Search

Secundaire plantenstoffen, zoals essentiële oliën, hebben het vermogen om te interfereren met het selectieproces van een geschikte waardplant door een plaaginsect. In het eerste gedeelte van dit verslag worden de resultaten beschreven van laboratorium- en kasproeven waarin een aantal mogelijk afwerende plantenstoffen zijn getest tegen Californische trips (Frankliniella occidentalis). In het tweede gedeelte van dit verslag is aandacht besteed aan de extrinsieke en intrinsieke factoren die de werking van de commercieel verkrijgbare lokstof Lurem-TR op Californische trips kunnen beïnvloeden

Secundaire plantenstoffen, zoals essentiële oliën, hebben het vermogen om te interfereren met het selectieproces van een geschikte waardplant door een plaaginsect. In het eerste gedeelte van dit verslag worden de resultaten beschreven van laboratorium- en kasproeven waarin een aantal mogelijk afwerende plantenstoffen zijn getest tegen Californische trips (Frankliniella occidentalis). In het tweede gedeelte van dit verslag is aandacht besteed aan de extrinsieke en intrinsieke factoren die de werking van de commercieel verkrijgbare lokstof Lurem-TR op Californische trips kunnen beïnvloeden

De afgelopen jaren is bij PAV-proeven in dille, zomer- en winterkarwij gebleken dat oogst en destillatie van de zaadschermen, juist voor de volledige rijping van het zaad, resulteert in een 40% hogere olieopbrengst in vergelijking met destillatie van het rijpe zaad geoogst met de maaidorser

Zilverschurft is een knolziekte die zich in haar verschijningsvorm vooral tijdens de bewaring openbaart en ontwikkelt. Als gevolg daarvan vormt zilverschurft een ernstig cosmetisch probleem in zowel poot- als consumptieaardappelen. Zilverschurft wordt veroorzaakt door een schimmel, Helminthosporium solani. In de biologische pootgoedsector is op dit moment geen effectieve methode voorhanden om deze infectieroute te voorkomen of te beperken. Om de besmettingpotentie van de moederknollen te reduceren moet de schimmel ofwel tijdens de bewaring worden bestreden, ofwel moet de sporenvorming na het poten worden voorkomen.

Geen uitval meer door tulpengalmijt bij de bewaring en broeierij van tulpen lijkt ook in de toekomst mogelijke door nieuwe alternatieven. Een boldompeling kort na het rooien in en contactmiddel of verdampen van een etherische olie voorkwam tulpengalmijt aantasting in proeven bij PPO Bloembollen. Deze middelen en methoden kunnen in de toekomst mogelijk een volwaardig alternatief zijn voor het nu enige voor dit doel toegelaten middel Actellic

Zilverschurft is een knolziekte die zich in haar verschijningsvorm vooral tijdens de bewaring openbaart en ontwikkelt. Als gevolg daarvan vormt zilverschurft een ernstig cosmetisch probleem in zowel poot- als consumptieaardappelen. Zilverschurft wordt veroorzaakt door een schimmel, Helminthosporium solani. In de biologische pootgoedsector is op dit moment geen effectieve methode voorhanden om deze infectieroute te voorkomen of te beperken. Om de besmettingpotentie van de moederknollen te reduceren moet de schimmel ofwel tijdens de bewaring worden bestreden, ofwel moet de sporenvorming na het poten worden voorkomen.

Geen uitval meer door tulpengalmijt bij de bewaring en broeierij van tulpen lijkt ook in de toekomst mogelijke door nieuwe alternatieven. Een boldompeling kort na het rooien in en contactmiddel of verdampen van een etherische olie voorkwam tulpengalmijt aantasting in proeven bij PPO Bloembollen. Deze middelen en methoden kunnen in de toekomst mogelijk een volwaardig alternatief zijn voor het nu enige voor dit doel toegelaten middel Actellic

Dit biologisch onderzoekbericht laat enkele resultaten en plannen zien van het onderzoeksprogramma Biologisch uitgangsmateriaal, dat van 2005 tot en met 2007 loopt. Een Zweedse sauna om zaad te ontsmetten of een bad met thijmolie lijken succesvol.Het programma gaat in nauwe samenwerking met de sector werken aan gezonder uitgangsmateriaal voor de biologische sector.

Dit biologisch onderzoekbericht laat enkele resultaten en plannen zien van het onderzoeksprogramma Biologisch uitgangsmateriaal, dat van 2005 tot en met 2007 loopt. Een Zweedse sauna om zaad te ontsmetten of een bad met thijmolie lijken succesvol.Het programma gaat in nauwe samenwerking met de sector werken aan gezonder uitgangsmateriaal voor de biologische sector.

