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Dans cet article, on examine les fondements de la méthode "prudentielle" d'analyse de la politique développée par Francesco Guicciardini, homme d'état et écrivain florentin du XVIe siècle. On montre que cette méthode part d'une distinction analytique entre "diversités substantielles" et "diversités accidentelles" des choses humaines, laquelle permet de tisser des arguments nécessaires ou probables, respectivement, à l'analyste prudent de la réalité, doté de discrezione et d'un "regard pénétrant" - fruit de l'association entre "prudence naturelle", expérience dans les affaires publiques, large connaissance des "histoires anciennes et modernes" et raison pratique. Un telle méthode constitue la base des réflexions de Guicciardini en ce qui concerne la prise de décisions politiques et les possibilités de transformation du reggimento (gouvernement) de la ville de Florence.