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Peptoids (N-substituted glycine oligomers) are an important class of foldamers capable of adopting a range of unique secondary structures based on the cis/trans conformation of their constituting main chain tertiary amide bonds. The folding mode of peptoid oligomers in orderly secondary structures and their conformational stability are closely related to their sequence. In this context, my work has focused on the development of new peptoid oligomer sequences as chemical platforms for the topological presentation of photosensitizer agents (phthalocyanin/porphyrin). A first important part of the thesis concerned an in-depth study of the conformation of oligopeptoids. We have developed Polyproline I (PPI) helical structured peptoids with high conformational stability from chiral and achiral aliphatic units. Helical peptoids have been conjugated to one or two macrocyclic photosensitizers. In a second part, cyclic peptoids with functionalpendant side chains have been conceived for the presentation of photosensitizers. Various backbones (α, β and α,β-peptoid) were considered to obtain conjugated molecules displaying diverse ring sizes and topologies., Les peptoïdes (oligomères de glycine N-substituées) sont une classe importante de foldamères capables d'adopter une gamme de structures secondaires uniques basées sur les géométries cis/trans de leurs liaisons amides tertiaires. Le mode de repliement des chaînes peptoïdes en structure ordonnée et leur stabilité conformationnelle sont étroitement liés à la séquence. Dans ce contexte, mon travail s'est principalement focalisé sur la conception de nouvelles séquences d’oligomères peptoïdes pouvant servir de plateformes présentatrices de macrocycles photosensibilisateurs (phtalocyanines/porphyrines). Une première partie importante de la thèse a porté sur la conformation des oligopeptoïdes. Nous avons élaboré des peptoïdes structurés en hélice de type polyproline I (PPI) et présentant une très grande stabilité conformationnelle à partir d’unités aliphatiques chirales et achirales. Dans une seconde grande partie, des hélices de type PPI possédant des chaînes latérales fonctionnelles ont été construites et conjuguées à un ou deux macrocycles phtalocyanines/porphyrines. Nous avons également synthétisé des peptoïdes cycliques en tant que plateformes présentatrices de photosensibilisateurs. Différents squelettes (α, β et α,β-peptoïde) ont été envisagés pour obtenir après conjugaison des édifices présentant des tailles de cycles et des topologies différentes.

The use of α-amino-γ-lactam oligomers (Agl-αAA) as cell penetrating vectors are described in this work. These ribbon structured oligomers are able to cross the cell membrane to reach the cytosol and deliver a biologically active cargo. Unlike peptide sequences, these oligomers display a strong enzymatic resistance. A new family of α-amino-γ-lactam oligomers (Agl-βAA) obtained from conversion of /β peptide sequences are also described. Secondary structure of these molecules have been studied by NMR, FTIR, CD and XRD. These oligomers are able to adopt a stable 12-helix structure. Unexpectedly, these oligomers are soluble in aqueous mediums without any hydrophilic side chains; L’utilisation d’oligomères d’α-amino-γ-lactame (Agl-αAA) comme vecteurs de pénétration intracellulaire est décrite dans ce manuscrit. Nous avons montré que ces oligomères structurés en ruban sont capables de traverser la membrane plasmique pour atteindre le cytosol et y délivrer un cargo biologiquement actif. A la différence des séquences peptidiques, ces oligomères ont une très bonne résistance enzymatique. Une nouvelle famille de foldamères d’α-amino-γ-lactame (Agl-βAA) obtenus à partir de séquences /β peptidiques est également décrite. La structure secondaire de ces composés a été étudiée par RMN, IR-TF, CD et DRX. Nous avons montré que ces oligomères sont capables d’adopter une structure stable en hélice 12. De façon remarquable, ces oligomères sont solubles en milieux aqueux malgré une absence totale de chaînes latérales hydrophiles.