Dit biologisch onderzoekbericht laat enkele resultaten en plannen zien van het onderzoeksprogramma Biologisch uitgangsmateriaal, dat van 2005 tot en met 2007 loopt. Een Zweedse sauna om zaad te ontsmetten of een bad met thijmolie lijken succesvol.Het programma gaat in nauwe samenwerking met de sector werken aan gezonder uitgangsmateriaal voor de biologische sector.

In de veehouderij maakt men op dit moment veelvuldig gebruik gemaakt van antimicrobiële groeibevorderaars (AMGB's) in voeders voor landbouwhuisdieren. Het gebruik van AMGB's wordt vanaf 2005 wellicht volledig verboden, omdat het gebruik van antibiotica resistentie van bacteriepopulaties tot gevolg kan hebben. Met dit vooruitzicht is de mengvoersector bezig met het ontwikkelen van voerconcepten als alternatief voor AMGB's. In opdracht van bedrijf Crina s.a. (Gland, Zwitserland) is op het Praktijkcentrum Sterksel nagegaan wat het effect is van de etherische olie Crinae Piglets als alternatief voor AMGB's op technische resultaten en gezondheid van gespeende biggen. In dit experiment zijn drie proefbehandelingen met elkaar vergeleken: voer zonder AMGB, voer met AMGB en voer met Crinae Piglets. Op een leeftijd van gemiddeld 4 weken zijn de biggen gespeend en ingedeeld voor de proef. De biggen zijn vanaf spenen 34 dagen gevolgd. In totaal zijn 630 biggen gevolgd. De behandelingen zonder en met AMGB zijn elk 22 keer herhaald, de behandeling met Crinae Piglets 19 keer.

In de veehouderij maakt men op dit moment veelvuldig gebruik gemaakt van antimicrobiële groeibevorderaars (AMGB's) in voeders voor landbouwhuisdieren. Het gebruik van AMGB's wordt vanaf 2005 wellicht volledig verboden, omdat het gebruik van antibiotica resistentie van bacteriepopulaties tot gevolg kan hebben. Met dit vooruitzicht is de mengvoersector bezig met het ontwikkelen van voerconcepten als alternatief voor AMGB's. In opdracht van bedrijf Crina s.a. (Gland, Zwitserland) is op het Praktijkcentrum Sterksel nagegaan wat het effect is van de etherische olie Crinae Piglets als alternatief voor AMGB's op technische resultaten en gezondheid van gespeende biggen. In dit experiment zijn drie proefbehandelingen met elkaar vergeleken: voer zonder AMGB, voer met AMGB en voer met Crinae Piglets. Op een leeftijd van gemiddeld 4 weken zijn de biggen gespeend en ingedeeld voor de proef. De biggen zijn vanaf spenen 34 dagen gevolgd. In totaal zijn 630 biggen gevolgd. De behandelingen zonder en met AMGB zijn elk 22 keer herhaald, de behandeling met Crinae Piglets 19 keer.

Op verzoek van Ropapharm B.V. te Zaandam heeft het Praktijkonderzoek Veehouderij een onderzoek uitgevoerd naar de effectiviteit van Ropadiar e , een etherische olie van de oreganoplant, als alternatief voor AMGB. Oregano-olie heeft antibacteriële eigenschappen

Op verzoek van Ropapharm B.V. te Zaandam heeft het Praktijkonderzoek Veehouderij een onderzoek uitgevoerd naar de effectiviteit van Ropadiar e , een etherische olie van de oreganoplant, als alternatief voor AMGB. Oregano-olie heeft antibacteriële eigenschappen

De afgelopen jaren is bij PAV-proeven in dille, zomer- en winterkarwij gebleken dat oogst en destillatie van de zaadschermen, juist voor de volledige rijping van het zaad, resulteert in een 40% hogere olieopbrengst in vergelijking met destillatie van het rijpe zaad geoogst met de maaidorser

De afgelopen jaren is bij PAV-proeven in dille, zomer- en winterkarwij gebleken dat oogst en destillatie van de zaadschermen, juist voor de volledige rijping van het zaad, resulteert in een 40% hogere olieopbrengst in vergelijking met destillatie van het rijpe zaad geoogst met de maaidorser

Interview with Marcel Dicke who is involved in research on the relationship between phytophagous insects and mites, their predators and the host plants. Plants produce attractants, mostly terpenes, to attrack the predators. Possible applications of this mechanism for pest control are discussed

