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4 results on '"Thibaudeau, Sébastien"'

1. CF -substituted carbocations: underexploited intermediates with great potential in modern synthetic chemistry

Author

Fernandes, Anthony, Panossian, Armen, Michelet, Bastien, Martin-Mingot, Agnès, Leroux, Frédéric, Thibaudeau, Sébastien, Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (LIMA), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), and Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
carbocation, trifluoromethyl, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, superelectrophile, organic synthesis
Abstract

International audience; “The extraordinary instability of such an “ion” accounts for many of the peculiarities of organic reactions” – Franck C. Whitmore (1932). This statement from Whitmore came in a period where carbocations began to be considered as intermediates in reactions. Ninety years later, pointing at the strong knowledge acquired from the contributions of famous organic chemists, carbocations are very well known reaction intermediates. Among them, destabilized carbocations – carbocations substituted with electron-withdrawing groups – are, however, still predestined to be transient species and sometimes considered as exotic ones. Among them, the CF3-substituted carbocations, frequently suggested to be involved in synthetic transformations but rarely considered as affordable intermediates for synthetic purposes, have long been investigated. This review highlights recent and past reports focusing on their study and potential in modern synthetic transformations.

Published
2021
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2. Direct and Selective C-H Carbamoylation of (Hetero)aromatics with TMSOTf-Activated Carbamoyl Chloride

Author

Uehara, Ayaka, Olivero, Sandra, Michelet, Bastien, Martin-Mingot, Agnès, Thibaudeau, Sébastien, Duñach, Elisabet, Institut de Chimie de Nice (ICN), Université Nice Sophia Antipolis (... - 2019) (UNS), COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Côte d'Azur (UCA), Synthèse Organique (E5), Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie des Molécules bioactives et des aromes (cnrs, umr 6001), COMUE Université Côte d'Azur (2015 - 2019) (COMUE UCA)-COMUE Université Côte d'Azur (2015 - 2019) (COMUE UCA), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Université de Poitiers-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
[CHIM]Chemical Sciences, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract

International audience

Published
2019
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3. Superacid-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aromatic Amines

Author

Bonazaba Milandou, Longin Justin Clair, Carreyre, Hélène, Alazet, Sébastien, Greco, Gino, Martin-Mingot, Agnès, Nkounkou Loumpangou, Célestine, Ouamba, Jean-Maurille, Bouazza, Fodil, Billard, Thierry, Thibaudeau, Sébastien, Synthèse et réactivité des substances naturelles (SRSN), Université de Poitiers-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Synthèse, Utilisation, Réactivité des Composés Organiques et OrganoFluorés (SURCOOF), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre d'Etude et de Recherche Multimodal Et Pluridisciplinaire en imagerie du vivant (CERMEP - imagerie du vivant), and Université de Lyon-Université de Lyon-CHU Grenoble-Hospices Civils de Lyon (HCL)-CHU Saint-Etienne-Université Jean Monnet [Saint-Étienne] (UJM)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes (UGA)

Subjects
010405 organic chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, General Medicine, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, 0104 chemical sciences
Abstract

International audience

Published
2017
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4. Synthesis of new silylated Lewis acids for organocatalysis

Author

DUCOS, Paul, Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Institut de Chimie du CNRS (INC), Université de Bordeaux, Yannick Landais, Frédéric Robert, Landais, Yannick, Robert, Frédéric, Marinetti, Angela, Taton, Daniel, Kato, Tsuyoshi, and Thibaudeau, Sébastien

Subjects
Silicon, Organocatalysis, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organocatalyse, Silicium, Silylium
Abstract

In contrast with carbocations which existence was unambiguously proven in the early 60’s, silylium ions (R3Si+) have remained for a long time elusive species and putative intermediates in many transformations involving organosilicon compounds. It was only in 2002 that the first structural proof (X-ray crystallography) dispelled any doubt about the existence of tricoordinated silicon cations in the condensed phase. Silylium ions are extremely electrophilic, able to coordinate to weak Lewis bases including solvent molecules such as benzene. The possibility to tame this acidity through an appropriate labile coordination even widens the scope of applications of these reactive species and allows their use as catalysts for organic synthesis. The aim of this thesis was to synthesize new stabilized silyliums ions and rationalize the impact of this stabilization onto the reactivity. In a first part, we focused on the use of hindered nitrogen derivatives to stabilize the silicon center. The nature and the strength of the interaction were assessed by NMR spectroscopy and theoretical calculations. In a second part, the introduction of chirality onto the silicon cation has been studied. A series of binaphtyl templated silyliums bearing an intramolecular Lewis base were synthesized. According to the strength of the stabilization, the chiral information present on the silicon can be persistent and used for asymmetric catalysis.; A l’inverse des carbocations dont l’existence a pu être prouvée dès le début des années 60, les ions silyliums (R3Si+) ont longtemps été supposés comme étant des intermédiaires de nombreuses transformations .impliquant des organosilanes. Ce n’est qu’en 2002 que la première preuve structurale (diffraction de rayons X) a permis de lever le doute sur l’existence des cations silylés tricoordinés en phase condensée. Les ions silyliums sont extrêmement acides de Lewis, ils sont capables de se coordiner à de faibles nucléophiles et des solvants tels que le benzène. La possibilité de stabiliser cette acidité de Lewis par une coordination labile ouvre le champ d’application de ces espèces réactives afin de permettre leur utilisation en catalyse organique. L’objectif de cette thèse a été de synthétiser de nouveaux ions silyliums stabilisés par différentes bases de Lewis et de rationnaliser l’effet de celles-ci sur la réactivité. Dans une première partie, nous nous sommes concentrés sur l’utilisation de dérivés azotés encombrés pour stabiliser le centre silylé. La nature et la force de l’interaction résultante a pu être évaluée par des analyses de spectroscopie RMN et des calculs théoriques. Dans une seconde partie, l’introduction d’une chiralité sur le cation silylé a été étudiée. Une série de silyliums supportés par un squelette binaphtyle comportant une base de Lewis intramoléculaire a été synthétisée. Selon la force de la stabilisation, l’information chirale présente sur le silicium peut être maintenue et utilisée pour effectuer de la catalyse asymétrique.

Published
2015

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