The use of α-amino-γ-lactam oligomers (Agl-αAA) as cell penetrating vectors are described in this work. These ribbon structured oligomers are able to cross the cell membrane to reach the cytosol and deliver a biologically active cargo. Unlike peptide sequences, these oligomers display a strong enzymatic resistance. A new family of α-amino-γ-lactam oligomers (Agl-βAA) obtained from conversion of /β peptide sequences are also described. Secondary structure of these molecules have been studied by NMR, FTIR, CD and XRD. These oligomers are able to adopt a stable 12-helix structure. Unexpectedly, these oligomers are soluble in aqueous mediums without any hydrophilic side chains, L’utilisation d’oligomères d’α-amino-γ-lactame (Agl-αAA) comme vecteurs de pénétration intracellulaire est décrite dans ce manuscrit. Nous avons montré que ces oligomères structurés en ruban sont capables de traverser la membrane plasmique pour atteindre le cytosol et y délivrer un cargo biologiquement actif. A la différence des séquences peptidiques, ces oligomères ont une très bonne résistance enzymatique. Une nouvelle famille de foldamères d’α-amino-γ-lactame (Agl-βAA) obtenus à partir de séquences /β peptidiques est également décrite. La structure secondaire de ces composés a été étudiée par RMN, IR-TF, CD et DRX. Nous avons montré que ces oligomères sont capables d’adopter une structure stable en hélice 12. De façon remarquable, ces oligomères sont solubles en milieux aqueux malgré une absence totale de chaînes latérales hydrophiles.

During this thesis, chromophoric dyads based on oligoprolines have been developed in order to studyEnergy transfer within helical systems. Preliminary studies of these dyads were unsuccessful to study thedesired energy transfer. The presence of two conformers and purity problems seems to be responsible. This iswhy, in a second step, several oligoproline models with a major conformation were designed. Based on aconformation induction via cumulative steric effects, the models presented maintain a unique conformation insolvents favoring both types of helices. Finally, a propagation of the conformation will be studied based on themodel compounds in order to create an induced chromophoric dyad. The photo-physical study show anefficient energy transfer., Au cours de cette thèse, des dyades chromophoriques à base d’oligoprolines ont été développées afin d’étudier les transferts d’énergies au sein de système hélicoïdaux. L’étude préliminaire de ces dyades n’a pas permis d’obtenir l’étude de transfert d’énergie souhaitée. La présence conjointe de deux conformères, ainsi que des problèmes de pureté, semblent en être la cause. C’est pourquoi dans un second temps, plusieurs modèles d’oligoprolines ayant une conformation largement majoritaire ont été conçus. Basés sur un blocage de conformation via des effets stériques cumulés, les modèles présentés conservent une unique conformation dans des solvants favorisant les deux types d’hélice. Pour finir, une propagation de la conformation a été étudiée à partir des composés modèles afin de créer une dyade chromophorique induite. L’étude photo-physique de celle-ci permet d’en étudier le transfert d’énergie.