Interview with Marcel Dicke who is involved in research on the relationship between phytophagous insects and mites, their predators and the host plants. Plants produce attractants, mostly terpenes, to attrack the predators. Possible applications of this mechanism for pest control are discussed

In het kader van het "Onderzoeksprogramma ter verbetering van karwij als akkerbouwgewas en ter introduktie van nieuwe afzetmogelijkheden" zijn de mogelijkheden onderzocht om het carvon-, limoneen- en etherisch oliegehalte te voorspellen met NIRS. Als referentiemethode is de gaschromatografische bepaling gebruikt. In totaal zijn 53 monsters karwijzaad met een zo groot mogelijke spreiding in carvongehalte onderzocht. Met een NIRSystems-6500 zijn nabij infrarood reflectiespectra opgenomen.

In het kader van het "Onderzoeksprogramma ter verbetering van karwij als akkerbouwgewas en ter introduktie van nieuwe afzetmogelijkheden" zijn de mogelijkheden onderzocht om het carvon-, limoneen- en etherisch oliegehalte te voorspellen met NIRS. Als referentiemethode is de gaschromatografische bepaling gebruikt. In totaal zijn 53 monsters karwijzaad met een zo groot mogelijke spreiding in carvongehalte onderzocht. Met een NIRSystems-6500 zijn nabij infrarood reflectiespectra opgenomen.

Interview with Marcel Dicke who is involved in research on the relationship between phytophagous insects and mites, their predators and the host plants. Plants produce attractants, mostly terpenes, to attrack the predators. Possible applications of this mechanism for pest control are discussed

This thesis describes an investigation on the total synthesis of physiologically active nor-diterpene dilactones, called Podolactones.In Chapter I a survey is given of the known Podolactones with the emphasis on their structure, biogenesis and biological activities.Chapter II deals with the chemical reactivity of the isolated Podolactones and with the two reported total syntheses of the Podolactone LL-Z 1271 α. Also a strategy for the synthetic investigation described in this thesis is outlined.The construction of functionalized decalines, which can be further elaborated into Podolactones, is the subject of Chapter III.The synthesis of these bicyclic compounds is based on a Dieckmann cyclisation of a saturated-unsaturated diester, which is obtained from a 2,2-disubstituted cyclohexanedione-1,3 by addition of lithiumethoxyethyne and a subsequent Meyer Schuster rearrangement of the formed ethynylcarbinol. Careful control of the reaction conditions results in a stereoselective, high-yield formation of the necessary intermediates.Several approaches to tricyclic γ-lactones from bicyclic precursors are discussed in Chapter IV.Lactonisation of the 6-bromo-, 6-hydroxy- and 3,6-dihydroxyesters is investigated. The alkylation and reduction of the 6-hydroxyester and derivatives revealed interesting substituent effects. In the reduction of the 6-hydroxyester with lithium in liquid ammonia a strong temperature dependence was observed as well. Reduction at -78°C yields selectively an ester with a cis ringjunction, while at -33°C not only a trans ringjunction is established, but also a γ-lactone is formed. Moreover addition of methyliodide to the intermediate anion results in the formation of a C(4)-methylated γ-lactone. The residual carbonyl groupat C(3) is protected as a benzoyl- or β-methoxyethoxymethyl-enolether.A model study for the construction of the BC-ring system of Podolactones can be found in Chapter V.After conversion of cyclohexanones into the corresponding a-butylthiomethylenecyclohexanones, addition of lithiumethylacetate and a Hg ++ -assisted hydrolysis results in γ-formylesters, which can be transformed into δ-substituted δ-lactones by reaction with organolithium reagents.This annellation method is applied to both mono- and bicyclic model compounds. The investigations on model compounds also resulted in the synthesis of the fully functionalized ring B of the potent antifeedants Warburganal and Muzigadial.Finally in Chapter VI an evaluation of the results in relation to the total synthesis of Podolactones is given.

