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9 results on '"Laurent Micouin"'

1. Light-Driven Reductive Cleavage of Sulfonamides Promoted by Thiourea Organophotosensitizers

Author

Jules Brom, Antoine Maruani, Laurent Micouin, and Erica Benedetti

Subjects
Organic Chemistry
Abstract

We have developed a practical method to perform the reductive photocleavage of sulfonamides using thioureas as organophotocatalysts. This transformation, which tolerates a variety of substrates, occurs under mild reaction conditions in the presence of tetrabutylammonium borohydride as a reducing agent. Experimental and theoretical mechanistic investigations complete the study, shedding light on the nature of the active species involved in the photocatalytic process.

Published
2023

2. Planar Chiral Analogues of PRODAN Based on a [2.2]Paracyclophane Scaffold: Synthesis and Photophysical Studies

Author

Simon Felder, Marie-Léonie Delcourt, Manon H. E. Bousquet, Denis Jacquemin, Rafael Rodríguez, Ludovic Favereau, Jeanne Crassous, Laurent Micouin, Erica Benedetti, Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (LCBPT - UMR 8601), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Paris (UP), Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (CEISAM), Université de Nantes - UFR des Sciences et des Techniques (UN UFR ST), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Agence Nationale de la Recherche (ANR PhotoChiraPhane) French National Research Agency (ANR), CNRS Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) European Commission, Universite de Paris, Universite de Rennes 1, Universite de Nantes, Ministere de l'Enseignement Superieur et de la Recherche Estonian Research Council European Commission, Xunta de Galicia Xunta de Galicia European Commission, ANR-19-CE07-0001,PhotoChiraPhane,Synthèse et applications de catalyseurs photoredox à chiralité planaire dérivés du [2.2]paracyclophane(2019), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Cité (UPCité), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)

Subjects
[CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, 010405 organic chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, 3. Good health, 0104 chemical sciences
Abstract

International audience; We describe the synthesis and photophysical characterization of differently substituted planar chiral analogues of PRODAN based on a [2.2]paracyclophane scaffold. This experimental and theoretical study highlights that the (chir)optical properties of the new "phane" compounds, which incorporate an electron-withdrawing propionyl moiety and an electron-donating dimethylamino group at their para or pseudo Para positions, strongly depend on their substitution patterns. In particular, for this series of molecules, a more pronounced solvatochromism and clear chiroptical behaviors are observed when the two substituents are placed on the two rings of the pCp core in a non-"co-planar" arrangement (pseudo Para derivative). This observation may help design new pCp-based luminophores with finely tuned photophysical properties.

Published
2021

3. Modular Access to N-Substituted cis 5-Amino-3-hydroxypiperidines

Author

Paolo Clerici, Laurent Micouin, and Paola Gordillo Guerra

Subjects
Bicyclic molecule, 010405 organic chemistry, Chemistry, Stereochemistry, Reductive cleavage, Organic Chemistry, Sequence (biology), 010402 general chemistry, Oxidative cleavage, 01 natural sciences, Reductive amination, 0104 chemical sciences, Adduct
Abstract

A sequence of oxidative cleavage/reductive amination/reductive cleavage enables the preparation of N-substituted cis 5-amino-3-hydroxypiperidines from a readily available bicyclic adduct. This new route provides straightforward and versatile access to drug-relevant scaffolds or fragments.

Published
2017

4. Substitution of the Participating Group of Glycosyl Donors by a Halogen Atom: Influence on the Rearrangement of Transient Orthoesters Formed during Glycosylation Reactions

Author

Antoine Joosten, Vincent Gandon, Mélissa Boultadakis-Arapinis, Thomas Lecourt, Laurent Micouin, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5), Université Sorbonne Paris Cité (USPC), Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (LCBPT - UMR 8601), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
Glycosylation, 010405 organic chemistry, Stereochemistry, Organic Chemistry, Chloroacetates, Protonation, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Acceptor, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, chemistry, Group (periodic table), Halogen, Atom, [CHIM]Chemical Sciences, Glycosyl
Abstract

International audience; Substitution of the participating group of glycosyl donors by a halogen atom is shown to specifically induce degradation of transient orthoesters formed during glycosylation reactions, depending on the nature of the acceptor, and to affect the protonation profile of those intermediates. Following these findings, bromo- and chloroacetates, which are major protecting groups in glycochemistry because they are orthogonal to other esters, should be considered with care as participating groups in the future.