The directional motion orchestration of supramolecular architectures is crucial for the construction of artificial molecular machines. Aromatic amide oligomers (i.e. foldamers) can adopt stable helical conformations able to wind around dumbbell-like guests to form (pseudo)-rotaxanes. A fine control of the association-dissociation kinetics allows the oligomers to slide along the rods without dissociation. In this thesis, based on the segregation of the kinetics of association-dissociation and sliding, helical oligomer motions were orchestrated to form complex self-assemblies and to perform directional motion. NMR and crystallographic studies showed that multistation rod guests can template the formation of well-defined multi-helical supramolecular polymers with high fidelity. Each station possessing a defined length and chirality can induce the complexation of oligomers presenting matching length and chirality. Directional sliding of a double helical oligomer along linear multistation rod guests was investigated. Placing a bulky spacer on the rod prohibits the sliding process, forcing the oligomer to dissociate and reassociate onto the thermodynamically favored station. An asymmetrical oligomer was prepared showing highly selective binding toward asymmetrical rod guests. The threading of this oligomer onto linear asymmetrical guests was investigated. Kinetic data indicated that the threading orientation of this asymmetrical oligomer was polarized by its passage along guest molecules., L’orchestration des mouvements directionnels d’architectures supramoléculaires s’avère cruciale pour la préparation de machines moléculaires artificielles. Les oligomères d’amides aromatiques (i.e. foldamères) peuvent adopter des conformations stables capables de se complexer à des tiges moléculaires pour former des (pseudo)-rotaxanes. Un contrôle fin des cinétiques d’association et de dissociation de l’hélice autour de la tige permet à l’oligomère hélicoïdal de glisser le long de celle-ci sans dissociation. Des études RMN et cristallographiques ont montré que des tiges moléculaires possédant plusieurs sites de reconnaissance pour des hélices permettaient l’élaboration d’architectures supramoléculaires hélicoïdales chirales avec une haute-fidélité. Chaque station possédant une longueur et une chiralité définie peut induire la complexation de foldamères de taille et d’hélicité concordante. Le glissement directionnel d’une double hélice le long d’une tige possédant plusieurs stations a également été investigué. Insérer un espaceur encombrant (i.e. plus large que la cavité de l’hélice) sur le chemin du foldamère le force à se déplier et se replier pour atteindre le site le plus favorable thermodynamiquement. Un oligomère asymétrique montrant de hautes affinités et de fortes sélectivités pour des tiges asymétriques a été préparé. L’enfilement de cet oligomère sur des tiges asymétriques a été étudié. Des données cinétiques (RMN) indiquent que l’enfilement de celui-ci s’effectue de façon polarisée en fonction de la nature de la tige.

More than 60 years have passed since the work of Rosalind Franklin, James Watson, and Francis Crick led to the discovery of the 3D-DNA double-helix structure. Nowadays, due to the simple and elegant architecture of its double helix, the structure of DNA is widely known. The biological role of the DNA molecule (e.g., genetic information), however, along with the cellular mechanisms involving the DNA double helix (e.g., DNA replication) are topics that have not yet reached a broader public. In this educational article, we aim to provide a way for schoolchildren to live a three-dimensional experience that focuses on the DNA double helix structure. Moreover, taking advantage of an engaging and visual protocol, students will experience an overview of its biological implications. To do so, starting from a gene sequence, students will have the opportunity to build their own 3D-DNA double helix structure using PlayMais flakes.

Molecular recognition is one of the major challenges of supramolecular chemistry. Here, we present the design, synthesis and study of helical capsules properties self-organised by aromatic oligoamide folding. These receptors consist of oligomeric chains that fold into a helical conformation and comprise of a sequence of units which code for different diameters. Oligomeric folding defines a cavity which can recognize guests. The great modularity of the sequences has allowed a controlled evolution of foldamer structure resulting in the selective and predict recognition of biological substrates. The phenomenon of encapsulation was demonstrated in solution by NMR and CD spectroscopy and in the solid state by X-ray diffraction., La reconnaissance moléculaire constitue l’une des questions fondamentales les plus discutées dans le domaine de la chimie supramoléculaire. Cette thèse présente la conception, la synthèse et l’étude des propriétés de capsules hélicoïdales auto-organisées par repliement d’oligoamides aromatiques. Ces récepteurs sont constitués d’une chaîne oligomérique se repliant en hélice et comprenant une séquence d’unités codant pour des diamètres différents. Le repliement de l’oligomère donne naissance à une cavité pouvant accueillir des molécules invitées. La grande modularité des séquences, permettant une évolution contrôlée des structures des foldamères, donne lieu à la reconnaissance sélective et anticipée de substrats d’intérêts biologiques. Le phénomène d’encapsulation a été mis en évidence en solution par spectroscopie RMN et CD, et dans le solide par diffraction des rayons X.

