Search

The subject of research of the dissertation are quaternary ammonium compounds (QAS) derivatives of 4-pyrrolidino pyridine, quinoline and 4,4'-bipyridine. QASs were synthesized by a modified Menshutkin method applied to aromatic N-heterocyclic compounds. The synthesis was carried out in a medium of polar aprotic solvent (acetonitrile) at 80°C for 6 to 24 hours. The phase composition, molecular structure and degree of purity of the obtained QAS were determined by a combination of X-ray diffraction analyzes and one-dimensional and two-dimensional NMR methods. The analyzes proved the synthesis of 29 new QASs, of which 25 were isolated and purified with purity >95%. Single crystals from the QASs were analyzed using single crystal X-ray diffraction analysis and as a result 25 new crystal structures were solved, refined and some were deposited in the crystallographic database - Cambridge Structural Database. QASs were tested for thermal stability as well as for fluorescent properties and the studies showed thermal stability up to the melting point of the substances as well as fluorescent emission in the blue-green region of the visible spectrum. All synthesized and purified QAS were tested for antibacterial activity against five bacterial strains. The best antibacterial effect was found against S. Aureus, similar or better to that of the concentration for the reference antibiotic - Kanamycin. Attempts to determine the structure-antibacterial activity relationship (SAR) have led to t, Обект на изследване в дисертационния труд са кватернерните амониеви съединения (КАС) производни на 4-пиролидино пиридин, хинолин и 4,4‘-бипиридин. КАС бяха синтезирани по модифицирана методика на Меншуткин приложена към ароматни N-хетероциклени съединения. Синтезът се проведе в среда от полярен апротен разтворител (ацетонитрил), при 80оC за 6 до 24 часа. Фазовият състав, молекулната структура и степента на чистота на получените КАС бяха определени чрез комбинация от рентгенодифракционни анализи и едномерни и двумерни ЯМР спектроскопски методи. В резултат на проведените анализи беше доказано получаването на 29 нови КАС, от които 25 бяха изолирани и пречистени до чистота над 95%. Кристали от 25-те КАС подходящи за монокристален рентгеноструктурен анализ бяха израстнати и изследвани, като бяха решени и уточнени кристалните структури на всички 25 нови КАС и депозирани в кристалографската база данни – Cambridge Structural Database. КАС бяха изследвани за термична стабилност и за флуоресцентни свойства, като изследванията показаха термична стабилност до момента на стапянето на веществата, както и флуоресцентна емисия в синьо-зелената област на видимия спектър. Всички синтезирани и пречистени КАС бяха изследвани за антибактериална активност срещу пет щама микроорганизми, като най-добър антибактериален ефект беше установен срещу S. Aureus, сходен или по-добър с този на използвания референтен антибиотик- Канамицин. Опитът за определяне на връзката структура-антибактериална активност