1. Fluorenone-Based Molecules for Bulk-Heterojunction Solar Cells: Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Properties
- Author
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Rémi de Bettignies, Martial Billon, Renaud Demadrille, Nicolas Delbosc, Séverine Bailly, Adam Pron, Frédéric Lincker, Institut de biologie moléculaire des plantes (IBMP), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA), Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (ICGM ICMMM), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Montpellier (UM)-Université Montpellier 1 (UM1)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut National de L'Energie Solaire (INES), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Propriétés Optiques des Matériaux et Applications (POMA), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université d'Angers (UA), Structures et propriétés d'architectures moléculaire (SPRAM - UMR 5819), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Nanosciences et Cryogénie (INAC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019]), Faculty of Chemistry Technology (Warsaw, Poland), Warsaw University of Technology [Warsaw], SYstèmes Moléculaires et nanoMatériaux pour l’Energie et la Santé (SYMMES), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Montpellier 1 (UM1)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Montpellier 1 (UM1)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université d'Angers (UA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Nanosciences et Cryogénie (INAC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)
- Subjects
Materials science ,02 engineering and technology ,Conjugated system ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,7. Clean energy ,Polymer solar cell ,law.invention ,Biomaterials ,chemistry.chemical_compound ,law ,Solar cell ,Electrochemistry ,Thiophene ,[CHIM]Chemical Sciences ,Molecule ,Organic chemistry ,HOMO/LUMO ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,chemistry.chemical_classification ,[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry ,[SPI.NRJ]Engineering Sciences [physics]/Electric power ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,Electron acceptor ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Condensed Matter Physics ,0104 chemical sciences ,Electronic, Optical and Magnetic Materials ,chemistry ,Fluorenone ,Physical chemistry ,0210 nano-technology - Abstract
A series of four conjugated molecules consisting of a fluorenone central unit symmetrically coupled to different oligothiophene segments are conceptually designed and synthesized to provide new electroactive materials for application in photovoltaic devices. The combination of electron-donating oligothiophene building blocks with an electron-accepting fluorenone unit results in the emergence of a new band assigned to an intramolecular charge transfer transition that gives rise to the extension of the absorption spectral range of the resulting molecules. Detailed spectroscopic and voltammetric investigations show that all studied molecules have highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) level positions, which make them good candidates for the application as electron-donors in bulk-heterojunction photovoltaic cells, with (6,6)-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM)-C60 as electron acceptor component. Moderate device performances, with power conversion efficiencies (PCEs) comprised between 0.3 and 0.6%, were obtained with rigid molecules, containing either the bridging units between the thiophene rings, i.e., (2,7-bis(4,4 0 -dioctyl-cyclopenta[2,1-b:3,4-b 0 ]dithiophen-2yl)-fluoren-9-one (SCPTF) and 2,7-bis(4-(dioctylmethylene)-cyclopenta[2,1-b:3,4-b 0 ]dithiophen-5-yl)-fluoren-9-one (MCPTF) or a vinylene unit 2,7-bis(5-[(E)-1,2-bis(3-octylthien-2-yl)ethylene])-fluoren-9-one (TVF), whereas with (2,7-bis-(3,3 000 -dioctyl[2,2 0 ;5 0 ,2 00 ;5 00 ,2 000 ]quaterthiophen-5-yl)-fluoren-9-one (QTF) PCE up to 1.2% (under AM 1.5 illumination, 100mW cm � 2 , active area 0.28cm 2 ) was obtained. The strong p-stacking interactions in the solid state for this oligomer leading to improved morphology could explain the good performances of QTF-based devices, which rank among the highest recorded for nonpolymeric materials. Consequently, fluorenone-based non-polymeric molecules constitute highly attractive materials for solution-processable solar cell applications.
- Published
- 2008