This work is structured around two main parts: i- the synthesis of new tris-A,C,E-alpha-cyclodextrin tripods, and studies of their complexes with transition metals. The functionalization of bis-heterocycles is an important step in the preparation of tripods. Therefore, the development of a new family of reagents tetrahalo-diarylglycolurils allowed a selective radical halogenation of heteroaromatic pi-deficient systems, non-reactive and involved in the construction of podants cyclodextrinics. The selectivity and the mechanism of the reaction could be partially explained by the formation of a supramolecular complex [reagent / substrate] and the existence of halogen-halogen interactions in solid state; ii- the highlight of a high speciation tripods cyclodextrins towards a number of metals and formation of supramolecular chiral metallo-helices induced by anchoring in position 6,6' of heterocyclic units. The absolute configuration of helicates formed in some cases is resolved; Ce travail s'articule autour de deux grandes parties : i- la synthèse de nouveaux tripodes tris-A,C,E-alpha-cyclodextrine, et l'étude de leurs complexes de coordination avec les métaux. La fonctionnalisation des bis-hétérocycles est une étape importante dans la préparation de ces tripodes moléculaires. En conséquence, la mise au point d'une nouvelle famille de réactifs, les tétrahalogeno-diarylglycoluriles, a permis une halogénation radicalaire sélective des systèmes hétéro-aromatiques pi-déficients non réactifs et impliqués dans la construction des podants cyclodextriniques. La sélectivité et le mécanisme de la réaction ont pu être expliqués en partie par la formation d'un complexe supramoléculaire [réactif /substrat] et l'existence d'interactions halogène-halogène dans le solide; ii- la mise en évidence d'une haute spéciation des tripodes cyclodextrines vis-à-vis d'un certain nombre de métaux et la formation d'hélices métallo-supramoléculaires chirales induite par l'implantation en position 6,6' des unités hétérocycliques. La configuration absolue des hélicates formés est résolue dans quelques cas

This work is structured around two main parts: i- the synthesis of new tris-A,C,E-alpha-cyclodextrin tripods, and studies of their complexes with transition metals. The functionalization of bis-heterocycles is an important step in the preparation of tripods. Therefore, the development of a new family of reagents tetrahalo-diarylglycolurils allowed a selective radical halogenation of heteroaromatic pi-deficient systems, non-reactive and involved in the construction of podants cyclodextrinics. The selectivity and the mechanism of the reaction could be partially explained by the formation of a supramolecular complex [reagent / substrate] and the existence of halogen-halogen interactions in solid state; ii- the highlight of a high speciation tripods cyclodextrins towards a number of metals and formation of supramolecular chiral metallo-helices induced by anchoring in position 6,6' of heterocyclic units. The absolute configuration of helicates formed in some cases is resolved, Ce travail s'articule autour de deux grandes parties : i- la synthèse de nouveaux tripodes tris-A,C,E-alpha-cyclodextrine, et l'étude de leurs complexes de coordination avec les métaux. La fonctionnalisation des bis-hétérocycles est une étape importante dans la préparation de ces tripodes moléculaires. En conséquence, la mise au point d'une nouvelle famille de réactifs, les tétrahalogeno-diarylglycoluriles, a permis une halogénation radicalaire sélective des systèmes hétéro-aromatiques pi-déficients non réactifs et impliqués dans la construction des podants cyclodextriniques. La sélectivité et le mécanisme de la réaction ont pu être expliqués en partie par la formation d'un complexe supramoléculaire [réactif /substrat] et l'existence d'interactions halogène-halogène dans le solide; ii- la mise en évidence d'une haute spéciation des tripodes cyclodextrines vis-à-vis d'un certain nombre de métaux et la formation d'hélices métallo-supramoléculaires chirales induite par l'implantation en position 6,6' des unités hétérocycliques. La configuration absolue des hélicates formés est résolue dans quelques cas