Published
2017

5. Practical Asymmetric Synthesis of 1,2-Diamines in the 3-Aminoazepane Series

Author

Laurent Micouin, Sabrina Cutri, Henri-Philippe Husson, Martine Bonin, Angèle Chiaroni, Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Département Territoires, Environnement et Acteurs (Cirad-TERA), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad), Synthèse et structure de molécules d'interet pharmacologique (SSMIP), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Département Territoires, Environnement et Acteurs (TERA)

Subjects
Tandem, Bicyclic molecule, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Chemistry, Organic Chemistry, Enantioselective synthesis, General Medicine, Alkylation, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Chemical synthesis, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, Azepane, Diamine, Aminal, Organic chemistry
Abstract

International audience; A simple and versatile method for the enantio-and diastereoselective synthesis of mono-or disubstituted 3-aminoazepanes is described. The key step involves a highly regio-and diastereoselective tandem ring-enlargement/alkylation or reduction process. This novel synthetic route provides enantiomerically pure constrained diamines interesting as scaffolds for medicinal chemistry.

Published
2003

6. A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides

Author

Laurent Micouin, Baomin Wang, and Martine Bonin

Subjects
chemistry.chemical_compound, Acyl chloride, chemistry, Transition metal, Reagent, Organic Chemistry, Organic chemistry, General Medicine, Thiophene derivatives, Combinatorial chemistry, Chemical synthesis, Catalysis
Abstract

Alkynyldimethylaluminum reagents react with various aromatic and aliphatic acid chlorides in a fast and efficient way. This reaction provides a simple entry to numerous ynones, using readily available, inexpensive, and nontoxic metalating agent, and does not require any transition metal as a catalyst.

Published
2005

7. Enantioselective Desymmetrization of Meso Bicyclic Hydrazines: A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Amino Cyclopentanic Cores

Author

Martine Bonin, B. Marabout, Laurent Micouin, Genevieve Estenne-Bouhtou, S. Gougeon, Mireille Sevrin, Pascal George, Henri-Philippe Husson, Marco Antonio Ceschi, A. Perez Luna, Département Territoires, Environnement et Acteurs (Cirad-TERA), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad), Synthèse et structure de molécules d'interet pharmacologique (SSMIP), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Physique des atomes, lasers, molécules et surfaces (PALMS), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Département Territoires, Environnement et Acteurs (TERA), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), and Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)

Subjects
Bicyclic molecule, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Chemistry, Meso compound, Organic Chemistry, Enantioselective synthesis, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Desymmetrization, Chemical synthesis, Combinatorial chemistry, 3. Good health, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, Hydroboration, Diamine, Enantiomer
Abstract

International audience; Catalytic asymmetric hydroboration can be successfully applied to meso bicyclic hydrazines. The resulting alcohols are of great synthetic interest and can lead in a straightforward manner to cyclopentanic diamino alcohols with good enantiomeric purity.

Published
2002

8. Stereoselective synthesis of fluorinated 1,3-cis-diaminocyclopentanes

Author

Roba Moumné, Laurent Micouin, Thomas Lecourt, Morgane Pasco, Synthèse, Structure et Fonction de Molécules Bioactives ( SSFMB ), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 ( UPMC ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 ( UPMC ), Synthèse et structure de molécules d'interet pharmacologique ( SSMIP ), Université Paris Descartes - Paris 5 ( UPD5 ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Synthèse, Structure et Fonction de Molécules Bioactives (SSFMB), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC), Synthèse et structure de molécules d'interet pharmacologique (SSMIP), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
Bicyclic molecule, Halogenation, Molecular Structure, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Chemistry, Organic Chemistry, Hydrazine, food and beverages, RNA, Stereoisomerism, Cyclopentanes, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, 3. Good health, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, [ CHIM.ORGA ] Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic chemistry, Stereoselectivity, Amination
Abstract

International audience; Several fluorinated 1,3-diaminocyclopentanes, previously reported to be useful RNA structural probes, can be prepared in a diastereoselective manner from a single bicyclic hydrazine precursor, in 3 to 9 steps.

Published
2011

9. Highly Functionalized Cyclopentanes from Meso Bicyclic Hydrazines. A Rapid Access to Mannosidase Inhibitors

Author

Laurent Micouin, Robic D, Chloée Bournaud, and Martine Bonin

Subjects
Mannosidase, Cyclopentanes, Molecular Structure, Bicyclic molecule, Chemistry, Stereochemistry, Organic Chemistry, Hydrazine, Cationic polymerization, Stereoisomerism, Hydroxylation, chemistry.chemical_compound, Hydrazines, alpha-Mannosidase, Combinatorial Chemistry Techniques, Amine gas treating, Stereoselectivity, Enzyme Inhibitors
Abstract

A simple diastereoselective access to amino- and hydrazinocyclopentitols is described. The key step involves a cationic rearrangement of a meso bicyclic hydrazine, followed by two successive stereoselective hydroxylations. Both racemic compounds are micromolar alpha-mannosidase (Jack bean) inhibitors.

Published
2005

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