que apresenta incentivos e/ou restrições a determinados usos e atividades. O presente artigo propõe observar tal relação dicotômica através da análise de um conjunto de peças técnicas que variam entre legislações, Planos de Desenvolvimento e Zoneamento do Porto de Santos, o atual e seu antecessor, o Plano de Investimentos Mínimos da Ferrovia Interna do Porto de Santos e o documento relativo ao Estudo de Viabilidade Técnica, Econômica e Ambiental, da área recentemente arrendada no Paquetá, o STS 11. Por meio de tais documentos e de leituras desse território foi possível investigar a condição atual e os cenários futuros da relação porto/ cidade, que apontam para a intensificação da fragmentação da área do Porto Organizado e de sua cisão com a cidade, além do avanço das atividades retroportuárias sobre a malha urbana e da dissolução de paisagens.