Le marquage protéique par fluorescence est une méthode de choix permettant d’étudier l’évolution des protéines depuis leur synthèse cellulaire jusqu’à leur dégradation, en plus de rendre possible leur localisation ainsi que la visualisation des interactions entre protéines. De cet intérêt certain ont découlé différentes techniques de marquage, dont celle présentement développée dans le groupe Keillor. Le principe de celle-ci repose sur la réaction entre deux maléimides portés par un fluorogène et une séquence peptidique cible, laquelle contient deux résidus cystéines séparés par une distance appropriée. Suite à cette double addition de thiols du peptide sur les maléimides du fluorogène, la fluorescence latente de ce dernier est régénérée, menant au marquage covalent de la protéine d’intérêt. Afin d’optimiser la spécificité et la sensibilité de cette méthode de marquage, la synthèse de nouveaux fluorogènes et l’étude de l’efficacité de quench de la fluorescence par les maléimides est présentement en cours dans les laboratoires du groupe Keillor., The fluorescent labelling of proteins is a powerful approach for following the dynamic process of their cellular synthesis and degradation, in addition to determining their localization and protein-protein interactions. We have developed a ‘small molecule’-based labelling technique that is complementary to existing methods. Our fluorogenic approach relies on the use of dimaleimide fluorogens that react with a target peptide sequence that presents appropriately spaced, solvent-exposed Cys residues. The thiol addition reaction between target sequence and dimaleimide fluorogen restores the latent fluorescence of the latter and results in the covalent fluorescent labelling of the protein of interest. Synthesis of new fluorogens and quench efficiency studies are presently taking place in the Keillor group laboratory in order to optimize the specificity and sensitivity of the labelling method.

There exists, today, many and effective methods of three-dimensional structural characterization of biological compounds in the condensed phase (NMR, X-ray diffraction or circular dichroism). In the last ten years, this field has extended to the gas phase. This work falls in this context and considers the structuring role of Na+ on the ! amino acids Gly and Pro and on oligo-peptides of Gly and Ala, ! by combi ning theoretical calculations and infra-red spectroscopy of gaseous ions by multiphoton dissociation (IRMPD), coupled to mass spectrometry. Experimental IRMPD spectra of the sodiated amino acid complexes, enabled us to identify the exclusive presence of the zwitterionic form in the case of Pro-Na+ and the presence of the non-zwitterionic form in the case of Gly-Na+, in accordance with quantum chemical results. Thus we provided the first direct demonstration of the presence of a zwitterion of an amino acid in gas phase. These were the first infra-red spectra of biological ions in the gas phase. The theoretical study of the Glyn-Na+ and Alan-Na+ complexes showed that for n

