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Reactions to obtain hydantoin derivatives were carried out with 5,5-dimethylhydantoin and short-chain aldehydes. Monitoring of the reactions was performed using qualitative mid-infrared spectroscopy (MIR) through the formation of new bands characteristic of the desired product. MIR analysis showed that these spectrometric alterations occur only in the reaction with the formaldehyde, indicating the formation of the desired product, 1,3-bis (hydroxymethyl) 5,5-dimethylhydantoin, in the presence of water. The absorption bands that confirmed the reaction were observed at 3334 cm-1 (υ OH), 1770 and 1710 cm-1 (υ C=O) and 1056 cm-1 (υ C-O), the last of which is assigned to the group containing primary hydroxyl.

Na área aeroespacial é constante a pesquisa em busca de novos materiais que permitam um melhor desempenho de foguetes, mísseis e explosivos. Entre outros, compostos mais energéticos, de maior estabilidade térmica e/ou química, menos agressivos ao meio ambiente, de menor custo e de mais fácil manuseio. Um destes materiais é o metil azoteto de glicidila (GAP), que pode ser utilizado para produzir propelentes mais energéticos e/ou sem fumaça, bem como composições explosivas de baixa sensibilidade. O GAP foi sintetizado e caracterizado por análises FT-IR, elementar, cromatográfica de permeação de gel e térmica.

Resumo: Reações para obtenção de derivados de hidantoína foram conduzidas a partir de aldeídos de cadeia curta e da 5,5-dimetilhidantoína. O acompanhamento das reações foi realizado por espectroscopia na região do infravermelho médio (MIR) por meio da formação de novas bandas características da estrutura do composto desejado. A análise MIR revelou que estas alterações espectrométricas ocorrem somente na reação com o formaldeído, indicando a formação do produto 1,3-bis(hidroximetil)-5,5-dimetilhidantoína, em presença de água. As bandas de absorção que confirmam a reação foram observadas em 3334 cm-1 (υ OH), 1770 e 1710 cm-1 (υ C=O) e em 1056 cm-1 (υ C-O), sendo esta última, atribuída ao grupo contendo hidroxila primária. A reação da 5,5-dimetil hidantoína com acetaldeído e com propanaldeído não ocorreu sob as condições adotadas neste trabalho. Abstract: Reactions to obtain hydantoin derivatives were carried out with 5,5-dimethylhydantoin and short-chain aldehydes. Monitoring of the reactions was performed using qualitative mid-infrared spectroscopy (MIR) through the formation of new bands characteristic of the desired product. MIR analysis showed that these spectrometric alterations occur only in the reaction with the formaldehyde, indicating the formation of the desired product, 1,3-bis (hydroxymethyl) 5,5-dimethylhydantoin, in the presence of water. The absorption bands that confirmed the reaction were observed at 3334 cm-1 (υ OH), 1770 and 1710 cm-1 (υ C=O) and 1056 cm-1 (υ C-O), the last of which is assigned to the group containing primary hydroxyl.