This thesis describes an investigation on the total synthesis of physiologically active nor-diterpene dilactones, called Podolactones.In Chapter I a survey is given of the known Podolactones with the emphasis on their structure, biogenesis and biological activities.Chapter II deals with the chemical reactivity of the isolated Podolactones and with the two reported total syntheses of the Podolactone LL-Z 1271 α. Also a strategy for the synthetic investigation described in this thesis is outlined.The construction of functionalized decalines, which can be further elaborated into Podolactones, is the subject of Chapter III.The synthesis of these bicyclic compounds is based on a Dieckmann cyclisation of a saturated-unsaturated diester, which is obtained from a 2,2-disubstituted cyclohexanedione-1,3 by addition of lithiumethoxyethyne and a subsequent Meyer Schuster rearrangement of the formed ethynylcarbinol. Careful control of the reaction conditions results in a stereoselective, high-yield formation of the necessary intermediates.Several approaches to tricyclic γ-lactones from bicyclic precursors are discussed in Chapter IV.Lactonisation of the 6-bromo-, 6-hydroxy- and 3,6-dihydroxyesters is investigated. The alkylation and reduction of the 6-hydroxyester and derivatives revealed interesting substituent effects. In the reduction of the 6-hydroxyester with lithium in liquid ammonia a strong temperature dependence was observed as well. Reduction at -78°C yields selectively an ester with a cis ringjunction, while at -33°C not only a trans ringjunction is established, but also a γ-lactone is formed. Moreover addition of methyliodide to the intermediate anion results in the formation of a C(4)-methylated γ-lactone. The residual carbonyl groupat C(3) is protected as a benzoyl- or β-methoxyethoxymethyl-enolether.A model study for the construction of the BC-ring system of Podolactones can be found in Chapter V.After conversion of cyclohexanones into the corresponding a-butylthiomethylenecyclohexanones, addition of lithiumethylacetate and a Hg ++ -assisted hydrolysis results in γ-formylesters, which can be transformed into δ-substituted δ-lactones by reaction with organolithium reagents.This annellation method is applied to both mono- and bicyclic model compounds. The investigations on model compounds also resulted in the synthesis of the fully functionalized ring B of the potent antifeedants Warburganal and Muzigadial.Finally in Chapter VI an evaluation of the results in relation to the total synthesis of Podolactones is given.

Van de uitgekozen houtige gewassen volgt ter informatie: de habitus, het geurende plantedeel, de geur-periode, de geuraanduiding en een korte beschrijving van de plant

This thesis describes investigations into the total synthesis of momilactones, germination inhibitors and phytoalexins isolated from rice. These compounds possess a Δ 7,8 -pimaradiene type skeleton with an unusual trans-syn ring-arrangement (figure 1).In chapter 1 a survey is given of the momilactones and the other hitherto known trans-syn pimaranelactones, with emphasis on their structures, biosynthesis and physiological activities.Chapter 2 is devoted to a literature survey of synthetic studies towards trans-syn(-cis) perhydrophenanthrene systems. The chemical reactivity of trans-syn pimaranelactones is also discussed.In chapter 3 the results are presented of a synthetic investigation, based on the Diels-Alder reaction depicted in scheme 1.This approach provided a total synthesis of Δ 8,9 -pimaradiene and Δ 8,9 -sandaracopimaradiene. However, attempts to isomerize the double bond to the desired Δ 7,8 -position met with little success. We therefore turned our attention towards starting compounds bearing an oxo group on C-7, in order to utilize this group for the introduction of the Δ 7,8 -double bond at a later stage.Using the work of W.L.Meyer and coworkers as a starting point, we stereospecifically synthesized a trans-syn-cis perhydrophenanthrene system as outlined in scheme 2. This part of the investigations is described in chapter 4. Several ways for the stereospecific introduction of a second substituent on C-13 were investigated. our synthesis of compound 159 could probably have been elaborated further, but we chose to focus our attention on a more promising approach which is described in chapter 5.Our stereospecific synthesis of trans-syn-cis perhydrophenanthrene systems, which forms the subject of chapter 5, is based on the stereospecific Diels-Alder reaction depicted in scheme 3 and culminates in the succesful synthesis of model compound 122. Initially we used 2- trimethylsilyloxybutadienes as diene components, but severe hydrolysis problems were encountered with the resulting adducts. These problems were effectively overcome by using diene 190. The adduct possesses a regiospecific silylenolether system which can be alkylated at C-13. Adduct 191 could be deformylated and stereoselectively reduced to the alcohol 197 leaving the t-butyldimethylsilylenolether intact. Two possible synthetic routes were then investigated.Alkylation of compound 199 with 2-ethoxy-1,3-dithiolan surprisingly only gave one thiolanyl compound (200) which proved to have the thiolanylgroup in the α-position. Reduction and hydrolysis of this compound gave the hydroxyaldehyde 205. However, during the Wittig reaction of the latter compound, equilibration occurred via (retro-)aldol reaction, resulting in considerable epimerization at C-13. Only a small amount of α-vinylproduct was found. Oxidation and Wolff-Kishner reduction finally afforded the model compound 122.Alkylation of compound 201 with 2-ethoxy-1,3-dithiolan yielded stereospecifically the β-thiolanyl product, as could be expected for steric reasons. This product was elaborated further as shown. Here, too, a (retro-)aldol reaction occurred during the Wittig reaction of compound 225, resulting in both hydroxy-epimers of the β-vinyl alcohol. No α-vinylproduct could be detected in this case. This concluded the stereospecific synthesis of compound 122.X-ray crystallography of thiolanyl-compounds 200 and 219 and 13 C-NMR spectroscopy were used to establish the stereochemistry of a number of reaction products, especially concerning the configuration at C-13. Details of these measurements can be found in chapter 6.Finally, in chapter 7, the results of the investigations are summarized and evaluated in relation to the total synthesis of momilactones.