Le passage de la forme non pathogène de la protéine prion normalement présente chez l’individu sain (PrPC) vers la forme pathogène (PrPSc) se traduit par une augmentation de la proportion de feuillet bêta dans la protéine, favorisant son agrégation, la formation de fibrilles et la résistance à la protéinase K. La structure tridimensionnelle de PrPC, déterminée pour quatre espèces, est extrêmement conservée. Elle comporte un segment désordonné et très flexible à l’extrémité N-terminale et une partie globulaire, constituée de deux brins bêta (S1, S2) et de trois hélices alpha (H1 à H3) associés par des boucles (L1 à L5). Le fragment de la protéine correspondant à l’hélice H1 se structure en hélice de façon autonome. En revanche, le peptide comportant la région H1-L3- S2 (PrPH1-L3-S2) montre, comme la protéine, une capacité à adopter différentes conformations. Ces résultats contribuent à proposer l’hélice H1 comme l’un des motifs structuraux de la protéine capables d’initier la transconformation, c’est-à-dire la transformation de la protéine prion normale en protéine prion pathogène. Le rôle clé de l’hélice H1 dans la transconformation a été étayé par une série d’études physicochimiques, détaillées dans l’article, réalisées à l’aide d’une série de peptides de tailles variées (9 à 33 résidus, séquence ovine) ciblés sur la région [133-165] qui comporte la succession des motifs structuraux L2-H1-L3-S2. Les principaux résultats de cette étude montrent la grande stabilité de l’hélice H1, en particulier en présence de la boucle L2 ou des deux boucles L2 et L3. L’absence de la boucle L2 et la présence du brin bêta S2 sont en revanche des facteurs de déstabilisation de l’hélice H1. La boucle L2 pourrait d’ailleurs jouer un rôle tout particulier comme le suggère l’observation d’une interaction entre cette boucle et la protéine PrPC. Une telle interaction pourrait être mise en jeu dans les mécanismes intervenant dans l’interaction protéine prion saine/protéine prion pathogène impliquée dans la propagation de la maladie. Ces résultats, qui devront être confirmés et développés, conduisent à proposer la boucle L2 et le feuillet S2 comme deux régions assurant la « régulation » de la stabilité de l’hélice H1, qui apparaît comme une région clef dans les processus de conversion pathogène., The conversion of the prion protein from the normalnon-pathogenic cellular form (PrPC), to the pathogenicmisfolded isoform (PrPSc) involves an increase of theamount of beta sheet in the protein structure, whichfavours aggregation, formation of fibrils and resistanceto proteinase K. The three-dimensional structure ofPrPc, which has been determined for four species, isextremely conserved. It contains a flexible segment atthe N-terminus and a globular part composed of twobeta-strands (S1, S2) and three alpha-helices (H1 to H3) associated by loops (L1 to L5). The protein fragmentcorresponding to helix H1 is an autonomousregion that can adopt a helical structure by itself. Bycontrast, the peptide that contains region H1-L3-S2(PrPH1-L3-S2) adopts different conformations, as alsoshown for the protein. These results allow proposinghelix H1 as one of the structural motifs of the prionprotein able to initiate the transconformation, i.e. theconversion of the benign prion protein into its pathogenicisoform. The key role played by helix H1 in thetransconformation was analysed in a physicochemicalstudy using a series of peptides of different sequencesand lengths (9 to 33 residues, sheep sequence) designedin the [133-165] region that contains the structuralmotifs L2-H1-L3-S2. The main results, which aredescribed here, show the great stability of helix H1,particularly in the presence of either loop L2 or loopsL2 and L3. The absence of loop L2 associated to thepresence of beta-strand S2 decreases the stability ofhelix H1. It is possible that loop L2 could play a specialrole, as suggested by the fact that this loop can interactwith PrPC. Such an interaction could contribute tothe mechanisms that are involved in the interactionbenign prion protein / pathogenic prion protein, whichis implicated in the propagation of the disease. Theseresults, which should be confirmed and developped,lead to propose loop L2 and strand S2 as two regionsthat could assume a "regulation" of the stability ofhelix H1, which appears as a key region in the pathogenicconversion process.

