Van Calsteren, Marie-Rose, Jankowski, Christopher K., Reyes-Chilpa, Ricardo, Jiménez-Estrada, Manuel, Campos, Maria G., Zarazua-Lozada, Abraham, Oropeza, Martha, and Lesage, Denis
The structure and stereochemistry of four sesquiterpene lactones, budlein A (1), zaluzanin A (2), and glaucolides D (3a) and E (3b), isolated from Mexican Asteraceae species, for which only partial NMR data could be found in the literature, were determined. A combination of 1D and 2D high-resolution NMR experiments, such as DEPT, COSY, NOESY, ROESY, HMQC, HSQC, and HMBC, were used to completely assign the 1H and 13C spectra. The crystal structures of zaluzanin A (2) and glaucolide E (3b) were also determined. Glaucolides D and E have been previously reported to relax KCl-induced contraction in rat uterine smooth muscle; therefore, the effects of zaluzanin A and budlein A were examined in the same model. It was found that both compounds can relax contraction induced by KCl, but only zaluzanin A induced relaxation when contraction was induced with oxytocin. The preliminary biological test results according to these profiles are reported in this paper.Key words: NMR data, X-ray data, sesquiterpene lactones, Mexican Asteraceae, smooth muscle relaxant. On a déterminé la structure et la stéréochimie de quatre lactones sesquiterpéniques, la budléine A (1), la zaluzanine A (2), et les glaucolides D (3a) et E (3b), isolées d’espèces mexicaines d’Asteraceae, pour lesquelles seulement des données de RMN partielles ont pu être trouvées dans la littérature. On a utilisé une combinaison d’expériences de RMN à haute résolution 1D et 2D, telles que DEPT, COSY, NOESY, ROESY, HMQC, HSQC et HMBC, pour assigner complètement les spectres de 1H et 13C. On a aussi déterminé la structure cristalline de la zaluzanine A (2) et du glaucolide E (3b). Précédemment, on avait rapporté que les glaucolides D et E relaxent la contraction induite par le KCl dans le muscle utérin lisse de rate; en conséquence, on a examiné les effets de la zaluzanine A et de la budléine A dans le même modèle. On a trouvé que les deux composés peuvent relaxer la contraction induite par le KCl, mais que seule la zaluzanine A induit la relaxation quand la contraction est induite avec l’ocytocine. On présente les résultats préliminaires des tests biologiques appropriés dans cet article.Mots-clés : données de RMN, données de rayons-X, lactones sesquiterpéniques, Asteraceae du Mexique, relaxant du muscle lisse. [ABSTRACT FROM AUTHOR]