This thesis describes investigations into the total synthesis of momilactones, germination inhibitors and phytoalexins isolated from rice. These compounds possess a Δ 7,8 -pimaradiene type skeleton with an unusual trans-syn ring-arrangement (figure 1).In chapter 1 a survey is given of the momilactones and the other hitherto known trans-syn pimaranelactones, with emphasis on their structures, biosynthesis and physiological activities.Chapter 2 is devoted to a literature survey of synthetic studies towards trans-syn(-cis) perhydrophenanthrene systems. The chemical reactivity of trans-syn pimaranelactones is also discussed.In chapter 3 the results are presented of a synthetic investigation, based on the Diels-Alder reaction depicted in scheme 1.This approach provided a total synthesis of Δ 8,9 -pimaradiene and Δ 8,9 -sandaracopimaradiene. However, attempts to isomerize the double bond to the desired Δ 7,8 -position met with little success. We therefore turned our attention towards starting compounds bearing an oxo group on C-7, in order to utilize this group for the introduction of the Δ 7,8 -double bond at a later stage.Using the work of W.L.Meyer and coworkers as a starting point, we stereospecifically synthesized a trans-syn-cis perhydrophenanthrene system as outlined in scheme 2. This part of the investigations is described in chapter 4. Several ways for the stereospecific introduction of a second substituent on C-13 were investigated. our synthesis of compound 159 could probably have been elaborated further, but we chose to focus our attention on a more promising approach which is described in chapter 5.Our stereospecific synthesis of trans-syn-cis perhydrophenanthrene systems, which forms the subject of chapter 5, is based on the stereospecific Diels-Alder reaction depicted in scheme 3 and culminates in the succesful synthesis of model compound 122. Initially we used 2- trimethylsilyloxybutadienes as diene components, but severe hydrolysis problems were encountered with the resulting adducts. These problems were effectively overcome by using diene 190. The adduct possesses a regiospecific silylenolether system which can be alkylated at C-13. Adduct 191 could be deformylated and stereoselectively reduced to the alcohol 197 leaving the t-butyldimethylsilylenolether intact. Two possible synthetic routes were then investigated.Alkylation of compound 199 with 2-ethoxy-1,3-dithiolan surprisingly only gave one thiolanyl compound (200) which proved to have the thiolanylgroup in the α-position. Reduction and hydrolysis of this compound gave the hydroxyaldehyde 205. However, during the Wittig reaction of the latter compound, equilibration occurred via (retro-)aldol reaction, resulting in considerable epimerization at C-13. Only a small amount of α-vinylproduct was found. Oxidation and Wolff-Kishner reduction finally afforded the model compound 122.Alkylation of compound 201 with 2-ethoxy-1,3-dithiolan yielded stereospecifically the β-thiolanyl product, as could be expected for steric reasons. This product was elaborated further as shown. Here, too, a (retro-)aldol reaction occurred during the Wittig reaction of compound 225, resulting in both hydroxy-epimers of the β-vinyl alcohol. No α-vinylproduct could be detected in this case. This concluded the stereospecific synthesis of compound 122.X-ray crystallography of thiolanyl-compounds 200 and 219 and 13 C-NMR spectroscopy were used to establish the stereochemistry of a number of reaction products, especially concerning the configuration at C-13. Details of these measurements can be found in chapter 6.Finally, in chapter 7, the results of the investigations are summarized and evaluated in relation to the total synthesis of momilactones.

Van de uitgekozen houtige gewassen volgt ter informatie: de habitus, het geurende plantedeel, de geur-periode, de geuraanduiding en een korte beschrijving van de plant