Ecotoxicology is important for the evaluation of ecosystem quality : she studies interactions between chemical and environment and includes several endpoints like establishment of the bioindicator Helix aspersa aspersa. In order to tramspose on field the snail growing test (AFNOR), microcosms previously used were improved to allow the transfer of snails on adverse sites. In the same time, different food combinations were tested to detemine the best compromise between growth and metal bioaccumulation : the combination clover-snail feed was chosen. Several experiments of active biomonitoring were realised on different sites in order to test the efficacy of this new transfer protocol on microcosms: growing rates were significant and accumulation of metals occured Moreover, Helix aspersa aspersa seerns to present interesting capacities for PAH bioindication. In addition to these field experiments, an ecotoxicological study on copper was performed. Results obtained food but don't allow us to conclude on the relationship between metal levels in snail viscera, bacateriological profile evolution and methality. At cellular level, copper intake occurs in degestive cells of the digestive gland then it is transported by some blood cells (phagocytosis and sulphur formation), before excretion by apica vacuoles of nephrocytes., L'écotoxicologie revêt une importance primordiale pour l'évaluation de la qualité des écosystèmes : elle s'intéresse particulièrement aux interactions entre les produits chimiques présents dans l'environnement et le biotope et englobe plusieurs domaines dont la mise au point de bioindicateur tel que Helix aspersa aspera. Afin de transposer sur le terrain le test AFNOR portant sur la croissance des escargots, le dispositif expérimental préexistant a été amélioré en vue de permettre l'implantation d'escargots sur les terrains les plus hostiles. Dans le même temps, différentes combinaisons de nourriture ont été testées afin de déterminer celle offrant le meilleur compromis entre la croissance et l'accumulation d'éléments métalliques. La combinaison suivante a été retenue : trèfle autochtone ou préalablement semé, associé à de la farine Hélixal. Plusieurs expériences de biosurveillance active ont alors été réalisées sur différents sites afin de tester l'efficacité du nouveau protocole de transfert en microcosmes : les taux de croissance sont significatifs et l'accumulation des métaux lourds à partir de leur environnement est effective (relations linéaires entre les concentrations en éléments métalliques dans le sol et celles retrouvées dans les viscères des escargots) De plus, Helix aspersa aspersa semble aussi posséder des dispositions intéressantes pour la bioindication des HAPs. En complément à ces expérimentations sur le terrain,une étude écotoxicologique appliquée a été réalisée concernant le cuivrée. Les résultats obtenus dans différents élevages hélicicoles français soulignent l'importance de limiter la supplémentation de la nourriture aux éléments métalliques, dont le cuivre, mais ne nous ont pas permis de conclure quant à une éventuelle relation entre les concentrations en éléments métalliques dans les viscères des escargots, l'évolution des profils bactériologique est leur mortalité. Au niveau cellulaire, le cuivre pénètre pour partie au niveau des cellules digestives de la glande digestive, puis est transporté par certaines cellules sanguines avec phagocytose et vraisemblablement formation de sulfures, avant excrétion au niveau des vacuoles apicales des néphrocytes.

Not available, L'objectif de ce travail était d'apprécier la valeur potentielle, en tant que biomarqueurs de la pollution atmosphérique par les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), des activités enzymatiques de phase I (7-éthoxyrésorufineO-dééthylase, EROD et 7-éthoxycoumarineO-dééthylase, ECOD) et associées au glutathion (glutathion S-transférases, GST avec le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène et le 4-nitroquinoline-1-oxyde comme substrats, la glutathion réductase et les glutathion peroxydases) dans trois organes d'un escargot (Helix aspersa), mais également des activités associées au glutathion et antioxydantes (ascorbate peroxydase et catalase) chez une mousse (Pleurozium schreberi). Dans un premier temps, H. aspersa et P. schreberi ont été exposés durant 3 jours à une ambiance saturée en naphtalène. Alors que les paramètres biochimiques explorés chez P. schreberi n'ont pas été variées, une réponse organo-spécifique a été observée chez H. aspersa. Chez ce dernier les activités EROD et ECOD n'ont pas été modifiées dans le toit de la cavité palléale (TCP) alors qu'elles ont été diminuées dans le rein (R) et augmentées dans la glande digestive (GD). Dans une seconde phase, ces organismes ont été exposés 8 heures à une atmosphère de travail chargée principalement en HAP. Chez P. schreberi, aucune modification des activités enzymatiques n'a été mesurée. A l'inverse, une réponse non dose-dépendante a été observée chez H. aspersa. Si les activités EROD et ECOD ont été augmentées dans ses trois organes, les activités GST mesurées avec le chloro-dinitrobenzène comme substrat l'ont été uniquement dans la GD. La dernière étape, les organismes ont été implantées plusieurs semaines sur différents sites urbains. Dans la GD, les activités GST mesurées avec les deux substrats ont été corrélées positivement aux oxydes d'azote. Ces dernières, ainsi que les activités CYP dans le rein paraissent prometteuses pour une utilisation en tant que biomarqueurs de la pollution atmosphérique par les HAP.